DE1903920B2

DE1903920B2 - Fettsaureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen ent haltende Arzneimittel

Info

Publication number: DE1903920B2
Application number: DE1903920A
Authority: DE
Inventors: Shunji Toyonaka Aono; Toshitsugu Kyoto Fukumaru; Hideaki Fukushima; Noritaka Nishinomiya Hamma; Michio Ninoo Kimura; Yasushi Ibaragi Nakamura; Hiroshi Toyonaka Nakatani; Yoshio Amagasaki Suzuki; Katsuyuki Toki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1968-01-30
Filing date: 1969-01-27
Publication date: 1973-10-31
Also published as: CH505789A; NL6901495A; DE1903920C3; NL138922B; FR2000945A1; DE1903920A1; GB1226701A; BE727609A

Description

in der R einen ün verzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe trägt, und R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkpxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Fluor-, Chlor- oder Bromatome sind, mit der Maßgabe, daß diese Reste nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung der Fettsäureamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder

a) eine Fettsäure der allgemeinen Formel

R — COOH

(H)

oder

(IV)

RsCO

in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und R₅ ein niederer Alkoxyrest ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel

K₁ · K₂

R₃ R₄ (III)

NH₂-

zur Umsetzung bringt.

3. Arzneimittel, enthaltend ein Fettsäureamid nach Anspruch J, und übliche Trägerstoffe und/ oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.

Die Erfindung betrifft neue Fettsäureamide der allgemeinen Formel I

R₁ R₂

R₃-R₄ (1)

RCONH — HC

H₂C

in der R einen gesättigten oder ungesättigten, unver

zweigten oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasser rest mit 15 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe trägt, und R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Fluor-, Chloroder Bromatome sind, mit der Maßgabe, daß diese Reste nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Fettsäureamide der allgemeinen Formel 1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder

a) eine Fettsäure der allgemeinen Formel II

R-COOH (II)

oder

b) das entsprechende Säurchalogenid oder

c) den entsprechenden niederen Alkylester oder das entsprechende Glycerid oder

d) ein Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel (IV)

RCO

(IV)

R₅CO

b) das entsprechende Säurehalogenid oder

c) den entsprechenden niederen Alkylester oder das entsprechende Glycerid oder

d)..ein .Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel

RCO in der R die vorstehende Bedeutung hat und R₅ ein niederer Alkoxyrest ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel III

K₁ · K₂

NH₂-HC

H,C

kondensiert.

R₃ R₄ (III)

Beispiele für die Fettsäuren der allgemeinen Formel II, die im Verfahren der Erfindung verwendet werden können, sind gesättigte Fettsäuren, wie Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Pentacosansäure und Hexacosansäure, oder ungesättigte Fettsäuren, wie Palmitoleinsäure, Zoomarinsäure, ölsäure, Petroselinsäure, Elaidinsäure, Vaccensäure, Gadoieinsäure, Erucasäure, Brassidinsäure, Selacholeinsäure, Linolsaure, Linoelaidinsäure, Ricinolsäure, Eleostearinsäure, Linolensäure,. Parinarsäure, Eicosatetraencarbonsäure, Arachidonsäure, Eicosapentaencarbonsäure und Docosapentaencarbonsäure, sowie deren Säurehalogenide, Säureanhydride, niedere Alkylester und Glyceride, einschließlich natürliche öle und Fette. Diese Fettsäuren können entweder einzeln oder im Gemisch verwendet werden.

Beispiele für natürliche öle und Fette sind Hanföl, Leinöl, Perillaöl, Oiticicaö), Kayaöl, Walnußöl, Mohnöl, Safloröl, Wassermelonensamenöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Reiskleienöl, Kürbissamenöl, Kaoliangöl, Sesamöl, Maisöl, Rapsöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, AcajounußÖl, Teubakiöl. Mutterkornöl, Rizinusöl, Erdnußöl, Palmöl, Palmkernöl, Kokosnußöl, Rindertalg, Schweinefett, Knochenöl, Pferdefett, Johannisbrotöl, Chrysalisöl, Haifischtranöl, Tintenfischöl, Sardinenöl, Thunfischöl, Makrelenöl, Makrelenhechtöl, Heringsöl, Dorschöl, ForcUenöl, Meeräschen-Öl, Menukeöl, Menhadenöl, Plattfischöl, Aalöl, die verschiedenen Sorten von WalöL Leberöl und Rückstandsöl. Die gemischten Säureanhydride werden

I 903

durch Umsetzung der Fettsäure mit Chlorameisensäureestern erhalten.

Die im Verfahren der Erfindung eingesetzten Amine der allgemeinen Formel III können nach üblichen Verfahren hergestellt werden; vgl. Organic Synthesis, Coll. Vol. II, S. 318 oder 503, und »Journal of American Society«, Vol. 68 (1946), S. 1866. Diese Amine gehören zur Gruppe der Benzylbcnzylamine, bei denen mindestens ein Phenylrest durch einen Alkylrest, nämlich eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylgruppe, einen Alkoxyrest, nämlich eine Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy, Isopropoxy-, n-Butoxy, Isobutoxy oder tert-Butoxygruppe, oder ein Fluor·, Chlor· oder Bromatom, substituiert ist. Diese Amine können entweder einzeln oder im Gemisch verwendet werden.

Falls die Amine ein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweisen, können die optischen Antipoden aus den Racetnaten leicht z. B. nach dem in der Zeitschrift »Journal für praktische Chemie«, Bd. 101, S. 293 bis 307 (1921), beschriebenen Verfahren gewonnen werden. Die optisch aktiven Amine sind ebenfalls für das Verfahren der Erfindung geeignet.

Es wurde festgestellt, daß die Fettsäureamide der allgemeinen Formel I wertvolle Arzneimittel sind, da sie eine ausgezeichnete Wirkung bei der Senkung des Cholesterinspiegels zeigen und die Arteriosklerose verhindern. Über lange Zeiträume durchgeführte Toxizitätsversuche haben ergeben, daß diese Verbindungen keine unerwünschte akute und chronische Toxizität besitzen. Die Wirksamkeit der Verbindungen wurde an Mäusen, Ratten und Kaninchen geprüft. Sämtliche Verbindungen der Erfindung zeigten eine ausgezeichnete Wirkung hinsichtlich der Senkung des Blut- und Lebercholesterinspiegels, sie verhinderten die Bildung von Atheromen an den Arterienwandungen, und sie zeigten keine Toxizität selbst nach langer Verabreichungsdauer.

Zur Bestimmung der Wirkung der Fettsäureamide der Erfindung wurde folgender Versuch durchgeführt:

Junge männliche Mäuse des ddN-Stammes mit einem Körpergewicht von 10 bis 14 Gramm wurden mit einer Standarddiät aus 20% Casein, 4% eines Salzgemisches, 1% Cellulose, 10% hydriertem Kokosnußöl, 1% Cholesterin, 0,5% Gallensäuren, 63,5% Rohrzucker und einer ausreichenden Vitaminmenge gefüttert.

Die Tiere wurden bei 20 bis 25° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 60% in Metallkäfigen mit Siebboden gehalten. Für jeden Versuch wurden 10 Mäuse verwendet. Die Versuchsgruppen erhielten die Standarddiät mit 0,05 Gewichtsprozent der Testverbindung, die Kontrollgruppen lediglich die Standarddiät als Futter.

Am U. Tag wurde der Cholesteringehalt im Serum bestimmt. Die Ergebnisse mit Linolsäure sowie mit typischen Fettsäureamiden der Erfindung sind nachstehend zusammengestellt.

Testverbindung Serumcholesterin-Index

Blindversuch.
Linolsäure...

100
92

53

Q₇H₃₁CONH — CH -AA CH₂

57

58

Fortsetzung

Teslverbindung

1-C₁₇H₃₁CONH-CH

₁₇H₃₁

CH₂

CH₃

C₁₇R₁CONH — CH

V_CH,

CH₂

iso-C_nH₃₅CONH —

CH₃

Safloröl — CONH — CH CH₂

T
CH₃

Leinöl — CONH — CH CH₂

OCH₃

Tintenfischöl — CONH — CH

CH₂

CHj

Serumcholesterin-Index

51

65

55

66

54

Fortsetzung Testverbindung Serumcholesterin-Index Sardinenöl — CONH — CH

C₂H₅

OCH₃

N-[a-(p-Methoxyphenyl)-/^phenyläthyl]-linolsäureamid N-[a-(p-Chlorphenyl)-j8-phenyläthyl]-lmolsäureamicl N-[a-(p-Tolyl)-^-phcnyläthyl]-linolsäureainid N-[a-Phenyl-0-(p-raethoxyphenyl)-äthyl]-linolsäureainid

a-(p-Äthylphenyl)-/i-phenyläthylamid der Saflorölfettsäure

a-(p-BromphenyI)-/i-{p,m-dichlorphenyI)-äthylainid der Olivenölfettsäure .

/?-[a-Phenyl-/?-(2,5-xylyl)-älhyl3-isostearamid

N-[a-(p-Tolyl)-/i-phenyläthyl]-oleamid N-[a-(p-Tolyl)-0-(2,5-xyly1)-äthyl]-i$ostearamid N-[o'(2,5-Dimethylphenyl)-^-phenyläthyl]-linolsäureamid N-[a-Phenyl-/Hp-chIoiphenyr)-äthyl]-lü¹<>l^säureamid N-[a-(p-Tolyl)-/Hp-methoxyphenyl)-äthyl]-linoIsäureainid N-[a-(p-Toly!)-0-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid N-[a-Phenyl-/9-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid N-[(d)-a-(p-ToIyl)-/J-phenyläthyl]-linolsäureamid N-[(l)-a-(p-ToIyl)-^-phenyläthyl]-linolsäureainid N-[a-(p-Tolyi)-0-phenyläthyl]-arachidonsäurcamid N-[a-Phenyl-/i-(p-äthylphenyl)-äthyl]-palinitamid N«[a-(p-Tolyl)-/i-phenyläthyl]-isostearamid

a-(4,5-Dimethoxyphenyl)-/?-phenyläthylamid der Leinölfettsäure

a-(p-Tolyl)-/Hp-tolyl)-äthyIainid der Rapsölfettsäure

a-(p-Tolyl)-/Hp-tolyl)-äthylamid d_er Saflorölfettsäure

a-Phenyl-/J-(p-äthoxyphenyl)-äthylamid der Maisölfettsäure

a-Phenyl-j?-(p-tolyl>-äthyIamid der Tintenfischölfettsäure

a-(p-Fluorphenyl)-^-phenyläthylaniid der Makrelenölfettsäure

a-(p-Methoxyphenyl)-^-(p-äthylphenyl)-äthylamid der Sardinenölfettsäure

a-(p-Athoxyphenyl)-^-phenyläthylamid der Plattfischölfettsäure

α-Phenyl·/9-(p-fluoφhenyl>-äthylaπlid der Walölfettsäure

a-(p-Methoxyphenyl)-^-(p-äthylphenyl)-äthylamid der Sesamölfettsäure ..

a-(p-Tolyl)-/S-(p-tolyl)-äthylainid der Dorschölfettsäure

a-Phenyl-/3-(p-tolyl)-äthylainid der Sojabohnenölfettsäure

N-[a-(p-Isopropylphenyl)-^-phenyläthyl]-linolsäureaniid N-[a-(p-tert.-Butylphenyl)-^-phenyläthyl]-linolsäureamid N¹Ta-Phenyl-/?-(o-tolyl)-äthyl]-linolsäureamid

(+) N-[a-Phenyl-/?-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureaniid

(—) N-[a-PhenyU/3-(p-tolyl)-äthyl]-linolsäureainid

N-[a-Phenyl-/i-(p-tolyl)-äthyI]-ricinolsäureamid

56

63 67 54 60 55 68 59 65 59 61 59 67 53 57 60 58 66 69 61 66 65 55 67 54 63 56 69 67 67 63 61 58 59 57 58 51 59 57

Der Durchschnittswert fur den Serumcholesterin- 65 Index der geprüften Verbindungen der Erfindung beträgt bei einer Dosis von 0,05 Gewichtsprozent 60,14.

Der Durchschnittswert für den Serumcholesterin-Index der aus der französischen Patentschrift 3 390 M bzw. der britischen Patentschrift 1 051 286 bekannten und geprüften Verbindungen beträgt bei einer Dosis

309 544/535

von 1 Gewichtsprozent, d. h. der 20fachen Dosis, 58,88 bzw. 56,56, bei 0,2 Gewichtsprozent, d. h. der 4fachen Dosis, 82,60 bzw. 80,25.

Dementsprechend betrifft die Erfindung auch Arzneimittel, die ein Fettsäureamid der allgemeinen Formel I und übliche Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe enthalten. Die Arzneistoffe können in einer Dosis von 0,1 bis etwa 10 g täglich verabfolgt werden. Vorzugsweise werden die Arzneimittel in Form von Kapseln, Tabletten oder Pulvern verabfolgt.

In F i g. 1 bis 4 sind die IR-Absorptionsspektren einiger erfindungsgemäß hergestellter Fettsäureamide wiedergegeben:

/Λ

Fig. 1: C₁₇H₃₁CONHHC

H₁C

(Verbindung des Beispiels 2)

Cl

Fig. 2: C₁₇H₃₁CONHHC

H₂C

/ V

(Verbindung des Beispiels 14)

F i g. 3: C₁₇H₃₁CONHHC

(Verbindung des Beispiels 15)

F i g. 4: C₁₇H₃₁CONHHC

H₂C

CH₁

OCH₃

CH₃

(Verbindung des Beispiels 3)

Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1

Eine Lösung von 4 g <i-(p-Methoxyphenyl)-/?-pheny 1-äthylarain und 2,7 g Triäthylamin in 100 ml wasserfreiem Äther wird tropfenweise innerhalb von 90 Minuten bei 20° C mit einer Lösung von 5,8 g Linolsäurechlorid in 20 ml wasserfreiem Äther versetzt. Die Lösung wird bei der gleichen Temperatur 2 Stunden gerührt und anschließend 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Hierauf wird die Ätherlösung 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird die Ätherlösung mit 5%iger Salzsäure, Wasser, 5%iger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Es hinterbleiben 8 g N-[a-(p-Methoxyphenyl)-/3-phenyläthyl]-linolsäureamid in Form einer farblosen Paste.

Berechnet ... C 80,92, H 9,69, N 2,86;
gefunden ... C 81,05, H 10,05, N 3,06.

Beispiel 2

Eine Lösung von 10 g «-(p-Chlorphenyl)-/?-phenyläthylamin und 4,6 g Triäthylamin in 150 ml wasserfreiem Äther wird tropfenweise innerhalb 90 Minuten bei 20⁰C mit einer Lösung von 13,5 g Linolsäurechlorid in 20 ml wasserfreiem Äther versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 weiter umgesetzt und aufgearbeitet. Es werden 19 g N-[n-(p-ChlorphenylHf-phenyläthyl]-linolsäureamid in Form einer farblosen, halbfesten Masse erhalten.

Berechnet ... C 77,78, H 8,98, N 2,83, Cl 7,18;
gefunden ... C 77,91, H 8,88, N 2,66, Cl 6,92.

Beispiel 3

Eine Lösung von 4 g a-(p-Tolyl)-|S-phenyläthylamin und 2,9 g Triäthylamin in 100 ml wasserfreiem Äther wird bei 20⁰C tropfenweise innerhalb 2 Stunden mit einer Lösung von 6,3 g Linolsäurechlorid in 20 ml wasserfreiem Äther versetzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 1 weiter umgesetzt und aufgearbeitet. Es werden 7,3 g N-[a-(p-Tolyl)-/J-phenyläthyl]-Unolsäureamid in Form einer farblosen halbfesten Masse erhalten.

Berechnet ... C 83,65, H 10,01, N 2,96;
gefunden ... C 84,34, H 10,10, N 3,23.

Beispiel 4

Ein Gemisch aus 1,1 g Triäthylamin, 50 ml Äther und 4 g a-Phenyl-/J-0>-niethoxyphenyl)-äthylamin wird tropfenweise innerhalb einer Stunde bei Raumtemperatur mit 3,3 g Linolsäurechlorid versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden gerührt, hierauf 15 Stunden stehengelassen und anschließend 1 Stunde unter Rückfluß gekocht Das Reaktionsgemisch wird dann mit Äther extrahiert, und die Ätherlösung wird mit 5%iger Salzsäure, 5%iger Natronlauge und schließlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Danach wird der Äther abdestilliert. Es hinterbleibt N - [α - Phenyl - β - (ρ - methoxyphenyl) - äthyl] - linolsäureamid in Form einer weißen, halbfesten Masse.

Berechnet ... C 80,93, H 9,67, N 2,86;
gefunden ... C 81,32, H 9,90, N 2,27.

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 4 g a-(p-Tolyl)-/3-phenyläthylamin und 5,3 g Linolsäure wird 72 Stunden auf 18O⁰C erhitzt, wobei das Reaktionswasser abgetrennt wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in Äther gelöst, die Ätherlösung wird mit Alkali, Säure und Wasser gewaschen, anschließend getrocknet und eingedampft. Es hinterbleiben 7,1 g des Produktes in Form einer halbfesten Masse.

Berechnet ... C 83,65, H 10,01, N 2,96;
gefunden ... C 83,99, H 10,09, N 3,20.

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 4,7 g a-(p-Äthylphenyl)-jii-phenyläthylamin und 5,8 g Safloröl wird 70 Stunden auf 180° C erhitzt und gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch gemäß Beispiel 5 aufgearbeitet. Es werden 6,9 g des gewünschten Produktes als halbfeste Masse erhalten.

Beispiel 7

Ein Gemisch aus 7 g a-{p-Bromphenyl)-/S-(m,p-dichlorphenyl)-äthylamin und 5,8 g des Methylesters der Olivenölfettsäure wird 80 Stunden auf 19O⁰C erhitzt und gerührt, wobei das bei der Umsetzung entstehende Methanol abdestilliert wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsprodukt in üblicher Weise aufgearbeitet und isoliert. Es werden 7,6 g des Produktes in Form einer halbfesten Masse erhalten.

Beispiel 8

Ein Gemisch aus 2,3 g <i-Phenyl-0-(2,5-xylyl)-äthylamin, 2,8 g Isostearinsäure und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure in 100 ml Xylol wird 12 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei das bei der Reaktion gebildete Wasser abgetrennt wird. Danach wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 4,5 g einer weißen, halbfesten Masse als Produkt erhalten.

Beispiel 10

10

Berechnet ... C 83,03, H 10,86, N 2,85; gefunden ... C 83,22, H 10,91, N 2,70.

20

Beispiel 9

Ein Gemisch aus 4 g a-(p-Tolyl)-/f-phenyläthylamin, 4,2 g Dicyclohexylcarbodiimid und 50 ml Toluol wird mit einer Lösung von 5,3 g ölsäure in 50 ml Toluol versetzt und 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend werden die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert, und überschüssiges Dicyclohexylcarbodiimid wird durch Zusatz einer ge- ringen Menge Essigsäure zersetzt. Hierauf wird die Toluollösung in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 7,9 g Produkt als halbfeste Masse erhalten. Ein Gemisch aus 2,4 g a-(p-Tolyl)-/H2,5-xylyl)-äthylaniin, 2,9 g Isostearinsäuremethylester und 0,3 g Natriumtnethanolat wird etwa 10 Stunden auf 190° C erhitzt und gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 4,2 g Produkt in Form einer halbfesten Masse erhalten.

Berechnet ... C 83,11, H 10,96, N 2,77; gefunden ... C 83,29, H 11,11, N 2,63.

Beispiel 11

Eine Lösung von 14 g Linolsäure und 5,5 g Triäthylamin in 100 ml Tetrahydrofuran wird bei —10 bis -5⁰C tropfenweise und unter Rühren mit 5,9 g Chlorameisensäureäthylester versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 30 Minuten bei —5° C gerührt und hierauf bei - 5° C tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 11 g a-(p-Tolyl)-0-phenyläthylamin in 20 ml Tetrahydrofuran versetzt. Danach wird die Temperatur des Reaktionsgemisches allmählich erhöht und das Gemisch weitere 30 Minuten bei 40° C gerührt. Nach dem Abdestillieren des Tetrahydrofurans wird der Rückstand in Äther gelöst und die Ätherlösung in üblicher Weise aufgearbeitet. Es werden 21,5 g Produkt als weiße, halbfeste Masse erhalten.

Berechnet ... C 84,02, H 9,62, N 3,39; gefunden ... C 84,31, H 9,77, N 3,20.

Berechnet ... C 83,31, H 10,38, N 2,94; Die Herstellung weiterer Verbindungen gefunden ... C 83,52, H 10,55, N 2,70. ^3S stehend tabellarisch zusammengefaßt.	Produkt	C bei.	gef.	H ber.	I gef	N ber. I	gef.	ist nach-	gen% gef.
Bei spiel	C₁₇H₃₁CONH- CH- CH₂-^~\ halbfest	83,70	83,48	10,14	10,18	2,87	3,07	HaIo ber.
12	/V-CH₃
	C₁₇Hj₁CONHCH-CH₂-<^^>—Cl halbfest	77,76	78,33	8,99	8,81	2,83	2,20		6,84
13	C₁₇H₃₁CONHCHCH₂-^/^-OCH₃ F.79—81°C	81,05	81,22	9,82	9,98	2,78	2,76	7,17
14	CH₃
	C₁₇Hj₁CONHCH-CH₂-^~~V-CHj F. 83—«4,5°C	83,72	84,10	10,13	10,10	2,87	2,32
15	CH₁
	C₁₇H₃₁CONHCH—CH₂--«^ %—CH₃ F. 81—83"C A \/	83,67	83,32	10,00	9,88	2,96	2,67
16

Beispiel

13

Fortsetzung

Produkt

C₁₇H₃₁CONHCH-CHj

CH₃

1 C₁₇H₃₁CONHCH-CHj

CH₃

CH₃ QsHa₁CONHCHCHj —ζ^~~

1-C₁₇H₃₅CONHCH-CH₂

CH₃ Leinöl — CONHCHCHj

OCH₃

Rapsöl — CONHCHCH₂ —^

CH₃ Safloröl—CONHCH—C

CH₃ Maisöl — CONHCHCHj

Tintenfischöl — CONHCHCH₂

halbfest

halbfest

C₁₉H₃₁CONHCH- CH₂-/~~% halbfest

halbfest

halbfest

CH, halbfest CH₃ halbfest OC₂H₅ halbfest CH₃ halbfest

14

c%

berjgef.

83,65

83,65

84,45

82,88

8256

83,94

83,90 84,59 83,03

83,15

H% her, j gef.

10,01

9,52

10,65

10,76

10,11

2,96

10,90

2,96

9,67

2,81

10,83

10,76

3,02

253

N% berjgef.

Halogen % gef.

3,03

3,17

3,01

3,14

2,77

15

Fortsetzung

Bei spiel

Produkt C% ber. gef.

H% ber gef

N% ber. j gef.

Halogen % ber. gef.

Makretenöl—CONHCH-CH, —<f~S halbfest

Sardineiiöl—

halbfest

OCHj

Plattfischöl — CONH-CH-CH₂

OC₁H₅ Walöl—CONH—CH—

halbfest

F halbfest

Sesamöl —CONH—CH- CH₂-Z^-C₂H₅ halbfest

OCH₃

Dorscböl — CONH- CH-CH₂-< >-CH_ä halbfest

CH₃

Sojabohnenöl—CONH-CH-CH₂

CH₃

halbfest

CH₃

C₁₇H₃₁CONHCH ~^~\~ CH<r nf 1,5250

CH₃

C₁₇H₃₁CONHCH

CH,

nf 1,5300 83,77

84,08

10,26

10,38

2,79

2,81

83,82

83,83

10,36

10,45

2,72

2,76

309544/535

Fortsetzung

Bei spiel	Produkt	C₁₇H₃₁CONHi	(+) C₁₇H₃₁CONHi	C ber.	get	H ber.	gef.	N ber.	gef.	Halo ber.	gen % gef.
36	:H ~^\~~y^> F- 50—51⁰C rf V	:h —^\ ίο + i8,o ^x=/ F. 80—82" C	83,67	83,59	10,00	9,86	2,96	2,86
	CH₃	CH₂-^^-CH₃
37	(-) C₁₇H₃₁CONHi	83,67	83,80	10,00	10,23	2,96	2,88
	i
38	,,-C₁₇H₂₉CONHt	83,67	83,77	10,00	9,94	2,96	3,06
	i
39	:h -^C~\ f. si—83°c ^=/ ao -17,8	84,02	83,88	9,62	9,49	2,97	3,13
	^H₂ s. y CH₃
40	ΓΗ ^\^> halbfest	83,31	83,21	10,38	10,15	2,94	3,10
ZH₂-^y-CH₃
C₁₇H₃₃CONHCH —\/ halbfest CH₂^^^^CH₃

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentan Sprüche:
1. Fettsäurcamide der allgemeinen Formel

RCONH — HC
H₂C

R,

(i)