DE1908849B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE1908849B2
DE1908849B2 DE1908849A DE1908849A DE1908849B2 DE 1908849 B2 DE1908849 B2 DE 1908849B2 DE 1908849 A DE1908849 A DE 1908849A DE 1908849 A DE1908849 A DE 1908849A DE 1908849 B2 DE1908849 B2 DE 1908849B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
fluorenylidene
oxazolone
butenolide
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1908849A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1908849A1 (de
DE1908849C3 (de
Inventor
Evan S. Brookfield Ill. Baltazzi (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AB Dick Co
Original Assignee
Multigraphics Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Multigraphics Inc filed Critical Multigraphics Inc
Publication of DE1908849A1 publication Critical patent/DE1908849A1/de
Publication of DE1908849B2 publication Critical patent/DE1908849B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1908849C3 publication Critical patent/DE1908849C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0605—Carbocyclic compounds
    • G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

enthält, worin R1. R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom, einer Alkyl-, substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Nitro-. Cyan-. Trifluormethyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe sind, X gleich einem Stickstnffatorn oder einer Methingruppe und R5 gleich einer Arylgruppe ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfihige Schicht als Sensibilisator 2-Phenyl-4-(2,4,7-tnnitro-9-fluorenyliden)-5-oxazolon, 2-Phenyl-4-(2,4-dinitro - 9 - fluorenyliden) - 5 - oxazolon, 2 - Phenyl-4-(2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenyliden)-5-oxazolon, 2 - Phenyl - 4 - (2,4,7 - trichlor - 9 - fluorenyliden)-5-oxazolon. 2-Phenyl-4-(9-f1uorenylidcn)-5-nxazolon. a-(9-Fluorenyliden»-y-phenyl- 1/i; -butenolid, « - (2,4,7 - Trinitro - 9 - fluorenyliden)-7 - phenyl - I/-I·· - butenolid, » - (2,4 - Öinitro-9 - fluorenyliden) - -/ - phenyl - \,ΐγ - butenolid, a - (2,4,5,7 - Tetranitro - 9 - fluorenyliden) ■·.<· phenyl-I ji ■■ - butenolid, «- (2,4,7 - Trichlor - 9 - fluorenyüden)-y-phenyl-I/J)-butenolid oder «-(2,4,7-Trifiuormethyl-9-fluorenyliden)-y-phenyl-I,-i--butenolid enthält.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht zwischen 0,2 und 1,2MoI Sensibilisator je 100 Mol Photoleiter, bezogen auf die monomere Finheit in einem polymeren Photoleiter, enthält.
55
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisehes Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem organischen Photoleiter und einem Fluorenderivat als Sensibilisator.
Aus der deutschen Auslcgeschi ift 1 21R 2S6 ist he- 6.s rcits ein flektrophotographischcs Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht bekannt, die als Photoleiter ein von Aminostickstoffatomen freies hochmolekulares Kondensationsprodukt von Aldehyden mit gegebenenfalls substituierten carbozyklischen und/ oder heterozyklischen Ringen enthält. Diese hochmolekularen Kondensationsprodukte können zur Erhöhung der Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht durch Zusatz von organischen Farbstoffen optisch sensibilisiert werden. Eine weitere Empfindlichkeitssteigerung kann durch Zusatz von sogenannten Aktivatoren eizielt werden. Neben anderen Verbindungen ist als Aktivator Tetranitrofluorenon besonders gut geeignet.
Es ist auch bereits bekannt, als Photoleiter aromatische oder heterozyklische Kerne enthaltende PoK-mere einzusetzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol. Diese polymeren Photoieiter sind nach ihrer Aufladung gegenüber Ultraviolettstrahlung ausreichend lichtempfindlich, jedoch läßt die Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht zu wünschen übrig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen,das gegenüber sichtbarem Licht eine hohe Empfindlichkeit aufweist und daher mit normalen Glühlampen belichtet werden kann.
Gelöst wird diese Aufgabe durch ein eiekirophuiögraphisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem organischen Photoleiter und einem Fluorenderivat als Sensibilisator, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Sensibilisator eine Verbindung der Formel
•'V
R,
C R2
C C= O
enthält, worin R1, R2, R3 und R4 gieich oder verschieden sind und gleich einem Wasserstoff- oder HaIogenatom, einer Alkyl-, substituierten Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Nitro-, Cyan·, Trifluormethyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe sind, X gleich einem Stickstoffatom oder einer Methingruppe und R5 gleich einer Arylgruppe ist.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung weist eine ausgezeichnete Lichtempfindlichkeit auf und ermöglicht daher die Verwendung von kurzen Belichtungszeiten beim Einsatz von Glühlampen zur Belichtung.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähigc Schicht als Sensibilisator 2-Phenyl-4 - (2,4,7 - trinitro - 9 - fluorenyliden) - 5 - oxazolon. 2-Phenyl-4-(2,4-dinitro-9-fluorenyliden)-5-oxazolon. 2 - Phenyl - 4 - (2,4,5,7 - tetranitro - 9 - fluorenyliden)-5-oxazo!on. 2-Phenyl-4-(2.4.7-trichlor-9-fiuorenyliden) - 5 - oxazolon. 2 - Phenyl - 4 - (9 - fluorenyliden)-5-oxazolon. i-(9-Fluorenyliden)-y-phenyl- Iy;-'-butenolid. υ-(2.4,7-Trinitro-9-fluorenyliden)--,·-phenyl- !,)';■ - butenolid, ,1 - (2,4 - üinitro - 9 - fiuorenvliden)-
γ - phenyl - Δ ßy - butenolid, α - (2,4,5,7 - Tetranitro- § - fluorenyliden) - γ - phenyl - Δ β γ - butenolid, α - (2,4,7-Trichlor - 9 - fluorenyliden) - γ - phenyl -Δβγ- butenolid ©der α - (2,4,7 - Trifluonnethyl - 9 - fluorenyliden)- γ - phenyl -Δ β γ- butenolid. Die vorgenannten Sensifcilisatoren haben sich als besonders zweckmäßig herausgestellt.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht zwischen 0,2 und 1,2 Mol Sensibilisator je 100 Mol Photoleiter, bezogen auf die monomere Einheit in einem polymeren Photoleiter.
Zur Herstellung von elektrophotographischem Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung wird der organische Photoleiter, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, aufgelöst. An Stelle des beispielsweise .angeführten Poly-N-vinylcarbazols können natürlich auch andere organische Photoleiter verwendet werden, beispielsweise auch in einem inerten Harzbindemittel eingebettete monomere Photoleiter oder filmbildende polymere Photoleiter. Der Lösung werden pro 100 Mol Photoleiter 0,2 bis 1,2 — vorzugsweise 0,1 bis 1,0MoI — Sensibilisator zugesetzt. Wird als organischer Photoleiter ein Polymere ver- *5 wendet, dann wird die zugesetzte Sensibilisatormenge auf der Basis des Molekulargewichts der monomeren Einheit des polymeren Photoleiters bemessen. Der Sensibilisator wird in Methylenchlorid aufgelöst und der Lösung des organischen Photoleiters zugesetzt. Als Sensibilisator werden mit Nitro-, Halogen- und Cyanogruppen substituierte Fluorenonverbindungen bevorzugt, da diese elektronegativ sind. Die Viskosität der Polyvinylcarbazol und den Sensibilisator enthaltenden Lösung kann durch Zugabe von Chlorbenzol auf einen geeigr-ten Wert eingestellt werden. Mit der Lösung wird dann ein elektrisch leitender Schichtträger beschichtet und das Löoungsmittei verdampft, so daß eine photoleitfähige Schicht mit dem organischen Photoleiter und dem Sensibilisator vorliegt. Die Beschichtung des elektrisch leitenden Schichtträgers wird so vorgenommen, daß die gebildete photoleitfähige Schicht eine Schichtdicke von 0.00381 bis 0.0127. vorzugsweise 0,00508 bis O.O0762mm. aufweist.
Die beim photoelektrischen Aufzeichnungsmaterial nach der Krnndung eingesetzten Sensibilisatoren können in bekannter Weise hergestellt werden Oxa/olonderivate von Fluorenyliden können durch Umsetzen von Fluorenon mit Hippursäure in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels hergestellt werden, das ein Komplex von Schwefcltrioxyd mit Dimethylformamid in einem Überschuß von Dimethylformamid ist. Aromatisches Oxazolon kann alternativ in herkömmlicher Weise hergestellt werden, indem Fluorenon mit Hippursaure, Hssigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat umgesetzt wird.
Beide Herstellungsverfahren des Oxazolone sind in »Chemistry and Industry« (1%2. S. 929) angeführt.
In ähnlicher We-.se können Butonolide hergestellt ♦erden, indem Fluorenon mit /f-Benzoylpropionsiiurc In Gegenwart eines dehydratisierenden Mittels wie Schwefeltrioxyd-Dimethylformamid-Komplcx umgeletzt wird.
Alternativ kann das Butenolid hergestellt werden, feldern Fluorenon mit /i-Benzoylpropionsäure kondensiert wird, wobei die Reaktionsteilnehmer mit fcssigsäureanhydrid und geschmolzenem Natriumacetat erhitzt werden. Diese Verfahren sind in »Chemistry and Industry« (1962, S. 1653 und 1954) beschrieben.
Folgende Verbindungen können als Sensibilisatoren eingesetzt werden:
2-Phenyl-4-(9-fluorenyliden)-5-oxazolon, 2-Phenyl-4-(2,4-dinitro-9-fluorenylider>)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-{2,4,7-trinitro-9-nuorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-(2,5-dinitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-{2,6-dinitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-(2,7-dinitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazoloü,
2-Phenyl-4-(2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-(3,6-dinitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-(2,4-dicyano-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-(2,4,7-tricyano-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Phenyi-4-i2,4,5.7-ictracyano-9-fluorep.yliden)-
5-oxazolon,
2~Phenyl-4-(2,4-ditrifluoromethyl-
9-fluorenyliden)-5-oxazolon, 2-Phenyl-4-( 2,4-dichloro-9-fluorenyliden )-
5-oxazolon,
2-Phenyl-4-(2,4,7-trichloro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon,
2-Pheny!-4-(2,4,5.7-tetrachloro-9-fluorenyliden)-5-oxazolon.
(i-(9-Fluorenyliden)--/-phenyl- I /iy-butenoiid. <i-(2,4-Dinitro-9-fluorenyliden)-}<-phenyl- \{i· -but en olid,
'j-(2.4.7-Trinitro-9-fluorenyliden)-y-phenyl-I1/--butenolid.
.<-(2,5-Dinuro-9-fluorenylidenH-phenyl-
l,i;-butenolid,
η (2,6-Dinitro-9-fluorenylidcn)-y-phen\ 1-
l/iy-butenolid.
ii-(2,7-Dinitro-9-fluorenyliden)-y-phenyl-
I fi-/-butenolid.
(i-(2.4.5,7-Tetranitro-9-fluorenyliden)-/-phenyl-
I1- -butenolid.
d-(3,6-Dinitro-9-fluorenylidcn)-y-phenyl-
I β y-butenolid.
ri-(2,4-Dicyano-9-fiuorenyliden)-)>-phenyl-
I/i; "butenolid,
a-(2.4.7-Tricyano-9-fluorenylidcn)-/-phenyll, >;-butenolid,
ii-(2,4,5.7-Tetracyano-9-fluorenyliden)- ; -phenyl- I ρ'; -butenolid, ii-(2,4-Di-t nfluoromethy l-9-fiuoren> liden)-
j-phenyl- l,<;-bulenolid, a-(2,4-Dichloro-9-fluorenylidcn)-y-phenyl-
I fi;-butenolid.
</-(2.4.7-Trichloro-9-nuorenyliden)-;-phonyl-
I/i;-butenolid.
«-(2.4.5.7-Tetrach'ioro-9-lluorenyliden)-;-phenyll/iy-butenolid.
\v den Beispielen ist die Zusammensetzung von Lösungen zum Herstellen von photolcilfahigcn Schichten angegeben, wobei der Buchstube A den organischen Photoleiter bezeichnet.
1
Beispiel I
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
2-Phenyl-4-(2,4,7-trinitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon 0,095 g
(Molekulargewicht
= 458,35) (0,8 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Beispiel Il
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
2-Phenyl-4-(2,4-dinitro- 1S
9-fluorenyliden)-
5-oxazolon 0,021 g
(Molekulargewicht
= 414,36) (0,2 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Beispiel III
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
2-Phenyl-4-(2,4,5,7-tetra- 2S
nitro-9-fluorenyliden)-
5-oxazolon 0,16 g
(Molekulargewicht
= 503,35) (1,2 Mol/100 Mol A)
30 Beispiel IV
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
2-Phenyl-4-(2,6-dinitro-
9-fluorenyliden)-
5-oxazolon 0,021 g
(Molekulargewicht
= 414,3b) (0,2 Mol/100 Mol A)
2- Phenyl-4-(2,4,5,7-l etra-
cyano-fluorenyliden)-
5-oxazolon 0,088 g
(M olek ularge wicht
= 423,40) (0.8 Mol/100 Mol A)
Beispiel V
3ei diesem Beispiel wird die Zusammensetzung nach Beispiel I verwendet, jedoch wird an Stelle des 2-Phcnyl -A- (2,4,7 - trinitro - 9 - fluorenyliden)- 5 - oxazolon die Verbindung 2-Phenyl-4-(2,4,7-tricyano-9-fluorenyliden)-5 - oxazolon (Molekulargewicht = 398.39) benutzt.
Beispiel VI
Bei diesem Beispiel wird die Zusammensetzung nach Beispiel 1 verwendet, jedoch mit der Ausnahme, daß an Stelle von 2-Phenyl-4-(2,4,7-trinitro-9-fluorenyliden) - 5 - oxazolon die Verbindung 2 - Phenyl- - (2,4,7 - trimethyl - 9 - fluorenyliden) - 5 - oxazolon (Molekulargewicht = 365.43) eingesetzt wird. ^0
Beispiel VIl
Bei diesem Beispiel wird die im Beispiel I angegebene Zusammensetzung verwendet, jedoch mit der Ausnahme, daß an Stelle von 2-Phenyl-4-(2,4,7-lrinitro-9-fluorenyliden)-5-oxazolon die Verbindung - Phenyl - 4 - (2,4,7 - trichloro - 9 - fluorenyliden)-5-oxazolon benutzt wird.
If
Beispiel VIII
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
u-(9-Fluorenyliden)-
y-phenyl-J/iy-butenolid 0,066 g (Molekulargewicht
= 322) (0,8 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Beispiel IX
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
a-(2,4,7-Trinitro-9-nuor-
enylidea)-y-phenyl-
Δ (i 7-butenolid 0,024 g
(M olekulargewicht
= 457) (0,2 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Beispiel X
Polyvinylcarbazol ....... 5 g
Chlorbenzol 65 g
(i-(2,4,5,7-Tetranitro-
9-fluorenyliden)-
j'-phenyl- 1 fi y-butenolid 1,57 g
(Molekulargewicht
= 503,5) (1,2 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Beispiel XI
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
a-(2,4,7-Tricyano-9-fluor-
enyliden )-j-phenyli (i /-butenolid) 0,82 g
(Molekulargewicht
= 397) (0,8 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Beispiel XlI
Polyvinylcarbazol 5 g
Chlorbenzol 65 g
a-( 2,4,7-Trimethy 1-
9-fluorenyliden)-
y-phenyl- 1 [f y-butenolid 0,75 g (Molekulargewicht
= 364) (0,8 Mol/100 Mol A)
Methylenchlorid 35 g
Die unter Verwendung der Zusammensetzung nach den vorstehenden Beispielen hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsinaterialien weisen gegenüber nicht sensibilisierten Aufzeichnungsmaterialien eine wesentlich verbesserte Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht auf.
Unter Verwendung der Zusammensetzung nach Beispiel I oder VIII hergestelltes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde nach Aufladung auf eine Sättigungsspannung von 800 Volt mit dem Licht einer Quarzglühlampe mit einer Beleuchtungsstärke von 36 f. c. belichtet, wobei die Spannung innerhalb von 5 Sekunden auf einen Wert von 300 Volt abnahm.
Bei einem entsprechenden Aufzeichnungsmaterial, das jedoch ohne Verwendung eines Sensibilisators hergestellt worden war, betrug die Spannungsabnahme von einer Sättigungsspannung von 800 Volt auf den gleichen Wert von 30OVoIt nur etwa 0,1 Volt pro f. c. Sek.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch lebenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem organischen Photoleiter und einem Fluorenderivat als Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet, daß es als Sensibilisator eine Verbindung der Formel
DE1908849A 1968-02-23 1969-02-21 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Granted DE1908849B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70741368A 1968-02-23 1968-02-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1908849A1 DE1908849A1 (de) 1969-10-02
DE1908849B2 true DE1908849B2 (de) 1974-05-16
DE1908849C3 DE1908849C3 (de) 1974-12-12

Family

ID=24841598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1908849A Granted DE1908849B2 (de) 1968-02-23 1969-02-21 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3556785A (de)
BE (1) BE728778A (de)
DE (1) DE1908849B2 (de)
FR (1) FR2002460A1 (de)
GB (1) GB1256143A (de)
NL (1) NL140348B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2905477A1 (de) * 1978-02-17 1979-09-06 Ricoh Kk Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4949506B2 (de) * 1972-01-24 1974-12-27
US3841871A (en) * 1972-04-17 1974-10-15 Addressograph Multigraph Cumulene-resin binder photoconductive elements
JPS4994336A (de) * 1973-01-10 1974-09-07
US4192677A (en) * 1976-05-18 1980-03-11 Ricoh Co., Ltd. 1,3,4-Oxadiazole derivatives and use thereof
US4141729A (en) * 1976-05-18 1979-02-27 Ricoh Company, Ltd. 1,3,4-Oxadiazole derivatives and electrophotographic plates containing same
DE19738011A1 (de) * 1997-08-30 1999-03-04 Asea Brown Boveri Leitungsabschnitt einer gasisolierten Leitung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2905477A1 (de) * 1978-02-17 1979-09-06 Ricoh Kk Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial

Also Published As

Publication number Publication date
DE1908849A1 (de) 1969-10-02
FR2002460A1 (de) 1969-10-17
US3556785A (en) 1971-01-19
BE728778A (de) 1969-08-01
NL140348B (nl) 1973-11-15
DE1908849C3 (de) 1974-12-12
GB1256143A (en) 1971-12-08
NL6902696A (de) 1969-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2919791C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3110955A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE2557398A1 (de) Photoleitfaehiges aufzeichnungsmaterial
DE2356370C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2237680A1 (de) Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE1497183B2 (de) 13=10.64 &#34; 58871 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE1908849B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2401115A1 (de) Lichtempfindliche platte und lichtempfindliches material fuer die elektrophotographie
DE2156886C3 (de)
DE2040152B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3992203A (en) Polyphenylenevinylene photoconductor composition sensitized with a 1,4-bis (styryl) benzene derivative
DE2302625C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2517150C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2137325B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2722332C2 (de) 5-[3-(9-Äthyl)-carbazolyl]-1,3,4-oxadiazolderivate
DE2916383A1 (de) Photoleitendes polymermaterial und dessen anwendung
DE3246250C2 (de)
DE4025723A1 (de) Elektrophotographischer photorezeptor
DE2048135B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2601822C2 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE2263815B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2149714B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE2063227C3 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3042330C2 (de)
DE2016395B2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee