DE1903920C3

DE1903920C3 - Fettsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Info

Publication number: DE1903920C3
Application number: DE1903920A
Authority: DE
Inventors: Shunji Toyonaka Aono; Toshitsugu Kyoto Fukumaru; Hideaki Fukushima; Noritaka Nishinomiya Hamma; Michio Ninoo Kimura; Yasushi Ibaragi Nakamura; Hiroshi Toyonaka Nakatani; Yoshio Amagasaki Suzuki; Katsuyuki Toki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1968-01-30
Filing date: 1969-01-27
Publication date: 1974-05-22
Also published as: BE727609A; GB1226701A; NL138922B; FR2000945A1; CH505789A; NL6901495A; DE1903920B2; DE1903920A1

Description

in der R einen unverzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe tragt, und R₁, R₂, R₃ und R₄. Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Fluor-, Chlor- oder Bromatome sind, mit der Maßgabe, daß diese Reste nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung der Fettsäureamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder

a) eine Fettsäure der allgemeinen Formel

R —COOH

(H)

oder

b) das entsprechende Säurehalogenid oder

c) den entsprechenden niederen Alkylester oder das entsprechende Glycerid oder

d) ein Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel

RCO^

(IV)

R₅CO

in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und R₅ ein niederer Alkoxyrest ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel

R₃ R₄ (111)

NH₂ — HC

zur Umsetzung bringt.

3. Arzneimittel, enthaltend ein Fettsäureamid nach Anspruch 1, und übliche Trägerstoffe und/ oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.

Die Erfindung betrifft neue Fettsäureamide der allgemeinen Formel 1

R₁ R₂

RCONH — HC —<f ⁷S

(D
H₂C

a) eine Fettsäure der allgemeinen Formel II

R-COOH (II)

oder

b) das entsprechende Säurehalogenid oder

c) den entsprechenden niederen Alkylester oder das entsprechende Glycerid oder

d) ei;. Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel (IV)

RCO

O (IV)

R₅CO

in der R die vorstehende Bedeutung hat und R₅ ein niederer Alkoxyrest ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel III

^ Rl ^R2

NH₂ — HC

H₇C

kondensiert.

(HD

in der R einen gesättigten oder ungesättigten, unver-Beispiele für die Fettsäuren der allgemeinen Formel II, die im Verfahren de. Erfindung verwendet werden können, sind gesättigte Fettsäuren, wie Kalmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Pentacosansäure und Hexacosansäure, oder ungesättigte Fettsäuren, wie Palmitoleinsäure, Zoomarinsäure, ölsäure, Petroselinsäure, Elaidinsäure, Vaccensäute, Gadoleinsäure, Erucasäure, Brassidinsäure, Selacholeinsäure, Linolsäure, Linoelaidinsäure, Ricinolsäure, Eleostearinsäure, Linolensäure, Parinarsäure, Eicosatetraencarbonsäure, Arachidonsäure, Eicosapentaencarbonsäure und Docosapentaencarbonsäure, sowie deren Säurehalogenide, Säureanhydride, niedere Alkylester und Glyceride, einschließlich natürliche öle und Fette. Diese Fettsäuren können entweder einzeln oder im Gemisch verwendet werden.

Beispiele für natürliche öle und Fette sind Hanföl, Leinöl, Perillaöl, Oiticicaöl, Kayaöl, Walnußöl, Mohnöl, Safloröl, Wassermelonensamenöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Reiskleienöl, Kürbissamenöl, Kaoliangöl, Sesamöl, Maisöl, Rapsöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Acajounußöl, Teubakiöl, Mutterkornöl, Rizinusöl, Erdnußöl, Palmöl, Palmkernöl, Kokosnußöl, Rindertalg, Schweinefett, Knochenöl, Pferdefett, Johannisbrotöl, Chrysalisöl, Haifischtranöl, Tintenfischöl, Sardinenöl, Thunfischöl, Makrelenöl, Makrelenhechtöl, Heringsöl, Dorschöl, Forellenöl, Meeräschenöl, Menukeöl, Menhadenöl, Plattfischöl, Aalöi, die verschiedenen Sorten von Walöl, Leberöl und Rückstandsöl. Die gemischten Säureanhydride werden

durch Umsetzung der Fettsäure mit Chlorameisensäureestern erhalten.

Die im Verfahren der Erfindung eingesetzten Amine der allgemeinen Formel III können nach üblichen Verfahren hergestellt werden; vgl. Organic Synthesis, Coll. Vol. II, S. 318oder 503, und»Journal of American Society«, Vol. 68 (1946), S. 1866. Diese Amine gehören zur Gruppe der Benzylbenzylamine, bei denen mindestens ein Phenylrest durch einen Alkylrest, nämlich eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyi, Isopropyl, η-Butyl-, Isobutyl- oder tert-Butylgruppe, eineu Alkoxy rest, nämlich eine Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy, Isopropoxy-, n-Butoxy, Isobutoxy oder tsrt.-Butoxygruppe, oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, substituiert ist. Diese Amine können entweder einzeln oder im Gemisch verwendet werden.

Falls die Amine ein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweisen, können die optischen Antipoden aus den Racematen leicht z. B. nach dem in der Zeitschrift »Journal für praktische Chemie«, Bd. 101, S. 293 bis 307 (1921), beschriebenen Verfahren gewonnen werden. Die optisch aktiven Amine sind ebenfalls für das Verfahren der Erfindung geeignet.

Es wurde festgestellt, daß die Fettsäureamide der allgemeinen Formel I wertvolle Arzneimittel sind, da sie eine ausgezeichnete Wirkung bei der Senkung des Cholesterinspiegels zeigen und die Arteriosklerose verhindern, über lange Zeiträume durchgeführte Toxizitätsversuche haben ergeben, daß dhse Verbindungen keine unerwünschte akute und chronische Toxizität besitzen. Die Wirksamkeit der Verbindungen wurde an Mäusen, Ratten und Kaninchen geprüft. Sämtliche Verbindungen der Erfindung zeigten eine ausgezeichnete Wirkung hinsichtlich der Senkung des Blut- und Lebercholesterinspiegels, sie verhinderten die Bildung von Atheromen an den Arterienwandungen, und sie zeigten keine Toxizität selbst nach langer Verabreichungsdauer.

Zur Bestimmung der Wirkung der Fettsäureamide der Erfindung wurde folgender Versuch durchgeführt:

Junge männliche Mäuse des ddN-Stammes mit einem Körpergewicht von 10 bis 14 Gramm wurden mit einer Standarddiät aus 20% Casein. 4% eines Salzgemisches, 1% Cellulose, 10% hydriertem Kokosnußöl, 1% Cholesterin, 0,5% Gallensäuren, 63,5% Rohrzucker und einer ausreichenden Vitaminmenge gefüttert.

Die Tiere wurden bei 20 bis 25° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 60% in Metallkäfigen mit Siebboden gehalten. Für jeden Versuch wurden 10 Mäuse verwendet. Die Versuchsgruppen erhielten die Standarddiät mit 0,05 Gewichtsprozent der Testverbindung, die Kontrollgruppen lediglich die Standarddiät als Futter.

Am 11. Tag wurde der Cholesteringehalt im Serum bestimmt. Die Ergebnisse mit Linolsäure sowie mit typischen Fettsäureamiden der Erfindung sind nachstehend zusammengestellt.

Testverbindung	Serumcholesterin-Index
Blindversuch	100
Linolsäure	92
C₁₇H₂₉CONH — CH —</~~V-CH₃	53
CH₂
6
C₁₇H₃₁CONH — CH -^"y*	57
CH₂
9
CH₃
d-C_!7H₃₁CONH — CH —^<\^^>	58
CH₇ I "
Λ
V
CHj

Fortsetzung

Testverbindung

1-C₁₇H₃₁CONH-CH
CH₂

CH₃

C₁₇H₃₃CONH-CH CH₂

CH₂

CH,

Safloröl - CONH - CH —ζ^-CHj CH₂

CH₃

Leinöl —CONH-CH CH₂

OCH,

Tintenfischöl — CONH — CH

CH₂

CH₃ Serumcholcsterin-lndex

51

65

59

55

66

54

903 920

Fortsetzung

Testverbindung

Sardinenöl — CONH — CH CH₂

OCH,

N-Ca-fp-MethoxyphcnyD-fy-phenylälhyO-linolsäureamid

N-[u-(p-Chlorphenyl)-/i/-phenyläthyl]-linolsäureamid

N-[«-(p-Tolyl)-^-phenyläthyl]-linolsäureamid

N-[u-Phenyl-/Mp-methoxyphenyl)-äthyl]-linolsäureamid

a-(p-Äthylphenyl)-/il-phenyläth>!amid der Saflorölfettsaure

«-(p-Bromphenyl)-ß-(p,m-dichlorphenyl)-äthylamid der Olivenölfettsäure .

/<-[«-Phenyl-/i-(2,5-xylyl)-äthyl]-isostearamid

N-[n-(p-To1yl)-/i-pheiiyliithyl]-oleamid

N-t«£-(n-Tolylh)'-(2.5-xylyl)-äthyl]-isostearamid

N-[a-(2.5-Dimethylphenyl)-/i-phenyläthyl]-lino!säureamid

N-r«-Phenyl-/;-(p-chlorphenyl)-äthyl]-linolsäurcamid

N-['i-(p-"iolyl)-/i-(p-methoxyphenyl)-äthyl]-linolsäureamid

N-[«-(p-Tolyl)-/V-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid

N-[u-Phenyl-fMp-tolyl)-äthyl]-lino]säureamid

N-f(d)-i/-(p-Tolyl)-/3-phenyläthyl]-linolsäureamid

N-[(l)-u-(p-Tolyl)-ß-phenyläthyl]-linolsäureamid

N-f (i-(p-Tolyl)-^-phenyläthyl]-arachidonsäureamid

N-[u-Phenyl-/Hp-äthylphenyl)-äthyl]-palrnitamid

N-[r/-(p-Tolyl)-ri-phenyläthyl]-isostearamid

a-(4.5-Dimethoxyphenyl)-fi-phenyläthylamid der Leinölfettsäure

u-(p-Tolyl)-/i-(p-tolyl)-äthylamid der Rapsölfettsäure ,

(i-(p-Tolyl)-/i-(p-tolyl)-äthylamid der Saflorölfettsaure

fi-Phenyl-/i-(p-äthoxyphenyl)-äthylamid der Maisölfettsäure

a-Phenyl-/Hp-tolyl)-äih\Limid der Tintenfischölfettsäure

it-tp-FluorphenyD-^-phenylathylamid der Makrelenölfettsäure

<i-(p-Methoxyphenjl)-/i-(p-äthylphcnyl)-äthylamid der Sardinenölfettsäure

a-(p-Äthoxyphenyl I-/ϊ-phenyläthylamid der Plattfischölfettsaure

a-Phenyl-^-(p-fluorphenyl)-äthylamid der Walölfettsäure

<i-(p-Methoxyphenyl)-/^-(p-äthylphenyl)-äthylamid der Sesamölfettsäure ..

ii-(p-Tolyl)-/Hp-tolyl)-äthylamid der Dorschölfettsäure

«-Phenyl-/i-(p-tolyl)-äthylamid der Sojabohnenölfettsäure

N-[a-(p-]sopropylphenyl)-/i-phenyläthyl]-linulsäureamid

N-[(/-(p-tert.-Butylphenyi)-f;-phenyläthyl]-linolsäureamid

N-[fl-Phenyl-/Ho-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid

( + ) N-[a-Phenyl-fMp-tolyi)-äthyl]-linolsäureamid

(_) N-[_a-phenyl-p'-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid

--N-[a-Phenyl-/i-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid

N-[fi-Phenyl-/3-(p-tolyl)-äthyl]-ricinolsäureainid

Serumcholesterin-Index

56

63

67

54

60

55

68

59

65

59

61

59

67

53

57

60

58

66

69

66

65

55

67

54

63

56

69

67

63

61

58

59

57

58

51

59

57

Der Durchschnittsv/ert Tür den Serumcholesterin- 6s Index der geprüften Verbindungen der Erfindung beträgt bei einer Dosis von 0.05 Gewichtsprozent 60.14Γ

Der Durchschnittswert für den Serumcholesterin-Index der aus der französischen Patentschrift 3 390 M bzw. der britischen Patentschrift 1 051 286 bekannten und geprüften Verbindungen beträgt bei einer Dosis

409 621/297

903 920

von 1 Gewichtsprozent, d. h. der 20fachen Dosis, 58,88 bzw. 56.56, bei 0.2 Gewichtsprozent, d. h. der 4fachen Dosis, 82,60 bzw. 80,25.

Dementsprechend betrifft die Erfindung auch Arzneimittel, die ein Fettsäurcamid der allgemeinen Formel I und übliche Trägerstoffe und oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe enthalten. Die Arzneistoffe können in einer Dosis von 0,1 bis etwa 10 g täglich verabfolgt werden. Vorzugsweise werden die Arzneimittel in Form von Kapseln, Tabletten oder Pulvern verabfolgt.

In F i g. 1 bis 4 sind die IR-Absorptionsspektren einiger ernndungsgeniäß hergestellter Fettsäureamide wiedergegeben:

Fig. 1: C₁₇H₃₁CONHHC

H₇C

(Verbindung des Beispiels 2)

Fig. 2: C₁₇H₃₁CONHHC

Cl

OCH₃

(Verbindung des Beispiels 14)

Fi g. 3: C₁₇H₃₁CONHHC —\_/— ^CH3

H₂C

(Verbindung des Beispiels 15)

CH,

Fig. 4: C₁₇H₃₁CONHHC

(Verbindung des Beispiels 3)

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Eine Lösung von 4 g a-(p-Methoxyphenyl)-/f-phenyläthylamin und 2,7 g Triäthylamin in 100 ml wasserfreiem Äther wird tropfenweise innerhalb von 90 Minuten bei 20° C mit einer Lösung von 5,8 g Linolsäurechlorid in 20 ml wasserfreiem Äther versetzt. Die Lösung wird bei der gleichen Temperatur 2 Stunden gerührt und anschließend 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Hierauf wird die Ätherlösung 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird die Ätherlösung mit 5%iger Salzsäure, Wasser, 5%iger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Es hinterbleiben 8 g N-[u-(p-Methoxyphenyl)-/?-phenyläthyl]-linolsäureamid in Form einer farblosen Paste.

Berechnet ... C 80,92, H 9,69, N 2,86;
gefunden ... C 81,05, H 10,05, N 3,06.

Beispiel 2

Eine Lösung von 10 g u-(p-Chlorphenyl)-/i-phenyläthylamin und 4,6 g Triäthylamin in 150 ml wasserfreiem Äther wird tropfenweise innerhalb 90 Minuten bei 20¹C mit einer Lösung von 13,5 g Linolsäurechlorid in 20 ml wasserfreiem Äther versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 weiter umgesetzt und aufgearbeitet. Es werden 19 g N-[«-(p-Chlorphenyl)-/f-phenyläthyl]-linolsäureamid in Form einer farblosen, halbfesten Masse erhalten.

Berechnet ... C 77,78, H 8,98, N 2,83, Cl 7,18;
gefunden ... C 77,91, H 8,88, N 2,66, Cl 6,92.

Beispiel 3

Eine Lösung von 4 g <i-(p-Tolyl)-fi-phenyläthylamin und 2,9 g Triäthylamin in 100 ml wasserfreiem Äther wird bei 20° C tropfenweise innerhalb 2 Stunden mit einer Lösung von 6,3 g Linolsäurechlorid in 20 ml wasserfreiem Äther versetzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 weiter umgesetzt und aufgearbeitet. Es werden 7.^g N-[a-(p-Tolyl)-/f-phenyläthyi]-linolsäureamid in Form einer farblosen halbfesten Masse erhalten.

Berechnet ... C 83,65, H 10,01. N 2,96:
gefunden ... C 84,34, H 10,10, N 3,23.

Beispiel 4

Ein Gemisch aus 1,1 g Triäthylamin, 50 ml Äther und 4 g a-Phenyl-/?-(p-methoxyphenyl)-äthylamin wird tropfenweise innerhalb einer Stunde bei Raumtemperatur mit 3,3 g Linolsäurechlorid versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden gerührt, hierauf 15 Stunden stehengelassen und anschließend 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Äther extrahiert, und die Ätherlösung wird mit 5%iger Salzsäure, 5%iger Natronlauge und schließlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Danach wird der Äther abdestilliert. Es hinterbleibt N - [α - Phenyl - β - (ρ - methoxyphenyl) - äthyl] - linolsäureamid in Form einer weißen, halbfesten Masse.

Berechnet ... C 80,93, H 9,67, N 2,86;
gefunden ... C 81,32, H 9,90, N 2,27.

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 4 g n-(p-Tolyl)-/9-phenyläthylamin und 5,3 g Linolsäure wird 72 Stunden auf 180° C erhitzt, wobei das Reaktionswasser abgetrennt wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in Äther gelöst, die Ätherlösung wird mit Alkali, Säure und Wasser gewaschen, anschließend getrocknet und eingedampft. Es hinterbleiben 7,1 g des Produktes in Form einer halbfesten Masse.

Berechnet ... C 83,65, H 10,01, N 2,96; «
gefunden ... C 83,99, H 10,09, N 3,20.

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 4,7 g a-(p-Äthylphenyl)-/J-phenyläthylamin und 5,8 g Safloröl wird 70 Stunden auf 180° C erhitzt und gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 5 aufgearbeitet. Es werden 6,9 g des gewünschten Produktes als halbfeste Masse erhalten.

Beispiel 7

Ein Gemisch aus 7 g u-(p-Bromphenyl)-/i-(m,p-dichlorphenyl)-äthylamin und 5,8 g des Methyleslers der Olivenölfettsäure wird 80 Stunden auf 190°C erhitzt und gerührt, wobei das bei der Umsetzung entstehende Methanol abdestilliert wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsprodukt in üblicher Weise aufgearbeitet und isoliert. Es werden 7,6 g des Produktes in Form einer halbfesten Masse erhalten.

Beispiel 8

Ein Gemisch aus 2,3 g «-Phenyl-/H2,5-xylyl)-äthylamin, 2,8 g Isostearinsäure und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure in 100 ml Xylol wird 12 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei das bei der Reaktion gebildete Wasser abgetrennt wird. Danach wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 4,5 g einer weißen, halbfesten Masse als Produkt erhalten.

Berechnet ... C 83,03, H 10,86, N 2,85;

gefunden ... C 83,22, H 10,91, N 2,70.

Beispiel 9

Ein Gemisch aus 4 g u-(p-Tolyl)-/f-phenyläthylamin, 4,2 g Dicyclohexylcarbodiimid und 50 ml Toluol wird mit einer Lösung von 5,3 g ölsäure in 50 ml Toluol versetzt und 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend werden die ausgeschiedenen Kristalle abnitriert, und überschüssiges Dicyclohexylcarbodiimid wird durch Zusatz einer geringen Menge Essigsäure zersetzt. Hierauf wird die Toluollösung in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 7,9 g Produkt als halbfeste Masse erhalten.

Beispiel 10

Ein Gemisch aus 2,4 g u-(p-Tolyl)-//-(2,5-xylyl)-äthylamin, 2,9 g Isostearinsäuremethylester und 0,3 g Natriummethanolat wird etwa 10 Stunden auf 190⁰C erhitzt und gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 4,2 g Produkt in Form einer halbfesten Masse erhalten.

Berechnet ... C 83,11, H 10,96, N 2,77;
gefunden ... C 83,29, H 11,11, N 2,63.

Beispiel 11

Eine Lösung von 14 g Linolsäure und 5,5 g Triäthylamin in 100 ml Tetrahydrofuran wird bei —10 bis — 5° C tropfenweise und unter Rühren mit 5,9 g Chlorameisensäureäthylester versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 30 Minuten bei —5° C gerührt und hierauf bei —5° C tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 11 g a-(p-Tolyl)-/J-phenyläthylamin in 20 ml Tetrahydrofuran versetzt. Danach wird die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich erhöht und das Gemisch weitere 30 Minuten bei 40° C gerührt. Nach dem Abdestillieren des Tetrahydrofurans wird der Rückstand in Äther gelöst und die Ätherlösung in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 21,5 g Produkt als weiße, halbfeste Masse erhalten.

Berechnet ... C 84,02, H 9,62, N 3,39;
gefunden ... C 84,31, H 9,77, N 3,20.

Berechnet ... C 83,31, H 10,38, N 2,94;
gefunden ... C 83,52, H 10,55, N 2,70.

Die Herstellung weiterer Verbindungen ist nachstehend tabellarisch zusammengefaßt.

Beispiel

Produkt

C₁₇H₃₁CONH-CH-CH

C₁₇H₃₁CONHCH-CH₂

C₁₇H₃₁CONHCHCH₂

OCH₃

C₁₇H₃₁CONHCH-CH₂^f V-CH₃

C₁₇H₃₁CONHCH-CH₂

	C
	ber.
halbfest	83,70
halbfest	77.76 I
F. 79—8I⁰C	81.05
F. 83—84,5" C	83,72
F. 81— 83⁰C	83,67

gef.

83,48

81,22

84,10

83,32

H %

ber.

10,14

8,99

9,82

10,13

10,00

gef.

10,18

-8,81

9,98

10,10

9,88

N %

ber.

2,87

2,83

2,78

2,87

2,96

gef.

3,07

2,20

2,76

2.32

2,67

Halogen % ber. gef.

7,17

Beispiel

13

Fortsetzung

14

Produkt

C₁₇H₃₁CONHCH-CH₂

CH₃

1 C₁₇H₃₁CONHCH-CH₂

CH₃ C₁₉H₃₁CONHCH-CH₂

CH, C₁₅H₃₁CONHCHCH₂

J-C₁₇H₃₅CONHCH-CH₂^f ^>

CH₃ Leinöl — CONHCHCH₂ ~\/>

CH₃O-Cj

OCH₃ Rapsöl — CONHCHCH₂ —<\~~/>— CH₃

25 I Tintenfischöl — CONHCHCH₂ —<f V-CH₃

halbfest

C₂H₅ halbfest

halbfest

CH₃ Safloröl—CONHCH-CH₂ -< >—CH₃ halbfest

CH₃ Maisöl — CONHCHCH₂ ~~^~\- OC₂H₅ halbfest

halbfest C%

H%

N%

gef

ber.

gef.

ber. I

gef.

Halogen % ber. I gef.

83,65

183,94

10,01

Ιιο,π

3,03

83.65

84,45

82,88

83,90

10,01

10,90

!2,96

3,17

84,59

9,52

9,67

12,81

3,01

83,03

83,15

10,65

10,76

! 10,83

3,02

3.14

10,7£

!2.93

1 I

15

I 903 920

Fortsetzung

Beispiel

P'odukt

27! Makrelenöl —CONHCH —

! Y

j h

28 ΐ Sardinenöl — CONHCH — (

Wi₁IoI- CONH-CH-CH₂

; och,

j

J2 j Dorschöl —CONH--CH-CH, ^ζ ^-

C)

Sojabohnenöl —CONH-CH-CII,

CH, C₁₇H₅₁CONHCH

CH, C₁₇Hj₁CONHCH —':_k )~ C — CH,

CH,- >

halbfest

C₂H₅ halbfest

i OCH,

29 j Plaufischöl-CONH-CH-CH₂-^J) halbfest

i ν

I OC₂H₅

halbfest

Jl Sesamöl-CONH-CH-CH.-f V-C₂H₅ halbfest

-CH., halbfest

halbfest

CH₃
CH ^ π?' 1,5250

n',r 1.5300

16

c%

ber. I gef.

X3.82

84.08 83.8?

H% ber. I gef.

10,26

10.36

10,38

10.45

N% ber. I gef.

I Halogen % ber. I gef.

2.79

2,7]

2.81

2.76

Beispiel

17

Produkt

C_nH₃₁CONHCH

CH₂

I +) C₁₇H₃₁CONHCH

J/

CH₃

V-C₁₇H₂₉CONHCH

C₁₇H₃₃CONHCH CH₂

Fortsetzung

F. 50—51 C

nc + 18.0 F. SO—82''C

F. 81-83"C «„ -17,8

halbfest

C%

H %

N %

I Halogen %

83,67

84.02

83.31

gef.

ber.

gef.

ber.

gef

ber.

83,59

10,00

9,86

2,96

83.80

83,77

83,88

83.21

10,00

9.62

10,38

10,23

9,94

9,49

10,15

Z96

2,96

2,97

2,94

2,88

3.06

3.13

3.10

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:
1. Fettsäureamide der allgemeinen Formel

RCONH—HC

zweigten oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserrest mit 15 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe trägt, und R₁, R₂, R₃ und R₊ Wasserstoffatome, Alkyl- oder

Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Fluor-, Chloroder Bromatome sind, mit der Maßgabe, daß diese Reste nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Fettsäureamide der allgemeinen For-

mel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder