DE1908466B2 - Aminonitrile und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Aminonitrile und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

(D
CH3
NH2
(D
15
in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 eine Methyl- oder Phenylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen der allgemeinen Formel >o
CH3 R1 H
NC-CH2-CH2-C-CH2-CH-C-R2
in welcher R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxonitrile der allgemeinen Formel
CH1
NC-CH2-CH2-C-R-C-R2 (II)
CH3 O
40
in welcher R -CH=CR'- oder -CH2-CHR'-bedeutet und R' und R2 die vorgenannten Bedeutun- 4 > gen besitzen, unter Zugabe einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak in Gegenwart von Platin- und/oder Palladiumkatalysatoren, gegebenenfalls auf Trägermaterialien, im Temperaturbereich von 60 bis 180° C und bei einem Wasserstoffdruck von mindestens 50 atü, gegebenenfalls stufenweise, hydriert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei 100 bis 140° C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die ungesättigten Oxonitrile zunächst einer Vorhydrierung in Gegenwart von Platin- und/oder Palladiumkatalysatoren, jedoch in Abwesenheit von Ammoniak, bei Temperaturen von bo -20 bis +700C, vorzugsweise von 0—400C, unterwirft und dann gemäß Anspruch 1 weiter hydriert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind bisher nicht bekannte Aminotrile der allgemeinen Formel
CH3
R1 H
NC-CH2-CH2-C-CH2-CH-C-R2
CH3
NH1
10
in der Ri ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 eine Methyl- oder Phenylgruppe bedeuten.
Weiterer Gegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen der allgemeinen Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Oxonitrile der allgemeinen Formel
CH3
NC-CH2-CH2-C-R-C-R2 (II) CH3 O
in welcher R -CH=CR'- oder -CH2-CHR'-bedeutet und R' und R2 die vorgenannten Bedeutungen besitzen, unter Zugabe einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak in Gegenwart von Platin- und/oder Palladiumkatalysatoren, gegebenenfalls auf Trägermaterialien, im Temperaturbereich von 60—180° C und bei einem Wasserstoff druck von mindestens 50 atü, gegebenenfalls stufenweise, hydriert.
Bevorzugt wird die Hydrierung bei 100 bis 14O0C durchgeführt. Das Verfahren zur Herstellung der Aminonitrile kann so ausgeführt werden, daß man Oxonitrile, soweit diese ungesättigt sind, zunächst einer Vorhydrierung in Gegenwart von Platin- und/oder Palladiumkatalysatoren, jedoch in Abwesenheit von Ammoniak, bei Temperaturen von -20 bis +700C, vorzugsweise von 0—4O0C, unterwirft und dann verfahrensgemäß weiter hydriert.
Es ist bekannt, daß Nitrile, welche eine Aldehyd- oder Ketogruppe enthalten und die Ausgangsprodukten des erfindungsgemäßen Verfahrens entsprechen, bei einer katalytischen Hydrierung in Gegenwart vom Ammoniak unter Hydrierung der Nitrilgruppe und gleichzeitiger aminierender Hydrierung der Ketogruppe in Diamine übergeführt werden (BE-PS 6 97 697; C. R. Acad. Sei. Ser. C 267, (1968) 93-96). Für diese Hydrierung zum Diamin werden bekannte Katalysatoren benützt, wie Raney-Nickel und -Kobalt sowie auf Trägern aufgebrachtes Nickel oder Kobalt oder auch auf Trägern aufgebrachtes Rhodium. Die Hydrierung findet bei Temperaturen von 50—200°C, vorzugsweise bei 70—130°C, unter erhöhtem Wasserstoffdruck statt.
Die katalytische Hydrierung aliphatischen und aromatischer Nitrile in Gegenwart von gegebenenfalls auf Trägern aufgebrachten Edelmetallkatalysatoren, wie Pt oder Pd, ist mehrfach beschrieben (P. N. R y I a η d e r, Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals, Academic Press, New York and London 1967, S. 203-224). Die Nitrilgruppe wird in Gegenwart von Ammoniak überwiegend auch zur primären Aminogruppe hydriert (ibid. S. 204,208,209).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
man bei Verwendung von Platin- und/oder Palladiumkatalysatoren anstelle von nickel-, kobalt- oder rhodiumhaltigen Katalysatoren bei carbonylgruppenhaltigen Nitrilen, & h. Oxonitrilen der allgemeinen Formel (II), nicht eine Hydrierung der Nitrilgruppe erhält, sondern daß bei der Hydrierung dieser Nitrile unter Zusatz einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak unter sonst durchaus vergleichbaren Hydrierbedingungen nur die Carbonylgruppe aminierend hydriert wird, während die Nitrilgruppe dagegen erhalten bleibt, so daß Aminonitrile der allgemeinen Formel I gebildet werden. Die gemäß der vorliegenden Erfindung als Ausgangsmaterial für die Hydrierung verwendeten ungesättigten Oxonitrile der angegebenen allgemeinen Formel (II mit R-CH=CR1-) können durch Kondensation von «A-Dimethyi-y-cyanbutyraldehyd mit Ketonen gemäß FR-PS 15 21 222 erhalten werden. Als Beispiele solcher Verbindungen können genannt werden:
25
30
10
15
3,5,5-TrimethyI-7-cyan-hepten-3-on-2
Phenyl-ß.S-dimethyl-S-cyan-penten-ilJ-ylJ-keton.
Anstelle der ungesättigten Oxonitrile können auch die aus diesen durch selektive Hydrierung der C=C-Doppelbindung gemäß dem Verfahren der BE-PS 7 17 306 erhaltenen gesättigten Oxonitrile der reduktiven Aminierung unterworfen werden.
Geeignete Verbindungen dieses Typs sind:
5,5-Dirnethyl-7-cyan-heptanon-2,
3,5,5-Trimethyl-7-cyan-heptanon-2,
Phenyl-(3,3-dimethyl-5-cyan-pentyl)-keton.
Die reduktive Aminierung der gesättigten oder ungesättigten Oxonitrile erfolgt in an sich bekannter Weise mit den Edelmetallkatalysatoren Pt und Pd. Die Katalysatoren können dabei sowohl in metallischer oder oxidischer Form in Substanz oder auf verschiedenen Trägern verwendet werden. Vorteilhafte Träger sind dabei Kohle, Al2O3, CaCO3, EaSO4. Der Gehalt des Edelmetalles auf dem Träger ist von untergeordneter Bedeutung. Praktischerweise verwendet man die im Handel erhältlichen Katalysatoren mit 0,3 bis 10 Gew.-°/o Edelmetallgehalt Während die Geschwindigkeit der Reaktion von der Katalysatorkonzentration abhängt, beeinflußt die Katalysatorkonzentration die Produktzusammensetzung nur sehr wenig. Um zu wirtschaftlichen Hydriergeschwindigkeiten zu kommen, genügt im Durchschnitt 1 Gew.-% des Katalysators (bezogen auf das Substrat), bei kleineren Ansätzen muß die Katalysatormenge entsprechend erhöht werden.
Zur Erzielung einer hohen Hydriergeschwindigkeit ist es vorteilhaft, bei erhöhtem Wasserstoffdruck zu hydrieren. Der Wasserstoff wird in der für Hydrierzwecke üblichen Reinheit verwendet. Ein gewisser Gehalt inerter Gase stört die Reaktion nicht. Wasserstoff wird ebenfalls in einer mindestens stöchiometrischen Menge verwendet Zur Aufrechterhaltung einer hohen Hydriergeschwindigkeit ist die Anwendung eines Überschusses bei dem angegebenen Druck zweckmäßig. bO
Die Umsetzung wird bei den nicht flüssigen Ausgangsprodukten vorteilhafterweise in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen bevorzugt in Frage niedere Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol. Ebenso können b5 auch andere inerte Lösungsmittel, wie Äther, z. B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan oder 1,2-Dimethoxyäthan, verwendet werden.
Für die reduktive Aminierung der Carbonylgruppe ist die Zugabe einer mindestens stöchiometrischen Menge Ammoniak erforderlich. Die Hydrierung wird bevorzugt in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak durchgeführt Anstelle der oben genannten Lösungsmittel kann auch flüssiges Ammoniak vorteilhaft als Lösungsmittel verwendet werden.
Verwendet man zur Herstellung der Aminonitrile die ungesättigten Oxonitrile, so ist es vorteilhaft, zunächst eine Vorhydrierung in Gegenwart der Katalysatoren ohne den Zusatz von Ammoniak durchzuführen und erst nach Aufnahme der zur Absättigung der Kohlenstoffdoppelbindung erforderlichen Wasserstoffmenge dem Hydrieransatz Ammoniak in flüssiger oder gasförmiger Form zuzusetzen. Zur Erzielung einer guten Ausbeute ist es in diesem Fall erforderlich, die Hydrierung in Abwesenheit von Ammoniak bei Temperaturen von -20 bis +70°C, vorzugsweise von 0—400C, durchzuführen. Die angegebenen Grenzen können jedoch von Fall zu Fall über- und unterschritten werden. Die Hydrierung Oxonitrile kann in einem weiten Bereich variiert werden. Als vorteilhaft hat sich der Temperaturbereich von 60-1800C, bevorzugt von 100— 1400C, erwiesen.
Der Wasserstoffdruck ist für die Herstellung der Aminonitrile nicht von ausschlaggebender Bedeutung. Zur Erzielung befriedigender Hydriergeschwindigkeiten wird mit Drücken von mindestens 50 atü gearbeitet. Bei Drücken oberhalb 150 atü, insbesondere im oberen Bereich der angegebenen Temperatur ist die Möglichkeit gegeben, daß auch die Nitrilgruppe angegriffen wird.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes gestaltet sich äußerst einfach, da nur vom Katalysator abzufiltrieren und das Reaktionsprodukt durch Vakuumdestillation zu reinigen ist.
Neben den erfindungsgemäß als Hauptprodukt entstehenden Aminonitrilen werden auch höhersiedende sekundäre Amine gebildet, die sich aufgrund des höheren Siedepunktes leicht abtrennen lassen.
Die erfindungsgemäßen Aminonitrile sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen und pharmazeutischen Produkten. Sie eignen sich weiter zur Stabilisierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen, Silikonen und ähnlichen zu stabilisierenden Produkten.
Das Verfahren und die Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung werden durch die nachstehenden Beispiele illustriert:
Beispiel 1
15 g eines Palladiumkatalysators (5 Gew.-% Palladium auf Calciumcarbonat) wurden unter Stickstoff mit 500 ml Äthanol in einen 5 1 Autoklaven mit Magnetrührer eingefüllt und 10 Minuten bei Raumtemperatur mit Wasserstoff von 15 atü aktiviert. Nach Zugabe einer Lösung von 500 g 5,5-Dimethyl-7-cyanheptanon-2 und 500 ml Äthanol wurde nochmals kurz mit Wasserstoff gespült, hiernach 280 g Ammoniak zugegeben und mit Wasserstoff der Druck auf 100 atü gebracht. Beim anschließenden Aufheizen stieg der Druck anfangs mit an, um dann ab 650C langsam, schnell bei 100-120° C abzufallen. Der durch die Wasserstoffaufnahme bedingte Druckverlust wurde durch laufende Zugaben von Wasserstoff im Bereich 100—130 atü ausgeglichen. Die Aufnahme von Wasserstoff war nach 2 Stunden praktisch beendet. Der überschüssige Wasserstoff und Ammoniak wurden nach Abkühlung langsam abgelas-
sen, der Autoklaveninhalt unter Stickstoff vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat fraktioniert. Nach Abdestillation von Ammoniak und Äthanol wurden 2 Fraktionen erhalten:
1. 68-135°C/o,8Torr;2Kg,
2. 182 - 223° C /o, 8 Torr; 132 g.
Die 1. Fraktion ergab nach Reindestillation über eine 50 cm verspiegelte Füllkörperkolonne das 2-Amino-5,5-dimethvl-7-cyanheptan vom Kp. 92—95" C /o, 4 Torr.
Ausbeute 285,5 g (56,8% der Theorie) n'S: 1,4564
Ci0H20N2(MoI-GeW. 168):
Ber.: C : 71,45%; H : 11,89%;N : 16,66%;( Dumas) N:8,33%;(van Slyke)
gef.: C : 71,77%; H : 11,68%; N : 16,67%;( D u m a s) N:8,65%;(van Slyke)
Oxalat: (C22H42N4O4)
(2 Mol Aminonitril
und 1 Mol Oxalsäure)
(Mol-Gew.426)
Ben: C:61,!?9%; H: 9,85%;
N: 15,00%;
gef.: C: 61,85%; H: 9,68%;
N : 14,72%;
Fp. 223-224°C(Zers.) aus Alkohol/Wasser.
Die 2. Fraktion ergab nach Destillation über eine 20 cm lange verspiegelte Vigreux-Kolonne 128,8 g einer Substanz vom Siedepunkt 180 -184° C /o, 3 Torr.
Beispiel 2
14,0 g eines PaHadiumkatalysators (10 Gew.-% Pailadium auf Kohle) wurden unter Stickstoff mit 700 ml Methanol in einen 5 1 Autoklaven mit Magnetrührer eingefüllt und nach der im Beispiel 1 beschriebenen Aktivierung des Katalysators 1320 g 5,5-Dimethyl-7-cyanhepten-3-on-2 und 620 ml Methanol nachgefüllt. Nach nociimaligem Spülen mit Wasserstoff wurden 40 atü Wasserstoff aufgedrückt und dieser Druck durch laufende Wasserstoffzugabe konstant gehalten. Die Temperatur stieg dabei von selbst auf maximal 520C an. Die Hydrierung ist nach 15 Minuten beendet. Der überschüssige Wasserstoff wurde langsam abgelassen und 680 g Ammoniak in den Autoklaven eingefüllt. Durch Zugabe von Wasserstoff wurde der Druck wieder auf 100 atü gebracht. Bei 8O0C beginnt eine schnelle Wasserstoffaufnahme, die durch laufende Zugabe im Bereich von 80—100 atü ausgeglichen wurde. Die Temperatur erreicht maximal 100°C. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde wie im Beispiel 1 angegeben verfahren und das Filtrat über eine 50 cm Vigreux-Kolonne fraktioniert. Als Hauptlauf wurden zwischen 90—92°C /o, 1 Torr siedend 8*0,0 g 2-Amino-5,5-Dimethyl-7-cyanheptan erhalten (62,5% der Theorie).
Beispiel 3
Wie im Beispiel 1 beschrieben wurden in einem 1 1
Rührautoklaven nacheinander eingefüllt: 175 ml Metha-
> nol, 5 g eines Platinkatalysators (5 Gew.-% Platin auf Kohle) und eine Lösung von 125 g 5,5-Dimethyl-7-cyanheptanon-2 in 200 ml Methanol und 112 g Ammoniak.
Hydriert wurde bei 100 atü, 150° C, die Dauer betrug 1,5 Stunden. Nach beschriebener Aufarbeitung wurden 69 g
ίο (55,0% der Theorie) 2-Amino-5,5-dimethyl-7-cyanheptan erhalten.
Beispiel 4
20 g eines Palladiumkatalysators ( 1 Gew.-% Palladium auf Calciumcarbonat) wurden unter Stickstoff mit 250 ml Methanol in einen 5 I Autoklaven eingefüllt in der beschriebenen Weise mit Wasserstoff vorbehandelt und hierauf 500 g 3,5,5-Trimethyl-7-cyanheptanon-2 in 1250 ml Methanol nachgefüllt Die Lösung wurde anschließend mit gasförmigem Ammoniak gesättigt bis 350 g aufgenommen sind. Die Reaktionstemperatur stieg hierbei auf 33° C an. Durch Zugabe von Wasserstoff wurde der Druck schließlich auf 100 atü gebracht und die Reaktion bei 100-130 atü (130-140°C; zu Ende gebracht Nach destillativer Aufarbeitung wurden bei 96° C /o, 5 Torr 263,1 g (52,9% der Theorie) 2-Amino-3,5,5-trimethyl-7-cyanheptan erhalten.
CnH22N2(MoI-GeW. 182):
Ben: C : 72,50%; H : 12,09%; N : 15,39%;
Gef.: C : 72,64%; H : 12,00%; N : 15,42%.
/7?: 1,4573
Als Nebenprodukt wurden 147 g einer bei 207 - 208° C /o, 5 Torr siedenden Substanz isoliert.
4() Beispiel 5
Wie im Beispiel 2 beschrieben, wurde ein 2 1 Autoklav mit 10 g Palladiumkatalysator (5 Gew.-% Palladium auf Calciumcarbonat), 750 ml Methanol und 250 g Phenyl-(3,3-dimethyl-5-cyanpenten-(l)-yl)-keton gefüllt, bei 40 atü Wasserstoffdruck und 36—40°C vorhydriert und nach Zugabe von 200 ml flüssigem Ammoniak bei einem Wasserstoffdruck von 130-140 atü bei 110-118°C (die Wasserstoffaufnahme beginnt bei 110atü/110°C) zu Ende hydriert Das 1-Amino-l-phenyl-4,4-dimethyI-6-cyanhexan wurde bei kp 156 — 157° C /o, 4 Torr erhalten. Titration der Aminogruppe = 99,5%.
Ci5H22N2(MoI-GeW. 230): nl°: 1,5186
Ben: C: 78,26%; H: 9,55%; N: 12,19%;
gef.: C: 78,33%; H: 9,38%; N: 12,10%.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Aminonitrile der allgemeinen Formel
    CH3 R1 H
    I I I
    NC-CH2-CH2-C-CH2-CH-C-R2 CH3 NH2
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