DE1910470A1

DE1910470A1 - Verwendung von Bis-ammoniumverbindungen als Waeschenachbehandlungsmittel

Info

Publication number: DE1910470A1
Application number: DE19691910470
Authority: DE
Inventors: Wolf Dr Erhard; Landauer Dr Franz; Baeder Dr Georg; Otto Koller; Georgi Dr Volkmar
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1969-03-01
Filing date: 1969-03-01
Publication date: 1970-09-10

Description

Verwendung von Bis-ammoniumverbindungen als Wäschenachbehandlungsmittel Es ist bekannt, als Wäschenachspülmittel zur Verbesserung des Griffs quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. das Distearyldimethylammoniumchlorid, zu verwenden. Diese Produkte zeigen jedoch den Nachteil, daß sie die Saugfähigkeit und damit die Wiederbentzbarkeit der damit behandelten Textilien stark herabsetzen.
Es wurde nun gefunden, daß man als Wäschenachbehandlungsmittel quaternäre Verbindungen der allgemeinen Formel verwenden kann, welche-sich durch hervorragende weichmachende Eigenschaften auszeichnen und den angegebenen Nachteil-der bisher dafür verwendeten Verbindungen nicht aufweisen.
In der allgemeinen Formel bedeuten R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 24, vorzugsweise 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffbrücken unterbrochen und/oder durch halogen substituiert sein kann, einen Alkenyloxyrest mit 3 bis 24, vorzugsweise 4 bis ia Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffbrücken unterbrochen sein' kann, oder einen Cycloalkoxyrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; R2 einen Alkylrest mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochen sein kann, oder einen Oxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Ra einen Alkylrest mit 1 bis 24, vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die beide jeweils durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochen sein können und/oder durch Halogen, Hydroxyl oder einen Alkoxyrest substituiert sein können, Cyclohexyl, Alkylcyclohexyl mit 1 bis 18 C-Atomen in der Alkyigruppe oder einen Phenylrest, der durch Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und bzw. oder Halogen, Hydroxyl oder Alkoxyreste. substituiert sein kann; R4 einen Alkylrest mit 1 bis 24, vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die beide jeweils durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochen und/oder durch Halogen, Hydroxyl oder Alkoxyreste substituiert sein können; und A das Anion einer ein- oder mehrwertigen anorganischen oder organischen Säure, vorzugsweise ein halogenion. In der allgemeinen Formel sollen die Reste R3 und R4 zusammen mindestens 12, vorzugsweise 15 bis 36 Kohlenstoffatome enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können nach den Verfahren der deutschen Patentanmeldungen P 17 93 166.7 und P ., .. ..... (Fw 5828a) im Sinne des Reaktionsschemas wobei R1, R2, R3 und R4 dir vorstehend genannten @edeutungen besitzen und X Halogen bedeutet, hergestellt werden.
Die Umsetzung der Bishalogenmethylverbindungen, vorzugsweise der Bischlormethylverbindungen, mit den tertiären Aminen im Mol-Verhältnis etwa 1 : 2 erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen im Bereich von etwa -40 bis 100°C. Die Reaktion kann so ausgeführt werden, daß beispielsweise das tertiäre Amin oder Gemische von tertiären Aminen in' einem Rührkessel, gegebenenfalls zusammen mit einem Lösungsmittel, vorgelegt werden und die Bishalogenmethylverbindungen oder Gemisch von Bishalogenmethylverbindungen für sich allein oder gelöst in einem inerte L6sungsmittel unter Rühren langsam zugegeben werden. Die Reaktion kann selbstverständlich auch in anderen geeigneten Apparaturen, wie beispielsweise in einem Kneter, durchgeführt werden.
In den Verfahrensprodukten lassen sich die lialogenanionen in an sich bekannter Weise, wie z. B. durch Anionenaustauscher, gegen äquivalente andere Anionen A von ein- oder mehrbasischen anorganischen oder organischen Säuren, z. B. der Schwefelsäure, Weinsäure oder Essigsäure, ersetzen. Als Weichspülmittel gemäß der Erfindung werden jedoch bevorzugt die Halogenide, besonders die Chloride, verwendet.
Als geeignete Verbindungen zur Anwendung als Weichspülmittei gemäß der Erfindung seien beispielsweise genannt die Umsetzüngsprodukte von 1) N,N-Bischloreethylformamid mit Palmkernfett-dimethylamin, 2) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-methylester mit Distearylmethyiami,n, 3) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-n-butylester mit Didodecylmethylamin, 4) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-n-butylester mit Dimethylundecenylamin, 5) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-i-butylester mit Hexadecylmethyl-benzylamin, 6) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-i-butylester mit dodecylmethyl-p-chlorbenzylamin, 7) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-dodecylester mit Dimethylstearylamin, 8) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-2-äthylhexylester mit Distearyl-methylamin, 9) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-2-methoxy-äthylester mit Distearyl-äthylamin 10) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-4-chlor-butylester mit Didecyl,-äthylamin, 11) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-buten-(2)-ylester mit Stearyldimethylamin, 12) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-isoamylester mit Oleyl-dimethylamin, 13) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-kokosfettester mit Palmkernfett-dimethylamin, 14) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-n-butylester mit Methyloxy-äthyl-stearylamin, 15) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-isotridecylester mit 2-Äthylhexyl-dimethylamin, 16) N, N-Bischlormethyl-carbamidsäure-butylester mit Bis-(2-Hydroxy-3-Talgfettoxy-propyl)-2-hydroxyffithyl-amin, 17) N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-cyclohexylester mit Stearyldimethylamin, 18) N, N-Bischlormethylcarbamidsäure-oleylester mit Dodecyldimetnylamin, 19) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-2-allyloxyffithylester mit Distearylmethylamin.
Bevorzugt kommen zur Anwendung die Reaktionsprodukte von 20) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-isotridecylester mit Stearyl-dimethylamin, 21) N, N-Bi schlormethyl-carbamidsäure- i soolctadecylester mit Dodecyl-dimethylamin, 22) N,N-Bischlormethyl-carbamidsäure-n-butylester mit Distearyl-methylamin.
Die Wäschenachbehandlungsmittel gemäß der Erfindung zeichnen sich dadurch aus, daß sie bei einem sehr guten'weichmachenden Effekt das Saugvermögen der Textilien nicht merklich vermindern Das vorteilhafte gute .Saugvermögen der erfindungsgemäß behandelten Textilien zeigen auch die in der Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse von vergleichenden Untersuchungen. Hierbei wurden Proben eines gewaschenen Baumwollnesselgewebes mit wäßrigen Flotten behandelt, die im Liter a) O,1 g und b) 0,2 g der zu prüfenden Wäschenachbehandlungsmittel enthielten. 2 cm breite Streifen dieser behandelten Gewebeproben wurden mit einer cm-Einteilung versehen. Diese Streifen wurden in Wasser, das 0,5 Gewichtsprozent des Farbstoffs C. I. Nr. 42 045 (vgl.
Color Index 2nd Edition, 1956) enthielt, eingehängt und nach 1 bis 30 Minuten jeweils die Steighöhe als Maß für die Saugfähigkeit in-cm gemessen.
Es wurden folgende Wäschenachbehandlungsmittel gemäß der Erfindung geprft: Produkt A: N,N-Bis-(Methyl-dioktadecylammonio-chlorido-methyl) carbamidsäure-n-butylester Produkt B: N,N-Bis-(Methyl-dioktadecylammonio-chlorido-methyl) carbamidsäure-isotridecylester Produkt C: N,N-Bis-(Dimethyl-dodecyl-ammonio-chlorido-methyl) carbamidsäure-dodecylester Produkt D: Bisammoniumverbindung aus N,N-Bischlormethylcarbamidsäure-isotridecylester und äquimolaren Mengen von Stearyldimethylamin und 2-Äthylhexyidimethylamin.
Als bekanntes Wäschenachbehandlungsmittel wurde vergleichsweise geprüft: Produkt E: Distearyl-dimethylammoniumchlorid.
TABELLE Bestimmung der Saugfähigkeit (Steighöhe in cm) a) Konzentration Zeit Produkte: A B C D E (Minuten) 1 3,0 3,0 3,0 3,0 1,5 2 4,0 4,0 4,0 4,0 2,0 3 5,0 5,0 5)0 0 5,0 2,5 5 5,5 6,0 6,0 6,0 3,0 10 7,0 8,0 8,0 7,5 3,5 20 9,0 10,0 9,5 9,0 -4,0 30 10,0 11,0 10,5 10,0 4,5 b) Konzentration 0,2 g/l Zeit Produkte: A B C D E (Minuten) 1 2,0 3,0 2,0 3,0 0,5 2 3,0 3,5 2,5 4,0 1,0 3 3,0 4,0 3,0 5,0 1,0 5 4,0 4,5 3,0 5,5 1,5 10 5,0 6,5 4,5 7,0 1,5 20 8,6 8,5 5,5 9,0 2,0 X 30 6,5 10,5 7,0 10,0 2,5 Weiterhin zeigen diese Verbindungen gute antistatische Effekte, welche besonders bei'Geweben aus synthetischen Fasern sehr wertvoll sind. Es können selbstverständlich auch Gemische der erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden. Gegebenenfalls lassen sich hierbei auch zusätzlich besondere Effekte, wie z. B.
eine bakteriostatische Wirkung, erzielen, denn die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen neben den weichmachenden Eigenschaften in mehr oder weniger großem Umfang eine bakteriostatische Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind in Wasser je nach Molekulargewicht klar bis dispers löslich. Sie sind auch in niederen Alkoholen, wie Äthanol oder Isopropanols gut löslich und können mit Wasser verdünnt werden.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen können in Mengen von etwa O,pl bis 10 g Wirksubstanz/l Flotte, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 g/l, zweckmäßig dem letzten Spülbad nach der Wäsche zugesetzt werden. Es ist auch möglich, die Textilien in einem gesonderten Arbeitsgang mit einer Lösung oder Dispersion der erfindungsgemäßen Wäschenachbehandlungsmittel zu behandeln.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Produkte können selbstverständlich auch andere Substanzen, die mit ihnen verträglich sind, wie z. B. geeignete optische Aufheller u. a., zugesetzt werden.

Claims

Patentansprüche

'9 -Verfahren zum Weichmachen von Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit Lösungen oder Dispersionen von Bisammoniumverbindungen der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffbrücken unterbrochen und/oder durch Halogen substituiert sein kann, einen Alkenyloxyrest mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen', der durch Sauerstoffbrücken unterbrochen sein kann, oder einen Cycloalkoxyrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch Alk'ylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; R2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochen sein kann, oder einen Oxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; R3 einen Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 12 bis.18 Kohlenstoffatomen, die beide jeweils durch eine Säuerstoffbrücke unterbrochen sein können und/oder durch Halogen, Hydroxyl oder einen Alkoxyrest substituiert sein können, Cyclohexyl, Alkylcyclohexyl mit 1 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe oder einen Phenylrest,.

der durch Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und bzw.

oder Halogen, Hydroxyl oder Alkoxyreste substituiert sein.kann; R4 einen Alkylrest mit 1 bs 24 Kohlenstoffatomen oder einen-Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die beide jeweils durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochen undXoder durch Halogen, Hydroxyl oder Alkoxyreste substituiert sein können; und A das Anion einer ein- oder mehrwertigen anorganischen oder organischen Säure bedeuten, behandelt.
2. Verwendung von Bisammoniumverbindungen der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffbrücken unterbrochen und/oder durch Halogen substituiert sein kann, einen Alkenyloxyrest mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffbrücken unterbrochen sein kann, oder einen Cycloalkoxyrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch'Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; R2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochen sein kann, oder einen Oxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; R3 einen Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die beide jeweils durch eine SauerstoffbrUcke unterbrochen sein können und/oder durch Halogen, Hydroxyl oder einen Alkoxyrest substituiert sein können, Cyclohexyl, Alkylcycldhexyl mit 1 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe oder einen Phenylrest, der durch Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und bzw.

oder Halogen, Hydroxyl oder Alkoxyreste substituiert sein kann; R4 einen Alkylrest mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die beide jeweils durch eine Sauerstoffbrtcke unterbrochen und/oder durch Halogen, Hydroxyl oder Alkoxyreste substituiert sein können; und A das Anion einer ein- oder mehrwertigen'anorganischen oder organischen Säure bedeuten, als Wäschenachbehandlungsmittel.