DE1817977A1

DE1817977A1 - Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE1817977A1
Application number: DE19681817977
Authority: DE
Inventors: Hanswilli Von Dr Brachel; Otto Dr Graewinger; Ernst Dr Heinrich; Karl Dr Hintermeier; Horst Dr Kindler
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1968-12-07
Filing date: 1968-12-07
Publication date: 1976-02-19
Also published as: DE1817977C3; DE1817977B2

Description

R ein gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierter Phenylrest ist,

X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, insbesondere eine Methylgruppe, eine Carbalkoxymethylen-, eine Carbalkoxy- oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,

Y Wasserstoff, eine Cyan-, eine Nitroso-, eine Nitro-, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Ary!gruppe oder die

Reste -COOR₁, -COR₃, -CO-N

R.

, -SO₂R₂ oder -SO₃-N

wobei R., und R^ eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe

/-098 Π R / Π ο 1 BAD ORIGINAL

ilef.

R₂ ferner auoh eine gegebenenfnU β substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R, und U_; Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl—, Alkoxyalky1-, Cyoloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl gruppe, wobei die Alkylreste

» ■ R_ und H, auoh direkt oder Über ein Heteroatom verbunden sein können,

Z eine gegebenenfalls verzweigte, substituierte Alkyl- oder Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl—, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet.

!/g

bzw. Alkenyl

In den Resten X, Y und Z besitzen die Alley !/gruppen eine Kettenlänge von vorzugsweise ¹L bis 6 C-Atomen und als Substituenten der Cyoloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl gruppen kommen beispielsweise ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl— oder Alkoxygruppen in Betracht, wobei eine Z-stttndige Phenyl gruppe auch durch eine

¹ ι

Alkyleulfonylalkylengruppe oder durch die Reste

₀-CIl₀

CII _ CII

CH₀-CIl₀-CH CH₀ ,

SO'"
2

-CO-CII₀ .

-CH₂-CII₂-CH
CO

CH

KJ JX T^	CH	2 —	CH₂	2
-CH-CII	₂-cii		CH₂	-(CH
		SO	CII
ClI-		CiI₂	(JII₂
	2 N	co	CiI₂
CIt, -CH-CII	₂-cii	ο —
	co	■ N'

CII

-COOR , -COR₀,

GIL·

.R- R-

CO-NC' , -SO₀R₀ oder -SOr-N' , wobei η für

609808/0812 BAD ORIGINAL

itei. l:854-Div.l

die Zahlen O bis 3 steht »und R₁ bis R₄ die vorstehend angeführte # Bedeutung haben, substituiert sein kann. Als Z-ständige substituierte Alkylgruppe kommt beispielsweise in Betracht eine Mono- bzw. Dialkylaminoalkyl-, Cyanalky.i.-, Hydroxyalkyl-, Acylhydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl- oder eine Alkyl- bzw. Arylamino-carbonyl-oxy-alkylgruppe.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in üblicher Weise erhältlich durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel II

mit 6-Hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel III

(UD ^€

HO

Z
in der X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.

Diazokomponente!! der Formel II sind beispielsweise:

2-, 3-bzw.4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester, 2-,S-bzwM-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-ß-chloräthy!-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester,

R 0 9 8 Π R / 08 1 7 BAD ORIGINAL

Eef. 2854-D?v.I

2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester, 2-,S-bzw^-Amino-phenyl-(4'-methy1-pheny1)-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester,

Geeignete Kupplungskomponenten im Sinne der obigen Formel sind beispielsweise die folgenden 6-Hydroxy-2-pyridone:

l-Methyl-6-oxy-2-pyridon,

l-Phenyl-6-oxy-2-pyridon,

l-Methyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Äthyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-n-bzw. iso-Propyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-n,iso-bzw. see.-Butyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-n-bzw. iso-Amyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-n-Hexyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2'-Dimethylamino-bzw.diäthylamino-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2'-Cyan-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Hydroxy-äthy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2·-Acetoxy-äthy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Phenoxy-acetoxy-äthy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(1·-Methyl-2'-hydroxy-äthy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(3'-Hydroxy-propy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Phenoxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(3'-Methoxy-propy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Cyclohexyl^-methyl-ö-oxy^-pyridon, l-Benzyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(3·-Methyl-benzyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Phenyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-bzw. 4'-Methyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon,

R η 9 8 η R / η 812

BAD ORIGINAL

Ref. 2854-Div.I

l-(2 · , 4^l-Dimethyl--phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2 '-Ch-lor-4¹ -methyl-phenyl)~4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1- ( 2 ' -bzw. 4 · -ChloF-phenyl) -4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2'-bzw. 4'-Methoxy-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon_> 1-(2·,5'-Dimethy1-4'-chlor-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Z4^l-(3"-Methyl-sulfonyl-propyl)-pheny3.7-4-methyl-6-oxy-2-pyridon der Formel

HO -" ^tr'^ 0

CH₂-CH₂-CH₂-SO₂-CH₃

1-/Ä'-(2"-N- £-Caprolactam)-äthyl7-phenyl-4-methyl-6-oxy-2 pyridon der Formel CH,

CH_n-CH_rt-N

l-V4^l-Z^^II-(a-N-Methyl-Y-butyrolactam)-äthyl/-phenyl^ -4-methyl-6-oxy-2-pyridon der Formel CH„

HO

c!h₂-

₂-ch₂-ch_ ch

CH₃

609 808/08Ί2

- 6 , _ ίο, i". <db5'i -DiV. I

1 - ( 2 ' -, ¹J' -bzw. ¹I' -Curha thnxy—phony I )-'i-me 1 hy I -< >-oxy-li-py r i ti on, l-(2'-,3'-bzw.^Ji' -Ac« ty 1 -pheny I )-'i-m«i t-hy I -/>-< > χ y-2-pyrldnn, I - ( 2 ' - , 3 · -bzw. ¹I ' -Uunzoy I -pheny 1 )-'(-ηιο thy I -<>-oxy-2-pyr idon, I — ( 2 · —, 3 '-bzw. k ·-Dimethyl -oarhamy 1 .-pheny I )-'i-mothy 1 -o-oxy^-pyridon, »Γ-(2· —,V-bzw.¹» '-DLiithy I-oarfoamy I -ph any 1 )-^/*-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1 -( 2 ' -, 3 '-bzw.4 '-iao-Propyl-curbamy I .-pheny 1 )-'i-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1 - ( 2 ' -, "5 ' -bzw.^ '—Me thy L-h ul fony t -pheny 1 )-'t-mothy l-b-oxy-2-pyridon_f I - (2 · -, 3 ' -bzw. h ' -l'heny l-sulf ony I -pheny I )-'»-me thy 1 -b-oxy-2-pyridon,

I - ( 2 ' - , V -bzw.'i' -Dl methy I -au 1 fumy I -pheny I )-'i-me thy I -6-oxy-2-pyridon,

-pheny' I-(2'-, 3 '-bzw. k '-ieo-1'ropy I-Hu! fumy I/)"—'i-mrthy I-<>-oxy-2-pyridon,

I -('2'-, 3 '-bzw.'*'-!) J «thy 1-aul famv l-pliotiy ! ) -'i-m»)t)iy 1 -ft-oxy-2-pyridon.

weiteren sind geeignet dia I'yrtdono, di« in '!-Stellung an Stelle <ler Me thy lgruppe eine Athyl-, n-b/w. im»-l^Jropy I-, n~, H(Mi. ^utyl-, n-bzw. lao-Amy 1-, n-lloxyl-, Cy<· 1 cm I Uy I -, Benzyl-, l'heny!-, k '-Methy l-phcsny I-, Carhnxyjithy I /· ι uppo oder dnn Ueet -ClI₂-COOCH- enthalten, ferner el i υ Derivat» iliüser Py ri clone, wie htiiepiel eweise solch», die in 3-S te I J um/!, durch eine Cyan-, Nitro-Ho-, Nitro-, Methyl-, Äthyl-, n-hzw.iao-1'ropyI-, n-,iao-bzw,neu.-Hu ty 1 — _t n-bzw. iao-Amy 1-, n-Ilexyl-, f'yo I on I KvJ -, Hcwizyl- oder Aiyl^ruppe substituiert sind oder in 3-S u> I I un/^r, die JO Ιβ lli'.Hte enthalten:

3-Curbunaa'ure-methyie.a tar,

^-Carhoneaure-Iithy 1 ester,

S-Cai honeaure-n-bzw. iso-propy I eH*t.er,

3-i'arhoiieüure-n-, iao-hzw.eeo.huty.l euter, \-('aihonaaure-n-bzw. iao- amy .1 ester,

Λ-Cartioiieaure-n-hexy !ester,

6 0 9 8 0 8/0812 BAD ORIGfNAL

"5—I'ropiony 1, 3-Caprony1_r 3-Capryl,

3-Hexahydrobenzoy I , 3—I'henaoety 1, 3-Uenzoyl,

3-(V-M6thyl-benzoyl), 3-(oi_f4»-Dimethyl-benzoyl ) , 3— (¹J '-Methoxy-benzoy 1 ), 3-(ⁱ»^l-Chlor-benzoy 1 ),-

3—Carboneaureamid,

3—Carboneaure-monu-methy1 am i d,

3-Ca rbonettu re-di met liy 1 amid, 3-Carhonaäure-ät»iy I enaraJ d , 3-Carbonaftura-morio-athy 1 am i d , 3T-Carboneaure-mono-1 eo-p ropy 1 am j ti, 3-Carboneäure-dllithy 1 ami d , 3-Carbona&ure-raono-oxitthy 1 ami d, 3-Carbonβäurβ-raono-^-mβthoxy-proρyΐaIn^ 3-Oarbonetture-morpholid, 3-Carboneiiure-pi pe r ld ld, 3-Carbonetture-cycIohexyI amid, 3-CarboneUure-beirzy 1 amid _t 3-(>arbonetture-ani I id, 3-Carboneaure-(^/i'-methy]-an1 M.d),

6 09808/0812 BAD ORIGINAL ..;....

_ 8 _ T-Carboneliure-( N -mothy 1 — nnl 1 t d) ,

Kc Γ. L'H^r,'|-^Dlv· ! T-Me thy I au Lfony 1 , . _ ^

T-Athy1sulfony1, T-n-bzw.iso—PropyI au IfonyI, T-n-, leo-bzw.aec.-Butylau I fony 1, T-n-bzw.teo-Amy1 au 1fonyI_f

3—n-Hexyleu1fonyI,

T-UenzylaulfonyI, T-I'heny 1 au 1 fony I , T-(I₁ •-Methyl-pheny I )-hu 1 fony I ,

1-(2· _tk' -Dimethyl -phenyl )-jäul lony I ,

T-(^¹ -Methoxy—phenyl )-eiu I fony I , T-( k ' -Ch 1 or-pheny I )-hii 1 fony 1 ,

^-SuIfοηaUureami d,

T-SuI f onaäure-monome thy I ami <1,

Λ-Su I I'onatture-ii imetliy 1 amid ,

1^Su I fonsHure-nthy 1 enami il,

^-Su I f oneäure-monouthy I Hint rt , 1-iiu I f onaäure-raono-iao-propy ! am t ti,

T-Su I foneäure-tl iüthy I am id , T-SuI f onaäure-mono-ox/i thy 1 am 1 d , T-SuI fonaäure-mono-Jf-me thoxy- ρ ropy 1 amid , T-Su1fonaäure-morphoI id, T-SuIfonaäure-pi per ld id,

^-Su Ifonaäure-cynIoh«xyI amid,

T-SuIfonahure-henzylamid, T-SuIfonaHure-anllid,

6 09808/0812

BAD ORrQINAL

- ■ - 9 - If η f. UH Vi-DJLv. I

"5-Üul lonsaure— ( Ί ' -me thy I -nrii 1 id),
"5-Sul foiiHUure-l N -methy l-aiii I i d ).

Die erf iudungageiuaUen Farbe Lo-ITn eignen sich sehr gut

zum Fiirben und Bedrucken von (iebilden huh synthetischen Materialien,

wie beispielsweise Polyacrylnitril, Polyamid, Cellulose-2 l/2-acetat, CelluLoeetrlacetat und insbesondere PolypHtormateriallen, z.B. l'olyäthy lenglykol terophthalat. Sie liefern hliuaul nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren fnrbs tarier, klare, /.»,el ho h1 s roto Färbungen und Drucke mit sehr guten Kchthnitet», Insbesondere sehr guter Licht- und Suhl imLereohtheIt.

i'nrbetoffe der vorstehend gekennzeichneten Art, ΛΛ.& in "i-Stellung eine Cyangruppe besitzen, Liefern Flirbunpnrt und Druolce von besondere günstigen coiorietiscfien lüi genscha f ten.

Hu« Fiirben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carrtern zwischen etwa ho" und LlO⁰C, in,Abwesenheit von Carrtern zwischen etwa JlO bis HiO C, sowie nach dem sogenannten Thermo H χiorverfahren bei etwa 1/0° hie 23O°C. Das Umdrucken kann so dur<-:h/'e führt werden, dall die bedruckte Ware in (iegenwart ο ines CariierH bei 'rernperaturen zwischen etwa 80° und 100°C oder auch in Abwesenheit eines i'iirrlere bei etwa 110° bis l'fO°C gedlimnft ndor auch nach dem sogenannten Thermof ix terverfehren bei etwa 17⁽⁾ bis 230 C behandelt wird*

609808/0812 BAD ORIGINAL

Beispiel 1:

a) 294 g 3-Aminophenyl-phenyl-sulfonsäure-ester werden in einer Mischung von 3000 g Wasser und 1035 g 30%iger Salzsäure bei 0 bis + 5 C durch Zusatz einer Lösung von 77 g Natriumnitrit in 500 g Wasser diazotiert. Die erhaltene Diazoniumlösung wird filtriert und dann in eine Lösung von 180 g 1,4-Dimethyl-3-cyan-6-hydroxy-2-pyridon in 4000 gr Wasser, 166 g Natronlauge von 33 Bo und 820 g wasserfreies Natriumacetat einlaufen gelassen.

Hierbei wird durch Zusatz von 5000 g Eis die Reaktionstemperatur bei 0 bis 5 C gehalten.

Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.

b) 1,0 Gewichtsteile des nach Abschnitt a) hergestellten feindispergierten Farbstoffs der Formel

Vo₂S-O CH₃

N=N-j/^— ^CN HO^^N^ ο

OH₃

werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 Stunde bei

609808/0 8 12

Ref,

13O C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%lgen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60° bis 70°C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Tabelle

R-N=N _

Y
0

Farbton auf Polyester

-O₂S-O-C

3. H₃C-O₃S-O-/ \S

4. H_C-O₀S-OV/ Vv

5. H₃C-O₂S-O-/ v>

-CH₀ ; -CN -CH

gelb

CH₀ -CN !-CH₀-CH-O-CO-CH₀-O-T \>

CH₃ !-CN 1-CH₂-CH_{2 w}

-0-CO-NH-f 7 gelb

CH₃ -CN

-CH₃ j -CN

CH

gelb

R09808/0812

Ref. 2854-Dlν.1

No.

- 12 -

XYZ

Farbton auf Polyester

7.

8. H₃C-O₂S-O-. » Cl
-CH₃ -ON /

CH.

-CN

CH

gelb

9. HC-O₂S-O-//

-CN -CH,

gelb

. /~\-0_oS-0

CH₃ -COOC₂H₅ -CH₃

gelb

11.

-CH₃ -CO

-CPL

gelb

12.

CH,

gelb

13. (/ \\_ O₂S-O

CH„ -COOC₀H₁

-CH-CH₀-CH_n-O-CH gelb

Δ £ Δ 5

14. H₃C-O₂S-O^/ V _^Λ -CO-CH₃ -CH₉-CH₀-CH₀-O-CH,

gelb

15. H„C-0_nS-0 o -CH₀V > -CH₀

O A \ / O

gelb

16.

-CH -CH ^ν

■"■— CH,

gelb

17. HC-OS-O

-O-/ vw

-CH_O-CH„ -CH₀-CH₀-CH₀-O-CH gelb

Δ Ο Δ £ /i 3

R Π 9 8 Π Β / Ο 8 1 2

Claims

Patentansprüche Monoazofarbstoffe der allgemeinen formel I

Z worin

R ein gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierter Phenylrest ist,

X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, insbesondere eine Methylgruppe, eine Carbalkoxymethylen-, eine Carbalkoxy- oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,

Y Wasserstoff, eine Cyan-, eine Nitroso-, eine Nitro-, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe oder die

/ 3

Reste -COOR₁, -COR₀, -CO-N^ , -SO_nR₀ oder -SO_n-N

1 δ >^ 2 ·ώ 2 \

R, ^R.

4 4

wobei R₁ und R„ eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe, R„ ferner auch eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R„ und R. Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R und R auch direckt oder über ein Heteroatom verbunden sein können und

609 8 0 8/0812

Ref. 2354-Diν. 1

Z eine gegebenenfalls verzweigte, substituierte Alkyl- oder Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I

R-SO-O *

<^Λ\- N - N γ"

HO-"^

R ein gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituierter Phenylrest ist,

X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, insbesondere eine Methylgruppe, eine Carbalkoxymethylen-, eine Carbalkoxy- oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,

Y Wasserstoff, eine Cyan-, eine Nitroso-, eine Nitro-, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe oder die

Reste -COOR₁, -COR₃, -CO-N , -SO₃R₂ oder -SO-N ,

^R4

6098(^8/0812

P.ef. 2354-Diν. Ι

" ¹⁵ " 18179

wobei R und R eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe, R« ferner auch eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R und R₄ Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl_T oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R„ und R auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können,

Z eine gegebenenfalls verzweigte, substituierte Alkyl- oder Alkenyl- _t eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arain der Formel II

R-SO₂-O

V-- NH,

worin R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem Pyridon der allgemeiner Formel III

J^ /^Y

ί ^ (III)

HO ^N'"'^ o

Z
worin X, Y und Z die oben genannten Bedeutungen haben,

kuppelt.
3. Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I zum Färben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen, hydrophoben Materialien, wie Polyacrylnitril, Polyamid, Celluloseestern und insbesondere Polyestern, ζ. Β. PoIyäthylenglykolterephthalat.

5098 0 8/0812

2854-Div-I

- 16 -
4. Die mit den Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I gefärbten synthetischen hydrophoben Materialien.

6 0 9808/0812