DE1911279A1 - Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von Arzneistoffen - Google Patents
Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von ArzneistoffenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
D& MOLLER-BORe . DIPL.-ING. GRALFS
DR. MANITZ · DR. DEUFEL '
8MONCHENSg1ROBERT-KOCH-STaI c
TELEFON 225110 5·
D/N - E
Theodor keltert und Roland üeidel
44 Münater/Weatf»
Vsrfehraa aur Erhöhung der Resorption»-
fääigkcdt von Araneiet©ffea
Pie KrftsscUBig tjistrifft ©in Verfaia-en »«fr Brhölrung der
wsm Ärasaeistoffen «as dem Magen-i)ana-?!rakte
Hese;?ptiD5i"Toa A^aaoifitoff8st wie sie auch in Sapealn
i»t i® ^^gen-ltesm-Irakt häufig unzulärig~
«®bb die Äi^neißteffe in Waseer ^l$r iß'den
l}asio&äft@ii setaöff ISslioh. siJida Ms Erfindung will |
die
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mein
Die B^fiaiBsg fees^eht darin& dafi die Ärsneistoffe 9 deren Re-
ra 1 ■=>
BAD ORIGINAL
und 7-St ellung eingeführt an Sufeetituenten oder komplex
salsartig gebundenen Uruppa& muß wenigstens ein ti
. eine Gruppe bydrophiliaiörende Eigenschaften haben, AIa
ist auch da® !»^oT^trinethylxanthin (Ootfain)
» Die Xaaaihindöxd^ate können «insel» oder als Hisonung
Beispiele von Xanthinderlratca, die für die
fUhrang des Verfahrens in Frage kommen, sind folgende
« Parivate des 1,5-iJimethylxanthin (Theo;)fi,yHin)
f
2 2
2 2
GZ3 /S** 533
O0II4S/1S81
_„ _^ V I OH OH 7 (Dihydroxypropyl).
CH -n C1H
3 j H I theophyllin
0 CHo-C-O^Ha+
K ι * ■
CEL-M
5I 1| »»trie«
5I 1| »»trie«
18 1
cc. A m
1 <
AH(CH2-CH2-OH)2
^OSE .
i I i
G C O
m
Theop.hyllin-Äthanolaain
• Il E k
)«0^ C^ CH ?
Il
1C B C2H5 7(B-J)IAtHy leininoäthyl )-
oHCl theophyllin-Hydrochlorid
2. Drivf dta 5-«7-Plnethylxaothln (Thoobroaln)
Hi rf
0*0 0 Ci
0 OH
OB,
. 4 . 009846/1691
OH OB .Cv CH5 1 «(Dihydroxy propyl)·
-K %C N theobromin
*2 -2
C-C .CL flH
O
«
S-OH-OH9-H g i t-(ß-Hydroxypröpyl)=
theoljromln
ι η
4 .Q β- I
Q 0H Katriim
Γ ^Q-H 1 -DlIiI
O9BU^" I I 1 brorain»Hydiroehlorid
- 5 -009846/1691
Derivate dec
O
O
ι»
3-(ö"-Hydroxyäthyl)-paraxaiiiliin
HO-GH2-CH2-K --i "—j "i,3,7-tri-(ß".HydroxyUthyl)
G CIi
CH,-CH -QH
0 CH OH
HO-GH-CH-GH-H ■ 0 ■-—H
GH 2| U I "lf3,7-tri-(flihyaroxypropyl)·
OaC. .ν. >.« xanthin
CH2-OH-GH2
OS GH
00984671891
K-CH-CH -H
22I
Il
o*c
CH Ir
°2H5 ti3#7-tri-(ß-DiUthyleminoathyl)-xanthin-Hydrochlorid
6h
1,^fV-Trlaethylxanthin
CH2-CH-CH3
21 Γι
»3f7-tri-(0-Hjrdroxypropyl)-
in
Ale Xantbinderlnt· kooeaen Tür eilen die J «igen der folgenden
allgemein «mi Fontel in
009846/1691
BAD,
fly | .
worin R1 9 Ep und Η» gleiche, oder verschiedene nieder©
°g) Alky !gruppen bedeuten, von ienen §Jiad©st©ns ©im©
,etene «ine hydrophilisiersnd® Qruppe,
eine OH» oder COOÜ~Gruppa oder ein
ein Alkelie&Le davon, oder eine IH„-f ÜBE.«»
., die i€L©i®& oder v©r@cl&i@ta
># inebeeomdere Methyl oder I
eis §ta*«afldltionasial» ä&won$ aufweiet«
ör^ppeK pro Alkylreet kasm
Eo%lenetiS!ffet@rae te
000348/1391
1-6 C-Atomen, vorzugsweise 2-4 C-Atomen and insbesondere
mit je einer OH-Gruppe oder einer weiteren Aminogruppe pro
Alkyl gruppe, komplex bzw· salzartig gebunden ist«.
In Hydroxyalkylsubetituenteh weist der Alkylteil vorzugsweise
1 - 4 Kohlenstoffatom^ und 1-2 OH-Gruppen auf, oder as handelt
sich um einen Zuckerreete
Allgemein kann gesagt werden, daß das Verhältnis der Zahl der
Alky!kohlenstoffatome zur Zahl der hydrophilieierenden Gruppen
im jeweiligen Gesamteubstituenten zweekmäsaig 1 ι t bis 3 » 1
beträgt, also eine beispielsweise OH« oder QOOH-Gruppo pro
Kohlenstoffatom bis eine OH- oder GOQH-Qruppe pro 3 Kohlenstoffatome·
JSine carb©3cjlgruppeaha2tig@ Verbindung wird. BOEmale«?©ise in
der Salzform angewandt, während mit saeisahsn Q-ruppen substituiert®
oder kamplexlerts Xanthin© sw@ekmäBsig in Form e^nee
insb@soM®re kit Sineraiaäuren, beispiels-
I(&su3!gBiBitt©X ©%a©2s aioh in trgter Lisi©
Ml 2,QQ liogte Bis©" Q»tgpg4olrfi
1106
•ta
M)
tenlänga verwendet werden kann. Auoh andere, homologe Glykole,
Insbesondere Polypropylenglykole, der Formel
HO - CH0- (CH-O- CHO)~CH - OH
Ci
C Zl ,
wobei η swischen 1 und 150 und demgemäß das Molekulargewicht
zwischen 154 und 8800 liegt, sind geeignete Auch hier Bind
wieder Mischungen von Poiypropylenglykolen verschiedener Ket-
brauchbar. Es kann aber auch ein Gemisch von Poly·=·
lykolien) und Polypropylenglykolien) verwendet wordene
Die Xanthinderivate müseen in iam verwendeten Polyglykol odsr
in Mischungen ^er vorgenazmtezx PolyglyJcole löslich
In äer praktieehen Anwendung haben sich, insbeooadere Polyäthy=
lenglykole mit Kolekul&?^ewi€h.teE sui-schon ©tea 300 wuä, 4000
und Polypropyleaglykol® mit K©IskolgiFg@tiielit(sa zwischen etwa
400 «acl iOOO eis
Bs kasm angenommen v?erß@n9 dai di© bo gelösten lanthinderi
vat© ait Mnsstä;göi%t8n Är2nsi©iö©ff@B losliefe.® Komplex©
die etsse· ©^Ücifet® E@s©rptiosisfä!ilgkeit
nö,©r® bei omlQi? ©iar- ffiuistß,!©?
Di® XaatkiEderlTaoQ b@¥irkeia iii,@lst
L@y iäBlioMc@iy dea? e©ait ©©Ikfü
stoff© ρ §©act@2m schls^pesa si® gl©ie&B.9s "bei "d©2» Resorption s
Bis QrllEifiraigsgeiiii ¥©κί®ΜΘ-3ί25 Χε^Μί,ΜΘΕΊ1^®·!© tyijr-k-sa, auf
s© also wi© EisaoF^Saoass/ossit
Die Erfindung eignet sich insbesondere für solche Arzneimittel»
die in Kapseln oral oder rektal verabreicht werden· Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung·
0»4 g 7-(Dihydroxypropyl)-theophyllin und 0,4 g 1«-(ß-Hydroxypropyl)-theobromin
werden in 10 g einer Mischung aus 9»6 g
Polyäthylenglykol 400 und 0,2 g Polyäthylenglykol 4000 gelöst, In diese Lösung werden 2,5 g asikronisiertes Griseofulvin eingebracht O
Polyäthylenglykol 400 und 0,2 g Polyäthylenglykol 4000 gelöst, In diese Lösung werden 2,5 g asikronisiertes Griseofulvin eingebracht O
0s4 ig 1-(DÜjydro^rpr@,^'l,)t=»tte,©ols]?6sin waä. 0?4 g 7**>(Βί%ψά£&χ$«'
pr@gyl 5 »theophyllin ¥®rä©s ä®. 1© {§ £@2$>$k%hyX%mi*ß,$k@l 400 gelöst<>
In diese
eingebracht·
eingebracht·
I8O g !^2heobr©isiin->©g@i^SMiree Satriizss w®rä©a ie>
10
äthyleBglykßl 600 gelist» In 41©e© LSsmig sfsriem iO
k-litrophantin
äthyleBglykßl 600 gelist» In 41©e© LSsmig sfsriem iO
k-litrophantin
!,© g T-Ce-Biäthylaaino&thyll-'thwciphyllin.i^päroc^lorid werden
to g Polypropyl«nglykol 600 gelöet. In di©e· L5sm^ werden
- 11 -
00S846/1691
160 mg L-3~iIetho3iy-6S-(1-hydroxy-i -phenyl-ieopropyl-emino)-propiophenon-Hydroehlorid eingebracht«
0|8 β 1#5»7~tri-(Dihydroxypropyl)-xanthin werden in einer
-Mischung axis 7,0 g Polytithylenglyliol 300 und 3,0 g Polypropylenglykol 600 gelöst0 In dieee LUsung werden 100 mg Testosteron
eingebracht·
0,8 s Iheophyllin-Dläthanolamin werden in 10g Polyäthylenglykol 400 gelöst. In diese Lüeung werden 2,5 g mikronieiertee
Griseofulvin eingebrachte
1 β 1,317-tri-(Dihydroxypropyl)»xanthin und 1 g 1,3,7-tri-(ß-Uydroxypropyl)-xanthin werden in einer Mischung aus 9,8 g
Polyüthylenglykol 400 und 0,2 g Polyäthylenglykol 4000 gelöst·
In diese lösung werden 500 mg Rutin eingebracht.
~ 12 i»
00 9846/ 16 9-1
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Claims (1)
- PAlENEANSPKÜCHEtle Verfahren zur Erhöhung der Resorptionsfähigkeit von Arzneietoffen im Magen-Darm-Trakt, dadurch gekennzeichnet, daß die Araneiatoffe in eine Lösung von 1,3-» V»?- oder 3,7-Sisethylxanthin, 1,3,?~Ti'ioethyla:anthin oder in 1-, 3-und 7-Btellung substituierten oder komplex bzw» salzartig gebundenen Xanthinderivaten in Polyäthylenglykol oder Polypropylenglykol oder deren Mischungen eingebracht werden, wobei von den in Ί-Ί 3- und 7-Stellung eingeführten Subetituanten oder konqplex "baw. ealj&artig gebundenen Gruppen wenigstens ein Substituents oder »ine komplex gebundene Gruppe hydrophilisierende Eigenschaften aufreißen muß»2o Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekoanaeichnet, daß als Xanthinderivat ein solches der allgemeinen Formel»I1 Il1 -H Ο- N1 I Il Iverwendet wird, worin R., R2 und R, gleiche oder verschiedene niedere (C. -Cg) Alkylgruppen bedeuten, von denen mindestens eine wenigstens eine hydrophilisierende Gruppe, vorzugsweise wenigstens eine. (H- oder COOH-Gruppe oder ein Meballsals, ins-13 -0098A6/1691besondere ein Alkallßalz davon, oder eine NB2*-! ÄilR.- oder NRiRc-Gruppe, worin R. und B-, dio gleioh oder verschieden Bein können, niederes Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeuten, oder ein Säureadditioneaalz aufweißt»3o Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein XanthInderivat Verwendung findet, worin »wai der drei Gruppen Rj, R^ und R5 Jeweils Methyl bedeuten.4» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennsaichnet,; äa0 ein Xanthinderivat verwendet wird, worin zwei dor dr^i Gruppen R., Rp und R5 jeweils Methyl bedeuten, und an der dritten Stellung ein Mono- oder Di-Alkylamin oder «alkanolasdB oder ein Alkyldiamin mit jeweils 1 - 6 G-Atomen9 vorzugsweisa- 2 » G-Atomen und 4»ebeBondere mit je siner OH-Grupp® pro gruppe, komplex bzw» Balzartig gebunden ist«.5· Verfahren nach Anspruch 1 - 5» dadurch daß ein Xanthinderivat Bit mindestens einem Hydroxy stituenten verwendet wird, worin d er Alkylteil 1 -4 stoff atome und 1-2 QH-Grruppen aufweist oder" ein-6· Verfahren nach einem der vorhergehenden dadurch, gekennzeichnet, daß ein Xanthinderivat worin dos Verhältnis dtr Zahl der Alkylkohlenetoffatome &\w Zahl der hydrophilieierenden Gruppen im jeweiligen atltuenten 1 1 1 bis 3 t'j betriigto-14 -BAD7· Verfahren nach Anepruch 1, dadurch gekennzeichnet! daßaln Xanthinderivat 7-(Dihydroxypropyl)-theophyllin, eine Mischung aus l-(ß-Hydroxypropyl)-theobromln und 7-(Dihydroxy« propyl)-theophyllin, 7-!Iheopli}!llin-eeoigaauree Hatrium, 7-(DlHthylamlnoäthylJ-theophyllin-Hydrochlorid, )-(Dihydroxypropyl)-theobrotain, 1-(ü-Hydroxypropyl)-theobromin, 1,3,7-tri-(Dihydroxypropyl)-xanthin, 1,3,7-trl-(fli-Hydroxypropyl)-xanthin, 1 ^-lUxiethylxunthln-Uiathanoluiin-KoBpltx» 1,3-Diaetliylxanthln-Äthylendiaein-Jioaplex oderi ,3-DiMethylxanthin-Äthanolaiaiii-Kooplex Verwendung findet.8o Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch tekeniif β lehnet, daß ale Ltieuogsmittel Folyäthylenglykole mit einen Molekulargewicht zwischen 106 und 8862 oder Miechungen von solchen Polyttthylenglykolen Verwendung finden·9β Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekenneeiohnet, daßFolyathylt&t'lykol« alt einen Mol etui nrgewioht eviechtn 300 und 4000 oder Mischungen davon Verwendung finden*10, Verfahren n*ch Anepnioh \ - 7, dadurch gekenncelehnet, daß ale Löeujvißmittel Polypropylenglykole alt einem Molekulargewicht swlachen 134 und 8800 oder Mieohongen eoleher PoIypropylenelykole Varwendung finden·11t Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dal Polypropylenglykol· Bit «dnea Nolekulargvwloht swiachen 400 und 1000 oder Miachungan solcher Polypropylenglykole Verwendung finden·15 -12ft Verfahren nach Anspruch 8-11, dadurch gekennzeichnet ι daG Nleahungen von Polyäthylenglykol(en) und Polypropylenglykol(en) Verwendung finden.13* Verfahren nach einen der vorhergehenden Anaprüohe, daduroh geketmielchnet, daß ale ixsneiatoff «in In Vaaaer sohver löelioher Arineietoff Ytnrendet wird.14« Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch «©kennzeichnet, d»J als Arsneletoif din ία Ma^en-Dexm-Trakt Bchwer reeorbierbarer Arzneißtoff verwendet wird«15. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Areneietoff ein Antibiotikum, ein üoraglykoeid, ein Corticoid, ein KeXedrUeenhomon oder ein FlaTonglykoeid Venrendung findet.- 16 -009846/18Θ1BAD OBIGiNAf.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691911279 DE1911279A1 (de) | 1969-03-05 | 1969-03-05 | Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von Arzneistoffen |
US16974A US3632742A (en) | 1969-03-05 | 1970-03-05 | Methods for increasing the resorption of medicaments |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19691911279 DE1911279A1 (de) | 1969-03-05 | 1969-03-05 | Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von Arzneistoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1911279A1 true DE1911279A1 (de) | 1970-11-12 |
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ID=5727247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19691911279 Pending DE1911279A1 (de) | 1969-03-05 | 1969-03-05 | Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von Arzneistoffen |
Country Status (2)
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1969
- 1969-03-05 DE DE19691911279 patent/DE1911279A1/de active Pending
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1970
- 1970-03-05 US US16974A patent/US3632742A/en not_active Expired - Lifetime
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