DE1917251A1 - Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung - Google Patents

Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung

Info

Publication number
DE1917251A1
DE1917251A1 DE19691917251 DE1917251A DE1917251A1 DE 1917251 A1 DE1917251 A1 DE 1917251A1 DE 19691917251 DE19691917251 DE 19691917251 DE 1917251 A DE1917251 A DE 1917251A DE 1917251 A1 DE1917251 A1 DE 1917251A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
emulsifier
pesticide
toxins
radicals
emulsifiers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691917251
Other languages
English (en)
Inventor
Kaname Kishi
Masahiro Nakai
Yasuhiro Tanimura
Kazuo Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to GB1568069A priority Critical patent/GB1215108A/en
Application filed by Sanyo Chemical Industries Ltd filed Critical Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority to DE19691917251 priority patent/DE1917251A1/de
Priority to FR6911326A priority patent/FR2040189A1/fr
Publication of DE1917251A1 publication Critical patent/DE1917251A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C11D1/831—Mixtures of non-ionic with anionic compounds of sulfonates with ethers of polyoxyalkylenes without phosphates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIJCER
5 KOLN-IINDENTHAL PETER-KINTGEN-STRASSE 2
1917251 Köln, den 1, April 1969
Eg/pz / 7ö
Sanyo Chemical Industries Ltd.# No. 11-1, Ichinohashi- . nomoto-cho, Higashiyama-ku, Kyoto, Japan
Emulgator für landwirtschaftliche und sanitäre Giftstoffe und Pestizide, seine Herstellung und Verwendung.
Die Erfindung betrifft Emulgatoren für landwirtschaftliche und sanitäre Giftstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Emulgatorgemische, die phosphorhaltige Giftstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel in hervorragendem Maße emulgieren, dispergieren odor löslich zu machen verrnögon, und die. emulgierbaren Giftstoffgemische und Schädlingsbekämpfungsmittel, in denen diese Emulgatoren verwendet werden.
Der hier gebrauchte Ausdruck "Emulgator" oder "Emulgatorgemisch" bezeichnet Dispergiermittel und/oder löslichmachende Mittel im üblichen Sinne.
Für landwirtschaftliche und sanitäre Zwecke werden die verschiedensten Giftstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet, z.B. chlorhaltige Giftstoffe wie DDT, γ-BHC und Endrin (1,2,3,4,1ο, lo-H3xachlor-6,7-epoxy~l,4,4a,5,6, 7,8,8a-Octahydro-l,4~endo-endo-5,8-dimethanonaphthalin), phosphoriialtige Giftstoffe wie "Parathion (O, ODxalkyl-
ORIGINAL
009842/1873
O-(p-nitrophenyl)thiophosphate), EEN (0-Äthyl-0~(p-nitrophenyl)thiobenzolphosphat), Malathion (θ, O-Dimethy]-S-(I,2- diearbäthoxyäthyl)dithiopiiosphat), Dimethoate (θ, O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethvl)dithiophosphat), DDVP (Dimethyl- · 2,2-dichlorvinylphosphat), Sumithion (0,0Dimetnyl-0-(5-methyl-^- nitrophenyl)thiophosphat), Diazinon (θ,Ο-Diäthyl-0-(2-isopropyl-6-methyl-4-priraidinyl)phosphorthioat), Inezine (O-Äthyl-S-benzylphenylphosphorthioat), Kitazine (θ,Ο-Diraethyl-S-benzylthiQphosphat) und Elsan sowie natürliehe Giftstoffe (z.B.Pyrethrin und Rotenon ). Da diese Giftstoffe im Wasser schwer löslich sind, werden sie im allgemeinen mit Emulgatoren und organischen Lösungsmitteln emulgiert, wobei Giftstoffkonzentrate erhalten werden, die zum Gebrauch mit Wasser vermengt werden und hierbei leicht Emulsionen bilden.
Während der Entwicklung der Pestizide wurden verschiedene Typen von Emulgatoren vorgeschlagen und für die oben genannten Zwecke verwendet. Diese Emulgatoren eignen sich für chlorhaltige Pestizide, mit denen amulgierbare Konzentrate unter Verwendung einer verhältnismäßig geringen Menge der Emulgatoren (z.B. 3-5 Gew.-^ in den Pestizidkonzentraten) erhalten werden. Die meisten üblichen Emulgatoren eignen sich jedoch nicht für phosphorhaltige Giftstoffe und Pestizide, bei denen große Mengen von 2o bis 5° Gew.-^ der übliehen Emulgatoren (bezogen auf die Gesamtmenge der Pestizidkonzentrate) erforderlich sind, um emulgierbare Pestizidkonzen tr ate zu bilden. Ferner hat die Verwendung dieser großen Emulgatormengen Nachteile zur Folge, z.B. technische Schwierigkeiten bei der Herstellung der Pestizidkonzentrate, Zersetzung der Pestizide in den Konzentraten während der Alterung und hohe Kosten' der Konzentrate. Zwar wurden eini-' ge Emulgatoren vorgeschlagen, die in geringen Mengen wirksam sind, jedoch sind die Pestizidkonzentrate, die diese Emulgatoren enthalten, instabil und bilden schlechte Emul-
009842/1873 ^D original
sionen, wenn sie mit Wasser vermengt worden.
Gegenstand der Erfindung sind neue Emulgatorgemische, die die vorstehend genannten Nachteile nicht aufweisen und für phosphorhaltige Giftstoffe und Pestizide wirksam sind. Die Erfindung umfasst ferner emulgierbare Giftstoff- und Pesti zidkonzentrate, die gute Stabilität aufweisen und durch einfache Zugabe zu Wasser gute Emulsionen bilden.
Die Emulgatoren gemäß der Erfindung sind Gemische von -wenigstens zwei Bestandteilen.
(A) eines nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels der allgemeinen Formel (l):
S2-R-O -f CnH2nO C
R
worin R für Biphenyl steht, R,, Rp und R, unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Phenylreste, Phenylalkylreste oder mit Phenylalkyl substituierte Phenylalkylreste stehen (wobei jedes Alkyl in diesen Resten vorzugsweise eir niederer Alkylrest ist und jeder Phenylrest in diesen, Resten durch einen niederen Alkylrest substituiert sein kann), wobei jedoch nicht alle Reste R-,, Rp und R, gleichzeitig Wasserstoffatome sein können, ;n und η den Wert 2 oder j5 haben, wobei jedoch m=3, wenn η für 2 steht, und m=2, wenn η für J steht, und a, b und c C1Ie folgenden .•/erte haben:
wenn n=2 ist a wenigstens 5> b 1 bis Io und c 0 bis 5> wenn n=J ist a 3 bis 7.5* b 5 bis ^o und c O bis 5* und.
(B) eines anionisehen oberflächen- .ktiven Mittels der allge-
009842/1873
JAD ORIGINAL
meinen Formel
SO-
(H)
worin Rh für einen Alkylrest mit wenigstens 8 C-Atomen, RR für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - 2o
C-Atomen und
für ein Erdalkalimetall steht.
Das nichtionogene oberflächenaktive Mittel (A), d.h. das Blockmischpolymere der Formel (i), kann in beliebiger bekannter Weise hergestellt werden. Es kann beispielsweise hergestellt werden durch Anlagerung von Alkylenoxyden an
Diphenylphenol oder Produkte der Reaktion von o-, m- oder w p-Phenylphenol (l Mol) mit Styrol, Vinyl toluol oder ct-Iiethylstyrol (1-6 Mol). Als Alkylenoxyde werden für die Zwecke der Erfindung Äthylenoxyc und Propylenoxyd verwendet, die zur Bildung des Blockmischpolymeren augesetzt werden. Das Blockniischpolymere/ das damit erhalteneEmulgatorgemisch auch bei tiefen Temperaturen in flüssigem Zustand zu halten und hat eine gute Emulgierwirkung. Es ist möglich, Gemische der nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel zu verwenden.
Das nichtionogene oberflächenaktive Mittel kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
j4o g (2 Mol) o-Phenylphenol und 27 g aktivierter Ton
009842/1873
BAD ORIGINAL
(Katalysator) werden in einen mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen ein Liter-Kolben gegeben. Dem Gemisch werden innerhalb von 2 Stunden unter Rühren 2o8 g (2 KoI) Styrol bei Ho bis 13o°C zugetropft. Nach der Zu- ^abe des Styrols wird die Reaktion eine Stunde fortgesetzt, worauf der Katalysator im Reaktionsprodukt abfiltriert wird. Hierbei wird das Styrol-o-Phenylphenol-Reaktionsprodukt erhalten. Auch andere Verbindungen, z.B. Vinyltoluol, können mit Phenylphenol in der gleichen Weise umgesetzt werden.
274 g (l Mol) der bei der Umsetzung mit Styrol erhaltenen Verbindung und 9 S Natriumhydroxyd (Katalysator) werden in einen Autoklaven gegeben, aus dem die Luft mit Stickstoff- £as verdrängt wird. In den Autoklaven werden 87o g (15 Mol) Propylenoxyd, 17βο g (4o Mol) Äthylenoxyd und 29o g (5 Mol) Propylenoxyd bei Ho bis IjJo0C unter einem Druck von 0-3 Atu innerhalb von 5 Std. in dieser Reihenfolge eingeführt, viobei ein Blockri.ischpolymeres gebildet wird. Das Reaktionsprodukt wird mit einer Säure neutralisiert und in bekannter Weise gereinigt. Das erhaltene nichtionogene oberflächenaktive Mittel hat einen pH-Wert von 6,8 (in 1 $iger wässriger Lösung), einen Trübungspunkt von 6l (in 2 $iger wässriger Lösung), eine Hydroxylzahl von 28,5 (bestimmt nach der Essigsäureanhydrid-Pyridin-Methode) und eine Säurezahl von o,2.
Das gemäß der Erfindung verwendete anionaktive Mittel (B) ist bekannt (z.B. aus der USA-Patentschrift 2 696 455). Typische Beispiele für das anionaktive Mittel (B) sind die Calcium- und Magnesiumsalze von Nonylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Dinonylbenzolsulfonsäure, Stearyl-
aulfon j5o benzolsulfonsäure, NonylmethylbenzoYsäure und deren Gemische.
Pur sich allein sind die oberflächenaktiven Mittel der Formeln (i) und (il) schlechte Emulgatoren für Giftstoffe und Pestizide (insbesondere für phosphorhaltige Pestizide),
009842/1873 »ad original
aber ein synergistischer Effekt wird erzielt, wenn die beiden oberflächenaktiven Mittel in Kombination miteinander verwendet werden. Die Emulgatoren, die wenigstens die beiden Bestandteile (A) und (B) enthalten, sind im allge-. meinen in Mengen von ^-2o Gew.-^, vorzugsweise 5-lo Gew.-^ des emulgierbaren Pestizidkonzentrats wirksam. Das Mengenverhältnis der Bestandteile (A) und (B) kann in einem weiten Bereich variieren, jedoch wird im allgemeinen ein Gewichtsverhältnis von 8o-2o : 2o-8o 1(A) : (B)J bevorzugt.
Im Rahmen der Erfindung können auch andere oberflächenaktive Mittel (C) zugesetzt werden-. Geeignet sind beispielsweise nichtionogene oberflächenaktive Mittel, z.B. Produkte der Addition von Alkylenoxyden an Rizinusöl, Alkylphenole, Fettalkohole, Fettsäuren, Fettsäureester mit mehrwertigen Alkoholen, Fettsäureamine und Fettsäureamide sowie anionaktive Mittel wie Natriuiiialkylbenzolsulfonate und Dialkylsulfosucci-nate.
Für die Herstellung der emulgierbaren Giftstoffkonzentrate gemäß der Erfindung werden vorzugsweise weitere Zusatzstoffe verwendet. Typische Beispiele hierfür sind organische Lösungsmittel wie Xylole, Toluol, Benzol, Kerosin, n-Butanol und Methylnaphthaline und Stabilisatoren wie Epi chiorhydrin, Dipropylphosphorsäure, CumoIhydroperoxyd, Cyclohexenoxyd und 2,6-Di-tert.-butyl-4-Methylphenol.
Ben spielsweise enthält das Pestizidkonzentrat im allgemeinen l) wenigstens einen Wirkstoff, 2) das organische Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und 3) den o.g. Emulgator. Das Konzentrat kann durch Mischen dieser Bestandteile nach beliebigen bekannten Methoden hergestellt werden. Die Bestandteile (l), (2) und (3) haben im allgemeinen ein Gewichtsverhältnis von I0-80 : 2o-8o : j5-2o (vorzugsweise j5o-6o : 30-60 : 5-1") · '
■"■■·■■*■' gAD 009842/1873
Als Giftstoffe und Pestizide kommen io Rahmen der Erfindung alle Arten von in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Verbindungen infrage, z.B. Insektizide, Germizide, Nematozide, Desinfektionsmittel, Herbizide und Pflarizenhormone. Hiervon werden die phosphorhaltigen Wirkstoffe besonders bevorzugt.
Zum Gebrauch wird das V/irkstoffkonzentrat im allgemeinen mit Wasser in solchen Mengen verdünnt, daß Emulsionen erhalten werden, die o,ol % bis zu einigen % (zuweilen bis
Iv 7o %) des Wirkstoffs enthalten. Die erhaltene Emulsion wire durch Sprühen oder in anderer Weise auf Pflanzen und Kräuter, Tiere, Insekten, Gebäude, Toilettenräume oder Kanalisationen aufgebracht. Die Emulgatoren gemäß der Erfindung haben den Vorteil, daß sie in verhältnismäßig geringen
Il Mengen wirksam sind und ein stabiles Wirkstoffkonzentrat ergeben, und daß sie nur eine geringe Zersetzung des Wirkstoffs in dem unter Verwendung des Emulgators hergestellten Konzentrat während der Alterung bewirken.
Die folgenden Beispiele 1 bis 12 veranschaulichen gemäß der Erfindung hergestellte Emulgatoren. Die Mengen der oberflächenaktiven Mittel sind in den Beispielen in Gew.-Teilen angegeben. In den Beispielen bedeutet beispielsweise der Ausdruck Styrol-o-Phenylphenol-(P0)ir(E0)2,o(P0)f- den · Polyoxypropylen (5 Mol)-Polyoxyäthylen (ho Mol)-Polyoxypropylen (15 Mol)-Ä'ther des Styrol-o-Phenylphenol-Reaktionc-Produkts.
Beispiel 1
(A) Styrol-o-Phenylphenol-(PO) (EO)^0(PO)5
(B) Calciumdodecylbenzolsulfonat
0098^2/1873
Beispiel 2
(A) p~Methylstyrol-o~Phenylphenol-(POU(EO)7 75·
(B) Magnesiuraoctadecylbenzolsulfonat 25.
Beispiel 3
(A) a-Methylstyrol-p-Phenylphenol-(P0)lo(E0)2o(P0)2 18
(B) Calciumdodecylbenzolsulfonat 2o
(C) MzInUSoI-(EO)^0 . .62
Beispiel 4
(A) Styrol-p-Phenylphenol-(PO)15(EC)- J5·
(B) Calciumdodecylbenzolsulfonat 45.
(C) Nonylphenol-(EO)15 lc.
(C) Sorbitanmonooleat-(EO)2 Io.
Beispiel 5
(A) Diphenylphenol-(PO)10(EO) (PO)5 , 16.
(B) Calciuadodecylbenzolsulfonat · 2o.
(C) Laurylalkohol-(EO)1^ 6o.
(C) Sorbitanmonolaurat-(EO)lo 4.
Beispiel 6
(A) Styrol-p-Phenylphenol-(PO)15(EO)„Q 4o.
(B) Magnesiumoctadecylbenzolsulfonat 4o.
(C) 01eylalkohol-(EO)20 2o.
Beispiel 7
(A) Styrol(J MoI)-o-Phenylphenol-(EO)22(PO)2 60.
(B) Calciumdodocylbenjolsulfonat 4o.
Beispiel 8
(A) Styrol(2Mol)-o-Phenylphenol-(E0)ir7 · 65
-■-1
0098A2/1873
(B) Calciumdodecylsulfonat 35·
Beispiel 9
(A) p-Methylstyrol(2 Mol)-o-Phenylphenol-(E0)^o(P0)5 6j>.
(B) Magnesiumoctadecylbenzolsulfonat 37.
•5 Beispiel Io
(A) α-Methylstyrol(2 Mol)-p-Phenylphenol-(EO)75(PO)10 3°.
(B) Calciumdodecylsulfonat 2o,
(C) Nonylphenol-(E0)ir 5c
Beispiel 11
(-A) Styrol(4 Mol)-o-Phenylphenol-(E0)o>- 38.
36
(B) Calciumdodecylbenzolsulfonat 42.
(C) Rizinusöl-(EO)^0 2o.
Beispiel 12
(A) Styrol( 2 Mol)-o-Phenylphenol-(EO)10(PO)F 5o„
(B) Calciumdodecylbenzolsulfonat ' 2o.
(C) Sorbitanmonooleat-(EO)12 Jo.
Die folgenden Beispiele Ij5 bis 24 veranschaulichen emulgierbare Giftstoff- und Pestizidkonzentrate, die unter Verwendung der o.g. Emulgatoren hergestellt worden sind. Die
Mengen der Bestandteile sind in Gew.-Teilen angegeben.
Beispiel 13
(1) Äthylparathion 5o.
(2) Xylol 4o.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 1 lo<
009842/1873
-lo-
Beispiel l4
(1) EPN 5o.
(2) Xylol 4o.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 2. Ιο.
Beispiel 15
(1) DDVP . 5o.
(2) Xylol , . 45.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 3· 5·
Beispiel l6
(1) "Sumithion" ' 5o.
(2) Xylol 4o.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 4. Io.
Beispiel I7
(1) Dirnethoat 5o. (2) Xylol 30.
(2) n-Butanol , 15.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 5· 5·
Beispiel 18
(1) Malathion 5o.
(2) Xylol 4o.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 6. Io.
Beispiel 19
(1) Äthylparathion 5o.
(2) Xylol 45. (3) Emulgator gemäß Beispiel 7· 5'
BAD ORIGINAL
009842/1873
Beispiel 2o
(1) EPN . 5o.
(2) Xylol 45.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 8 . 5·
Beispiel 21
(1) Methylparathion 5°·
(2) Xylol 4f3.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 9 5·
Beispiel 22
(l) DDVP 5o.
(2) Xylol 4o.
(3) Emulgator gemäß Beispiel Io Io.
Beispiel 23
(1) Malathion 5o.
(2) Xylol 4o.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 11. Io.
Beispiel 24
(1) Dirnethoat 5o. '
(2) Xylol ... 3o. (2) n-Butanol 15.
(3) Emulgator gemäß Beispiel 12 5<
Die Konzentrate gemäß den Beispielen 13 bis 24 wurden jevisils mit V/asser auf das looo-fache verdünnt, wobei stabile Emulsionen leicht erhalten wurden,
Zum Vergleich werden nachstehend in den Vergleichsbeispieleii 1 bis 12 mit üblichen Emulgatoren hergestellte Konzentrate genannt, die jeweils den Konzentraten gemäß den Beispielen
009842/1873
13 bis 2.k entsprechen und im wesentlichen die gleiche Wirkung wie die letzteren haben. Die Mengen sind in Gew.-Teilen angegeben.
Vergleichsbeispiel 1
(1) Äthylparathion 5o.
(2) Organisches Lösungsmittel O.
(3) üblicher Emulgator A 5o.
Vergleichsbeispiel 2
(1) EPN ■ 5o.
(2) Xylol 2o.
(3) üblicher Emulgator B J>o.
Vergleichsbeispiel 3
(1) DDVP 5o.
(2) Xylol 3o. (3) Üblicher Emulgator C 2o.
Vergleichsbeispiel 4
(1) "Sumithion" 5o.
(2) Xylol 25.
(3) Üblicher Emulgator D 25.
Vergleichsbeispiel 5
(1) Dirnethoat 5o.
(2) Xylol 2o.
(2) n-Butanol 15.
(3) Üblicher Emulgator E 15.
Vergleichsbeiepiel 6
(1) Malathion f3o.
(2) Xylol 3o.
009842/1873
(3) Üblicher Emulgator P 2o,
Vergleichsbeispiel 7
(1) Äthylparathion . 5o.
(2) Xylol ho. (5) Emulgator (gemäß Vergleichsbeispiel 2
der japanischen Patentveröffentlichung
75οο/ΐ9β2) Io.
Vergleiohsbeispiel 8
(1) EPN 5o.
(2) Xylol 3o.
(3) Üblicher Emulgator (G 2o.
Vergleichsbeispiel 9
(1) Methylparathion 5°·
(2) Xylol 4o.
(?) Emulgator {gemäß Vergleichsbeispiel 3 der
gleichen japanischen Patentveroffentlichung) Io.
Vergleichsbeispiel Io
(1) DDVP 5o.
(2) Xylol 30. (3) Üblicher Emulgator H 2o.
Vergleichsbeispiel 11
(1) Malathion . 5o.
(2) Xylol 3o.
(3) Üblicher Emulgator K 2o.
Ver-gleichsbeispiel 12
(1) Dirnethoat 5°·
(2) Xylol 2o.
0098A2/1873
(2) n-Butanol 15
Üblicher Emulgator M ' 15
V/ie die vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, sind die Emulgatoren gemäß der Erfindung in geringeren Mengen wirksam als übliche Emulgatoren.
Die' Konzentrate gemäß Beispiel 15 und Vergleiciisbeispiel. 5. wurden J>o Tage bei- 5ο°ΰ stehen gelassen, um den "rad der Zersetzung- von DDVP mit der Zeit zu beobachten (DDVP ist ein Pestizid, das sich leicht zersetzt). Der Zersetzungsgrad betrug 7*8 % bei dem Konzentrat gemäß Beispiel 15 und 11,5 $ bei dem Konzentrat gemäß Vergleichsbeispiel 3, während er bei dem aus 5o Gew.-Teilen DDVP und 5o Gew.-Teilen Xylol bestehenden und keinen Emulgator enthaltenden Konzentrat 7,5 % betrug.
0AD ORIGINAL
0 09842/1873

Claims (5)

Patentansprüche
1. Emulgatorgemisch für landwirtschaftliche und sanitäre Giftstoffe und Pestizide, enthaltend wenigstens (A) ein nichtionogenes oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel
fl
R3
(D
worin R für Biphenyl steht, R,, R2 und R, unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Phenylreste, Phenylalkylreste oder mit Phenylalkylresten substituierte Phenylalkylreste stehen (wobei jede Phenylgruppe in den Resten einen niederen Alkylrest als Substituenten enthalten kann), wobei jedoch R^, R2 und R, nicht gleichzeitig Wasserstoff atome sind, m und η den Wert 2 oder J> haben, wobei m=j5 wenn n=2 und m=2, wenn n=3 und a, b und c die folgende Bedeutung haben:
wenn n=2 ist a wenigstens 5, b l-lo und c 0-5 und wenn n=3 ist a 3-15, b 5-4o und c 0-5, und (B) ein anionisches oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel __
(II)
Q09842/ 1873
ORIGINAL INSPECTED
worin R2, ein Alkylrest mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen, Rp- ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit l-2o Kohlenstoffatomen und M ein Erdalkalimetall ist.
2. Emulgatorgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels zum anionisehen oberflächenaktiven Mittel 8o-2o : 2o-8o beträgt.
J. Emulgatorgemisch nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen Giftstoff oder ein Pestizid und wenigstens ein organisches Lösungsmittel enthält.
4. Emulgatorgemisch nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Giftstoff oder Pestizid wenigstens einen phosphorhaltigen Giftstoff enthält.
5. Emulgatorgemisch nach Anspruch 1 bis k3 dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Giftstoffs ode*r PestizidSjdes organischen Lösungsmittels und des Emulgators lo-8o : 2o-8o : 3-2o beträgt.
009842/1873
DE19691917251 1969-03-25 1969-04-03 Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung Pending DE1917251A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1568069A GB1215108A (en) 1969-03-25 1969-03-25 Emulsifiers and emulsifiable toxicant compositions
DE19691917251 DE1917251A1 (de) 1969-03-25 1969-04-03 Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung
FR6911326A FR2040189A1 (de) 1969-03-25 1969-04-11

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1568069A GB1215108A (en) 1969-03-25 1969-03-25 Emulsifiers and emulsifiable toxicant compositions
DE19691917251 DE1917251A1 (de) 1969-03-25 1969-04-03 Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung
FR6911326A FR2040189A1 (de) 1969-03-25 1969-04-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1917251A1 true DE1917251A1 (de) 1970-10-15

Family

ID=27181875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691917251 Pending DE1917251A1 (de) 1969-03-25 1969-04-03 Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE1917251A1 (de)
FR (1) FR2040189A1 (de)
GB (1) GB1215108A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0032072A1 (de) * 1979-12-03 1981-07-15 The Dow Chemical Company Tensid zur Verbesserung der Ausbeute bei Ölgewinnungsverfahren
DE3823780A1 (de) * 1988-07-14 1990-01-18 Goeppinger Kaliko Gmbh Sonnenrollo

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3235612A1 (de) * 1982-09-25 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikroemulsionen
WO2010124688A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Cheminova A/S Dimethoate low voc formulations

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0032072A1 (de) * 1979-12-03 1981-07-15 The Dow Chemical Company Tensid zur Verbesserung der Ausbeute bei Ölgewinnungsverfahren
DE3823780A1 (de) * 1988-07-14 1990-01-18 Goeppinger Kaliko Gmbh Sonnenrollo

Also Published As

Publication number Publication date
GB1215108A (en) 1970-12-09
FR2040189A1 (de) 1971-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3111934A1 (de) Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE60008125T2 (de) Pestizidformulierungen die als oberflächenaktive verbindungen phosphat-ester und alkoxylierte lignosulfonate enthalten
DE1567137A1 (de) Insektizide Isoxazolderivate
DE3213106A1 (de) Mikrobizide/mikrobistatische zusammensetzungen fuer die verwendung in der industrie
DE1917251A1 (de) Emulgator fuer landwirtschaftliche und sanitaere Giftstoffe und Pestizide,seine Herstellung und Verwendung
DE1123863B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung
EP0196463B1 (de) Makroemulsionen
DE1618985A1 (de) Benzylidenmalonsaeuredenitrilverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0085922B1 (de) Herbizide Mittel
DE2609254A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1693206C3 (de) Alkoxycyanphenylthionopshosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0302404B1 (de) Wässrige Tensideinstellungen und deren Verwendung bei der Erdölförderung
DE69916615T2 (de) Flüssigformulierung
DE1017848B (de) Insektizide Mittel
DE1147439B (de) Phosphorsaeureester als insektizide Mittel
DE3040299A1 (de) Stabilisierte fluessige herbizide mittel
DE2503768A1 (de) Lagerstabile emulsionskonzentrate von hydrolyseempfindlichen biociden
DE1542811A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2129956B (de) Emulgatoren für phosphorhaltige Gifte
DE1668616A1 (de) Neue Oniumsalze der Bisdithiocarbamat-UEbergangsmetallchelate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekaempfung von Pflanzenkrankheiten
EP0084322A2 (de) Mittel zum Verhindern oder Beseitigen von Schaum, insbesondere in wässrigen Systemen
DE2053356B2 (de) Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln
DE948374C (de) Insekticide Mittel
AT236167B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1226363B (de) Alkylthiophosphonsaeurearylester enthaltende Insektizide