DE1921872C3 - Organosiloxanverbindungen - Google Patents

Organosiloxanverbindungen

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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche und in Wasser Schaum erzeugende Organosiloxane, enthaltend mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel
(CH3),
MO3SRN(CH3)CH2CH(OH)CH2OC3H6Si3^, (I)
(CH3),
MO3SRN(CH3)C6H9(OH)C2H4Si3,, (II)
in der M ein Alkalimetall, R eine Alkylen- oderPheny-R'SiO4_f
in der R' ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe oder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und c 1 bis 3 ist, und Endgruppen der Formel
-Si(CH3),
Bevorzugte Organosiloxanverbindungen gemäß der Erfindung sind solche der allgemeinen Formel
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]xZ,Si(CH3)3
in der χ den Wert O bis 240, y den Wert 1 bis 50 hat und Z eine Gruppe der allgemeinen Formel I oder II ist, in der ft = 1.
Für Schaumfeuerlöschmittel soll χ = 0 und y 1 bis 3
sein.
Aus der GB-PS 10 30888 sind sulfopropyliei te organofunktionelle Siloxane als Detergenzien, Ionenaustauscherharze, Netzmittel, zur antistatischen Ausrüstung von Chemiefasern und als Polymerisations-Katalysatoren bekannt, die — soweit sie überhaupt Stickstoffatome enthalten — benzol-(und nicht wasserlöslich sind. Sie besitzen im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Produkten keine hydrophilisierenden Äthergruppen. Aus der GB-PS 8 82 102 sind sulfonamidgruppenhaltige Polysiloxane bekannt, die sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von modifizierten SiKconen, die öligen Produkte ais Schmiermittel und die elastomeren oder starren Produkte als Form- oder Strangpreßmassen eignen. Sie sind auch verwendbar als UV-Absorber zur Filmstabilisierung, als Insekticide, Fungicide oder Schutzüberzüge. Bei dem erfindungsgemäßen Produkten ist jedoch keine Sulfonamidgruppe vorhanden, sondern die Aminogruppe ist von der Sulfonsäuregruppe durch eine Alkyl- oder Arylgruppe getrennt, wodurch die erfindungsgemäßen Produkte im Gegensatz zu diesen bekannten hydrolysestabil sind.
Die Organosiloxanverbindungen gemäß der Erfindung können dadurch hergestellt werden, daß man ein primäres oder sekundäres Aminsulfonat mit einer Epoxyorganosiloxanverbindung umsetzt. Diese Reaktion kann durch folgendes Reaktionsschema erläutert werden:
NaO3SCH2CH2N(Me)H + Me3SiO(OCH2CHCH2OC3H6SiMeO)SiMe3 Me3SiO[NaO3SCH2CH2N(Me)CH2CHOHCH2OC3H6SiMeO]SiMe3 (Me = CH3)
Die primären und sekundären Aminsulfonate, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Organosiloxanverbindungen brauchbar sind, können durch die allgemeine Formel
MO3SRNH
dargestellt werden, in der M und R die genannte Bedeutung haben und Y ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe gemäß R' bedeutet.
Diese Aminsulfonate können durch an sich bekannte Verfahren, wie durch Umsetzen eines primären Amins mit einem Hydroxykohlenwasserstoffsulfonat oder durch Umsetzen eines Sulfons mit einem primären
Amin zur Aminkohlenwasserstoffsulfonsäure, die mit einer Base unter Bildung des Sulfonats umgesetzt werden kann, hergestellt werden. Andere Herstellungsverfahren für diese Aminsulfonate sind die Umsetzune
eines Arylamins mit Schwefelsäure und anschließende Neutralisation oder die Sulfonierung einer Nitroaryiverbindung mit anschließender Reduktion und Neutralisation.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Organosiloxanverbindungen brauchbaren Epoxyorganosiloxane besitzen eine lineare oder cyclische epoxydierte Alkyl- oder Oxyalkylengruppe, die an Silicium gebunden ist.
Solche Siloxane werden durch Umsetzen eines olefinisch ungesättigten Epoxids mit einem Siloxan mit SiH-Gruppen in Gegenwart eines Piatinkatalysators hergestellt.
Diese Epoxyorganosiloxanverbindungen haben wenigstens eine Gruppe der allgemeinen Formel
20
in der E' eine einwertige Epoxygruppen enthaltende Gruppe ist, wie eine Epoxyalkylgruppe (3,4-Epoxybutyl-, 2,3-Epoxypropyl- oder 3,4-Epoxy-13-methylbutylgruppe), eine Epoxyalkoxyalkylgruppe (Glycidoxypropyl-, 3,4-Epoxybutoxybutyl- odei 1,2-Epoxyäthoxyäthylgruppe), eine Epoxycycloalkylgruppe (ß- 3,4- Epoxycyclohexyläthyl-, 3,4- Epoxycyclohexyl-, yO^Epoxycyclohexylpropyl-, 2,3-Epoxycydopentylmethyl- oder 2,3-Epoxycyclobutylgruppe) oder eine Epoxycycloalkoxyalkylgruppe (2,3 - Epoxycyclopentyloxypropyl-, 2,3-Epoxycyclopentyloxyäthyl-, 3,4-Epoxycyclohexyloxyäthyl-, 3,4 - Epoxycydopentyloxyäthyl-, 3,4 - Epoxycyclohexyloxyäthyl-, 3,4-Epoxycyclohexylmethoxyäthyl- oder 2,3-Epoxycyclopentylmethoxypropylgruppe).
Diese Epoxyorganosiloxane können auch Gruppen der allgemeinen Formel III enthalten.
Die erfindungsgemäßen Organosiloxanverbindungen können durch Umsetzen des primären oder sekundären Aminsulfats mit dem Epoxyorganosiloxan hergestellt werden.
Obwohl die Umsetzung ohne Lösungsmittel durchgeführt werden kann, wird vorzugsweise ein Lösungsmittel verwendet, um die Verträglichkeit der Reaktionsteilnehmer zu erhöhen und in einigen Fällen die Möglichkeit zu verringern, daß verzweigte Strukturen auftreten, bei denen die Organofunktionalität relativ hoch liegt.
Brauchbare Lösungsmittel sind Wasser, Äthanol und andere Alkohole, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, und Alkane, wie n-Heptan.
Gewöhnlich relativ polare Lösungsmittel sind bevorzugt, insbesondere solche, die Hydroxylgruppen enthalten. Diese Lösungsmittel fördern nicht nur die Verträglichkeit, sondern können auch Katalysatoren für die Umsetzung der Epoxygruppe mit der Aminogruppe sein.
Wasser, Methanol, Äthanol und Isopropanol sind besonders zur Herstellung der erfindungsgemäßen Organosiloxanverbindungen brauchbare Lösungsmittel. Die polaren Lösungsmittel dieser Art wirken auch als Katalysatoren in Lösungsmittelgemischen einschließlich Flüssigkeiten mit relativ geringer Polarität
Die Reaktion kann über einen weiten pH-Wertbereich ablaufen, z. B. pH-Wert 12 bis 6, vorzugsweise etwa 10,5 bis 7. Bei höheren pH-Weiten kann eine erhebliche Menge der Siloxanverbindung gespalten werden. Bei tieferen pH-Werten kann das Siloxanprodukt ausfallen und die Reaktionsgeschwindigkeit hemmen.
Für wasserlösliche amphotere Siloxanverbindungen als Schäumer erhält man optimale Wirksamkeit, wenn die Umsetzung bei geringer Alkalinität durchgeführt wird.
Bevorzugte Reaktionstemperaturen liegen von 40 bis 110° C. Die Umsetzung verläuft gelegentlich bei Raumtemperatur und darunter und auch oberhalb 1100C, jedoch sind diese Bedingungen nicht vorteilhaft.
Jeder Reaktionsteilnehmer kann zum anderen absatzweise zugegeben werden, während die Reaktionstemperatur aufrechterhalten wird.
Gegebenenfalls können beide Reaktionsteilnehmer gemischt und auf eine Temperatur erwärmt werden, bei der eine zufriedenstellende Reaktionsgeschwindigkeit erhalten wird.
Ein leichter Überschuß des primären oder sekundären Aminsulfonats ist bevorzugt, um eine wirksamere und vollständigere Umsetzung der Epoxygruppen des Epoxyorganosiloxans zu erzielen. Jedoch sind derartige stöchiometrische Verhältnisse nicht in engen Grenzen kritisch.
Organosiloxanverbindungen mit 1 bis 3 Einheiten der allgemeinen Formel I oder II (fe = 1) sind gute Schaum-Feuerlöschmittel.
Die erfindungsgemäßen Organosiloxanverbindungen sind oberflächenaktive Mittel in Flüssigkeiten, in denen sie gelöst sind. Sie sind als Schaummittel in wäßrigen Systemen geeignet und verbessern die Benetzung von Polyäthylen und anderen organischen Flächen durch wäßrige Lösungen. Auch werden sie als Komplexbildner für Metalle, wie Kupfer, verwendet. Die flüssigen harz- oder gummiartigen Organosiloxanverbindungen sind auch überall dort anwendbar, wo Polysiloxane eingesetzt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 Eine Epoxyorganoysiloxanverbindung der durchschnittlichen Zusammensetzung
Si(CH3J3
(59 g, 0,15 Mol Oxirangruppen) wurde in 100 ml Äthanol in einem Kolben von 500 ml mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Heizmantel und einem Rückflußkühler gelöst.
Das Siloxan war hergestellt worden durch Addition von Allylglycidyläther an ein Hydrosiloxan in Gegenwart eines Platinkatalysators.
Es wurde eine dicke wäßrige Aufschlämmung von 40 g (0,16 Mol N2) des Natriumsalzes von n-Methyltaurin mit einem Gehalt von 64 bis 66% Natrium-
N-methyltaurat
NaO3SC2H4N(CH2)H
mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert 10,5 gebracht und dann der Siloxanlösung bei 260C zugesetzt. Das Reaktionsgemisd wurde 12 Minuten gerührt, wobei die Temperatur auf 30° C anstieg. Das Gemisch war jedoch nicht i.-j Wasser löslich, es wurde 17 Minuten bei 800C gehalten. Nach 3 Minuten bei dieser Temperatur war das Produkt bereits in Wasser vollständig löslich. Schließlich wurden 25 ml Wasser zugefugt und filtriert.
Das Filtrat enthielt das amphotere Siloxan gemäß der Erfindung der durchschnittlichen Zusammensetzung
Dieses Siloxan war sehr gut wasserlöslich und stellte ein gutes Schäummittel in Wasser dar. Die 1 gewichtsprozeutige Lösung hatte eine Oberflächenspannung von 31 dyn/cm.
Die Verwendbarkeit dieses Organosiloxans als Komplexbildner für Metalle erhellt aus folgendem:
Einige Milligramm Kupfersulfat, gelöst in 3 ml destilliertem Wasser, wurden mit 1,5 ml des Siloxans versetzt und der pH-Wert auf 10 bis 11 mit Natriumhydroxid eingestellt. Diese Lösung war tiefblau, es fiel kein Kupferhydroxid aus. Die Natriumionen der Siloxanverbindung waren durch Kupfer(II)-ionen ersetzt, die Kupfer-Koordinationsverbindung ist löslich.
Ein Vergleichsversuch unter den gleichen Bedingungen ohne den Siloxanzusatz ergab eine Fällung von Kupferhydroxid.
Beispiel 2
Zu einer wäßrigen Lösung von 39 g (0,16 Mol N2) des Natriumsalzes von N-Methyltaurin wurde konzentrierte Salzsäure zugefügt, bis der pH-Wert 10,3 betrug. Diese Aufschlämmung wurde zu 48 g (0,14 Mo! Oxirangruppen) einer Epoxyorganosiloxan verbindung der Zusammensetzung
(CH3)3SiO/CH2CHCH2OCJHi,SiCH3oki(CH3)3
in 80 ml Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde etwa 25 Minuten auf 8O0C erhitzt, 45 ml destilliertes Wasser zugefügt und filtriert.
Das Filtrat stellte eine Lösung einer erfindungsgemäßen amphoteren Siloxanverbindung der Formel
(CHj)3SiOrNaO3SCH2CH2N(CH3)CH2CH(OH)CH2OC3H6SiCH3O]Si(CH3).,
Diese Siloxanverbindung war in Wasser löslich und stellte in Wasser einen guten Schäumer dar. Eine 1 gewichtsprozentige Lösung hat eine Oberflächenspannung von 20,9 dyn/cm.
Der amphotere Charakter dieses Siloxans geht aus der Ausfällung des Siloxans mit Salzsäure und anschließendem Lösen des Niederschlags mit Natriumhydroxid hervor.
Während das oberflächenaktive Mittel in der löslichen Form ein gutes Schäummittel darstellte, war der Niederschlag ein sehr schlechter Schäumer.
Das Siloxan ist auch ein hervorragendes Netzmittel für Wasser auf Polyäthylen. Während 1 Tropfen destilliertes Wasser nach 3 Minuten Berührungszeit auf einer Polyäthylenplatte einen Tropfendurchmesser von 5,4 mm besaß, breitete sich unter gleichen Bedingungen destilliertes Wasser mit einem Gehalt von nur 0,1 Gewichtsprozent Siloxan auf einen Tropfendurchmesser von 18,9 mm aus.
B e i s ρ i e 1 3
34 g (0,18MoI) Sulfanilsäure (HO3SC6H4NH2) in Wasser wurden mit Natronlauge auf pH-Wert 9 eingestellt und die Aufschlämmung mit einer Epoxyorganosiloxanverbindung der Zusammensetzung
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]I3/CH2CHCH2OC3H6SiCH3O Si(CH3)-,
lLoJ L
und 100 ml Äthanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 1,5 Stunden auf 80cC erhitzt. Zur Erhöhung der Basizität wurde 1 g Triäthylamin zugesetz* und das Erhitzen fortgesetzt.
Das Produkt war ein verdünntes amphoteres oberflächenaktives Siloxan gemäß der Erfindung, das im wesentlichen die Zusammensetzung
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO)]13(NaO3SC6H4NHCH2CH(OH)CH2OC3H6SiCH3O)53Si(CH3)3
hatte. Epoxyorganosiloxan verbindung der durchschnitt-
Obwohl das Produkt sich nicht vollständig in liehen Zusammensetzung
Wasser löste und eine Trübung bildete, stellte es ein *> / . \
gutes Schäummittel in Wasser dar. (CH3)35>iO CH2CHCH2OL3H6JmCH3O Si(CH3I3
ILqJ 1,3
Bei spiel 4
(100 g, 0,36 Mol Oxirangruppen) in 180 ml Isopropa-
Eine Aufschlämmung von 96,5 g (0,39 Mol N2) 65 nol zugesetzt, das Reaktionsgemisch 1 Stunde am N-Methyltaurin in Wasser wurde mit Salzsäure auf Rückfluß erhitzt, dann 40 ml Wasser zugefügt, wobei einen pH-Wert von 10 eingestellt; die teilweise man eine klare Lösung erhielt. Die Lösung wurde neutralisierte Aufschlämmung zu einer Lösung einer filtriert und das Filtral auf pH-Wert 8,5 eineestellt.
7 8
Das Endprodukt stellte eine Lösung eines amphoteren oberflächenaktiven Siloxans gemäß der dung der durchschnittlichen Zusammensetzung
(CHJ)3SiO[NaOJSCH2CH2N(CHj)CH2CHOHCH2OC3H6SiCHjO]13Si(CHj)J
I dar. Dieses Organosiloxan eignete sich sehr gut als Schäumer.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Wasserlösliche und in Wasser schaumerzeugende Organosiloxane, enthaltend mindestens eine SiI-oxaneinheit der allgemeinen Formel
    CH3 (CH3),,
    MO3SRNCH2CH(OH)CH2OC3H6SiO3.,
    oder
    CH3 (CH3),
    MO3SRNC6H9(OH)C2H4SiO3,,
    (M = Alkalimetall; R = Alkylen oder Phenylen; b = O bis 2) neben 1 bis 99 Molprozent Einheiten der allgemeinen Formel
    RSiO4 _c
    (R' = Wasserstoff, Alkoxygruppe oder einwertige Kohlenwasserstoffgruppe; c = Wert von 1 bis 3) und Endgruppen der Formel
    -Si(CH3J3 lengruppe bedeutet und bO bis 2 ist, neben 1 bis 99 MoI-prozeni, vorzugsweise 50 bis 95 Molprozent Einheiten der allgemeinen Foi mel
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