DE1938744A1 - Fluorierte Amide - Google Patents
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Description
RHCHENBACHSTR. si
TEL U3S51
Voiio A/14264
R/>/5oh
Sie Erfindung betrifft neue fluoriert· Aside, di· als
ölabweisend aftobecd· Mittel verwendbar sind« deren
quaternlre SKureadditionualse, di· ebenfalls als 81abweisend
saohende MIttel sowie als oberfllohenaktive
Mittel und als Zuaats iu TrookenpulTer-VeuerlOsohaltteln
verwendbar sind, imd ein Verfahren war Herstellung der
neuen Amide und Salze, dlsss enthaltende 9*uerl0sen-■ittel
und sin Verfahren, us Trigir Ölabweisend su aaohsn
wd sin Verfahren sur Senkung der OberflXohenspannung
eines Mediuaa,
9is Aside tßmMS der Erfindung haben dis allgemeine
Porsel
in dsr
909886/1793
eine Gruppe der allgemeinen Foiael
in der jede der Gruppen R , die gieioh oder verschieden sein kOnnen, ein Pluorato· oder eine Per· ,
fluoralkylgruppa nit bis su 9 Kohlenstoffatomen ist*
oder mei der Gruppen R ms—im eine Perfluoralkylengruppe
alt bis su 18 Kohlenstoff atoasn bilden» wobei Jedoch wenigstens eine der Gruppen R ein
Pluoratoa 1st ι u und v, dl· gieioh oder verschieden
sein kennen» 0 oder 1 slndf a und n» die gieioh oder
κ verschieden sein können» 0 oder ganse Zahlen von 1
* bis 20 sind» wobei a* η 0 bis 20 Istf und jede der
Gruppen II» die gleich oder verschieden sein kennen»
ein Wasserstoff- oder Pluoratoa lst| alt der MsBgsbo» daa
ν 0 1st» wenn m + η + u gruser sis O 1st» ν 1 1st»
wenn ■+ η + u 0 ist» ■ wenigstens 1 ist» wenn ν 0 ist»
und N ein Wasserstoff atom ist» wenn η grOSer als O Istf lstj
T ein Wasserstoffatoa oder eine Alkylgruppe «it bis su
6 Kohlenstoffatoacn istf Jede der Oruppen
JT9 die gieioh oder verschieden sein kOnnen, eine Alkylengruppe
alt bis su 6 Kohlenstoffatomen istf
j O9 1 oder 2 Istf
gruppe alt bis su 6 Kohlenstoffatosen; sine Acyl
der allgsaeinen Poxael -CO-Sf» In der Rf die oben
angegebene Bedeutung hat; oder eine Gruppe der alias-■einen
Ponael R2WZ, in der B2 und T die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z ein Wasseretoffatoa»
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•ine Alkylgruppe nit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine Aoylgruppe der all gene inen Formel -CO-R1. der oben
angegebenen Bedeutung ist ι wobei jede der Gruppen Y , wenn y grOSer als 1 ist» glsioh oder verschieden sein
IcSnneni und
Q eine unsubstituierte oder «ethyl- oder) Itthylsubstitulerte
Pyridylgruppe oder eins Gruppe der allgemeinen Formel •■Εξ« in der jede der Gruppen Ir, die gleich oder
verschieden sein können, «ine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe alt bis zu 6 Kohlenstoffatomen ist« oder eine
der Gruppen Hr zusammen mit der Gruppe Y eine Alkylengruppe
bildet» oder die Gruppen R^ Susannen eine Alkylengruppe
blldeni
wobsi das AnId gegebenenfalls in der Fora eines quaternlren
Ammonium- oder Slureadditionssalses vorliegt.
Ale "quaternlres Ammoniumssls" werden in folgenden sowohl
diejenigen Seize» in denen das Anion Teil einer quaternlren
Gruppe ist (dl· "inneren quaternlren Anmonlunaalze*) als
aueh diejenigen, in denen das Anion unabhängig von den
quaternlren Gruppen ist, bezeichnet.
Si· Gruppen R sind zweoknKeig Fluoratome oder Perfluoralkylgruppen
alt vorzugaweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. Wenn die Oruppen R* Wasserstoff enthalten« so ist das
AtomverhJtltnlB FluorιWasserstoff vorzugsweise wenigstens
lti.
η und η sind zweclosieig O bis 10. Vorzugsweise 1st η
wenigstens 1 und η ♦ η 1 bir 10. Beispiele für die bevorzugten
Gruppen (CFR|)2GF-0-CF2CFg- elnds
909886/1793
(C2Fg)2CFOCF2CF2-I (U-C5F7)(C2F5)CFOCF2CF8-I
»2 " 'S
'2I^NfOCFOF-, 1H Γ"ν>'·"1
- und
hat Yorsu£Bw«i0· 41· ftllgMMin· FonMls
worln N, ν und u dl· «ηβ·β·1>·η·η Bsdeutunstn b&b«n und
■ und η O bie 10 sind· «ob·! ■ + η 0 bis 10 1st«
Di· Orupp· R2 hat sweokBieig 2 bis k Kohl«n*toff*to«e,
und Y 1st vorsugBw·!·· «In Vas·· zvt off «ton.
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Di· an Mieten bevorzugten Amide sind diejenigen der
allgemeinen Foxvel
Rf-C0-NH-R2-Q
in der Bj,, Br und Q die oben angegebenen Bedeutungen
heben und Q vorzugsweise eine Oruppe der Foreel -HRg9 in
der Ί? eine Alkylgruppe »it bis zu 3 Kohlenet of fet oeen ist,
iet.
Die bevorzugten quatemlren AanoniUB- und SICureadditlona«·
seize neben die ellgeaeüne Forael
in 4er M, u, Y, Jr und Ir die oben angegebenen Bedeutungen
haben, X* ein Fluoretoo oder eine ferfluoraethyl- oder
«tnjlgiuppe let, ei 1 bis IO ist, η O bis iO ist» A ein
Htlogenion ist und B5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
ist« oder R5 und A susasaen ein Capboxyelkyl- oder
Alkaneulfonatioc, vorsueawelse eine
-(CHg)1-COCN^ oder -(CH2) ^-Soicloruppe, in der « eine
ganze Zahl von 1 bis 6 iet, bilden.
Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung eines
Aaida gealf der Erfindung oder eines quatemlren Abbk>niUM-
oder Sltureadditioneselces davon ist daduroh gekennzeichnet,
dal «an eine fluorhaltJge Carbonstture der
allgeaelnen Foreel
in der R^ die oben angegebene Bedeutung hat* oder
ein funktionellea Äquivalent davon mit einen Polyeein
der allgesninen Fomel
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in der Υ» R2, Y1, y und 1Q die oben angegebenen Bedeutungen
haben» uasetst und gewünsohtenfalls das so erhaltene
AaId in ein quaternllraa Aaaoniua- oder Slureaddltlonssals
überführt.
Das funktionelle Xqulvalent dan Slur· ist vorzugsweise
ein niedrlgaolekularer Alkyleater.
01· Polyamine» die wenigstens eine prlaXre oder sekundlr·
Aalnegruppe und eine endstlndlge tertlKre Aalnogruppe
enthalten» ktJnnen geradkettig oder verzweigt aeln und
kennen in der Pora einer einseine« Verbindung» al· «in
Xsoaerengealsoh oder ale ein Qsaisoh von Polyaminen alt
2 ble 4 Stickstoffatomen la Molekül verwendet werden· Solche
Aalne sind bekannt und kOnnen nach bekannten Verfahren
hersjestellt werden. Beispiele für la Bendel erhMltllohe
?olyealne sind«
>(M»H-DlBethylaiino)-propylaaln, 2-(H»lf-Diaethylsaino)-Ithylaain»
2-Aalnoaethyl«6-s»thylpgrridin» ?-Aalnoaeth]rl-6-aethylpyrldln»
M- (/" »Aa1 nopropyl) -V «aethjrlplperasin»
2-Aaino-9-ditthylaBinopentan» 3-(«»9l-Di-n-butylaalno)-propgrlaain»
M»W-01XthylIthylendiaBin» 3-(4-Methylealnobutyl)-^>yridln,
2-(l«HetnylaainoBthyl) -pyrldln und
M»B»M9-Tri«thyllthylendiealn.
Die fluorhalt Igen Carbonaluren» in denen ν O ist» a wenigstens 1 ist und η + u wenigstens 1 tot» kBnnen au·
Teloaeren der allgeaelnen Porael
in der R » a und η die oben angegebenen Bedeutung«!
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haben, a···!! wenigstens 1 let und S Brom oder Jod let, erhalten
werden. Dl· Herstellung dieeer Teloaeren tat In dar balgtaohen
Patentschrift 71* 162 beschrieben. Sie erfolgt beiaplelBwelse
durch Radikal addition von Polyf luorlsoalk· oxyalkylhalogenld-telogenen dar Porael
(cfh|>2-cf-o-cp2cp2-b
In dar R und S dta angegebenen Bedeutungen haben, an
telomerisierbare ungesättigte Verbindungen, beiapielawelse
Tetrafluorethylen. DIa
Telomerlalerung kann duroh Wlrmc, sveokateig bei Temperatüren
von ICX) bis 3503» vorsugswelea 150 bla 2OW, oder
duroli einen dia Bildung weiterer Radikale Initiierenden
Katalysator« beiapielswelee Bensoylperoxyd oder Asobla·
laobutyronltni, eingeleitet werden» Dia Telogene können
hergestellt werden. Indes, «an ein entepreobendea halogenler·
tee Keton Bit eine« ionlslarbaren Pluorld, beleplelewelee
Cislusfluorld» uasatst und das dabei gebildete fluorierte
organlaoha 8als eit eine· anderen Halogen ala Fluor odar
Chlor und Tetrafluorethylen ussatst. DIa Oaset sung swlaohen
deei Keton und de« ionlalerbaren Pluorld erfolgt rasoh bei
StsaartasBavatur und wird snaakalSlg unter Wasseraus·
aohluS In dagpnwart eines Inerten organlaohen LBsunga-■lttela,
belaplelswelse Acetonitril odar Dimethylformamid,
durohgafUhit. DIa ussetiung daa fluorierten organlaohen
Salses alt de» Olafin und 4m Halogen erfolgt abanfalle
rasoh bei Zlaeierteaperatur und kann In daa glelohen
LSsungSBlttel durohgefUhrt werden. DIa Herstellung dar
Telogenen 1st genauer In dar belglaohen Patantaohrlft
687 6*9 und dar deutschen Patentanmeldung P 15 68 059.8-42
beschrieben.
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Die Herstellung der Teloaeren wird duroh die folgende
Folge von Unset zungen vereiiaohaulloht ι
nCX2«CX2
t (CFR|)CP^
t (CFR|)CP^
In der R1, a und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben und X und Jr Wasserstoff-, Fluor· oder Chlorates*
aind, Wenn η und bzw. oder η 0 1st, entfallen natürlich
die Stufen ZXX und bgw. oder
Diejenigen Sturen» in denen ν, η und u 0 aind und ■ wenig*
■tens 2 ist, können hergestellt werden, indeai »an die obigen Teloneren, in denen η 0 ist, alt Jodoyanld oder
Cyan* vorzugsweise la OberaohuB, uesetst» und das ge·
bildete Nitril dann in bekannter Weise unter Bildung
der freien SMure hydrolysiert. Die eratere ttneetsung
wird sweokBieig unter UberstmosphKrlsobta Druok über
etwa 20 bis 200 ata oder bei Ober etwa 3OQK durchgeführt.
Die Hydrolyse kann alt wXeriger Mineralsäure, wie BalisKure,
Fhosphorslure oder Sohwefelslture, bei etwa 60 bis
125% erfolgen.
Diejenigen SKuren, in denen a wenigstens 1 ist» ν und u
0 sind und η grSSsr als 0 1st« können aus den obigen
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Teloaeren» in denen η größer «le O ist, und einem
Alkalieyanid und Hydrolysieren des gebildeten nitrile unter Bildung der freien Säure, wie oben beschrieben, erhalten
werden. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in wKfirlgelkohollsoher
Lösung bei etwa 60 bis 100*C.
Diejenigen Säuren, in denen η wenigstens 1 1st» ν 0 ist»
u 1 und II Wasserstoff 1st« können hergestellt werden» indea aan die obigen Tcloaorcn» In denen η wenigstens 1
1st» (Bit Schwefeltrloxyd zu de» entsprechenden Pyrosulfat
oder Bit OleuB zu doa entsprechenden Hydrosulfat uasetit
und das fyrosulfat oder Qydrosulfat Bit wäßriger Säure zu
dea entsprechenden Alkohol hydrolysiert und sohliefllioh
den Alkohol Bit Diohroaat» Fenianganat oder; starker
Salpeterslure zu der freien Säure oxydiert. Die Herstellung
der Alkohole ist genauer In der belgischen Patentschrift 714 161 beschrieben.
Diejenigen Säuren, in denen β wenigstens 1 1st« ν und η
0 sind» u 1 1st und N Fluor ist» können hergestellt werden, lndea aan das obige Teleaer» in dea η 0 1st» Bit Sohwefeltrloxyd
zu dea entsprechenden Säurehalogenld und Halogen* pyrosulfat» vorzugsweise Fluorpyrosulfat» uaeetzt und
das Sturehalogenid und Halogenpyrosulfat» vorzugsweise
Fluorpyrosulfat» Bit Wasser sa RUokflup kocht» ua
die freien Säuren zu bilden. Säuren, in denen ν 1 1st und β» η und u 0 sind, können nach dea gleichen Verfahren
aus den obigen Folyf luorisoalkoxyalkylhalogenld-Velogenen
hergestellt werden.
Diejenigen Säuren, in denen a 1 ist und ν» η und u 0 sind»
können aus den obigen Telogenen durch Unset sen alt elnea Orignardilteagens» Dasetzen des dabei gebildeten
Magnesiuahalogenid-adduktes alt Xohlendiosyd und Ansäuern
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de« dabei gebildeten Magnesiuahalogenidaals·· unter Bildung
der gewünschten Slurt erhalten werden« wie in der
erwlhnten belgisohen Patentschrift 687 649 beaohrieben·
Die Orlgnard-taieetsung erfolgt sehr rasoh und kenn bei
einer Temperatur betrllohtlioh unter CK durchgeführt
«erden·
Die nledrigeolekularen Allylester der obigen SKuren kernen
nach herkoasllohen Verfahren au· den Sluren erhalten
werden« belepielaweiae indes «an die·· Bit Alkanolan uasetst.
fluorhaltlgen Carbonaluren können al· einseine Verbindungen
hergestellt werden« fallen la allgemeinen aber al· Oeaisobe
von Verbindungen veraohiedener Kettenllng· an.
eignen sieh für die Berstellung der Aalde gaeie der
Irfindung.
Die fluorierten Milde können hergestellt werden« indes) «an
einfach die fluorierte Carbonslure alt dea foljemin,
swsekaitlg la MolverhUtnis 1 bis Ii 10, Torsugewel·· 1 bl·
If3» veralsoht. Vorsugsweise werden beide Resktions·
teilnebaer in etwa st8ohioaetrisohen Mengen verwendet.
Die Heaktioasteapsratur hingt von den verwendeten
KeaktionstellnehMrn ab und kann etwa 0 bis 200V betragen«
webel noraalerwelse feaperaturen Ober etwa
1OW verwendet werden, wenn die aiur* selbst verwendet
wird« und Veaperaturen unter etwa 100*, wenn ein
Ister verwendet wird. OewOnsohtenfalls kann die tiasetsung
in Gegenwart eines inerten organisohen £e*ungsaittels
durohgefOhrt werden, wobei die anwandbar· BBohsttteaperatur
die RUokfluetenperatur des Oealsohes ist· Di·
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Utas·* sung kann bei ffberataosphlrisohen Druck durchgeführt
werden, wird vorzugsweise aber bei AtnosphKrendruok durchgeführt·
Verwendbare inert· organlsohe Lösungsnlttel Bind solohe»
dl· niedriger sieden al· das bei der UBsetsung gebildete
fluoriert· AaId und niedriger oder hOher sieden kennen sie
dl· gebildeten Mebenprodukte· Beispiele für verwendbare LSsungseilttel sind Xtber» beispielsweise Dioxan, Dilthylttner»
Dilsopropyllther, Di-n-propyiather und
Tetrehydrofureni Kohlenwaeseretoffe, beispielsweise
Heptan» Bensol, Toluol und Xylol ι Diaethylfonusiidf und
Tetreeethylensulfon.
Wenn, wie bsvorsugt* ein niedrlgaolelculerer Alkylester der
Slur· verwendet wird, wird Als Xebenprodukt der Itaeetsung
•in Alkohol gebildet« der lelofat entfernt werden kann»
wenn aen die Oss«tsuBg bei etwa der RUokfluflteeiperttur
des QealMhes durohffihrt« wobei das gewunsohte AaId als
RUokstsnd erhalten wird.
Wenn dl· SKure selbst verwendet wird» wird als Hebenprodukt
Wasser gebildet» das leicht abgetrennt werden kann« wenn die tfesetxung oberhalb des Siedepunktes von
Wasser durchgeführt wird. OewOneohtenfalle kann die Herstellung
des Aalds daduroh erleichtert werden» da· nan
des ReaktionsgesiiseB Substanzen susetst» die «it Waeser
ein Aseotrop bilden» so daß die UBSetsung bei Teepereturen
unter dea Siedepunkt von Waeser durchgeführt werden kann.
Hierfür geeignete Materiellen sind xylol» Toluol» Bensol und Tetralin.
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Das Reaktionsprodukt kann eine einseine Verbindung« ein Isomerengeniseh oder eine Reaktionsmasse aus Amiden Bit
einer oder mehreren Anidfunktionen sein« was von den
verwendeten Polyamin, der ReaktivItKt der Säure oder des
Esters, der Löslichkeit des Amide in den Reaktlonsgemlsoh
und den angewandten Molverhältnie der Reaktionsteilnehmer
abhKngt. Sowohl ein einzelnes AnId als auoh ein Xsomerengemisch
als auoh ein Oenisoh aus mehreren Amiden kann ohne weitere Reinigung direkt verwendet werden, üb einen
Träger ölabweisend su machen. OewUnsohtenfalls kann das
fluorierte Amid aber auch, beispielsweise duroh Destillation
oder Umkristallisieren aus einen inerten organisation lösungsmittel, beispielsweise Acetonitril, Chloroform,
w Xthanol oder Propanol, welter gereinigt werden.
Die quaternären Salsa werden erhalten, indem man dl·
fluorierten Amide mit einem Quaternisierungsmlttel oder
einer Säur· umsetzt. Sie enthalten ein positiv geladenes Stickstoffatom an eine Polyfluorlsoalkoxyalkanamldgruppe,
an swei weitere Alkyl-, Hydroxyalkyl oder an zwei Kohlenstoff
at oma, die Teil eines Pyridyl- oder alkylsubstituierten
Pyridylrioges (entsprechend den Gruppen Ir) sind, und
an eine dem Quaternlslerungsmittel oder der Säure zugehörigen Gruppe, die ein Wasserstoffatom, ein Alkyl rest,
oder der Rest einer Carbonsäure oder eines Esters sein . kann, gebundenes Stickstoffatom und ein dem Quaternisierungamlttel
oder der Säure zugehöriges Anion. Wenn ein Laoton oder Sulton verwendet wird, so ist das positiv
geladene Stickstoffatom unter Bildung eines inneren Salses
an eine negativ geladene Gruppe im Molekül gebunden.
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Qeeigntt· Quaternlaierunganittel und Säuren sind bekannt.
Beispiele dafür alnd die Alley !halogenide, Halagenaäuren
und deren Bater, Alkylaulfate, Sultone« 3-Lactone, Mineral·
aHuren und organisch· Säuren. Beiaplele für geeignete
Alkylhalogenlde alnd MethylJodid, Methylbromid und Xthylohlorid.
Beiaplele für geeignete BalogenaMuren alnd
Chloreaalgaäure, Chlorproplonalture und Chlorberaatelnaäure.
Bin Beiaplel für einen geeigneten Bater lat ChIoräthy1-aorylat»
Beiaplele für geeignete Allqrlaulfate alnd DLaethyl- und Diäthyliulfat. Beiaplele fttr geeignete
Sultone alnd !"-Propan- und ω-Butanaulton. Bin Beiaplel
für geeignete 8-Laatone let fl-Propiolaoton, und geeignete
SXuren alnd SalzeMure, Jodwaaae rat of failure, yiuonraaaer*
•toffaäure, PhoaphoraXure» laelgsllure, Bernateinatture
und BansoeaKure.
Die Struktur der quaternXren Salae hingt etwas von des
verwendeten Quatemiaierunganlttel oder der Säure ab. Wenn beiaplelawelae ein AeId Bit eine« Alkylhalogenid,
wie Kethyljodid, uejgeaetat wird« ao wird eine Verbindung
der Formel
erhalten, während bei Verwendung einer Mlneralaäure
die erhaltene Verbindung die Ponael
y-R24m(R5)
2 Cl
hat. Wenn ein 8-Laoton, wie ß-Propiolacton,
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verwendet wird« so hat die. gebildete Verbindung die Formel
Venn ein AaId gemäß der Erfindung mit einer ein zweiwertiges
Anion ergebenden Verbindung« wie Dimethylsulfat« la Ober-■ofaufi
umgesetzt wird« so hat die gebildete Verbindung dl«
Formel
-lf-*Cfl?)2CB,] S
Fur eine vollständige Umsetzung müssen stöchiometrisohe
Mengen an des Ojuaternlsierungamittel oder der saure verwendet
werden· Im allgemeinen werden diese jedoch Ie ObersohuS
verwendet«
Die Umsetzung kann In An- oder Abwesenheit eines inerten
. Lösungsmittel· durohgeftlhrt werden. Geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Dlllthyllther, Acetonitril« Blmethylfonmamld,
und H-Methylpyrrolidon.
Die Realctionstemperatur ist nloht von wesentlicher Bedeutung.
Venn die Amide mit starken Sturen« wie Salzsäure, oder einem reaktiven Quaternislerungsmittel« wie Methyl-Jodld,
umgesetzt werden, erfolgt die Hlasetsung glatt bei
Umgebungstemperatur, wenn ein weniger reaktives «tiaternlsiirungsmlttel»
wie Ghloressigstture« verwendet wird» werden
vorzugsweise höhere Temperaturen von etwa 100 bis 150V
angewandt·
Sie Salsa werden häufig* wenn ein inertes lösungsmittel verwendet wird« in der Form von Feststoffen erhalten« die leight
abgetrennt« gewaschen und getrocknet werden können. Die Produkte können in bekannter Welse aus der Lösung durch Zusats
eines Nioht-LÖeungsmittele erhalten werden. Die Salxe können
in der Form« in der sie anfallen« verwendet werden« oder sie
können gewUnsohtenfalls durch Umkristallisieren aus einem
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Lösungsmittel welter gereinigt werden. Als viskose Flüssigkeiten
anfallende Produkte können durch Extrahieren nit einen
Lösungsmittel welter gereinigt werden.
Salse können verwendet werden» um die verschiedensten
Träger, einschließlich Textilien« Papier, Kunststoffen,
Netallen und Leder, ölabweisend asu machen, und können aus
wässriger oder organischer Lösung auf den Träger aufgebracht werden* Sie können sowohl für die Stoffleimung als
auch für die Süßere Leimung von Papier verwendet werden.
Außerdem sind die Salse schon bei niedrigen Konsentrationen
sehr wirksame oberflächenaktive Mittel, die die Oberflächenspannung
von wasser oder wässrigen oder organischen Lösungen betrachtlich senken. Solche Lösungen können verschiedene
Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Bensol.
Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Trlohlorltth*n oder Tetrachlorkohlenstoff,
Mmsttulformamld und Dimethylsulfoxyd, enthalten.
Die Salse können auch als Zusats m Trockenpulver-Feuerluseholtteln
verwendet werden. Wenn sie mit herkönelichen Trookenpulvsr-Peuerlöeohverbindungen
vermischt werden, erhöhen eis das Feuerlöeohvereögen des Pulvere, verbessern dessen Fließfähigkeit,
erhöhen dessen Verträglichkeit mit anderen Feuerlöaohaitteln und bsw. oder dienen der Verhinderung einer
erneuten Entzündung, wenn das behandelte Oeblet erneut einer
BitsHndungsgefahr ausgesetzt wird.
Beispiele für herkömmliche Trookenpulver-Feuerlösehverblnftungen
sind Natrium-, Kalium- und Magnesiumcarbonate AmmoniuBSUlfat, Aamoniunphosphat, Calelumcarbonat und
mineralische Baryte. Diesel Trookenpulver-Feuerlösehverbindungen
können noch verschiedene andere Substanzen zugesetzt werden.
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193874A
DLe Salse Bussen gründlich ait den übrigen Xomponenten
des Mittels vermischt werden« beispielsweise indem man diese Komponenten in einer Kugelmühle vermahlt· Alternativ
und vorzugsweise werden die Materialien dadurch miteinander vermischt, dafi man das SaIs in einem inerten organischen
Lösungsmittel» wie Aceton oder Acetonitril, auflöst, das Trockenpulver in der Lösung aufechlttamt, das Lösungsmittel
abdampft und das Produkt dann« beispielsweise bei 100Ό,
trocknet. Um die Fließfähigkeit des Pulvers noch, su verbessern»
kann es noch einmal vermählen werden. Unabhängig von der Art des Vermischen« bilden dl« Salse einen susammenhängenden
oder nicht-zueammenhängenden überzug auf den !feilohen
des Pulvers. Möglicherweise wird bei einer Feuerbekämpfung das SaIs gemXS der Erfindung von dem Trookenpulvir
desorblert und bildet einen Film auf der Oberfläche des
fluchtigen Brennmaterials» der die Verdampfung des Materials und damit eine erneute fiitsttndung verhindert.
Die verwendete Menge an dem SaIs ist nicht von wesentlicher
Bedeutung und hKngt von der verwendeten Verbindung und der Zusammensetzung des Mittels» dem sie sugesetst wird» ab.
Die optimale Menge kann leicht durch einfachen Versuch festgestellt werden. Xm allgemeinen werden wenigstens etwa 0*1
Qew. -£» bezogen auf das MIttel« verwendet» und durch die
Verwendung von mehr als 5 0**·-% an dem SaIs wird im allgemeinen
keine weitere Verbesserung erzielt.
Die die neuen Verbindungen enthaltenden Trookenpulver
können in herkömmlicher Welse mit Preßluft oder Kohlendloxyd
aus Druckbehältern ausgebracht werden.
Die folgende Prüfung auf die Fähigkeit» einen Träger ölabweisend
zu machen« wurde mit einem Gemisch von Amiden gemKfi
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der Erfindung der Formal
(CF^)2OFO- (CP2 )XCONH
in der χ j5, 5 und 7 ist, durchgeführt*
in der χ j5, 5 und 7 ist, durchgeführt*
Das Verfahren zur Bestimmung der Olabweisungswerte ist
in "Textile Research Journal", April 1962, S. 38? bis 324,
beschrieben. Ss besteht darin» das man vorsichtig Gemische
von Mineralöl ("Nu j öl") und n-Heptan in variierenden Mengenverhältnissen
auf das behandelte Gewebe aufbringt. Die Tropfen werden 3 Hinuten auf den Gewebe gelassen. Dann wird
visuell festgestellt» ob sie in das Gewebe eingedrungen
sind oder es benetzt haben. Die Nummer desjenigen Gemisches Bit den höchsten Heptangehalt* das nicht in das Gewebe eindringt
oder es benetzt« ist die Olabweisungszahl des Gewebes.
Die Prüfung erfolgte mit quadratischen Stücken Bauawolldruoktuüfa
(SO χ 3θ count). Me fluster wurden 5 Minuten in
«ine aeetonissh« LSsung des Arsids ait einer Sonsenträtion
Ton 0, IS g/ml getaucht, äana luf tgetrooknet unOj wie oben
b»echri«b*a, auf ölabweisung geprüft. Etei uiabweisungswert
von 90 oder darüber ist als ausgezeichnet anzusehen.
Dtr ölabweisungawert des Teatouetara ergab sich zu 110»
die Ölabweisuns^war a\isgeas«ichnet.
wexm ander« Amide geeäS der Eriimlung wie oben besohrieben
auf Textilien aufgebracht werden« so erhalten diesa ebenfalls
«in«n hohen
folgenden Beispiel© vtrtnsGiiaulichen di« Erfindung« Angaben
in feilen und % besie&en ei oh auf das öewicht, sofern
aaäere angegeben» wtä lsi dem Foxwela bedeutet E di·
309888/1793
15»O g (0,032 Mol) Methylperfluor-(7-oxa-8-methyInonanoat)
In 13,5 g Diäthyläther wurden im Slabad auf 0 bis 5«C gekühlt
und dann tropfenweise unter stetigem Rühren mit λ 26 g (0,032 Mol) 3-(N,N-DlmethylajBino)-propylamin versetzt,
während die Temperatur bei 0 bis 5"C gehalten wurde. Das
Oemisch wurde auf Zimmertemperatur (etwa 258C) erwarmen
gelassen und dann 17 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Das Infrarotspektrum des Gemisches zeigte die
Anwesenheit starker Amidbanden bei 5»84μ und 6,55m· und die Abwesenheit einer Bande entsprechend einer Beterfunktion«
woraus sich ergab» daß die Umsetzung beendet war. Nach Abtrennen des flüchtigen Äthers wurde das Qerais oh unter vermindertem
Druck eingedampft, wobei das Amid der Formel
vom Kp 91 bis 93tyO,4 mm erhalten wurde.
Berechnet für C14H1^2O2P7J 0 29,8 H 2,5 N 4,96 F 57,3*
Gefunden: C 30,3 H 2,4 H 4,8 F 603*
Die angenommene Struktur wurde durch das Infrarotspektrum
bestätigt«
Kaon de« Verfahren von Beispiel 1 wurden 125*8 g (0,43 Mol)
Hethylperfluor-(3-oxa-4-methylpentoat) mit 43,7 β (0,427 Mol)
3-(K,K-Diaethylamino)-propylamin in 108,3 g Diäthyläther
uagesefczt. Man erhielt ein Produkt vom Kp 101,5 bis 103,*^
10 mm, der Formel
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u»0 Berechnet für C
.C 33,0 H 3,58 N 7,7 P Gefunden: C 32,95 H 3,*9 N 7,28 F *8,3ί*.
Die angenommene Struktur wurde durch Infrarotanalyae
bestätigt.
Nach des Verfahren von Beispiel 1 wurden So g (0,203 Mol) Hethylperfluor-(5-oxa-6-methylheptanoat) mit 20,7 8 (0,203
Hol) 3-(N,N-Dimethylamlno)-propylamln in 100 ml Diäthyl-Kther
umgesetzt. Man erhielt ein Produkt vom Kp 108 bis der Formel
u»0 Berechnet für C
0 31,0 H 2,8 N 6,0 F Gefunden: C 32,2 H 2,9 N 6,2 F 5O,9£
Die angenommene Struktur wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt.
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wurden 15 g (0,025 Hol)
Methylperfluor-(9-oxa-10-methyl-undeoan:>at) mit 2,57 g
(0,25 Hol) 3-(N,N-Dimethylajni.no)-propylenin in 13 g
Diäthyläther umgesetzt. Man erhielt 16,6 g (Ausbeute 88$)
an einer Verbindung vom Kp 113 - i15V2mm der Formel
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u«=0
C 28,9 H 1,96 F
C 29*18 H 2,17 F 60,8
Die angenommene Struktur wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt.
6,51 g (0,048 Mol) 2-(ß-Methylaminoäthyl)-pyridin wurden
Innerhalb 10 Minuten zu 25 g (0,048 Hol) Propylperfluorlsopropoxyperfluorcaproat
(CP,)2CP0-(CPg)c-C00C-H™ von 40%
zugesetzt, und das Gemisch wurde 8o Minuten auf 75Φ erhitzt
und dann fraktioniert destilliert, wobei als Destillat 17*7 g der reinen Verbindung vom Kp 107 bis HH/0,2 mn,
P 28,5 bis 30<C, der Formel
U»0
erhalten wurden. Die angenommene Struktur wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt.
7,68 g (0,059 Mol) 3-(N,N-Diäthylamino)-propylarain wurden
tropfenweise zu 25 g (0,059 Mol) Propylperfluorisopropoxyperfluorcaproat
(CF^)2CFO-(CPg)3-COOC3H7 von k<K zugesetzt*
und das Gemisch wurde 2 Stunden bei 401C gehalten und dann
fraktioniert destilliert, wobei als Destillat 23,6 g
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des Produktes vom Xp 102 bis 105<C/0,8mm der Formel
u-0
erhalten wurden. Die angenommene Struktur wurde durch das
Xnfrarotspektrum bestätigt.
3-(M,N-Diäthylamlno)-propylarain und 25 g (0,048 Mol)
umgesetzt, wobei die Verbindung
von Xp etwa Honiara erhalten wurde.
Weitere fluorierte Amide gen&8 der Erfindung (C), die als
ölabweisend nachende Mittel verwendet werden können und
durch tJtasetsen einer Säure (A) alt einem Amins (B) wie
oben beschrieben hergestellt werden können, sind In Tabelle: Σ xusaniaengestellt.
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909886/1793
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909886/1793
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50 Teile 6-Heptafluorl«opi\>poxyperfluorhexyl;}odid
[(CP,)2CP0(CF2CP2UJj und 26*2 Tell« flüssiges Sühwefeltrioxyd
wurden in ein Bit 01a· auegekleidet·· Druckgefäß
■it Drudeanseiger und MagnetrUhrer, das Bit einer Trookeneie/Aceton-Palle
verbunden war, eingebracht. Der Oasraua in
am Qef&S wurde Bit Stickstoff gespült, da« Oeftß wurde
▼erschlossen und dann 34 1/2 Stunden auf 142% erhitzt.
0«r Oruok stieg auf 13*8 kg/m2. Das Oeftfft wurde gekühlt,
der Druck wurde abgelassen, und die flüeeigen Produkte
wurden entnoanen und fraktioniert destilliert· Nan e rhlelt 8,7 Teile [(CF3)?Gff0(CF?).<X»} KJp 6>6W90 bb und 7,5
Teile Pluorpyroeulfat [(CF,^2GFO(GFg)^OSOgOSO2F] vob Kp
105V25MB.
12,2 Teile dieses SSurefluorids und 10,8 Teile Fluorpyrosulfat
wurden bei CK innerhalb 20 Minuten Bit 26 Teilen
Methanol versetzt. Das so erhaltene Qealsoh wurde 19 Stunden
SB RUokflufl gekocht, auf Ziaaerteaperatur gekühlt und Bit
Biswasser gewesenen. Die organisehe Sohleht wurde Bit
Ha2SO^ getrocknet, filtriert und unter Tendndertea Druok
eingedaopft, wobei 10 Teile des Metfaylesters
[(CVV)2CFo(CF2)KCOOCH,] erhalten wurden. Die engeno—ene struktur
wurde durch das InfraroUpektruB bestHtigt.
100 Teile dieses Esters wurden im Siebad auf 0 bis 5% gekühlt
und tropfenweise unter Rühren alt 19,5 Teilen 3-(N»N-DiBethylaBino)«propylsBin Ycraetst, wShrend die
Temperatur bei etwa 40V gehalten wurde. Dann wurde das
OeBiSOh 4 Stunden bei 71—ertewperatur gerührt und unter
▼emlnderteB Druck eingedaspft, wobei 96,7 Teile des
Aaids Diae thylamino-n-propylperfluor- ( isopropoxarpentanaBid)
[(GP^)2CFO(CF2J^-NH-CHgC^CiyfiCajJg] erhalten
wurden.
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8*8 Teile dieses taida in 18 Voliftitoeilen Oiäthylätner
wanden innerhalb 5 KLnuttn «it 3,9 Teilen Mettsyljodid
Tersetst· Das Oealseh norde 3 Stunden gerührt und 3 Tage
stehengelassen. Der Feststoff wurde abfiltriert und «it
Äther gewaschen. Man erhielt 9,45 Teile (Ausbeute
■•thylaoeoniUBjodid
Berechnet für
Berechnet für
C 25*5 F 43*7 H 2,3 » 4,0 J 18,0*
Gefunden* Q 25,4 F 45,9 B 2,4 S 4,0 J 18,
Sie ane Struktur wurde duron das Infrarotajwktne
bestStigt, das eine AaidAbsorption bei 3,0, 5,9 und β,5μ,
eine C-K-Abaorption bei 3,3» 3*4, 6,71» 6,79 vnd 6,97μ»
eine C-?-Abeorption bei 7*5 bis 9,0μ und eine Xtharabeorption
bei 10,15μ seigte«
49 Teile 8-HtptafluoriBops?opox3fperfluoroot3rl3odid
[ (C^)2CFO(CF2CF2)yl] Hürden Kie in Beispiel 39 25 Stunden
bei 130 bis 135% BdLt 23 Teilen tlilssiga» Sohwaf «ltrioxyd
legeeetat. Der Druck stieg auf 13,0 bis 13,7 kg/a*2·
fiuoridf CC<93)2GP0(CF2}7C^V], Kp 70V25 »«,und 9*5 Teile des
?luorpypo«ulfats[ (CF^)2OTO(CF2)QOSO2OSO2Pj, Kp 75 bis 77V&«
erlialten*
13*8 Teile des Säurefluorida und 11*0 Teile des Fluorpjrosulfats
norden bei O1C innerhalb 20 Minuten sit 28 Teilen
Methanol versetst, und das Oeedsoh wurde 19 Stunden «
IStokfluS geteQht, gekfflat und alt BisiNtsser gevaseben.
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Die organische Schicht wurde mit Ka2 3OjJ getrocknet*
filtriert und unter verminderten Druck eingedampft. Man
erhielt 17 Teile 8-Heptafluorieopropoxyperfluorootmneaureaethylester
von Kp 51%/2 jbb. 15 Teile dieses Biters wurden
in 1? Teilen Diäthylttthcr nach den Verfahren von Beispiel
sit 2,57 Teilen XN,H-Dla«thyla«ino)-propylAmin umgesetzt.
Man erhielt 13 Teile (Ausbeute 880) DiBetbylaaiiio-npropylperfluor-(i8opropoxyheptan)*aBiid
I(CPj)2CfO(CS2)7COHH(C%^(CBj)2] vom Kp 113 bis 113*5^2 BM.
4,7 Teile dieses Amide in 59 Teilen DiMthylätfaer wurden
unter Rühren innerhalb 3 Stunden Bit 2,01 Teilen Methyl jodld
versetzt. Das Oealseh wurde 17 Stunden gerührt und dann
filtriert» und das feste Produkt wurde Bit Xther gewaschen
und getrocknet. Man erhielt 3,6 Teile (Ausbeute 6350
f der quAternSren verbindungen 3~[^rfluor~(isopropoxyhcptan)~
C 25,3 F 49,5 H 2,0 N 3*5 J 15,756
Oefundcnt C 25,0 P 49,8 H 1,8 H 3*3 J 15,6*
7 140 bis 142*5% nach Unkrlstallisieren aus Benzol/Xthanol.
Die angenoBBene Struktur wurde durch das Znfrtrotspektrun
bestXtigt.
22 Teile 4-Heptafluorisopropoxyperfluorbutyljodid
[ (CP^)2CFO(CJP2CP2)2J3 und 11 Teile flüssiges schwefeltrioxyd
wurden nach den Verfahren von Beispiel 39 24 Stunden auf
110% erhitst. Die organische Schicht wurde fraktioniert
destilliert* Man erhielt 7 Teile des Slbarefluorids vob
ein 100 Teile Slswasser enthaltendes OefSB eingebracht.
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wenige Tropfen Fhenolphthaleln wurden al· Indikator sugesetst,
und da· Qemieoh wurde alt wtterigea Kaliuahydroxyd
titriert* um das Kalluasals d«r SKure su bilden. Dann wurde
da· OeHiSOlI alt verdünnter Sohwefelelture angeaJtuert, und
die wMBrlge Sohioht wurde alt DiöthylEther gewaschen.
Xtfaeriseher Extrakt und organiaehe Sohioht wurden alt
Ka2SO^ getrocknet und In Vakuum eingedaapft. Man erhielt
4-Heptafluorieopropaxyperfluorbutterelfeire
C (CFj)2CSTO(Cr2J,COOH], die alt Methanol vereateret wurde.
80 Teile Methylester wurden alt J-(H,N-Dleethyl*Blno)-propylaain
in DlÄthylKther uagesetst wie in Beispiel 39«
wobei das flüssige AaId Dieethylaalno-n-propylperfluor-(isopropoxn>ropan)-amld
erhalten wurde. IQp 108 bis
erhalten wurde. IQp 108 bis
24,6 Tells dieses Aalds wurden wie in Beispiel 39 alt
15*7 Teilen MethylJodld uagesetst. Man erhielt das
feste 3*[Perfluor- (liopropoxypropan )-oarboxaaldo l^propyltrlaethylaaaonluajodld
[(CP3J2CPO(GF2J-CONH(CE2),
(Ausbeute 67K).
C 25,8 P 40,7 H 2,7 N 4,6 J 20,9*
Gefunden: C 25*9 P 41,9 H 2,8 K 4,6 J 21,4*
Die angenoaaene Struktur wurde durch da· Xnfrarotspektrua
bestätigt.
30 Teile OlaethylaBino-n-propylperfluor-(lsopropoKyBethan)-·
aaid [(CF5J2CPOCP2CONH(Ch2J5N(CH3J2], hergestellt wl«
in Beispiel 39, wurden alt 23*7 Teilen Methyl jodld
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usgesetst, wobei 41,1 Teile (Ausbeute 96,8#) 3«[Perfluor<·
32(2>^(j)^] ale Feetetoff
erhalten wurden.
C 26,1 F 33*8 H 2,2 M 5*4 J 25*0*
Qefundens C 26,2 F 33*9 H 3*3 H 5#3 J 23,1 Ji
Baispiel 43
((*3)2(X0{&2)n<xmlca2)jH(CZ3)2» in der η 3· 5 und 7 ist»
hergestellt wie in den Beispielen 39 bis Hi, wurde mit 9« 43
Teilen Methyljodid versetst. Man erhielt 17*9 Teile eines
Oesdsohes der entsprechenden quaternXren Verbindungen der
Fomel (CF3)2CFO(CF2)n0O-NH(CH2)^(CH5)5Je], in der η
die oben angegebene Bedeutung hat.
8,2 Teile des Asdds Ton Beispiel 39 und 1,3 Teile Chlor*
essigsaure wurden 10 Minuten auf 150Y erhitst· Maeh
KOhlen auf Zlaeerteeperatur erhielt «an 9,4 Teile eines
hellbraunen ^i ill artigen Materials« ■ '
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Die Hälfte dieses Materials wurde auf 159% erhitzt und
Wieder gekühlt, wobei ein dunkleres Produkt erhalten
würde. «Jede Probe wurde mit Äther extrahiert, und da
beide offensichtlich gleich waren, wurden sie Wieder
vereinigt. Naoh 20-stUndigem Trocknen in Vakuum bei
551C erhielt nan 8,0 Teile (Auebeute 8f>#) der quaternkren
Verbindung Carboxyaiethyldimethyl-3-iperfluor-(lsopropoxypentan)-oarboxamldo]-propyl-anmoniumohlorid
^i3
N 4,3 Cl 5Λ %
N 4,6 Cl 5*6 %
30 Teile des Amide ((CP?)2CP0CP2C0NH(CH2)^M(CII?)2],
hergestellt wie in Beispiel 42, wurden alt 7,76 Teilen ChloreselgsBure 10 Minuten auf 150% erhitzt. Man erhielt
34,? Teile (Ausbeute 910 der quaternMren Verbindung
CarboxymethyldiBethyl-3-(3-perf luor-(ieopropoxy·
methan)-oarboxamido]-praroyl-aomonluuohlorid
24,2 Teile Dimethylamlno-n-propylperfluor-(lsopropoxypropan)-amld,
hergestellt wie in Beispiel 41, wurden wie in Beispiel 45 mit 4,9 Teilen ChloressigsXure versetzt.
Man erhielt 26 Teil« (Ausbeute 90%) Carboxymethyldimethyl-J-tperfluor-(isopropoxypropan)-oachoxamldo]
< propyl-ammonlumoiilorld
(CEj)2CH2COOHCM.
(CEj)2CH2COOHCM.
909886/1793
N 5,1 Cl 6,5*
H 4,9 Cl 5,9*
pie angenommene Struktur wurde durch das InfrarotSpektrum
bestätigt.
5,08 Teile des in Beispiel 40 erhaltenen Amide wurden mit
0,72 Teilen ChloresslgsKure versetzt wie in Beispiel 45.
Man erhielt 5,3 Teile (Ausbeute 91*) Carboxywethyldimethyl-3-tperf
luor- (isopropoxyhept an) -carboxamldoAj-propylaononiumohlorid
N 3,7 Cl 4,7* Gefundem C 27,8 P 54,6 H 2,2
Die angenoMBene Struktur wurde udurch das Infrarotspektrum
bestKtigt.
15 Teile des Amldgenlsohee von Beispiel 43 wurden mit 3*13
Teilen ChloresslgsXure versetzt wie in Beispiel 45. Man
erhielt 15,65 Teile eines Gemisches der quatecaKren Verbindungen
der Formel (CF?)2CF0(CF2)nC0NH(CH2)^-(CR^)2CH2-Oß
in der η 3* 5 und 7 1st.
909886/179 3
25 Voluitelle Chlorwasserstoff wurden in 25
Di&thylltther und das in Beispiel 39 erhaltene Amid einge
leitet. Der gebildete weiße niederschlag ergab naoh Waaohtn «it DiKthyIKther 0,96 Teile 3-tPerfluor-(laopropoxypentan)
-oarboxaaido] -promrldimetn^l-ainnonlun·
ohlorid [(CP5)2CPO(CP2)5COMH(CH2);5Sh{CH;5)2cP], Kp 120
bis 1
M 5·0 Cl 6,3* Gefunden* C 28,0 F 53,6 R 2,5
Die angenoaaene Struktur wurde duroh das InfrarotspektruB
bestltlgt.
10 Teile des Aeids von Beispiel 29 wurden naoti Srhltsen
in eine« alt Stickstoff gespülten Reaktion»gefäfl auf 150%
tropf enweiae unter Rühren alt 1,27 Teilen B-Propiolaoton
versetst. Die Temperatur wurde noch 45 Minuten bei 150%
gehalten. Man erhielt 9,7* Teile eines wasserlöslichen
Produkte», das als das Innere SaIs Carboxyithyldieethyl-J-(perfluor-(5-lsopropoxf
pentan) -carboxaeido Wropyla»oniu«hydroxy<S
( (CP?)^
identifiziert wurde.
M 4,4J<
Oefundent C 32,0 F 50,8 H 3.1
309886/179 3
bestätigt« das eine Amldabsorptlon bei 3*0, 5,85 und 6,5
und eine Carboxylatabsorption bei 6,25 l· zeigte.
Naoh dem Verfahren von Beispiel 50 wurden 10*37 Teile
fl-Propiolacton innernalt) 85 Minuten bei 150 bis 1551C
zu 60 Teilen des Amide von Beispiel 41 zugesetzt. Das
Gemisch wurde noch etwa 4o Minuten erhitzt. Man erhielt 69,4 Teile eines viskosen hellbraunen wasserlBsllohen
Produktes, das indentifiziert wurde als das innere Salz
Carboxyftthyldinethyl-^-Cperf luor- (3-isopropoxypropan) cerboxaraideJ-propyl-anwioniiehydroxyd
N 5,2< Oefundens C 34,3 F 44,9 H 3*4
Naoh den Verfahren von Beispiel 50 wurden 1,8 Teile 8-Propiolaoton bei 148 bis 153% zu 15 Teilen des Aalds
von Beispiel 40 zugesetzt. Das Oemlsoh wurde nooh etwa
40 Minuten erhitzt. Man erhielt ein viskoses bernsteinfarbenes flüssiges waseeriesliohes Produkt, das identifiziert,
wurde als das inner· Salz Carboxyäthyldleethyl-J-Cperfluor-iT-ieojropoxyheptanJ-oarboxaraidaJ-propylaBmoniuBhydroxyd
t (CP3)2CPO(CPg)7CONH(CH2) JAr(CH3J
N 3,8#
N 4,8*
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21 feile eines Amide der Formel
(^)2CP0(CF2),C0NH(CH2)?N(CH2CH^) wurden hergestellt wie
xn Beispiel 4l und Nie in Beispiel 15 mit 3»34 Teilen
0-Propiolaoton auf 150 bis 155*C erhitzt. Man erhielt 23,7
Teile eines viskosen wasserlöslichen Produktes, das identifiziert wurde als das innere Salz Carboxyäthy1-diäthyl-3-[pe
rf luor-(3-isopropoxypropan)-earboxamido] propyl-ammoniumhydroxyd
<v O
| C | 36, | 2 | P | 43, | 8 | H | 3. | 8 | N | 5, | O* |
| C | 35, | 6 | F | 44, | O | H | 4, | O | N | 6. | o# |
Berechnet für Gefunden:
650 Teile eines Amide der Formel
(CF^)2CP0(CP2)-C0MH(CH2)^N(CH2CIU)2# hergestellt wie in
Beispiel 39, wurden wie in Beispiel 50 innerhalb 3 3/4 Stunden bei 149 bis 151 1C mit 86,1 Teilen 3-Proplolacton versetzt.
Das Gemisch wurde nooh 40 Minuten erhitzt und man erhielt
722 Teile einer viskosen wasserlöslichen Flüssigkeit, die als
das innere Salz Carboxyathyldiäthy1-3-[perfluor-(5-ieop
lOpoxypentan)-carboxamido J^ropyl-aiMonlumhydspxyd
t (GP5)2^P0(CF2)5C0NH(CH2)5H(CH2CH5)2CH2CH2C00^ identifiziert wurde.
Berechnet für C19F17H21H2O4: C 34,4 F 48,7 H 3.2 N 4
Gefunden: \ C 34,6 F 47,7 H 3,4 H 5,4*
Die angenommene Struktur wurde durch das Infrarotspektrum bestätigt.
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18,5 Teile Natrlumcyanid in 117 Teilen Dimethylsulfoxyd von
60% wurden langsam mit 109 Teilen (CPj)2CPO(CPg)4-(CHg)2^
versetzt. Die Temperatur des Gemisches wurde 5 Stunden bei
Ben gehalten. Duron KUhlen auf Zimmertemperatur wurde ein
wasserunlösliches Ol erhalten« das nach Trocknen mit ·
Na2SO4 und Destillieren (CP3)gCPO(CP2)^(CH2)2CN vom
Kp 99 bis 100*0/15 mm ergab. 48,5 Teile dieses Nitrile
und 75 Volumteile 7O#-lge Schwefelsaure wurden 5 Stunden
auf 110 bis 120"C erhitzt und dann gekühlt. Die gebildete
wKssrlge Schicht wurde mit Diäthylather gewasohen, und die
Waschflüssigkeit wurde mit der organischen Sonicht vereinigt.
Das Gemisch wurde getrocknet und destilliert. Man erhielt (CPj)2CPO(CPg)4(CHg)2COOH vom Kp 1©8 bis 110T/4 mm, das
durch Umsetzen mit Methanol in den Methylester übergeführt
wurde. Dann wurde nach dem Verfahren von Beispiel 39 mit der
Abweichung, daß das Gemisch 28 Stunden auf 68 bis 72*C erhitzt
wurde, ein Amid der Formel (CPj)2CPO(CPg)4(CHg)2CONH(CH2)JN(CHj)2
erhalten.
Naoh dem Verfahren von Beispiel 50 wurden 2,62 Teile Ö-Propiolaoton
Innerhalb 20 Minuten bei 149 bis 1511C zu 18 Teilen des
obigen Amide zugesetzt. Das Gemisch wurde noch 45 Minuten erhitzt.
Man erhielt eine viskose wasserlösliche PlUssigkelt,
die als das innere Salz CarboxyMthyldimethyl-3-(6-heptafluorieopropoxy-3,3»4-4,5,5,6,6-octafluorhexanoarboxamido]-■
propyl-ammoniumhydroxyd q ^.
C (CPj)2CP0(CP2)4(CH2)2C0NH(CH2)^(CHj)2CB2CH2U004S1 identifiziert
wurde.
Berechnet für Gefunden:
| C | 35,2 | P | 46, | 4 | H | 3 | ,4 | H | 4, | 6* |
| C | 34,5 | P | 46, | 6 | H | 3 | »6 | N | 4, | 6% |
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193874A
Dl· angenommene Struktur wurde durch das Infrarotspektrum
beet*tIgt.
19** Teile des Amide von Beispiel 39 wurden bei 85% Innerhalb
15 Minuten alt 4,17 Teilen geeohmolzenetn I*-Propanaulton
ve re et et und dann nooh eine Stunde erhitzt. Da· Oetileoh er*
starrte bein Abkühlen. Ke wurde zerstoßen, mit DiÄthylHther
gewaeahen und Acetonitril umkrlstalllslert· Man erhielt daa
inner« Salz Dlaethyl-3-euLlfopropyl-5-[perfl\ior-(5-leopropoxypentan)
-oarboxanldo] -propyX-annonluahydroxyd q '
i(CP3)2CP0(GP2)5C0HH(CH2);jf(CRj)2CH2CH2CH2SO3"J von F
153 bis 15%
N 4,7 S 5,6*
N 4,1 S 4,7*
Di« angenoanene Struktur wurde durch daa Infrarotepektrua
bestätigt, das eine Aaldabaorptlon bei 2,98, 5,9 und 6,5 μ
und eine SuIfonatabsorption bei 9,62 μ zeigte.
Beleplel 57
25 Teil« eines Esters dar Poniel
erhalten aua der Säure von Beispiel 39 und Propanol,
wurden Innerhalb 10 Minuten bei 40% Bit 6,51 Teilen
2- B-Methyl-(affllnoXthyl)-pyrldln versetzt. Daa Oeniaoh wurde
35 Minuten auf 75<C erhitzt und dann fraktioniert destilliert.
pentan)-oarboxamido]-äthylpyridin
/^J ηο bie 11 W/2 nei.
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F 28.5 bis 300C. Eine Lösung eines Teiles dieses Produktes in
3 Volumteilen Diät hy IKt her wurde mit >
Tropfen 12n-SaIssKure
versetzt. Der Äther wurde abgedampft, und das Produkt
wurde nlt FetrolKther gewaschen und getrocknet. Man . erhielt
2-[ N-Methyl-5-perf luor- (iaopropbxypentan) -carbonamide] Kthyl-pyridinumhydroohlorid
'
^ line wKeerige to-
sung dieses Produktes schMumte bein Schütteln.
weiteren quaternüren Verbindungen hergestellt.
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(CPgClJj
P,
NH(CH2 J
U-2 U-2 u-21
© l
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U"O u-0
u-0
u-1 u-0 u-0
u-0
N(i-<y%OH) (CHg)^
Cl
u-0
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u-O
u-0
Dia Oberflächenspannungen verschiedener Salza gamSS dar Erfindung
wurden an wüearigen Lösungen dar Verbindungen in veraohiedenan
Konzentrationen bei 25«C gemlS ASTN-Teat
D II3I-I56 unter Verwendung eines du Nouy-Teneloneters best
ImBt. Die Oberflächenspannung von Wasser von 25*C betrügt
72 dyn/on. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusannengestellt.
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Tabelle II
| Verbindung | Z | If | Konzentration, | 1,00 | Obe rfläohenepannung. | |
| V | υ | 0,50 | dyn/om | |||
| 5 | O | 0,10 | 14,5 | |||
| 0,05 | 14,5 | |||||
| W | 0,01 | 14,7 | ||||
| 1,00 | 22,9 | |||||
| 0,50 | 38,9 | |||||
| 7 | O | 0,10 | 14,3 | |||
| η | 0,05 | 14,2 | ||||
| 1,00 | 14,2 | |||||
| 0,50 | 14,2 | |||||
| 3 | O | 0,10 | 18,5 | |||
| -N(CH3J2CH2CO | 0,05 | 22,5 | ||||
| L-OHcP | 1,00 | 45,0 | ||||
| 0,50 | 57,1 | |||||
| 1 | O | 0,10 | 36,94 | |||
| 0,05 | 43,87 | |||||
| 57,49 | ||||||
| 1,00 | 61,77 | |||||
| 5 | O | 1 | 0,50 | |||
| 0,10 | 14,8 | |||||
| 0*05 | 14,7 | |||||
| 0,01 | 15,2 | |||||
| 16,2 | ||||||
| 17,1 | ||||||
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| Verbindung | Konzentration, | Oberflächenspannung, |
| vu Z | i | dyn/om |
| 1 O -N(CBj)2CH2COOHCr-' | 1,00 | 20,21 |
| 0,50 | 21,86 | |
| 0,10 | 31,94 | |
| 0,05 | 35,51 | |
| 3 0 H | 1,00 | 17,4 |
| 0,50 | 16,8 | |
| 0,10 | 16,5 | |
| 0,05 | 22,1 | |
| 7 0 . · | 1,00 | 14,5 |
| 0,50 | 14,5 | |
| 0,10 | 15.1 | |
| Gb O | 0,05 | 15,3 |
| 5 0 -N(CHj)2CH2CH2COo" | 0,50 | 17,3 |
| 0,10 | 16,9 | |
| 0,01 | 15,1 | |
| 3 0 » | 0,50 | 17,2 |
| 4 2 " | 1,00 | 17,8 |
| 0,50 | 17,9 | |
| 0,10 | 17,1 | |
| 0,05 | 17,2 | |
| © 0 | 0,25 | 17,7 |
| 0,10 | 17,8 | |
| 0,01 | 40,7 |
909886/ 1793
Einige Salze gemäß der Erfindung mirden auf Ihre Eignung»
Textillen ölabweisend zu machen, geprüft. Muster von Baunwolldruoktuoh
(80 χ 80 oount) wurden 20,bis 45 Minuten in
l£-ige wässrige Lösungen der Verbindungen getaucht. Das Gewebe wurde mit Löschpapier vorgetrocknet und dann 18 bis
65 Stunden an Luft getrocknet. Die ölabweiaungewerte wurden
bestimmt wie oben beschrieben. Die Ergebnisse sind in Ta·
belle III zusammengestellt.
| Verbindung | V | -^(CH3) P | oiabweisungswert |
| 7 | © " G -N(CH^)2CH2COOHCr |
||
| 5 | 11 | 120 | |
| 1 | Il | 80 110 |
|
| η | 70 | ||
| 7 | 70 | ||
| 120 |
90 98 8 6/1793
Claims (14)
- Patentansprüche/ 1. J Fluoriertes Amid der allgemeinen Formel R11-CO-Ny-(R2Ny1 )y-R2-Qin dereine Qruppe der allgemeinen FormelIn der Jede der Gruppen R , die gleich oder verschieden sein können« ein Fluoratom oder eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen 1st, oder SMeI der Gruppen R zusammen eine Perfluoralkylengruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen bilden, wobei jedoch wenigstens eine der Gruppen R ein Fiuoratom ist; u und v, die gleich oder verschieden sein können, 0 oder 1 sind; m und n, die gleich oder verschieden sein können« 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 20 sind« wobei ra + η 0 bis 20 ist; und jede der Gruppen M« die gleich oder verschieden sein können« ein Wasserstoff- oder Fluoratom ist; mit der Maßgabe« daß ν 0 ist« wenn m + η + u größer als 0 1st, ν 1 1st« wenn m + η + u 0 ist, m wenigstens 1 1st, wenn ν 0 1st, und M ein Wasserstoffatom ist, wenn η größer als 0 1st* ist;Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen let; jede der GruppenR2,die gleich oder verschieden sein können, eine Alkylengruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ist;909886/1793y O, 1 oder 2 ist;Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenetoff atomen j eine Aeylgruppe der allgemeinen Formel -CX)-R-,, in der FU, die oben angegebene Bedeutung hat! oder eine Gruppe der allgemeinen Formel R2KYZ, in der R2 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z ein Wasserstoffatom, eine Aeylgruppe mit bis su 6 Kohlenetoffatomen öder eine Aeylgruppe der allgemeinen Formel -CO-Rf der oben angegebenen Bedeutung ist; wobei jede der Gruppen Y , wenn y größer als 1 ist, gleich oder verschieden sein können; undQ eine unsubstitulerte oder methyl- oder äthylsubstituierte Pyridy!gruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -NRg, in der Jede der Gruppen Br, die gleich oder verschieden sein können, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit bis su 6 Kohlenstoffatomen ist, oder eine der Gruppen Έ? zusammen mit der Gruppe Y eine Alkylengruppe bildet, oder die Gruppen r' zusammen eine Alkylengruppe bilden;wobei das Amid gegebenenfalls in der Form eines quaternären Ammonium- oder Säureadditionesalzes vorliegt.9 0 9 8 8 6/1793
- 2. Amid nach Anspruch 1« daduroh gekennzeichnet, daß m und η O bis 10 sind» wobei m + η 0 bis 10 ist.
- 3» Amid nach Anspruch 1 oder 2, daduroh gekennzeichnet» daß R ein Pluoratom oder eii Perfluormethyl- oder -äthylgruppe ist.
- 4· Amid nach einem der vorhergehenden Ansprüche« daduroh gekennzeichnet« daß R2 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält*
- 5· Amid nach einem der vorhergehenden Ansprüche» daduroh gekennzeichnet» daß Rf eine Gruppe der allgemeinen Formel( CP^ )gCF-O-In der v». m und u die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,, m 1 bis 10 und u 0 bis 10 ist, ist*
- 6. Amid nach einem der vorhergehenden Ansprüche, daduroh gekennzeichnet, daß R-* eint Methyl- oder Xthylgruppe ist·
- 7« Amid nach einem der Ansprüche 1 bis 5» daduroh gekennzeichnet, dad Q eine 2- oder 4-Pyridylgruppe, vorzugsweise eine 4,6-Dläthyl-2-pyridyl- oder Tetramethylpyridylgruppe, oder eine Perhydroazepino- oder Piperidinogruppe ist.9 09886/179 3
- 8. Amid nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet« daß eine der Gruppen Ir und die Gruppe Y eine N1-Methyl-1-piperazinylgruppe bilden.
- 9· Amid nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, da3 es in der Form eines Salzes der allgemeinen Formelw in d©r M, u, Y und R und Έτ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben« R ein Fluoratom oder eine Parfluormethyl- oder -äthylgruppe ist, m 1 bis 10, η 0 bis 10, A ein Halogenion und R' ein V/ass er stoff atom oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe 1st, oder R* und A zusammen eine Carboxyalkylanion, Vorzugs-CAweise der allgemeinen Formel -(CHg)2-COO , in der ζ eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, oder ein Alkaneulfonatanion von vorzugsweise der allgemeinen Formel -(CHg)8SQj , in der ζ die oben angegebene Bedeutung hat, bilden·
- 10. Amid der Formel(CPj)gCP0(GPg)5C0NH(CH2)jN(OTj)jj" oderoder(CPj)gCFOCFgCONH(CHg)jN(CHjMI 19 09886/1793J2CFO(CP2 oderQ Θ2 )5CONH( CH2 )51ί( CH3 J2CH2COOHClQ Q(GP3)2CF0(CP2 J3CONH(CHgI3NC CH3 J2CH2COOHCl oder(CP3 J2(SOCP2CONH(CH2 )yi( CH3 J2CH2COOHCl" oder(GF3J2GFO(GP2J7CONH(Ch2 J3N(CH3J2GH2COOHCl" oder(CF3)2CF0(CP2)5C0N(CH2J2-(\ /) cT((3P3 )2GP0( CP2 )5CONH( CHg J3Hi CH3 JgCHgCHgCOo" oder-9 09886/1793C GF3 JgCFO ( GP2 J7COIiH ( GH2 )j®( CH3 JgCHgCI^COOΦ CP3)gCP0(C?2)5C»NH(CH2)((CF,(CP5JgCFO-(CP2)5CONH oder(CP3J2CPO-(CP2)7CONH(CH2)3N(CH3Jg oder(CP3J2CPO-CP2CP2CH2CH2CONHiCH2 J3M(CH3J2 oder909886/1793
- 11. Verfahren zur Herstellung eines Amide oder eines quaternären oder Säureadditionssalzes davon gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche« dadurch gekenn zeichnet, daß man eine fluorhaltige Carbonsäure der allgemeinen FormelRfCOOHin der Rf die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat« oder ein fraktionelles Äquivalent davon« vorzugsweise einen niedrig molekularen Alkylester« mit einem Polyamin der allgemeinen FormelHNY- (R2NY1 )y-R2-Qin der Y, R2, Y1« y und Q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben» umsetzt und das so erhaltene Amid : gewUnsohtenfalls in ein quaternKres oder Säureadditionesalz Überführt.909886/1793
- 12. Verwendung eines Amide gemäS einem der Ansprüche 1 bis 10, um die Oberfläche eines Trägers ölabweisend zu machen.
- 13. Verwendung eines Amide gemHß einem der Ansprüche 1 bis 10 als Zusatz zu einem Trookenpulver-Feuerlösohmlttel, das als Trookenpulver-Peuerlösohkomponente vorzugsweise Kaliumoder Natrlumbicarbonat oder Ammonlumsulfat oder -phosphat enthält, In einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-^.
- 14. Verwendung eines Amidealzee gemäS einem der Ansprüche 1 bis 10 zur Senkung der Oberflächenspannung eines Mediums.909886/1793
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US74930268A | 1968-08-01 | 1968-08-01 | |
| US82352069A | 1969-05-09 | 1969-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1938744A1 true DE1938744A1 (de) | 1970-02-05 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691938744 Pending DE1938744A1 (de) | 1968-08-01 | 1969-07-30 | Fluorierte Amide |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3600415A (de) |
| DE (1) | DE1938744A1 (de) |
| FR (1) | FR2014891A1 (de) |
| GB (1) | GB1269730A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993011098A1 (en) * | 1991-11-29 | 1993-06-10 | Isis Innovation Limited | Fluorinated compounds as oxygen transport agents |
| US5621144A (en) * | 1991-11-29 | 1997-04-15 | Isis Innovation Limited | Fluorinated compounds as oxygen transport agents |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3758531A (en) * | 1969-03-14 | 1973-09-11 | Minnesota Mining & Mfg | Functional bis (perfluoroalkylsulfonyl) alkyl compounds |
| US4000168A (en) * | 1970-04-14 | 1976-12-28 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Carboxylated polyfluoroamines |
| IT1002396B (it) * | 1973-12-28 | 1976-05-20 | Montedison Spa | Nn bis ammino alchil ammidi degli acidi poliossaperfluroalcandioici loro derivati e procedimento per la loro preparazione |
| US4069244A (en) * | 1975-01-03 | 1978-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorinated amphoteric and cationic surfactants |
| IT1117060B (it) * | 1976-03-05 | 1986-02-10 | Ugine Kuhlmann | Procedimento per la preparazione di composti perfluorati,particolarmente di acidi perfluorocarbossilici e perfluoroalcan solfinici |
| US4163754A (en) * | 1977-02-28 | 1979-08-07 | Ici Americas Inc. | Fluorinated sulfonamides |
| US4404377A (en) * | 1982-03-08 | 1983-09-13 | Nalco Chemical Company | Heterocyclic/aromatic fluorocarbon surfactants |
| US4408043A (en) * | 1982-03-08 | 1983-10-04 | Nalco Chemical Company | Fluorocarbon surfactants |
| US4443480A (en) * | 1982-04-12 | 1984-04-17 | Children's Hospital Medical Center | Artificial blood and other gas transport agents |
| USRE33451E (en) * | 1982-04-12 | 1990-11-20 | Children's Hospital Medical Center | Artificial blood and other gas transport agents |
| US4539006A (en) * | 1983-09-13 | 1985-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Leather treatment |
| FR2620445B1 (fr) * | 1987-09-16 | 1990-07-20 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux derives fluores d'acides amines, utilisables en particulier comme agents tensioactifs ou cotensioactifs et preparations a usage biomedical comprenant ces derives |
| US5035841A (en) * | 1989-05-02 | 1991-07-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Triblock amide fluorosurfactants |
| CN1209392C (zh) * | 2001-05-14 | 2005-07-06 | 阿姆诺洼化学有限公司 | 由含侧氟碳基的环状单体得到的聚合物表面活性剂 |
| US6660828B2 (en) | 2001-05-14 | 2003-12-09 | Omnova Solutions Inc. | Fluorinated short carbon atom side chain and polar group containing polymer, and flow, or leveling, or wetting agents thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3147065A (en) * | 1960-05-02 | 1964-09-01 | Minnesota Mining & Mfg | Quaternized halomethylamides |
| US3409647A (en) * | 1965-06-24 | 1968-11-05 | Agriculture Usa | Certain fluorinated carboxylic acids and their derivatives |
-
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-
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- 1969-08-01 FR FR6926608A patent/FR2014891A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993011098A1 (en) * | 1991-11-29 | 1993-06-10 | Isis Innovation Limited | Fluorinated compounds as oxygen transport agents |
| US5621144A (en) * | 1991-11-29 | 1997-04-15 | Isis Innovation Limited | Fluorinated compounds as oxygen transport agents |
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