DE1693206C3 - Alkoxycyanphenylthionopshosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
Alkoxycyanphenylthionopshosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Description
Ρ —0
/Il
R2 S
CN
OR3
in der R1 und R3 den Methyl- oder Äthylrest und
R2 einen Methoxy-, Äthoxy-, Phenyl- oder durch Methyl oder Chlor substituierten Phenylrest bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel
R1O
/Il
R2 S
in der X Halogen bedeutet, in üblicher Weise mit Verbindungen der allgemeinen Formel
CN
HO
umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß
Anspruch 1.
Gegenstand der Erfindung sind Alkoxycyanphenylthionophosphate der allgemeinen Formel
R1O
CN
in der R1 und R3 den Methyl- oder Äthylrest und R2
einen Methoxy-, Äthoxy-, Phenyl- oder durch Methyl oder Chlor substituierten Phenylrest bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Alkoxycyanphenylthionophosphate,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
R1O
P-X
R2
in der X Halogen bedeutet, in üblicher Weise mit umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Schädlingsbekämpfungsmittel, die die neuen Phosphorsäureester
als Wirkstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine Niedrige Toxizität gegenüber Warmblütern
aus. während sie gegenüber Schädlingen, ζ. Β
den verschiedensten Insekten, Milben und Nematoden. eine hohe Toxizität aufweisen.
Die Reaktii zur Herstellung der gemäß der Erfindung verwende ten Phosphorsäureester kan· in Gegenwart
von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, Alkohole,
wie Methanol, Äthanol, Ketone, wie Aceton. Methyläthylketon, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol.
Toluol. Xylol. Ester, wie Äthylacetat, Amide, wie Di methylformamid oder Gemische dieser Lösungsmittel
Die Reaktion kann beschleunigt werden, indem organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin. Dimethslanilin,
oder Alkaliverbindungen, wie Carbonate. Bicarbonate. Hydroxyde, wie Natriumhydroxyd und
Kaliumhydroxyd, zum Reaktionssystem gegeben werden.
Die Reaktion kann bei Raumtemperatur (15 bis 300C) oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt
werden.
Typische Vertreter der gemäß der Erfindung hergestellten
und als Wirkstoffe der Schädlingsbekämpfungsmittel verwendeten Phosphorsäureester sind
nachstehend aufgeführt:
1. O,O-Dimethyl-O-(2-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 79 bis 81 C
2. O,O-Dimethyl-O-(3-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Prismen vom Schmelzpunkt 71 bis 72 C
3. O,O-Diäthyl-O-(3-äthoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 56 bis 57,5°C
4. O,O-Diäthyl-O-(2-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Stäbchen vom Schmelzpunkt 60 bis 6I0C
5. O-Äthyl-O-(2-methoxy-4-cyanpheny])-phenylthionophosphat,
Flüssigkeit vom Siedepunkt 195 bis 2000C bei
0.04 mm Hg
6. O,O-Diäthy 1- O-(2-methoxy-6-cyanphenyI)-thionophosphat,
farblose Plättchen vom Schmelzpunkt 53 bis 54° C
7. O,O-Dimethyl-O-(2-cyan-5-methoxyphenyl)-thionophosphat,
blaßgelbes viskoses öl mit einem Siedepunkt von 149 bis 154°C/0,l Torr
8. O,O-Dimethyl-O-(2-me» iioxy-6-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose Prismen vom Schmelzpunkt 105 bis 106,50C
9. O,O-Dimethyl-O-(2-äth:ixy-4-cyanphenyl)-thionophosphat,
farblose flache Nadeln vom Schmelzpunkt 86 bis 86,5° C
10. O.O-Diäthyl-O-(2-äthoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat.
farblose Prismen vom Schmelzpunkt 47 bis
48,5° C
48,5° C
11. O.G-Diäthyl-O-(2-cyan-4-methoxyphenyl)-thionophosphat.
blaßgelbes viskoses öl mit einem Siedepunkt von 161 bis 169C C/0,2 Torr
12. O-Äthyl-O-(2-cyan-4-methoxyphenyl)-phenylthionophosphat.
Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 189 bis 194 C/0,07 Torr
13. O.O-Diäthyl-O-(2-cyan-5-methoxyphenyl)-thionophosphat,
blaßgelbes viskoses öl mit einem Siedepunkt von 156 bis 160°C/0.03Torr
14. O.O-Diäthyl-O-(3-methoxy-4-cyanphenyl)-thionophosphat.
farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 69 bis 70" C
15. O.O-Dinethyl-O-(2-methoxy-5-cyanphenyl)-thionophosphat,
farbloses Produkt vom Schmelzpunkt 85 bis 87° C.
Für die praktische Anwendung werden die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel als
Stäubemittel, Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen zubereitet, gegebenenfalls in Mischung mit einem
geeigneten Trägerstoff (z. B. einem Streckmittel und/ oder Konditionierungsmittel).
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel könnea unmittelbar in der endgültigen Form
oder beispielsweise in Form on Konzentraten, die aus dem Wirkstoff (D und rur einer geringen Menge eines
Hilfsstoffs, z. B. eines oberflächenaktiven Mittels,
bestehen, hergestellt werden.
Wenn sowohl der Wirkstoff als auch der Hilfsstoff wasserlöslich sind, kann das Mittel in Form einer
wäßrigen Lösung versprüht werden. Wenn der Hilfsstoff wasserunlöslich ist. kann das Mittel als wäßrige
Dispersion angewendet werden. Es ist auch möglich, den Wirkstoff in Pulverform mit einem pulverförmigen
Hilfsstoff zu mischen und das Gemisch als Stäubemittel anzuwenden. Das Pulvergemisch kann auch in
Wasser oder in einem öl, wie Benzin, Leuchtpetroleum, suspendiert werden, das bei Vermischung mit
Wasser beispielsweise eine Öl-in-Wasser-Emulsion bildet, die den Wi"kstoff enthält. Bei Anwendung als
Stäubemittel eignen sich als Hilfsstoffe beispielsweise Talkum, Tonerde, Diatomeenerde, Kalk, Calciumsulfat,
Kaolin.
Wenn die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel in flüssiger Form angewendet werden.
kommen die folgenden Hilfsstoffe in Frage: Wasser, wäßrige Lösungsmittel, flüchtige oder nichtflüchtige
organische Lösungsmittel, z. B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol. Xylol, halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ester, wie Äthylacetat und öle.
RO
| CN Stellung |
Verbindungen gemäß de | R, | Schmelzpunkt [Siedepunkt] ("C/Torr) |
- vorliegenden Erfindung | Umkristallisiert aus | Ausbeute (%) |
|
| R | 2 | 4-MeO | [154 ~ 62/0,17] | Aussehen | — | 58 | |
| Me | 2 | 5-MeO | [149 - 54/0,1] | schwachgelbes viskoses öl |
— | 44 | |
| Me | 2 | 6-MeO | 106-7 | schwachgelbes viskoses öl |
n-Hexan | 32 | |
| Me | 3 | 6-MeO | 90 ~ 1 | farblose Rhomben | n-Hexan | 23 | |
| Me | 4 | 2-MeO | 79 ~ 81 | farblose Prismen | n-Hexan | 76 | |
| Me | 4 | 3-MeO | 71-2 | farblose Nadeln | n-Hexan | 57 | |
| Me | 4 | 2-EtO | 87-8 | farblose Prismen | n-Hexan | 43 | |
| Me | 4 | 3-EtO | 74 ~ 5,5 | farblose Stäbchen | n-Hexan | 64 | |
| Me | 4 | 2-McO 5-Cl | 133,5 - 4,5 | farblose Prismen | n-Hexan-C6H„ | 47 | |
| Me | 4 | 2-MeO 6-Cl | 94,5 ~ 6 | farblose Plättchen | n-Hexan-C6H6 | 52 | |
| Me | 2 | 4-MeO | [161 - 9/0,2] | farblose Plättchen | — | 62 | |
| Et | 2 | 5-MeO | [156 ~ 60/0,03] | schwachgelbes viskoses öl |
— | 75 | |
| Et | ■ 2 | 6-MeO | 53 ~ 4 | sch wach gelbes viskoses öl |
n-Hexan | 43 | |
| Et | 3 | 6-MeO | [162 ~ 6/0,05] | farblose Plättchen | — | 49 | |
| Et | 4 | 2-MeO | 62-3 | schwachgelbes viskoses öl |
n-Hexan | 42 | |
| Et | 4 | 3-MeO | 69 - 70 | farblose^Rhomben | n-Hexan | 18 | |
| El | 4 | 2-EtO | 47 ~ 48,5 | farblose Nadeln | n-Hexan | .65 | |
| Et | 4 | 3-EtO | 56 - 7,5 | farbiose Prismen | n-Hexan | 65 | |
| Et | 4 | 2-MeO 5-Cl | 89 -90 | farblose Nadeln | n-Hexan-C6H6 | 93 | |
| Et | 4 | 2-MeO 6-Cl | 76-8 | farblose Nadeln | n-Hexan-C6H6 | 76 | |
| Et | farblose Nadeln | ||||||
Fortsetzung der Tabelle
Formel
C10H12O4NSP...
C10H12O4NSP...
C10H12O4NSP...
C10H12O4NSP...
C10H12O4NSP...
C10H12O4NSP...
C11H14O4NSP...
C11H14O4NSP...
C10H11O4NSClP.
C10H11O4NSClP.
C12H10O4NSP...
C12H16O4NSP...
C12H16O4-NSP...
C17H16O4NSP...
C12H16O4NSP...
C12H16O4NSP...
C13H18O4NSP...
C13H18O4NSP...
C12H16O4NSPCl.
C12Hi6O4NSPCl.
| Analyse berechnet |%| | N | P | C J | Anal vsc gefunden (%) | 4,97 | 4.41 | P | |
| C | H | 5,13 | Ii.3 3 | 43.82 | --Ü.-4—^ I | 5.08 | 4.89 | 11.56 |
| 43.95 | 4,43 | 5,13 | 11,33 | 43.46 | 4.53 5,12 | 4.90 | 4,41 | 11.38 |
| 43.95 | 4,43 | 5,13 | 11.33 | 44.14 | 4.79 5.36 | 4.59 | 4.58 | 11.62 |
| 43.95 | 4,43 | 5,13 | 11.33 | 44.43 | 4,32 ! 4,82 | 4.66 | 4,36 | 11,40 |
| 43.95 | 4,43 | 5.13 | 11.33 | 44.08 | 4.44 | 4.56 | 4,65 | 11,53 |
| 43,95 | 4,43 | 5,13 | 11.33 | 44.47 | 4.48 | 4.28 | 3,87 | 11,20 |
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10,63 | |
| 45.99 | 4,91 | 4,55 | 10,07 | 39.36 | 4.98 | 5.35 | 10,35 | |
| 3".03 | 3,60 | 4,55 | 10.07 | 39,18 | 3,56 | 5.48 | 10.07 | |
| 39,03 | 3,60 | 4,65 | 10,28 | 48.06 | 3.98 | 5,41 | 9,87 | |
| 47.83 | 5,35 | 4,65 | 10,28 | 47,83 | 5.36 | 5,40 | 10,45 | |
| 47,83 | 5,35 | 4,65 | 10,28 | 48.07 | 6,04 | 10,64 | ||
| 47.83 | 5,35 | 4,65 | 10,28 | 47,89 | 5,86 | 10,47 | ||
| 47,83 | 5,35 | 4,65 | 10,28 | 47,94. | 4,85 | 10,11 | ||
| 47,83 | 5,35 | 4,65 | 10,28 | 48,26 | 4.75 | 10,41 | ||
| 47,83 | 5,35 | 4.44 | 9,82 | 49,91 | 9,99 | |||
| 49,52 | 5,75 | 4,44 | 9,82 | 49,78 | 9,85 | |||
| 49,52 | 5,75 | 4,17 | 9,22 | 43,30 | 9,19 | |||
| 42,92 | 4,50 | 4,17 | 9.22 | 43,28 | 8,95 | |||
| 42,92 | 4,50 |
Claims (1)
1. Alkoxycyanphenylthionophosphate der allgemeinen Formel
Verbindungen der allgemeinen Formel
CN
R1O
Applications Claiming Priority (1)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |