DE1719543C3 - Verfahren zur antielektrostatischen Ausrüstung von Fäden, Fasern und Textilien aus Polyester oder Polyamid - Google Patents
Verfahren zur antielektrostatischen Ausrüstung von Fäden, Fasern und Textilien aus Polyester oder PolyamidInfo
- Publication number
- DE1719543C3 DE1719543C3 DE19681719543 DE1719543A DE1719543C3 DE 1719543 C3 DE1719543 C3 DE 1719543C3 DE 19681719543 DE19681719543 DE 19681719543 DE 1719543 A DE1719543 A DE 1719543A DE 1719543 C3 DE1719543 C3 DE 1719543C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fibers
- polyamide
- antistatic
- iii
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 34
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 71
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 16
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 15
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 15
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002456 HOTAIR Polymers 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(Z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N Oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 230000003068 static Effects 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001804 emulsifying Effects 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009960 carding Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 244000144992 flock Species 0.000 description 2
- 238000009114 investigational therapy Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-Butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- HXCOCQWMKNUQSA-UHFFFAOYSA-N caesium hydride Inorganic materials [H-].[Cs+] HXCOCQWMKNUQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910000050 copper hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Description
R-
NHCH2CH2CH2NH
O—R"
O=P-O-R'
O=P-O-R'
I
oe
verwendet, in der R n-Alkyl-Reste von — CsHn bis
— C17H35, R' niedrige Alkylreste mit bis zu 3 C-Atomen, R" niedrige Alkylreste mit 2 oder 3
C-Atomen und R'" Alkylreste mit 2 bis 18 C-Atomen darstellt
CnH23C
verwendet, in der R'" einen Alkylrest mit 2 bis 18
C-Atomen bedeutet
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylamino-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Präparations- und Ausrüstungs-Mittel
1 -Laurylamino-propyl-dimethyl-ammonium-(3)-äthyl-n-alkyl-phosphate
der allgemeinen Formel
CH3
NHCH2CH2CH2NH
0-C2H5
O=P-O-R"
O=P-O-R"
I
ο
propyl-dialkylammonium-dialkylphosphate der im Anspruch 1 angegebenen Formel zusammen mit
einem äthoxylierten Oleylalkohol als Präparationsund Ausrüstungs-Mittel verwendet.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur antielektrostatischen Ausrüstung von Fäden und Fasern aus
Polyester oder Polyamid, sowie von daraus hergestellten Textilien mit Acylamino-propyl-dialkylammoniumdialkylphosphaten,
die sich durch hohe antielektrostatische Wirksamkeit, emulgierende und korrosionsinhibierende
Eigenschaften auszeichnen und deshalb als Präparations- und Avivagemittel zur Verbesserung der
mechanischen Verarbeitbarkeit dieses Faden- und Fasenr.aterials sowie auch-als Ausrüstungsmittel für
daraus bestehende Textilien besonders geeignet sind.
Aminsalze von Polyäthoxyalkylphosphorsäuren der allgemeinen Formel I
RNH3 +
O—R'
O=P-O-(CH2CH2OLH
O=P-O-(CH2CH2OLH
O1
(D
sind als antielektrostatische Avivagemittel für Fasern und Fäden aus Polyäthylenterephthalat aus der
deutschen Patentschrift 10 84231 bekannt. Die Amin-■komponente
dieser Phosphorsäureestersalze besteht aus Monaminen, wie z. B. einem Alkyl- oder Alkylolamiin.
Dieselbe Aminkomponente weisen auch die antistatisch wirksamen Phosphorsäureesterdiäthanolamiasalze
gemäß der US-PS 27 42 379 auf.
45
55
60 Aus der US-PS 30 82 227 sind antistatisch wirkende quarternäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel II
R'
R-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N-R"
R-CO-NH-CH2-CH2-CH2-N-R"
Y R'"
(Π)
(Π)
bekannt, in der R = aliphatische oder alicyclische Reste
mit wenigstens 7 Kohlenstoffatomen, R' und R" Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder
Monohydroxylalkylreste mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R'" Monohydroxylalkylrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen
und Y das Anion einer anorganischen Säure bedeutet.
Aus der DT-AS 11 67 787 ist ein Verfahren zur
antielektrostatischen Ausrüstung von Textilmaterialien bekannt, bei dem die Textilmaterialien mit Salzen aus
Aminen und Diestern der Orthophosphorsäure mit 2—5 Kohlenstoffatomen behandelt werden. Die in diesem
Verfahren verwendeten Aminsalze zeigen zwar eine gute antielektrostatische Wirksamkeit, jedoch sind
damit ausgerüstete Polyäthylenterephthalatfasern gegenüber einer einstündigen Wärmebehandlung bei
15O0C zwecks Fixierung äußerst empfindlich und die Polyesterfasern neigen beim Fixieren zur Vergilbung.
Es wurde nun gefunden, daß bisher nicht erreichte Ausrüstungseffekte und Wirkungen erzielt werden,
wenn zur antielektrostatischen Ausrüstung von Fäden
oder Fasern aus Polyester oder Polyamid, sowie von daraus hergestellten Textilien Acylamiiio-propyldialkylammoniumdialkylphosphate
der allgemeinen Formel IH
R-C
R'
NHCH2CH2CH2NH
R' O—R"
O=P-O-R'
O=P-O-R'
I
ο
(111)
als Präparations- und Avivage-Mittel verwendet wer- sind vorzugsweise n-Alkylreste.
den. In der Formel bedeutet R n-Alkyl-Reste von CsH 11 Bevorzugte Acylamino-propyl-dialkylammonium-
bis C17H35, R' niedrige Alkylreste mit bis zu 3 C-Atomen, dialkylphosphate III sind die 1 -Laurylamido-propyl-di-
R" niedrige Alkylreste mit 2 oder 3 C-Atomen und R'" methylammonium-(3)-äthyl-n-alkylphosphate der allge-
Alkylreste mit 2 bis 18 C-Atomen. Die Alkylreste R'" 20 meinen Formel IV
C11H23C CH,
NHCH2CH2CH2NH
XCH3
0-C2H5
O=-P—O—R'
O
O=-P—O—R'
O
(IV)
in der R'" die oben angegebene Bedeutung besitzt
Die erfindungsgemäß verwendeten Aminsalze III sind entsprechend der Länge der Alkylketten im Kation
bzw. Anion entweder kationaktiv oder anionaktiv bzw. sowohl kationaktiv als auch anionaktiv. Besonders gute
emulgierende Wirkung wird erzielt, wenn die Acylaminopropyl-dialkylammonium-dialkylphosphate
III zusammen mit einem äthoxylierten Oleylalkohol als Preparations- und Ausrüstungs-Mittel verwendet werden.
Ihre Wirkung ist nicht allein darauf beschränkt, daß die damit ausgerüsteten Fäden, Fasern und Textilien aus
Polyester oder Polyamid sehr gute antielektrostatische Eigenschaften haben, die die mechanische Verarbeitung
der Fäden und Fasern während des Verstreckens bzw. auf Karden oder Krempeln, gegebenenfalls zusammen
mit anderen Fasern, wesentlich erleichtern. Es kommt hinzu, daß die erfindungsgemäß verwendeten Acylamino-propyl-dialkylammonium-dialkylphosphate
HI auch die Haft- und Gleittreibung der Fasern untereinander sowie gegen Metall bzw. Gummi vermindern und
dadurch ihre einwandfreie Verarbeitung ermöglichen. Die erfindungsgemäß verwendeten Ausrüstungsmittel
sind ferner außerordentlich hitzebeständig und bewirken daher beim Fixieren keine Vergilbung des damit
ausgerüsteten Fasermaterials oder eine Veränderung seiner elektrischen und mechanischen Eigenschaften bei
dieser Wärmebehandlung.
Ihre emulgierenden Eigenschaften ermöglichen unter anderem die Herstellung beständiger Emulsionen von
Mineralöl in Wasser. Auf unlegierte Stahlteile aufgebracht, z.B. durch Verdunsten einer l°/oigen wäßrigen
Lösung auf einer Stahlplatte, verhindern die erfindungsgemäß verwendeten Aminsalze III Rostbildung. So
wirken die in Tabelle 1 aufgeführten Aminsalze IV eindeutig korrosionsinhibierend. Dagegen versagen in
dieser Hinsicht in der Regel die quarternären Ammoniumsalze II gemäß der US-PS 30 82 227, von denen
insbesondere die Salze starker anorganischer Säuren die Rostbildung erheblich fördern.
Die antielektrostatische Wirksamkeit ist besonders ausgeprägt bei den 1-Laurylamido-propyl-dimethylammonium-(3)-äthyl-n-alkyl-phosphaten
der angegebenen Strukturformel IV, wenn diese Aminsalze auf Fäden, Fasern und Geweben aus Polyalkylenterephthalat oder
Polyamid eine dünne Oberflächenschicht bilden. Die Salze sind bis zu R'" = n-CöHn in Wasser klar löslich und
bei größeren Alkylresten R'" noch in Wasser dispergierbar, so daß die Imprägnierung der zu behandelnden
Stücke am besten in wäßriger Flotte erfolgt. Die elektrostatische Aufladung ist bei Polyamid-6-Gewebestreifen,
die unter definierten Bedingungen mit wäßrigen Lösungen dieser Phosphate behandelt, getrocknet
und über VA-Stahlstifte gerieben werden, deutlich niedriger als bei einem Polyamid-6-Vergleichsstreifen
mit einem Oberflächenfilm aus dem Natriumsalz eines Copolymerisates aus Styrol und Maleinsäure (Beispiel
1). Das Vergleichsprodukt ist als Antistatikum für Polyamid bekannt und auch als solches im Handel.
Bei mittleren Alkylresten R'" sind die Laurylamidopropyl-dimethylammonium-clialkylphosphate
IV sowohl in Wasser als auch in Testbenzin löslich und weisen infolge ihrer Grenzflächenaktivität emulgierende
Eigenschaften auf. So bildet z. B. das Laurylamido-propyl-dimethylammonium-äthyl-n-hexylphosphat
V mit einem Oleylalkohol der pro Alkoholmolekül 2 Äthylenoxidgruppen enthält VI, ein Emulgatorsystem, das z. B.
Mineralöle in Wasser zu emulgieren gestattet. Optimale emulgierende Wirkung wird erzielt, wenn man auf 13
Gewichtsteile Aminsalze V 10 Gewichtsteile Oleylalkoholdiglykoläther VI verwendet. Bei einem Gewichtsverhältnis
Emulgatorsystem : Mineralöl von 23 -.30 ist die
10%ige Emulsion transparent; mit zunehmendem Mineralölgehalt werden die Emulsionen infolge Teilchenvergröberung
milchig trüb. Bei der Gegenprobe mit 2fach äthoxyliertem Oleylalkohol, Mineralöl und
Wasser, in der also das Aminsalz V fehlt, ist eine stabile Emulsion nicht erhältlich.
Wäßrige Emulsionen aus den genannten Komponenten eignen sich besonders für den Einsatz als
Präparationsmittel be: der Herstellung von Synthese-Fäden und -Fasern, da sie neben der elektrostatischen
Aufladung auch die Reibung erniedrigen und Stahlkontaktflächen vor Rostbildung schützen. Als Avivagen für
die Polyester-Stapelfaser-Verarbeitung sind neben den Ammonium-dialkylphosphaten III insbesondere Gemische
aus diesen Verbindungen III mit äthoxylierten Oleylalkoholen, z. B. eine Mischung aus den Verbindungen
V und VI geeignet Der Zusatz des äthoxylierten Oleylalkohols VI zum Aminsalz V jrhöht die Gleitfähigkeit
der nur mit dem Aminsaiz V avivierten Faser. Bei einer Avivage, bestehend aus gleichen Gewichtsteilen
der Verbindungen V und VI, genügen bereits Auflagen von ca. 0,1% auf einen getrockneten 3 den-Polyäthy-Ienterephthalat-Fasermaterial,
um die elektrostatische Aufladung bei der Verarbeitung auf einer Karde fast völlig zu beseitigen. Bei einem zum Vergleich
herangezogenen Handclsprodukt auf Basis eines äthoxylierten Stearinsäureesters ist die elektrostatische
Aufladung bei mindestens 4fachem Auftrag wesentlich höher (Beispiel 3). Gemische aus einem Gewichtsteil
Aminsalz V und 1 bis 2 Gewichtsteilen äthoxyliertem Oleylalkohol VI sind auch gute Avivagemittel für solche
Polyesterfasern, die auf Krempeln oder nach dem Konverter-Verfahren verarbeitet werden. Derartige
Avivagen vermindern die Haft- und Gleittreibung der Fasern untereinander sowie gegen Metall bzw. Gummi
und ermöglichen so eine einwandfreie Verarbeitung z. B. auf einem Rieter-Konverter, gefolgt von den in der
Kammgarnspinnerei gebräuchlichen Maschinen. Gemische aus Phosphorsäureester-Aminsalzen der angegebenen
Strukturformel IV und äthoxyliertem Oleylalkohol VI bewirken nach einstündigem Fixieren bei 150° C
auf Polyäthylenterephthalat-Fasern keine Vergilbung. Auch die elektrischen und mechanischen Eigenschaften
werden durch diese Wärmebehandlung nicht verändert
Ein Vergleich der Aminsalze III aus acyliertem l-Dimethylaminopropylamin-(3) und Dialkylphosphorsäuren
mit den in der US-PS 27 42 379 beschriebenen Phosphorsäureester-diäthanolaminsalzen zeigt die
deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeteten antielektrostatisch wirksamen Ausrüstungsmittel
III gegenüber denjenigen der oben genannten US-PS 27 42 379. So sind vor allem die 1-Laurylamido-propyldimethylammonium-(3)-äthyl-n-alkylphosphate
IV bei niedrigen Luftfeuchtigkeiten auf Geweben aus Polyamid- oder Polyesterfasern besser antielektrostatisch
wirksam als die Bezugssubstanzen gemäß der US-PS 27 42 379. Auch erweist sich die antielektrostatische
Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten Aminsalze III auf Gewebestücken aus Polyesterfasern als
hitzebeständiger als die der Vergleichssubstanzen.
Die für die Herstellung der Acylamino-propyl-dimethylammonium-dialkylphosphate
III als Zwischenprodukt benötigten tert. Amine mit Säureamidgruppe
können analog nachstehender Vorschrift allgemein durch Umsetzung von höheren Fettsäuren mit Dirnethylaminopropylamin
hergestellt werden:
Man erhitzt 3,8 kg (19 MoI) Laurinsäure und 2,54 kg (25 Mol) Dimethylaminopropylamin 1 Std. auf 145°C,
wobei das Gemisch schwach siedet Innerhalb weiterer 4 Std. erhöht man die Temperatur langsam auf 20O0C.
Hierbei wird das überschüssige Amin zusammen mit dem Reaktionswasser abdestilliert Nun können auch
die letzten Reste Dimethylaminopropylamin im Vakuum entfernt werden, indem man innerhalb 1 Std. den
Druck langsam auf 13 bis 15 mm reduziert Der kernseifenartige Rückstand, 1-Laurylamido-propyl-dimethylamin-(3),
schmilzt bei 33,5 bis 35,5"C.
Die zur Neutralisation des Amins verwendeten Dialkylphosphorsäuren werden analog der Methode
erhalten, die in der DT-PS 10 84 231 für die Herstellung von Polyäthoxy-äthylphosphorsäuren angegeben ist.
Zur Neutralisation werden äquimolare Mengen Amin und Dialkylphosphorsäure in Substanz bei 50 bis 6O0C
etwa 15 Minuten verrührt
Das erfindungsgemäße Ausrüstungsverfahren wird nachstehend an Hand von Beispielen im einzelnen näher
erläutert:
Polyamid-6-Gewebestreifen 5 χ 85 cm werden bei Raumtemperatur in O,5°/oige Flotten von 1-Laurylami-
do-propyl-dimethylammonium-(3)-äthyl-n-alkylphosphaten IV getaucht. Die verwendeten Aminsalze
unterscheiden sich nur durch die Länge des Alkylrestes R'" im Phosphatanion. Die Gewebestreifen werden auf
ca. 100% Feuchtigkeit abgestreift 20 Stunden an der Luft getrocknet und an VA-Stahlstiften gerieben. Die
Reibbewegung kann bei Verwendung einer geeigneten mechanischen Vorrichtung unter jeweils gleichen
mechanischen Bedingungen erfolgen. Bei 44% rel. Luftfeuchtigkeit und 23° C werden die in Tabelle 1
aufgeführten maximalen Aufladungen mit einem Feldmühle-Gerät gemessen, wenn der Abstand des Gewebes
zum Meßkopf 30 mm beträgt.
Die Tabelle 1 enthält neben den maximalen Aufladungen die als Vorladungen bezeichneten Aufladungen
vor dem Reibvorgang sowie die Entladungszeiten. In den Fällen niedriger elektrostatischer Aufladung
erfolgt die Entladung in der Regel so schnell, daß mit der verwendeten Meßanordnung der Feldverfall nicht mehr
genau kontrolliert werden kann. In den Tabellen 1,2,4,5
und 6 ist bei derartig schnellem Feldverfall als Zeitangabe < 1 see vermerkt Bei langsamerem und
deutlich meßbarem Feldverfall sind die Entladungszeiten von Beendigung der Reibbewegung und gleichzeitiger
Erreichung der maximalen Aufladung bis zur Entladung auf +0,5 bzw. -0,5kV/m bzw. auf den
angegebenen Wert aufgeführt
Die Bestimmung des Auftrags erfolgt durch Wiegen der unbehandelten und der imprägnierten Gewebestreifen.
Zum Vergleich der antieleltrostatischen Wirksamkeit dient das Natriumsalz eines Copolymerisates aus
Styrol und Maleinsäure. Die Entladung der mit den Aminsalzen IV ausgerüsteten Polyamid-6-Gewebestreifen
erfolgt wesentlich schneller als bei dem mit dem Na-SaIz des Copolymerisates behandelten Substrat.
Maximale Aufladung und Ableitfähigkeit von PoIyamid-6-Gewebestreifen,
imprägniert mit Aminsalzen IV aus l-Laurylamido-propyl-dimethyl-amin-(3) und Äthyln-alkyl-phosphorsäuren
bzw. dem Na-SaIz eines Copolymerisates aus Styrol und Maleinsäure als Verglei :hssubstanz:
| j | 7 | Aufladung | 17 19 543 | 8 | Aufladung | Entladungs |
| Auftrag | zeit | |||||
| R'" im Aminsalz IV bzw. | (kV/m) | (see) | ||||
| Handelsprodukt | (o/o) | Vorladung max. | -4,0 | <1 | ||
| 0,52 | -6,0 | <1 | ||||
| 0,45 | (kV/m) | -0,4 | <1 | |||
| n-C4Hs | 0,75 | + 0,02 | -1,5 | <1 | ||
| n-CbHi3 | 0,52 | + 0,06 | -0,5 | <1 | ||
| n-CsHu | 0,71 | + 0,02 | -1,5 | <1 | ||
| n-CioH2i | 0,43 | + 0,03 | -9,0 | -7,3 kV/m/ | ||
| n-Ci2H25 | 0,43 | -0,1 | 180 see | |||
| n-Ci4H29 | + 0,04 | |||||
| Na-SaIz des Copol. aus | -1,2 | |||||
| Styrol + Maleinsäure | ||||||
An Stelle von Polyamid-6-Gewebestreifen, wie im Beispiel 1 angegeben, werden Gewebestreifen aus
Polyäthylenterephthalat-Fasern analog Beispiel 1 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Als
Vergleichsprodukt dient das als Antistatikum auch im Handel erhältliche Stearylamido-propyl-dimethyl-ß-hydroxyäthylammonium-(3)-phosphatVII.
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, laden die mit den Aminsalzen IV behandelten Gewebestreifen deutlich
weniger auf als die mit der Vergleichssubstanz ausgerüsteten. Bei der Geschwindigkeit der Ableitung
besteht kein Unterschied.
Maximale Aufladung und Ableitfähigkeit von Gewebestreifen aus Polyäthylenterephthalatfasern, imprägniert
mit Aminsalzen IV aus 1-Laurylamido-propyl-dimethylamin-(3)
und Äthyl-n-alkyl-phosphorsäuren bzw. dem quarternären Ammoniumphosphat VII als Vergleichssubstanz:
| R'" im Aminsalz | IV bzw. Aufladung | Vorladung max. | gleichen zusamme |
Aufladung | Entladungs- 7pit |
| Handelsprodukt | Auftrag | (kV/m) | (kV/m) | £Cll (see) |
|
| (0/0) | -0,04 | -0,08 | <1 | ||
| n-C4H9 | 0,66 | -0,04 | -0,10 | < 1 | |
| n-CfeHi3 | 0,47 | -0,05 | -0,08 | <1 | |
| n-CeHn | 0,49 | -0,04 | -0,14 | < 1 | |
| n-CioH2i | 0,54 | -0,04 | -0,06 | < 1 | |
| n-Ci2H25 | 0,72 | -0,04 | -0,04 | <1 | |
| n-CuH29 | 0,52 | -0,03 | -1,4 | <1 | |
| VH | 0,70 | Bedingungen gemessen. Die ;n mit den Flottenkonzentrati« |
Ergebnisse sind onen unH ripn an |
||
| Beispiel 3 | |||||
Als Avivagemittel für Polyäthylenterephthalat-Fasern
wird ein Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen l-Laurylamido-propyl-dimethylammonium-(3)-äthyl-nhexyl-phosphat
V und einem Oleylalkohol, der mit 2 Mol Äthylenoxid veräthert ist VI verwendet Polyäthylenterephthalat-Fasern
(Td 3,0 den, Schnittlänge 60 mm) werden in wäßrigen Flotten, die das oben näher bezeichnete Gemisch gelöst enthalten, 30 see bei 700C
aviviert. Das Flottenverhältnis beträgt 1 :20, die angewandten Avivagebadkonzentrationen sind in der
Tabelle 3 enthalten. Nach Abschleudern auf ca. 7% Aufnahme von Avivageflotte werden die Fasern 15
Minuten bei 100° C unter Luftumwälzung getrocknet
und 24 Stunden bei 54 bis 58% rel Luftfeuchtigkeit und
22 bis.24°C klimatisiert. Als Vergleichssubstanz dient
ein im Handel erhälfficties Avivägemhtel für Polyesterfasern auf der Basis eines äthoxylierten Stearinsäureesters. Die avrvierten Faserflocken werden auf einer
Karde verarbeitet und am Faservlies die elektrostatischen Aufladungen mit einem Feldmühle-Gerät unter
den Faserflocken bei 65% rel. Luftfeuchtigkeit und 20° C
gemessenen elektrischen Widerständen in Tabelle 3 zusammengestellt Mit Ausnahme des Vergleichsmusters
ist die Kardierfähigkeit der Faser in allen drei Fällen sicher gewährleistet, was bekanntlich nur bei
elektrostatischen Aufladungen unter etwa 10 000 V/m der Fall ist Bei dem Vergleichsbeispiel müßte zur
Erzielung eines aureichenden antielektrostatischen Effektes die Flottenkonzentration mehr als 6%
betragen. Durch den höheren Auftrag des Textilhilfsmittels
werden aber dann erfahrungsgemäß infolge zu hoher Haftreibung an Metall und Gummi die Verarbei-
- tungseigenschaften der Faser wesentlich verschlechtert
Elektrische Widerstände von avivierten Polyäthylenterephthalat-Faserflocken
und elektrostatische Aufladungen, gemessen ,während des Kardierens am
Faservlies:
Avivageprodukt
Flottenkonz.
Elektr. Widerst
(1(P Ohm)
(1(P Ohm)
Elektrost Aufl. d. Faservlieses
(V/m)
50% Aminsalz V +- 50% oxäthyiierter Oleylalkohol VI
50% Aminsalz V + 50% oxäthyiierter Oleylalkohol "VT 50% Aminsalz V + 50% oxäthyiierter Oleylalkohol VI
Vergleichssubstanz
| 0,5 | 2 | -20 |
| 1,0 | 0,2 | +20 |
| I^ | 0,1 | +20 |
| 6 | 20 | -30000 |
609 685/1
Vergleichsversuche mit den antielektrostatischen Ausrüstungsmitteln gemäß der US-PS 27 42 379.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorsäure- 5 ester-Aminsalze III werden in der auf Seite 6
angegebenen Weise hergestellt; die Vergleichsprodukte nachderUS-PS27 42 379.
Untersuchung der antistatischen Wirksamkeit der Präparate bei verschiedenen Luftfeuchtigkeiten: io
Zur Untersuchung der antistatischen Wirksamkeit weiden Gewebestreifen aus Polyäthylcniercphthalat-
und aus PoJyamid-6-Fasern nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit den 1-Laurylamido-propyl-dimethylammonium-(3)-äthyl-n-alky]phosphaten
IV 15 imprägniert und nach dem Trocknen an der Luft 24
Stunden
bei 2O0C und 30% rel. Luftfeuchtigkeit bzw.
bei 2O0C und 65% rel. Luftfeuchtigkeit
20
klimatisiert Die Reste R'" im Kation des Aminsalzes IV sind n-hexyl-(l), n-octyl-{l) bzw. n-decyl-(l).
Zur Beurteilung der antistatischen Wirksamkeit dient wie in den Beispielen 1 und 2 die unter jeweils gleichen
mechanischen Bedingungen durch Reiben an VA-Stahl- 25
stiften erzeugte elektrostatische Aufladung. Sie wird mit einem Feldmühle-Meßgerät unter den angegebenen
klimatischen Bedingungen gemessen, wobei der Abstand des Gewebes zum Meßkopf 30 mm beträgt.
In gleicher Weise werden auch die in den Beispielen II und III der US-PS 27 42 379 beschriebenen Substanzen
(nachfolgend als Vergleichsprodukte I, II und III bezeichnet) auf ihre antistatische Wirksamkeit geprüft.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen 4 und 5 zusammen mit dem jeweiligen Auftrag aufgeführt. Die Bestimmung
des Auftrags erfolgt durch Wiegen der unbehandelten sowie der imprägnierten und getrockneten Gewebestreifen.
In den Tabellen 4 und 5 sind neben den maximalen, durch Reiben erzeugten Aufladungen die
sogenannten Vorladungen, d.h. die elektrostatischen Aufladungen vor dem Reibvorgang, sowie die Entladungszeiten
angegeben (vgl. Beispiel 1).
Maximale Aufladung und Ableitfähigkeit von Gewebestreifen aus Polyäthylenterephthalat, imprägniert mit
Aminsalzen IV aus l-Laurylamido-propyl-dimethylamm-(3)
und Athyl-n-alkyl-phosphorsäuren bzw. mit
den Vergleichsprodukten I, II und III.
Entladungszeit bei allen Proben < 1 see.
Rest/R'" im Aminsalz IV bzw. Auftrag
Verg'eichsprodukte
Klima')
Elektrostatische Vorladung
(kV/m)
Aufladung
max. Aufladung (kV/m)
n-CeHi3
n-CeHi7
n-CioH2i
n-CeHi7
n-CioH2i
Vergleichsprodukt
I
I
Il
III
III
n-CeHi3
n-CsHn
n-CioH2i
n-CsHn
n-CioH2i
Vergleichsprodukt
I
I
II
III
III
n-CeHu
n-CsHi?
n-CioH2i
n-CsHi?
n-CioH2i
Vergleichsprodukt
I
II III
I
II III
n-GeHi3
n-CioH2i
Vergleichsprodukt
I
I
Il
III
III
1J R. F. = relative Luftfeuchtigkeit
0,46 Ο,}!
0,31
0,32 0,24 02 4 0,46 034 031
O32 0,24 0,24
0,45 0,64 0,65
0,83 0,76 0,58 0,45 0,64 0,65
0,83 0,76
0,58
20/30 20/30 20/30
20/30 20/30 20/30 20/65 20/65 20/65
20/65 20/65 20/65 20/30 20/30 20/30
20/30 20/30 20/30 20/65 20/65 20/65
20/65 20/65 20/65 + 0,02 + 0,02 + 0,03
+ 0,04 + 0,02 + 0,02 + 0,02 + 0,02 + 0,02
+ 0,02 + 0,02 + 0,03 + 0,03 + 0,03 + 0,04
+ 0,03 +0,04 + 0,03 -0,01 -0,01 + 0,02
±0
-0,02
±0
-4
-0,5
-0,1
Maximale Aufladung und Ableitfähigkeit von Gewebestreifen aus Polyamid-6, imprägniert mit Aminsalzen
IV aus l-LauryIamido-propyl-dimethylamin-(3) und
Äthyl-n-alkyl-phosphorsäuren· bzw.
produkten I, II und HL
mit den Vergleichs-5'
Resl/R'" im Aminsalz IV bzw. Auftrag Vergleichsprodukte
Klima1) ElektrosL Aufladung Entladungszeit
Vorladung max. Aufl. bis -0.5 kV/m
(°C/% R. F.) (kV/m) (kV/m) (see)
| n-CeHn | 0,51 | 20/30 | + 0,04 | -1,3 | 1 |
| n-CeHn | 0,81 | 20/30 | + 0,04 | -0,2 | 1 |
| n-CioH2i | 0,68 | 20/30 | + 0,04 | -0,2 | 1 |
| Vergleichspnxlukt | |||||
| I | 0,53 | 20/30 | + 0,03 | -12 | 138 |
| Ii | 0,54 | 20/30 | + 0,02 | -18 | 41 |
| IH | 0,51 | 20/30 | + 0,05 | -6 | 9 |
| n-CeHu | 0,51 | 20/65 | + 0,02 | + 0,02 | 1 |
| n-CeHw | 0,81 | 20/65 | + 0,02 | +0,02 | 1 |
| n-CioH2i | 0,68 | 20/65 | + 0,02 | + 0,02 | 1 |
| Vergleichsprodukt | |||||
| 1 | 0,53 | 20/65 | + 0,01 | -0,2 | 1 |
| H | 0,54 | 20/65 | + 0,03 | + 1,5 | 1 |
| III | 0,51 | 20/65 | + 0,02 | + 0,2 | 1 |
') R. F. = relative Luftfeuchtigkeit
Der Vergleich der anlielektrostatischen Wirksamkeit
anr Aminsalze IV mit derjenigen der Vergleichsprodukte
I, II und III läßt, auch wenn man den Auftrag berücksichtigt, erkennen, daß die mit den Aminsalzen IV
ausgerüsteten Gewebe deutlich niedriger elektrostatisch aufladen als die mit den Vergleichsprodukten I, Il
und III behandelten Gewebestreifen. Nach Tabelle 4 und 5 ist die so erzielte Verbesserung der antistatischen
Wirksamkeit sowohl auf Polyäthylenterephthalat-Geweben
als auch auf Gewebe aus Polyamid-6 nachzuweisen. Bei 200C und 30% relativer Luftfeuchtigkeit ist der
Effekt deutlicher als bei 200C und 65% relativer Luftfeuchtigkeit Während bei 20° C und 30% relativer
Luftfeuchtigkeit die Aminsalze IV sowohl auf Polyäthylenterephthalat-Geweben
als auch auf Polyamid-6-Gewebe antistatisch wirksamer sind als die Vergleichsprodukte
I, II und III, kann im Klima 200C und 65% relativer Luftfeuchtigkeit ein solcher Unterschied nur
noch im Falle des Polyamid-6-Gewebes, nicht mehr hingegen bei dem Polyäthylenterephthalat-Gewebe,
nachgewiesen werden. Wie bereits erwähnt, erfolgt der
Vergleich der in Tabelle 4 und Tabelle 5 aufgeführten Aufladungswerte unter Berücksichtigung des Auftrags.
Untersuchung der Hitzebeständigkeit der antistatischen
Wirksamkeit der Präparate.
Zur Prüfung der Hitzebeständigkeit der antistatischen
,Wirksamkeit, der Präparate werden, wie im
vorigen Abschnitt beschrieben, Gewebestreifen aus Polyäthylenterephthalat mit den Aminsalzen IV bzw.
den'VerglachsprbdnktenL II und ΙΠ imprägniert und
nach dem Trocknen bei Raumtemperatur 45 Minuten mit Heißluft von 14O0C behandelt. Die hierdurch
bewirkte Änderung der antistatischen Wirksamkeit wird durch Aufladungsmessungen nach dem im Beispiel
1 angegebenen Verfahren geprüft, und zwar nach 24 Stunden Klimatisierung bei 200C und' 30% rel.
Luftfeuchtigkeit vor und nach der Heißluftbehandlung.
Vor der Heißluftbehandlung sind die maximalen elektrostatischen Aufladungen sowohl bei den Aminsalzen
IV als auch bei den Vergleichsprodukten I, II und IH mit Werten um +50 V/m etwa gleich der Vorladung, so
daß infolge der guten antistatischen Wirksamkeit beider
Arten von Ausrüstungsmitteln Aufladungsunterschiede nicht mehr festgestellt werden können. Dies widerspricht
nicht den Ergebnissen der Tabelle 4, da die in Tabelle 4 aufgeführten Meßwerte an Gewebestreifen
mit Aufträgen von 0,2 bis 0,8% ermittelt werden,
während die Prüfung der Heißluftbeständigkeit an Gewebestreifen mit Auftragen von etwa 1 % und mehr
erfolgt Nach der Heißluftbehandlung werden die in Tabelle 6 zusammengestellten Werte gefunden.
45
Maximale Aufladung und Ableitfähigkeit von Gewebestreifen aus Polyäthylenterephthalat, imprägniert mit
Aminsalzen IV aus 1-Laurylamide-propyl-dimethylamin-(3)
und Äthyl-n-alkyl-phosphorsäuren bzw. mit
den Vergleichsprodukten L II und III nach 45 Minuten Heißluftbehähdlunii bei 1400C, Klima: 200C und 30%
relative Luftfeuchtigkeit *
" Elektrostatische
Vorladung ;
(kV/m)
Vorladung ;
(kV/m)
Aufladung
max. Aufladung
(kV/iri)
max. Aufladung
(kV/iri)
Entladungszeit bis -0,5 kV/m (see)
| n-CeHi3 | 0,91 |
| ri-CsHu | 1,23 |
| n-CtoH2i | 1,04 |
| Vergleichsprodukt | |
| I . | 1,66 |
| II | 1,07 |
| III | 1,15 |
+0,1
+0,1
+0,1
+0,15
+0,1
+0,1
+0,1
+0,1
+0,1
Aus den Weiten der Tabelle 6 ist zu ersehen, daß die
antistatische Wirksamkeit der Vergleichsprodukte LII
und ΙΠ nach der HeiBtaftbehandlung erheblich nachläßt,
-0,05
-0,2
-0,1
-70
-2,1
-2,1
während bei den Aminsalzen IV nur eine geringe Schädigung der antistatischen Wirksamkeit. eintritt
Hierbei muß berücksichtigt werden, daß — wie bereits
ausgeführt — vor der Heißluftbehandlung etwa die gleiche, gute antistatische Wirksamkeit vorliegt.
Vergleichsversuche mit den antistatisch wirksamen quaternären Ammoniumsalzen der US-PS 30 82 227:
Herstellung der Vergleichsprodukte A und B gemäß Beispiel 21 der US-PS 30 82 227:
250 g y-Myristylamidopropyldimethylamin werden in
550 ml Dioxan gelöst und 55 ml Phosphorsäure hinzugefügt. Die Lösung wird in einem Autoklav mit
37,5 g Äthylenoxyd 3 Stunden bei 800C umgesetzt. Das erhaltene Vergleichsprodukt wird in Tabelle 7 mit A
bezeichnet.
In gleicher Weise wird y-Myristylamidopropyldimethylamin
in wäßrig-isopropanolischer Lösung mit Äthylenoxyd umgesetzt und anschließend mit Phosphorsäure
neutralisiert. Das erhaltene Vergleichsprodukt wird in Tabelle 7 mit B bezeichnet.
Vergleichsversuche
Polyamid-6-Gewebestreifen werden analog Beispiel 1 mit den Produkten A und B und den folgenden
erfindungsgemäßen Produkten: R"' = C6Hi3; n-CioH2i,
n-CuH»— präpariert und die elektrostatische Wirksamkeit
entsprechend Beispiel 1 bei 220C und 65% rel.
Luftfeuchtigkeit bestimmt. Die Meßergebnisse sind
der folgenden Tabelle 7 zusammengestellt.
der folgenden Tabelle 7 zusammengestellt.
| R'" im | Auftrag | Elektro | Aufladung | Ent |
| Aminsalz IV | statische | max. kV/m | ladungs- | |
| bzw. Ver | Vorladung | zeit | ||
| gleichs- | max. kV/m | |||
| produkte | (%) | |||
| n-CeHu | 0,33 | -0,06 | -0,03 | <1 |
| n-CioH2i | 0,39 | -0.07 | -0,07 | <1 |
| n-CnH29 | 0,36 | -0.07 | -0,06 | <1 |
| Produkt A | 0,34 | -0,12 | -0,12 | <1 |
| Produkt B | 0,35 | + 0,05 | + 0,05 | <1 |
Die Versuche zeigen, daß im Ergebnis hinsichtlich de elektrostatischen Aufladung bei den erfindungsgemä
ßen Produkten zwar nur geringfügige Unterschied' festzustellen sind. Der Vorteil der erfindungsgemäßei
Verbindungen gegenüber der US-PS 30 82 227 lieg jedoch außer der bereits erwähnten Korrosionsschutz
wirkung in der bedeutend größeren Emulsionsstabilitäi
Darüber hinaus lassen sich die erfindungsgemäßei Verbindungen einfacher herstellen, da auf die Rückge
winnung des Lösungsmittels (Dioxan) verzichtet werdei kann und die Herstellung der erfindungsgemäße!
Produkte drucklos, also ohne Anwendung eine Autoklavs erfolgen kann.
Claims (1)
1. Verfahren zur antielektrostatischen Ausrüstung von Fäden, Fasern und Textilien aus Polyester oder
Polyamid, durch Behandlung mit Salzen aus Aminen und Diestern der Orthophosphorsäure als Präparations-
oder Ausrüstungs-Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Präparations- und Ausrüstungs-Mittel Acylamino-propyl-dialkylammonium-dialkylphosphate
der allgemeinen Formel
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE428/69A SE346022B (de) | 1968-02-17 | 1969-01-14 | |
| ES362931A ES362931A1 (es) | 1968-02-17 | 1969-01-25 | Procedimiento para el apresto antielectrostatico de fibras e hilos de poliester o de poliamida. |
| NO0530/69A NO124886B (de) | 1968-02-17 | 1969-02-11 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG0052442 | 1968-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1719543C3 true DE1719543C3 (de) | 1977-02-03 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2256234C2 (de) | Kationische Verbindungen enthaltende Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für die Behandlung von Textilmaterialien | |
| EP0914513B1 (de) | Verfahren zur hydrophilen ausrüstung von fasern oder vliesstoffen | |
| US2742379A (en) | Treatment of textile fibers with antistatic agent and product thereof | |
| CH638846A5 (de) | Waescheweichspuelmittel. | |
| DE1719543A1 (de) | Ausruestungsverfahren fuer Faeden,Fasern und Textilien auf Polyester- oder Polyamidbasis | |
| DE1178394B (de) | Verfahren zur wasserfesten antistatischen Ausruestung von Textilgut | |
| DE1719543C3 (de) | Verfahren zur antielektrostatischen Ausrüstung von Fäden, Fasern und Textilien aus Polyester oder Polyamid | |
| EP0131865B1 (de) | Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Faserpräparationsmittel | |
| EP0342331A2 (de) | Ziehfähige Zusammensetzung für die Behandlung von polyesterhaltigen Fasermaterialien | |
| CH444809A (de) | Verwendung von Salzen als antielektrostatische Mittel | |
| DE2310009C2 (de) | Polyolefinvliesstoff | |
| US3719597A (en) | Acyl-amino-pr opyl-dialkylammonium dialkyl phosphates as textile finishing agents | |
| CH533720A (de) | Beschichtungsmittel zur Antistatisch-Ausrüstung von Textilgut | |
| DE1103923B (de) | Verfahren zur Herstellung als Textilhilfsmittel geeigneter oberflaechenaktiver Verbindungen | |
| CH153069A (de) | Klappverdeck für Wagenkasten, insbesondere von Kraftfahrzeugen. | |
| US3775446A (en) | Acyl-amino-propyl-dialkylammonium dialkyl phosphates | |
| DE2528258A1 (de) | Verfahren und mittel zur ausruestung von fasermaterial | |
| DE965751C (de) | Verfahren zur Verminderung der elektrischen Aufladbarkeit von Textilien | |
| EP0331031A2 (de) | Quatäre Ammoniumphosphate auf Basis aminofunktioneller Polyester | |
| EP0331030A1 (de) | Quartäre Imidazoliniumphosphate | |
| DE1469315C3 (de) | Verfahren zum antistatischen Ausrüsten von Fasermaterial | |
| DE2416430A1 (de) | Faserpraeparationsmittel | |
| DE3122106C1 (de) | Antistatisch machendes Zusatzmittel für Beschichtungsmassen von textilen Flächengebilden | |
| DE2345401A1 (de) | Weichmacherzusammensetzung fuer textilien | |
| DE1124465B (de) | Verfahren zur Kunstharzausruestung textiler Gebilde |