DE1542811A1

DE1542811A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE1542811A1
Application number: DE19641542811
Authority: DE
Inventors: Pasquale Lombardo
Original assignee: Allied Chemical Corp
Current assignee: Allied Corp
Priority date: 1963-03-19
Filing date: 1964-03-13
Publication date: 1970-03-26
Also published as: BE645318A; DE1542811C3; DE1237106B; US3393223A; FR1397405A; NL6402964A; ES297757A1; NL141498B; US3469010A; DE1542811B2; GB1018460A; CH448609A; BR6457638D0

Description

Offenlegüng ^l0^° ' '

P 15 »2 811.2 18. August 1969

Allied Chemical Corporation» New York, N.Y., U.3.A. Schädlingsbekämpfungsmittel

Gegenstand der Erfindung 1st die Verwendung eines Reaktionsproduktes von Deoachloroatahydro-l^^-metheno-^H-oyolobuta(od)pentalen«2-on mit einem Keton der allgemeinen Formel RCH₂COR , in der R Wasserstoff oder ein Methylrest ist und R¹ ein ggfs. durch Aryl, Halogen oder Carboxyalkyl substituierter Alkylrest oder ein Aryl-, Alkoxyoarbonyl- oder Aoylrest ist, oder mit einem ggfs. mit einer Alkylgruppe substituierten Cyclopentanon oder Cyclohexanon als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Decaohloroctahydro-1,3,4-metheno-2H-oyclobuta(od)pentalen-2-on, das im folgenden einfach als "die polyoyolisohe Verbindung" bezeichnet werden soll, ist ein komplexes chloriertes polyoyclißches Keton der Bruttoformel C₁₀Cl₁₀O mit einem Molekulargewicht von 490,68 und vermutlich der folgenden "Käfig"-Strukturformelj

Neue Unterlagen (Art. 7 §1 Abs. 2 Nr. I Satz 3 des Änderungsgea. V. 4, &Κ)ύΓ·

C09813/1727 BAD ORiOINAL

Cl

pi

C

^Cl

Cl

Diese polyoyolische Verbindung kann in bekannter Weise durch Hydrolysieren des Reaktionsproduktes von Hexachlorcyclopentadien mit Schwefeltrioxid hergestellt werden.

Die gemKQ der vorliegenden Erfindung als SchftdllngsbekKmpfungsmittel verwendeten Verbindungen können aus dieser polycyellachen Verbindung hergestellt werden, indem man diese mit einem Keton der angegebenen Formel umsetzt.

Dieses Verfahren 1st Gegenstand des Patents (Patentanmeldung & Φ> 470 IVb/120) der gleichen Anmelderin. Bei der Umsetzung reagiert vermutlich die Carbonylgruppe der polycyclischen Verbindung mit der Methylen- oder substituierten Methylengruppe neben der Carboxylgruppe in dem Keton unter Bildung einer Verbindung der Formel}

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Cl

deren freie Valenzen durch die entsprechenden Beste des oben definierten Ketone abgesättigt werden.

Die neuen Verbindungen können als solche als Schädlingsbekämpfungsmittel, Insbesondere als Insektizide, verwendet werden, Herden vorzugsweise aber als Wirkstoffe in Mitteln, die einen flüssigen oder festen Träger enthalten, verwendet.

Flüssige Mittel können beispielsweise etwa 10 bis 25 des neuen Wirkstoffes, etwa 65 bis 88 Gew.-4 an einen aromatischen Lösungsmittel und etwa 2 bis 10 Gew.-^ an einem Netz- oder Emulgiermittel, beispielsweise ölsäurediglykolester, den p-Isooctylphenylather eines PolyXthylenglykols, Gemische von Alkylarylpolyätheralkoholen mit Alkylarylsulfonaten und Gemische von Folyoxyäthylensorbitestern gemischter Fett- und Harzsäuren mit Alkylarylsulfonaten, enthalten. Das Konzentrat kann mit Wasser zu einer als Spray verwendbaren wäßrigen Dispersion oder Emulsion mit einem Wirkstoff gehalt von beispielsweise etwa 0,001 bis 0,1 Gew.-g verdünnt werden.

Für die Herstellung flüssiger Mittel geeignete aromatische Lösungsmittel sind beispielsweise Xylol, hocharomatische

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BAD ORIGINAL

Lösungsmittel, methyllerte Naphthaline und aromatisches Schwerbenzin. Ein besonderer Vorteil der Erfindung liegt darin, dafl die neuen Verbindungen beträchtlich besser in aromatischen Lösungsmitteln löslich sind als die polycyoIi-8ohe Verbindung selbst.

Mittel in der Form netzbarer Pulver können beispielsweise etwa 23 bis 75 Gew.-^ an dem neuen Wirkstoff, etwa 20 bis 73 Gew.-^ an einem feindispersen festen Träger und etwa 2 bis 5 Gew.-^ Netz- und Dispergiermittel enthalten. Geeignete Netzmittel sind beispielsweise Polyäthersulfonate und Alkylalkylsulfonate. Geeignete Dispergiermittel sind beispielsweise Ligninsulfonate und Naphthallnsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensate.

Die netzbaren Pulver können leicht hergestellt werden, indem man beispielsweise den Wirkstoff mit dem Träger und dem Netzmittel vermischt oder beispielsweise auf eine Teilchengröße von etwa 3 biß 4θμ vermählt. Das Pulver kann mit Wasser zu einer als Spray verwendbaren wäßrigen Dispersion mit einem Wirkstoffgehalt von etwa 0,001 bis 0,1 Gew.-% verdünnt werden.

Feste Träger, die in den netzbaren Pulvern verwendet werden können, sind beispielsweise Magnesium- und AIuminium-Billkate, wie Talk, Kaolintone und Attapulglttonej Carbonate, wie Dolomit und Kreide; Kieselsäure enthaltende Materialien, wie Diatomeenerde; Pullererdej Gips und Schwefel.

Die· Dosierung des Wirkstoffes hängt von den bekannten Faktoren, beispielsweise dem zu bekämpfenden Organismus und den Umwelt sbedingungen ab. In jedem Fall mu3 eine solche Menge an den Wirkstoff verwendet werden, daQ die gewünschte Toxizltät erzielt wird.

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Die Alkyl- und Arylreste R können substituiert oder unsübstituiert sein. Die substituierten Alkylreste sind Aralkyl-, Halogenalkyl- und Carboalkoxyalkylreste. Die unsubstitulerten Alkylreste enthalten vorzugsweise 1 bis Kohlenstoffatome, während der Alkylanteil der substituierten Alkylreste vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. Auch der Alkoxyantell der Carboalkoxyalkylreste enthält vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Zu den fUr die Herstellung der neuen Wirkstoffe verwendbaren Ketonen gehören 2-Octanon, 2-Nonanon, 2-Heptanon, 2-Undeeanon, Aceton, 4-Methyl=2-pentanon, 2-Pentanon, 2-Butanon_f 2-Pentanon, Diacetyl, Chloraceton, Phenylaeeton, Acetophenon, J5-Methyl-2-butanon, der Äthyl- und der Butylester von ß-Carboxymethy!propionsäure (Laevulinsäure) und der Methyl- uad Äthylester der Brenztraubensäuren« Ein besonders wertvolles Schädlingsbekämpfungsmittel ist das Reaktionsprodukt des Laevullnsäureäthylesters mit der polycyclisehen Verbindung.

Xn den substituierten Cyclopentanonen und Cyclohex&nonen enthält der Alkylrest vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome. Beispiele für solche Verbindungen sind 2-Methy!cyclopentanon, 3>-Methyloyclopent«riori> 4-Methyloyclopentanün, 2-Methyloyclohexanon und ?«MethyloyoIoh<?xenon.

Die insektizide Wirkung der neuen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele 1 bis Si veranschaulicht. Die als Wirkstoffe in den Mitteln verwendeten Verbindungen sind durch Angabe des zu ihrer Herstellung verwendeten Ketone gekennzeichnet.

Die Prüfungen auf Toxlzität gegenüber Epilaehna varlvestls und Prodenia eridania erfolgten» indem man Oarten(moosbeeren)· bohnenpflanzen mit dem angegebenen Mittel besprühte und die Pflanzen trocknen ließ. Die Schädlinge wurden mittels DrahtkMfigen auf dem behandelten Blattwerk eIngasperrt. Die Mortalität wurde > Tage nach dem Besprühen ausgezählt« - _#

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Beispiel Wirkstoff

(Zur Herstellung des Wirk· Stoffs verwendetes Keton)

Getötete Insekten.#

Nr.

	1	Cyclopenta anon
	2	2-Octanon
0098	5 4	2-Nonanon 2-Heptanon
co	5	Aoeton
ro	6	*4Methyl-2-peat©non**
	7	5-Pentanon
	8	' 2»Butanon
	9	2-Pentanon
	10	Cyolohexanon .

Mittel

0,24 icg Wirkstoff je 100 1 Wasser

Epllachna varlvestis	Prodenia eridania
100	100
	100
	80
	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100
100	100

σ σ co co

Wirkstoff

Beispiel (Zur Herstellung des Wirk· Nr. Stoffs verwendetes Keton)

11 Diacetyl

12 Chloraoeton

13 Phenylaceton

14 Acetophenon

15 5-Methyl»2-butanon

16 LaevullnsKureXthyl'

ester

17 AcetesslgsKurettthyl"

ester

18 Acetessigsäure-t-butyl-

ester

19 BrenztraubensKureäthylester

20 LaevulinsKurebutylester

21 Brenzt raubensKureme -thy!ester

Getötete Insekten, %

Mittel

Bpllachna varivestls

0,96 kg netzbares Pulver χ je 100 1 Wasser

0,24 kg Wirkstoff je 1 Wasser

0,96 kg netzbares Pulver * Je 100 1 Wasser

100

0,24 kg Wirkstoff je 1 Aoeton/Wasser (1*1)

100

80

Prodenia

eridanla

100

100 100

100 100 100

100 100

90

* 25»0# Wirkstoff, 73,5* "Attaclay" (Attapulgit-Ton), 0,75* "Elvanol" 51-05 (wasserlöslicher synthetischer Polyvinylalkohol als Dispergiermittel), 0,75£ "Nacconol SW" (Alkylarylsulfonat als Netzmittel)

Claims

Patentansprüche

1. Verwendung eines Raalctlonsproduktes von Deoaohlorootahydro-l,3,4HBethano-2H-oyolobuta(od)pentalen-2-on ■1t ein«« Keton der allgenelnen Formel RCHgCOR , in der R Wasserstoff oder ein Methylrest 1st und R ein ggfs. duroh Aryl, Halogen oder Carboxyalkyl substituierter Alkylrest oder ein Aryl-, Alkoxyoarbonyl- oder Aoylrest 1st, oder mit einem ggfs. mit einer Alkylgruppe substituierten Cyolopentanon oder Cyclohexanon als SohKdllngsbekMmpfungsmlttel.

2. Verwendung eines Reaktlonsprodulctes von Deoaohlorootahydro-1,3,4HBetheno-2H-oyolobuta(od)pentalen-2-on mit LaevullnsMure oder LaevulinsKureKthy!ester als SohKdllngsbekXjBpfungsmlttel.

3. Cyolobutapentalenon-derlvat, dadurch g β -kennse lohnet, daB es duroh Umsetzen von Deoaohlorootahydro-1,3,4Hnetheno-2H-«yclo-buta(od)pentalen-2-on nlt entweder einen Keton der allgemeinen Formel RCHgCOR¹, in der R Wasserstoff oder ein MethylreRt und

R* ein ggfs. duroh Aryl, Halogen oder Carboxyalkyl substituierter Alkylrest oder ein Aryl-, Alkoxyoarbonyl oder Aoylrest 1st, oder einem ggfs. duroh eine Alkylgruppe substituierten Cyclopentanon oder Cyclohexanon erhalten ist,

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