DE1910895A1 - Heterocyclisch-substituierte Thiadiazol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

Heterocyclisch-substituierte Thiadiazol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide

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DE1910895A1 DE19691910895 DE1910895A DE1910895A1 DE 1910895 A1 DE1910895 A1 DE 1910895A1 DE 19691910895 DE19691910895 DE 19691910895 DE 1910895 A DE1910895 A DE 1910895A DE 1910895 A1 DE1910895 A1 DE 1910895A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Heterocyclisch-substituierte Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclischsubstituierte Thiadiazol-Derivate, welche herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, dass man Thiazolylharnstoffe, z.B. den N-(4—Methyl-1,3-thiazolyl-2)-Nl-methylharnstoff, als Herbizid verwenden kann (vergl. belgische Patentschrift 679 138).
Es wurde gefunden, daß die neuen heterocyclisch-substituierten Thiadiazol-Derivate der Formel
N N X C=O
• Ό
in welcher
R für Alkyl, Halogenalkyl, besonders Trifluormethyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkylmercapto, Alkenylmercapto, Alkinylmercapto, Alkylsulfoxid und Alkylsulfon steht,
R' für Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht und
X für Carbonyl oder Schwefel steht,
Le A 12 056 - 1 -
009837/2187
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen heterocyclischsubstituierten Thiadiazol-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man 1-Alkyl-3-(1,3,4-thiadiazolyl-5)-harnstoffe der Formel
N N
" ^JL-NH-CO-NH-R1 (II)
in welcher
R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Säurechloriden der Formel
Gl-GO-X-Cl (III)
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen heterocyclisch-substituierten Thiadiazol-Derivate eine höhere herbizide Potenz und besonders eine höhere Selektivität als die die vorbekannten Thiazolylhamstoffe.
Verwendet man 2-'Irifluormethyl-1 .3.4-thiadiazolyl-methylharnstoff und Oxalylchiorid als Ausgangskomponenten, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemässen Verfahrens durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
■ 0 - ■
N N ft— N C-C=O
CF3 IL3J—NH-CO-NH-CH3 + ClCOCOCl f F3IJ
If
Le A 12 056 - 2 -
009837/2187
. 1910Ö95
Die Ausgangsstoffe gemäss der Formel (III) sind bereits bekannt. Es handelt sich dabei um Oxalylchlorid einerseits und um Chlorcarbonylsulfenchlorid andererseits.
Die Ausgangsstoffe gemäss der Formel (II) sind bislang noch nicht bekannt, kennen aber nach den üblichen Verfahren zur Herstellung von Alkyl-harnstoffen hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung von 5-Amino-1.3.4-thiadiazolen mit Alkylisocyanaten in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol oder .Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen 10 und 1000C.
In der Formel (II) steht R vorzugsweise für Alkyl mit 1-6 C-Atomen, Halogenalkyl mit 1-2 C-Atomen and 1-5 Halogen-Ato- " men, besonders Fluor und Chlor,^ für Halo^enalkoxyalkyl mit 1-2 C-Atomen in der Alkoxy-Gruppe und 1-5 Halogen-Atomen, insbesondere Fluor und Chlor sowie 1-2 C-Atomen in der Alkyl-Gruppe, für Alkylmercapto mit 1-4, Alkenylmercapto mit 2-4, Alkinylmercapto mit 2-4 C-Atomen, für Alkylsulfoxyl mit 1-4 und Alkylsulfonyl mit 1-4 C-Atomen. R1 steht vorzugsweise für ivietnyl, Äthyl, 1-ropyl und Isopropyl.
Verdünnungsmittel kommen für das erfindungsgemässe Verfahren alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, und Äther, wie Dioxan und Tetrahydrofuran.
Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 50 und 1400C, vorzugsweise zwischen 60 und 1200C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens setzt man zweckmässigerweise äquimolare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Bei dem Verfahren liegen die günstigsten Reaktionstemperaturen zwischen 60 und 1200C. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Le a 12 056 - 3 -
009837/218?
^ 19108S5
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf und können deshalb zur Bekämpfung- von Unkraut verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle iff lanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemassen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken», hängt im wesentliölien von der angewendeten Menge ab.
Die erfindurigs gelassen Stoffe können z.B. bei dien folgenden Pflanzen verwendet werden* Dikotyie, wie Senf (Sinapisl> Kresse (LepidiumJ* Klettenlabkraut (Galium)» Vogelmiere (otellaria), Kamille (Maferiearia), Franzosenkraut (Salisogä}# ^ Gänsefuss (Cnenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium)* Hüben (Beta), Mehren (Baueus) Bohnen (phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Foa), Schwingel (Festuea), Bleusine (Eleusine), Pennich (Setaria), Raygras (Loiium),-Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Sehinöchlöa), Mais (Zea), Iteis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Besonders gut eignen sich die ,.Wirkstoffe zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide und Baumwolle.
Die erfindungsfeiEässen Wirkstoffe kennen in die üblichen fe Formulierungen übergeführt werden, wie Lesungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise 'hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Littein, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige ■ Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frages- Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und
"Le A 12 056 -4-
009837/2187
BAD OFHGINAt
Butanol, stark polare Lösungsmittel., wie "Dimethylformamid. und Dirnethy1sulfoxyd, sowie Wasser j als feste TrägerBtoffei natürliche Gesteinsmenle, wie Kaoline, Tonerden, Talfcum und. Kreide» und synthetische Gesteinsmehle, wie höehdisperse1 Kieselsäure und Silikate·; als Emulgiermittel: nichtionogene " , und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsä-ure-Ester, Jrolyoxyäthylen-Pettalkohol-Äther, z.B. Alkyl-arylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z.B. Lignin, Sulfitablaugeη und Methylcellulose. ■ --■"■
Die erfindungsgeaiässen Wirkstoffe können in den Formulaerungen in-Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. ä
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 •und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90, ·
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendung's formen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulgsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können sowohl nach dem (
pre-emergence-Verfahren als auch nach dem post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen, angewendet werden.
Bei der Verwendung der Wirkstoffe nach dem post-emergence-Verfahren und dem'pre-emergence-Verfahren"kann die Äufwandmenge in grösseren Bereichen'variiert werden. Im allgemeinen liegt sie zwischen 0,1 und 15,0 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,3 und 10,0.
Le A 12 056 - 5 -
008837/2187 BAD
-\mmrn
'Beispiel
Pre-eniergence-Iest lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator s ι Gewichtsteile Älkyiarylpolyglyfcol
■ äthei*
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff iait der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene 1-Ienge 2nrulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration,
Samen der Sestpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoff zubereitung begossen.» "Dabei hält man die V/assermenge pro Flächeneinheit zweckmäSigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung ,spielt .keine Rolle, entscheidend ist nur die JLufwandmenge des V7irl<>stoffes pro !Flächeneinheit* Hach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben: ·:'['
0 keine Wirkung ; : .
1 leichte Schaden oder V/achstumsverzögerung
2 deutliche Schaden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Sitwicklung oder nur 50 f° aufgelaufen
, 4 Pflanzen nach der Keimung teilweise -vernichtet oder nur 25 ΐ° aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
V/irkstoffes Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nach- '■ folgenden Tabelle hervor: ;
Le A 12 056 - 6 -
00 9 8 37/2187
BAD ORIGINAL,
Tabelle I
pre-emergence-Teet
Wirkstoff ■ Wirkstoff- Echino- Ctieno- Stella- Ga- Mafrri- Sina- Ha- Baum- Wei-
aufwand chloa podium ria lin- caria pie fer wol- zen kg/ha soga Ie
H-C - S
Il I 		0
ti 		C 0
O -NH-C-N Il
co N C
;: oo Ä-C
; Oi (bekannt)
's "-*< 0
ro Il
N-N C '■'
00 It ti
cp--d ,c		 -N-C -
3 xs^ Il
0
5 3 4 4 4 4 2-3 2-3 5 1 3
2,5 2 2-3 2 3 4 1 0 5 0 1
1,25 1 1 2 2 3 0 0 4-5 o 0
5 5 5 5* 5 5 5 5 5
2,5 5 5 5 5 5 5 4-5 5
1,25 5 5 5 5 5 5 4 4-5
Le A 12 056
g 1910885
Beispiel· B
Post—emergence—lest
iösungsmltfeel : 5 Gewiehtsteile Aceton
Emulgator : \ Gewichtsteile Alkylary!polyglykolether
Zur Herstellung einer zweekmäßigeni Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Se^ichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen. I-ienge Iiösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu. und verdünnt das Konzentrat anschließend rait Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kit der V/irfcstoffzubereitung spritzt man !Pestpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 - 15 cm haben, gerade taufeucht, !fach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen- bestimmt und mit den Kennziffern 0 - 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschaden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
■■".-■■■■■ . ■ 6'-Ä \λ
Wirkstoffe, Wirks-coffkonzentrationen und Resultate gehen aus ' der nachfolgenden lEabelle hervor:
Le A 12 056 ■' - 8 -
0098 3 7/2187
BAD ORfGfNAt
T a b e 1 1 e
II
po s t-em/ergence -Te st
Wirkstoff Wirkstoff- Eehino- Oheno- Sina- Galin- Stella- lttatri- Da u*^ Ha- Baum- Wei
aufwand ciiloa podium pis soga ria caria -qus fer wol**
kg/ha le
H-C - S
ti ι
("bekannt)
it
.H
CH,
O
H It
U-N C C
11 H I
CL Q -N-C-N-CH, b
2,5 3 4-5 4-5 4-5 3 - 1 1 2 1-2
1,25 1 4 4 3 2 - 0 0 0 0
0,6 0 2 3 . 2 1 5 0 0 0 0
2,5 5 5 5 5 5 /5 5 5 2 4
1,25 5 5 5 5 5 5 5 4 1 3
0,6 5 5: 5 5 4 5 ■3 0 2
Le A 12
Beispiel 1;
G C=O
Il
Zu 30 g (0,127 Mol·} 1-Methyl-3-(2*-methylsulfonyl-1.3.4-thiadiazolyl-5'■)-harnstoff in 200 ml trockenem Toluol suspendiert, tropft man 16,3 S (0,127 Mol) Oxalylchlorid. Danach wird 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und aus Äthanol urngelöst. Das Parabansäure-' Derivat schmilzt bei 254°.
In analoger Weise wie oben angegeben, werden die in der Tabelle genannten Parabansäure-Derivate gemäss der allgemeinen Formel (I) hergestellt:
R R| Schmp.
Ci1, CH3 253-4°
CH3S CH3 166°
(CH3J2CH CH3 163°
Le A 12 056 - 10 -
00 9837/2187
Beispiel 2:
S-C=O
I I
Il
Zu 6,8 g (0,03 Mol) 1-Methyl-3-(2'-trifluormethyl-1.3.4-thiadiazolyl-5*)-harnstoff in 150 ml ChIorbenzol suspendiert werden 4 g (0,03 Mol) Chlörcarbonyl-sulfenehloriä getropft. Danach wird 3 Stunden bei 70 - 80° gehalten* Nach dem Einengen im Vakuum wird der Ölige Rückstand aus einem Gemisch Benzol-Iretrolather (1*3) umgelöst, l)as ^Methyl-a-X^'-trif luormethyl-1 .^^-thiadiäsiolyl-S1 )-t ,2.4-thiadiazolidin-dion 3.5 söhmilzt bei 119-t2Q°^ *
Der als Ausgangsstoff verwendete 1-Methyl-3-(2'-trifluormethyl-1 .3.4-thiadlazoly1-5')-harnstoff kann nach bekannten Verfahren wie folgt hergestellt werdeni
Zu 16,9 g i0»1 KoI) S^
zol in 100 ml Tetrahydrofuran werden 5»7 $ (0*1 Mol) Methvlisocyanat bei 200O unter Kühren eingetropft. listen Abklingen der Wärmetönung wird noch 2 Stündenbei 500G gerührt^ danach wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisieren des festen Rückstands aus Alkohol erhält -ntati den N-Trifluor-methyl-1,3,4-thiadiazoIyI)-H' -methyl-harnstoff in kristalliner. Form (Pp. 1860C).
Le A 12 056 - 11 -
009837/216T

Claims (1)

  1. Patentansprüche '.
    N—N X— C=O
    R
    L5J—IL0JJ-
    in welcher
    R für Alkyl, Halogenalkyl, besonders Trifluormethyl, Halogenalkoxyalkyl, ülkylmercapto,. Alkenylmercapto, ■alkinylmercapto, ^lkylsulfoxid und Alkylsulfon steht,
    R1 für nlkyl mit 1-4 C-ntomen steht und X für Carbonyl oder ochwefel steht.
    2.Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch-substituierten Thiadiazol-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Alkyl-3-(1,3,4-thiadiazolyl-5)-harnstoffe der Formel
    N N
    R !!^ Jl NH-CO-NH-R
    in welcher
    R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, mit Säurechioriden der Formel
    . Cl-CO-X-Cl (III)
    in welcher
    X die oben angegebene Bedeutung hat,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
    Le A 12 056 --12 -
    009837/2187
    -lt. Herbizides Mittel·?-gekenaze-iehne duren—a- an heterocyclisch-substituierten Thiadia^oKÖei?ivaten gemäß Anspruch 1. ^^,----~'
    4. Verfahren zur Bejsasijifung von Unkraut, dadurch gekennzeichne t-daUman heterocyclisch-substituierte
    az öl-Derivate gemäß Anspruch 1 auf das Unkraut Leb~eitsraug een—lä-St-,
    5. Verwendung von heterocyclisch-substituierten Thiadiazol- Derivaten xpxr Bekämpfung von Unkraut.
    Verfahren -zur Hers-t&ll*a±g von herliizideii MlLle±n-j —:——
    dadurch gekennzeichnet, daß man heterrrcycl'isch-substituierte Thiadiazol-Derivat-e-geiäaß Anspruch 1 mit Streckmitteln
    Mitteln vermisoht.---— ---
    Le A 12 056 - 13 -
    009837/2187 BADOfIfOINAL
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