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Herbicide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Phenoxyessigsäurederivaten der allgemeinen Formel :
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sowie ihren quaternären Ammoniumverbindungen als herbicide Mittel.
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diteHydroxyalkyl- oder Alkoxymethylreste. d. h. Reste, deren Kohlenwasserstoffkette höchstens 3 Kohlenstoffatome besitzt;R und R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, bedeuten niedrige Alkylreste oder bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einenheterocyclischen Rest, wie beispielsweise einen Piperidin-, Morpholino-oder Pyrrolidinorest.
Obige Derivate der Phenoxyessigsäure sind neue Verbindungen, die interessante Eigenschaften als Herbicide aufweisen.
Diese neuen Derivate können durch Kondensation eines im Ring substituierten Phenoxyacetamids der Formel :
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worin X ein Halogenatom darstellt und R und R, obige Bedeutung haben, mit Formaldehyd und einem sekundären Amin der Formel :
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und RZur Durchführung der Kondensation erhitzt man die Reaktionskomponenten auf eine Temperatur zwischen 30 und 150 C, vorzugsweise in wässerigem Medium oder in organischem Medium, wie beispielsweise Äthanol, Toluol oder Tetrahydrofuran.
Die so erhaltenen neuen Derivate können nach an sich üblichen Methoden in quaternäre Ammoniumderivate übergeführt werden.
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Man kann diese Derivate in allen für die Anwendung von Substanzen mit herbicide Wirkung anwendbaren physikalischen Formen verwenden. Üblicherweise verwendet man sie im Gemisch mit mindestens einem Verdünnungsmittel. Man kann sie beispielsweise in Form von wässerigen Lösungen oder Emulsionen anwenden ; zum Gebrauch in der einen oder andern dieser flüssigen Formen macht man im allgemeinen von Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgiermitteln des ionischen oder nichtionischen Typs Gebrauch, wobei jedoch die nichtionischen Verbindungen auf Grund ihrer Unempfindlichkeit gegenüber Elektrolyten zu bevorzugen sind. Die wässerigen Lösungen können zum Zeitpunkt ihrer Verwendung durch Auflösen von obiger Formel entsprechenden Verbindungen, die bereits in Form fester oder flüssiger Konzentrate vorliegen können, hergestellt werden.
Die Emulsionen können zum Gebrauch durch Verdünnen kommerzieller konzentrierter Emulsionen oder durch Verdünnen emulgierbare : Konzentrate hergestellt werden. Letztere können ihrerseits durch Auflösen der Wirksubstanz in einem Dispergiermittel, das gegebenenfalls mit einem mit diesem und mit der vorgesehenen Anwendung verträglichen organischen Lösungsmittel gemischt ist, hergestellt werden.
Zur Herstellung von pulvern kann man als Träger inerte, anorganische oder organische Dispersions- mittel, wie beispielsweise Calciumcarbonat. Kaolin, Talk, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalcium phosphat, Natriumsulfat oder Korkpulver verwenden. Das Mischen kann thssh Vermahlen der Wirksubstanz mit dem inerten Träger erfolgen. doch kann man auch den Träger mit otwr Lösung in einem flüchtigen Lösungsmittel imprägnieren, das man anschliessend entfernt.
Erfindungsgemäss werden vorzugsweise eine oder mehrere der folgenden Verbindungen bzw. deren quaternären Ammoniumverbindungen in herbiciden Mitteln verwendet :
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 : Man löst 50 g N-(Dimethylaminomethyl)-2,4-dichlorphenoxyacetamid in 250 cm Xylol und setzt 20g eines Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd und Octylphenol mit einem Verhältnis von 10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol zu. Die so erhaltene Lösung wird in 100 Liter Wasser verdünnt. Die so hergestellte Emulsion wird zur Vertilgung von Unkräutern in Getreidekulturen verwendet.
Beispiel2 :250gN-(Diäthylaminomethyl)-2-methyl-4-chlorphenoxyacetamidversetztmanmit 125 g eines Kondensationsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol und füllt mit Anisol auf 1 Liter auf. Die so erhaltene Lösung wird nach Verdünnen mit Wasser zur Ul1krautvertilgung in Getreidepflanzungen verwendet.
Beispiel S: Man arbeitet wie in Beispiel 2 beschrieben, ersetzt jedoch die 250g NiDiithylamino- methyl) -2-methyl-4-chlorphenoxyacetamid durch die gleiche Gewichtsmenge N- (DiSthylaininomethyl)- - 2, 4-dichlorphenoxyacetamid.
Die erhaltene Lösung wird nach Verdünnen mit Wasser, in einer Menge von 400 cm* Lösung je hl Wasser zur Vertilgung von Unkräutern in Getreidepflanzungen verwendet.
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100 Liter Wasser. Die so erhaltene Lösung wird zur Vertilgung von Unkräutern in Getreidepflanzungen verwendet.
Beispiel 5 : Durch Vermahlen stellt man ein Pulver her, das 50 g 2,4-Dichlorphenoxyacetamidomethyl-trimethylammonium-methylsulfat, 10 g Natriumdioetylsulfosuccinat und 40 g Natriumsulfat enthält. Das erhaltene feste Präparat kann nach Verdünnen in Wasser zur Vertilgung schädlicher Pflanzen in Getreidekulturen verwendet werden.
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Erfindungsgemäss können die neuenPhenoxyessigsäurederivate oder die diese Verbindungen enthaltenden gebrauchsfertigen Zubereitungen, von welchen einige Typen in den Beispielen 1-5 beschrieben sind, als Herbicide in wechselnden Mengen je nach der Art der zu vertilgenden Pflanzen und der gewünschten Wirkung angewendet werden. Unter Berücksichtigung dieser beiden Faktoren ergeben Mengen, an Wirksubstanz von 0,5 bis 2 kg je ha gute Ergebnisse.