DE1542811A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
Offenlegüng l0^° ' '
P 15 »2 811.2 18. August 1969
Gegenstand der Erfindung 1st die Verwendung eines Reaktionsproduktes von Deoachloroatahydro-l^^-metheno-^H-oyolobuta(od)pentalen«2-on mit einem Keton der allgemeinen Formel
RCH2COR , in der R Wasserstoff oder ein Methylrest ist und
R1 ein ggfs. durch Aryl, Halogen oder Carboxyalkyl substituierter Alkylrest oder ein Aryl-, Alkoxyoarbonyl- oder
Aoylrest ist, oder mit einem ggfs. mit einer Alkylgruppe substituierten Cyclopentanon oder Cyclohexanon als
Schädlingsbekämpfungsmittel.
Decaohloroctahydro-1,3,4-metheno-2H-oyclobuta(od)pentalen-2-on, das im folgenden einfach als "die polyoyolisohe Verbindung" bezeichnet werden soll, ist ein komplexes chloriertes polyoyclißches Keton der Bruttoformel C10Cl10O mit
einem Molekulargewicht von 490,68 und vermutlich der folgenden "Käfig"-Strukturformelj
Neue Unterlagen (Art. 7 §1 Abs. 2 Nr. I Satz 3 des Änderungsgea. V. 4, &Κ)ύΓ·
C09813/1727 BAD ORiOINAL
Cl
pi |
C |
^Cl
Cl
Diese polyoyolische Verbindung kann in bekannter Weise durch
Hydrolysieren des Reaktionsproduktes von Hexachlorcyclopentadien mit Schwefeltrioxid hergestellt werden.
Die gemKQ der vorliegenden Erfindung als SchftdllngsbekKmpfungsmittel
verwendeten Verbindungen können aus dieser polycyellachen Verbindung hergestellt werden, indem man
diese mit einem Keton der angegebenen Formel umsetzt.
Dieses Verfahren 1st Gegenstand des Patents
(Patentanmeldung & Φ> 470 IVb/120) der gleichen Anmelderin.
Bei der Umsetzung reagiert vermutlich die Carbonylgruppe
der polycyclischen Verbindung mit der Methylen- oder substituierten Methylengruppe neben der Carboxylgruppe in
dem Keton unter Bildung einer Verbindung der Formel}
009813/1727
Cl
deren freie Valenzen durch die entsprechenden Beste des oben definierten Ketone abgesättigt werden.
Die neuen Verbindungen können als solche als Schädlingsbekämpfungsmittel, Insbesondere als Insektizide, verwendet
werden, Herden vorzugsweise aber als Wirkstoffe in Mitteln, die einen flüssigen oder festen Träger enthalten, verwendet.
Flüssige Mittel können beispielsweise etwa 10 bis 25 des neuen Wirkstoffes, etwa 65 bis 88 Gew.-4 an einen
aromatischen Lösungsmittel und etwa 2 bis 10 Gew.-^ an einem
Netz- oder Emulgiermittel, beispielsweise ölsäurediglykolester, den p-Isooctylphenylather eines PolyXthylenglykols,
Gemische von Alkylarylpolyätheralkoholen mit Alkylarylsulfonaten und Gemische von Folyoxyäthylensorbitestern
gemischter Fett- und Harzsäuren mit Alkylarylsulfonaten, enthalten. Das Konzentrat kann mit Wasser zu einer als Spray
verwendbaren wäßrigen Dispersion oder Emulsion mit einem
Wirkstoff gehalt von beispielsweise etwa 0,001 bis 0,1 Gew.-g verdünnt werden.
Für die Herstellung flüssiger Mittel geeignete aromatische Lösungsmittel sind beispielsweise Xylol, hocharomatische
C 0 9 8 1 3 / T 7 2 7 - - - ,
BAD ORIGINAL
Lösungsmittel, methyllerte Naphthaline und aromatisches
Schwerbenzin. Ein besonderer Vorteil der Erfindung liegt darin, dafl die neuen Verbindungen beträchtlich besser in
aromatischen Lösungsmitteln löslich sind als die polycyoIi-8ohe Verbindung selbst.
Mittel in der Form netzbarer Pulver können beispielsweise etwa 23 bis 75 Gew.-^ an dem neuen Wirkstoff, etwa 20 bis
73 Gew.-^ an einem feindispersen festen Träger und etwa 2
bis 5 Gew.-^ Netz- und Dispergiermittel enthalten. Geeignete
Netzmittel sind beispielsweise Polyäthersulfonate und Alkylalkylsulfonate. Geeignete Dispergiermittel sind beispielsweise
Ligninsulfonate und Naphthallnsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensate.
Die netzbaren Pulver können leicht hergestellt werden, indem man beispielsweise den Wirkstoff mit dem Träger und
dem Netzmittel vermischt oder beispielsweise auf eine Teilchengröße von etwa 3 biß 4θμ vermählt. Das Pulver kann
mit Wasser zu einer als Spray verwendbaren wäßrigen Dispersion
mit einem Wirkstoffgehalt von etwa 0,001 bis 0,1 Gew.-%
verdünnt werden.
Feste Träger, die in den netzbaren Pulvern verwendet werden können, sind beispielsweise Magnesium- und AIuminium-Billkate, wie Talk, Kaolintone und Attapulglttonej Carbonate,
wie Dolomit und Kreide; Kieselsäure enthaltende Materialien, wie Diatomeenerde; Pullererdej Gips und Schwefel.
Die· Dosierung des Wirkstoffes hängt von den bekannten Faktoren,
beispielsweise dem zu bekämpfenden Organismus und den Umwelt sbedingungen ab. In jedem Fall mu3 eine solche Menge
an den Wirkstoff verwendet werden, daQ die gewünschte Toxizltät
erzielt wird.
0098 13/1727
Die Alkyl- und Arylreste R können substituiert oder unsübstituiert
sein. Die substituierten Alkylreste sind Aralkyl-,
Halogenalkyl- und Carboalkoxyalkylreste. Die unsubstitulerten
Alkylreste enthalten vorzugsweise 1 bis Kohlenstoffatome, während der Alkylanteil der substituierten
Alkylreste vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Auch der Alkoxyantell der Carboalkoxyalkylreste enthält vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Zu den fUr die
Herstellung der neuen Wirkstoffe verwendbaren Ketonen gehören 2-Octanon, 2-Nonanon, 2-Heptanon, 2-Undeeanon, Aceton,
4-Methyl=2-pentanon, 2-Pentanon, 2-Butanonf 2-Pentanon,
Diacetyl, Chloraceton, Phenylaeeton, Acetophenon, J5-Methyl-2-butanon,
der Äthyl- und der Butylester von ß-Carboxymethy!propionsäure
(Laevulinsäure) und der Methyl- uad Äthylester der Brenztraubensäuren« Ein besonders wertvolles
Schädlingsbekämpfungsmittel ist das Reaktionsprodukt des Laevullnsäureäthylesters mit der polycyclisehen Verbindung.
Xn den substituierten Cyclopentanonen und Cyclohex&nonen
enthält der Alkylrest vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
Beispiele für solche Verbindungen sind 2-Methy!cyclopentanon,
3>-Methyloyclopent«riori>
4-Methyloyclopentanün,
2-Methyloyclohexanon und ?«MethyloyoIoh<?xenon.
Die insektizide Wirkung der neuen Verbindungen wird durch
die folgenden Beispiele 1 bis Si veranschaulicht.
Die als Wirkstoffe in den Mitteln verwendeten Verbindungen
sind durch Angabe des zu ihrer Herstellung verwendeten Ketone gekennzeichnet.
Die Prüfungen auf Toxlzität gegenüber Epilaehna varlvestls
und Prodenia eridania erfolgten» indem man Oarten(moosbeeren)·
bohnenpflanzen mit dem angegebenen Mittel besprühte und
die Pflanzen trocknen ließ. Die Schädlinge wurden mittels
DrahtkMfigen auf dem behandelten Blattwerk eIngasperrt. Die
Mortalität wurde > Tage nach dem Besprühen ausgezählt« - #
—' ·:-» ■—-Ί ΐι
DO 98 1 3/1727
(Zur Herstellung des Wirk· Stoffs verwendetes Keton)
Nr.
1 | Cyclopenta anon | |
2 | 2-Octanon | |
0098 | 5 4 |
2-Nonanon
2-Heptanon |
co | 5 | Aoeton |
ro | 6 | 4*Methyl-2-peat©non |
7 | 5-Pentanon | |
8 | ' 2»Butanon | |
9 | 2-Pentanon | |
10 | Cyolohexanon . | |
Mittel
0,24 icg Wirkstoff je 100 1 Wasser
Epllachna
varlvestis |
Prodenia
eridania |
100 | 100 |
100 | |
80 | |
100 | |
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
σ
σ
co
co
Wirkstoff
Beispiel (Zur Herstellung des Wirk·
Nr. Stoffs verwendetes Keton)
11 Diacetyl
12 Chloraoeton
13 Phenylaceton
14 Acetophenon
15 5-Methyl»2-butanon
16 LaevullnsKureXthyl'
ester
17 AcetesslgsKurettthyl"
ester
18 Acetessigsäure-t-butyl-
ester
19 BrenztraubensKureäthylester
20 LaevulinsKurebutylester
21 Brenzt raubensKureme -thy!ester
Mittel
Bpllachna
varivestls
0,96 kg netzbares
Pulver χ je 100 1 Wasser
0,24 kg Wirkstoff je
1 Wasser
0,96 kg netzbares Pulver * Je 100 1 Wasser
100
100
100
0,24 kg Wirkstoff je
1 Aoeton/Wasser
(1*1)
100
80
Prodenia
eridanla
100
100
100 100
100 100 100
100 100
90
* 25»0# Wirkstoff, 73,5* "Attaclay" (Attapulgit-Ton), 0,75* "Elvanol" 51-05
(wasserlöslicher synthetischer Polyvinylalkohol als Dispergiermittel), 0,75£ "Nacconol SW" (Alkylarylsulfonat als Netzmittel)
Claims (3)
1. Verwendung eines Raalctlonsproduktes von Deoaohlorootahydro-l,3,4HBethano-2H-oyolobuta(od)pentalen-2-on
■1t ein«« Keton der allgenelnen Formel RCHgCOR , in der
R Wasserstoff oder ein Methylrest 1st und R ein ggfs. duroh
Aryl, Halogen oder Carboxyalkyl substituierter Alkylrest
oder ein Aryl-, Alkoxyoarbonyl- oder Aoylrest 1st, oder mit
einem ggfs. mit einer Alkylgruppe substituierten Cyolopentanon oder Cyclohexanon als SohKdllngsbekMmpfungsmlttel.
2. Verwendung eines Reaktlonsprodulctes von Deoaohlorootahydro-1,3,4HBetheno-2H-oyolobuta(od)pentalen-2-on mit
LaevullnsMure oder LaevulinsKureKthy!ester als SohKdllngsbekXjBpfungsmlttel.
3. Cyolobutapentalenon-derlvat, dadurch g β -kennse lohnet, daB es duroh Umsetzen von
Deoaohlorootahydro-1,3,4Hnetheno-2H-«yclo-buta(od)pentalen-2-on nlt entweder einen Keton der allgemeinen Formel
RCHgCOR1, in der R Wasserstoff oder ein MethylreRt und
R* ein ggfs. duroh Aryl, Halogen oder Carboxyalkyl substituierter Alkylrest oder ein Aryl-, Alkoxyoarbonyl oder
Aoylrest 1st, oder einem ggfs. duroh eine Alkylgruppe substituierten Cyclopentanon oder Cyclohexanon erhalten ist,
Neue U.-ic-'-;:r. -■:-:■ ν- :·■-·-
C Ο 98 '3/1727
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |