DE1817797A1 - Verfahren zum Isomerisieren von Pentennitrilen zu 3-Pentennitril oder 4-Pentennitril - Google Patents

Verfahren zum Isomerisieren von Pentennitrilen zu 3-Pentennitril oder 4-Pentennitril

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Description

ν Ing, felter AbWz
v Djo ter F. M ο rf
Dr. Hans-A. Brauns
8München36,K«uenauerstr.2» jJO. Dezember I970
46
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY lOth and Market Streets, Wilmington, Delaware 19898, V.St,A.
Verfahren zum Isomerisieren von Pentennitrilen zu 5-Pentennitril oder 4-Pentennitril
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Isomerisieren von Pentennitrilen zu 3>-Pentennitril oder 4-Pentennitril unter milden Bedingungen.
Die selektive Bildung von 4-Pentennitril aus 3-Pentennitril ohne die Bildung des thermodynamisch stabileren 2-Pentennitrils ist bisher nicht bekannt geworden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Isomerisieren von Pentennitrilen zu 3-Pentennitril oder 4-Pentennitril, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl-.j5-butennitril oder 3-Pentennitril in Gegenwart einer Kobalt- oder Rhodiumverbindung mit so viel eines Oxidations- oder Reduktionsmittels, dass die effektive Wertigkeit des Metalls auf 0,25 bis 1,75 gebracht wird, umsetzt.
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Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemässe Verfahren, 2-Methyl-j5-butennitril und ^-Pentennitril, können dureh Hydrocyanierung von Butadien erhalten werden.
Die Katalysatoren für die Isomerisierung sind Kobalt- oder Rhodiumverbindungen, von denen angenommen wird, da^ss wenigstens ein Teil des Kobalts oder Rhodiums eine Wertigkeit von +1 hat. Solche Katalysatoren können aus üblichen Kobaltoder Rhodiumverbindungen, in denen das Kobalt oder Rhodium eine Wertigkeit von -1 hat, wie HCο/F(Cz-H,-)-yj/u oder HCo/F(OCgH5), 7^· oder Wertigkeit O hat, wie Co2 (CO Jg^P(OCgH5 oder die, Wertigkeit 2, wie,CoCIp oder die Wertigkeit 3, wie RhClv, leicht hergestellt werden, indem man eine solche Verbindung mit einer ausreichenden Menge eines Oxidations- oder Reduktionsmittels behandelt,: um die Durchschnitts- oder effektive· Wertigkeit des Kobalts oder Rhodiums auf unterhalb +2, und zwar auf den Bereich von +0,25 bis +1,75 und vorzugsweise auf den Bereich von +0,75 bis +1,25, zu bringen. Das Kobalt oder Rhodiurrf kann in das Katalysatorsystem in vielerlei Formen, einschliessllch Koordiriations verbindungen des Kobalts oder Rhodiums oder Salzen des Kobalts oder Rhodiums, eingebracht werden. Geeignete Koordinationsverbindungen können das Kobalt oder Rhodium mit einer niedrigen Wertigkeit zusammen mit einem Sigma/pi-Bindungsliganden enthalten. Die Verbindung wird, dann durch übliche Methoden oxidiert, beispielsweise mit Eisen(lll)-Chlorid unter Bildung eines Kata- -■'■:,, lysators der allgemeinen Formel L,MX, worin M Co oder Rh, X ; ein Anion und L einen neutralen Liganden bedeuten. Alle Atome oder Moleküle, die als sigma/pi-gebundene Partner in einer oder mehreren Koordinationsbindungen fungieren können, sind als Liganden L brauchbar, Eine Beschreibung solcher Liganden kann in dem Buch, "Advanced Inorganic Chemistry" von F. Albert Cotton; und G. Wilkinson, veröffentlicht von Interscience .·. Publishers,!einer Abteilung von John Wiley & Sons, 1962, Kataloßkarte der Konsressbücherei Nr. 62-14818, besonders auf den Seiten 602 bis 606, gefunden werden. Bevorzugt verwendete Lißanden haben die Formel Ζ-,Μ1 , worin Z und M1 die obenangebene Bedeutung Hftfcm,. |:QWS:/^W; ""
BAD ORIGINAL
In den Fällen,·, in denen das Kobalt oder Rhodium dem System als Salz oder als ein +2- oder +3-wertiger Komplex zugeführt werden, ist -im allgemeinen die Verwendung eines Reduktionsmittels erforderlieh. Geeignete Reduktionsmittel hierfür sind Metalle, die ausreichend elektronegativ sind, um Kobalt zu Co+ oder Rhodium zu Rh zu reduzieren. In einer bevorzugten Arbeitsweise der vorliegenden Erfindung wird das Kobalt- oder Rhodiumsalz mit einem Metall reduziert, welches gleichzeitig als Beschleuniger für den Katalysator wirkt. Solche Beschleuniger werden nachfolgend beschrieben. Geeignete Kobalt- und Rhodiumsalze sind ganz allgemein die Salze von Mineralsäuren, niedrigen Fettsäuren, organischen Sulfonsäuren, Acetonylacetonat, Fluorborsäure und Salicylaldehyd. Von diesen werden die Halogenide und hier insbesondere die Chloride, Bromide und Jodide wegen ihrer leichten Zugäjaglichkeit und ihrer leichten Anwendbarkeit bevorzugt.
Bei einer bevorzugten Arbeitsweise der Erfindung wird ein Phosphit als ReduktiOnsmittel verwendet. Die bevorzugten Phosphite haben die Formel P(OR),, worin R einen Alkyl- oder Arylrest mit bis zu l8 Kohlenstoffatomen bedeutet. Im allgemeinen wird das Phosphit in einem Molverhältnis von Phosphit zu Kobalt oder Rhodium von 0,5-J 1 bis 12 : 1 und vorzugsweise von 2,5 : bis 4,5 : 1 angewendet.
Eine bevorzugte Klasse der Katalysatoren hat wahrscheinlich die Struktur /TzKM^T^MX, worin Z OR oder R bedeutet, worin R eine Alk^fe oder Arylgruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, M1 Kobalt oder Rhodium und X ein Halogen oder CN bedeutet. Diese Katalysatoren können nach jeder von verschiedenen Verfahrensweisen hergestellt werden; beispielsweise werden die Katalysatoren der Formel (ZJM' )-,RhX, worin Z,.M! und X die vorstehend genannte Bedeutung haben, leicht erhalten, indem man ein Rhodiumhalogenid mit einem Überschuss einer Verbindung der Formel Z, P bei leicht erhöhten Temperaturen, wie etwa 100 0C,
10 9"B-U 67 VR 9,9
AD-'t3j6-R1 u 181779?
mischt. Verwendet man die Kobaltkatalysatoren, so kann der Katalysator auch in situ hergestellt werden, indem man die beiden Komponenten in ein Reaktionsgefäss gibt, vorzugsweise in praktisch äquimolaren Mengen. Vorzugsweise werden die Katalysatorverbindungen durch Teilreduktion eines Kobalthalogenids mit einem Metall wie Zink oder Eisen in Gegenwart einer Verbindung der Formel Z^M', worin Z und M' die vorstehend genannte Bedeutung haben, hergestellt.
Die Isomerisierungsreaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Das Lösungsmittel soll bei der Reaktionstemperatur flüssig sein und gegenüber der ungesättigten Verbindung und dem Katalysator sich inert verhalten. Im allgemeinen sind solche Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, oder Nitrile, wie Acetonitril, Benzonitril oder Adi|)onitril.
Die genaue angewendete Temperatur hängt zu einem gewissen Mass von dem jeweils verwendeten Katalysator, der jeweils verwendeten ungesättigten Verbindung und der gewünschten Umsetzungsgeschwindigkeit ab. Im allgemeinen können Temperaturen von -25 bis 200 0C angewendet werden, wobei der Bereich von 0 bis 150 °C bevorzugt wird.
Bei der Durchführung der erfindungsgemässen Isomerisierungsreaktion können alle Reaktanten in einem Umsetzungsgefäss vorgelegt werden. Das molare Verhältnis von ungesättigter Verbindung zu Katalysator variiert im allgemeinen von etwa 10 : 1 bis 2000 : 1 bei diskontinuierlicher Arbeitsweise. Bei kontinuierlicher Arbeitsweise, beispielsweise bei Verwendung eines ..Festbettkatalysators, kann ein viel höherer Anteil an Katalysator, der beispielsweise einem Verhältnis von ungesättigter Verbindung zu Katalysator wie 1 : 2 entspricht, verwendet werden. I
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Gewünschtenfalls kann ein Überschuss an piτgebundenen Liganden, wie einem Arylphosphit, der Reaktionsmischung zugefügt werden.
Das Reaktionsgemisch wird vorzugsweise bewegt, wie durch Rühren oder Schütteln. '
.Aus den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen lässt sich Adiponitril herstellen, das bei der Herstellung von Hexamethylenadipamid gebraucht wird, einem Handelspolyamid, das für die Herstellung von Fasern, Filmen oder gepressten Artikeln geeignet ist. .
B e i s pi ev.l · ■
Ein.50-ml-Dreihalsrundkolben aus Glas, der mit einem wassergekühlten Rückflusskühler, verbunden mit einer Trockeneisfalle, einem Gaseinlass oberhalb des Flüssigkeitsniveaus und einem Magnetrührer ausgerüstet ist, wird in ein bei 120 0C gehaltenes ölbad getaucht.. Der Kolben wird mit Stickstoff gas gespült und dann werden 6/5. g HCo/p(OCgHj-)-ζ)_7ι±* 0,65 g CoCl? und 20 g 2-Methyl-3-butennitril zugegeben. Die Mischung wird 22 Stunden auf 120 0C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit zeigt die gaschromatographische Analyse an, dass die flüssige Probe 7,5o % 5-Pentennitril enthält.
10 % des 2-Methyl-3-butennitrils sind in 3-Pentennitril umgewandelt worden. -
Das in dem; vorstehenden Beispiel verwendete Tetrakis-(triphenylphosphit)-cObälthydrid wird folgendermassen hergestellt.: In einen gläsernen Dreihalsrundkolben, der mit einem Stickstoffgaseinlass, einem wassergekühlten Rückflusskühler und einem mechanischen Rührer ausgerüstet ist, werden 29,0 g (0,10 Mol) Kobaltnitrat-hexahydrat und 400 ml Acetonitril vorgelegt. Das Salz wird auf einem.Dampfbad in Lösung gebracht und dazu
- 5 10984δ/ίβ99
werden I50 g (0,50 Mol) Triphenylphosphit gegeben. Die Farbe ändert sich von blau nach dunkelpurpur. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt und dazu werden 5*0 g (0,136 Mol).Natriumborhydrid in kleinen Anteilen in einem Zeitraum von etwa 4 Stunden gegeben. Die Farbe der Reaktionsmischung ändert sich langsam von blau über braun nach gelb, während sich gleichzeitig ein gelber Niederschlag bildet. Der Niederschlag wird gesammelt, mit Methanol gewaschen und von dem Filter mit 200 ml Benzol zur Entfernung von anorganischen Salzen wieder in Lösung gebracht. Das Tetrakis-(triphenylphosphit)-cobalthydrid wird fe mit 1,5#1 Methanol ausgefällt, filtriert und um Vakuum gewaschen. Es schmilzt bei 146 bis 148 0C. Beim Umkristallisieren aus Benzol/Methanol (9/1) erhöht sich der Schmelzpunkt auf bis 159 °C. Die Ausbeute beträgt 71 g (5^5 %) ·
109846/1899

Claims (1)

  1. AD-4356-R1 . 30. Dezember I970
    Patentansp r u c h
    Verfahren zum Isomerisieren von Pentennitrilen zu 3-Pentennitril oder 4-Pentennitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-3-butennitril oder 3-Pentennitril in Gegenwart einer Kobalt- oder Rhodiumverbindung mit so viel eines Oxidations- oder Reduktionsmittels, dass die effektive Wertigkeit des Metalls auf- 0,25 bis 1,75 gebracht wird, . umsetzte
    109848/1899
DE1817797A 1967-11-06 1968-11-05 Verfahren zur Isomerisierung von 2-Methyl-3-butennitril zu 3-Pentennitril Expired DE1817797C3 (de)

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