DE1815109A1 - Bis-(N-tetracyclinomethyl-N-methyl-2-aminoaethyl)-aether - Google Patents
Bis-(N-tetracyclinomethyl-N-methyl-2-aminoaethyl)-aetherInfo
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Description
Unsere Nr. 15" 278 .1& U
Les Laboratoires Dausse Paris/ Frankreich
Bis-(N-tetracyclinomethy1-N-methyl-2-aminoäthyl)-äther.
Vorliegende Erfindung betrifft die neue Verbindung Bis-(N-tetracyclinomethyl-N-raethyl-2-aminoäthyl)-äther
und ihre Verwendung als Antibiotikum.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung wird ein Mol 2,2'-Bis-(methylarainoäthyl)-äther in der Kälte
und unter ständigem Rühren mit 2 Molen Formaldehyd (oder seinem Äquivalent in Form eines Formaldehydpolymeren)
und 2 Molen Tetracyclin in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Methanol, umgesetzt.
Die neue auf diese Weise hergestellte Verbindung läßt sich von dem Reaktionsmedium mit herkömmlichen
Methoden, beispielsweise durch, bei niedriger Temperatur durchgeführter Verdampfung oder durch Ausfällung mit
einer organischen Flüssigkeit, in der sie unlöslich ist, wie z.B. Äthyläther oder Isopropylalkohol, abtrennen.
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Die anorganischen oder organischen Additionssalze dieser neuen Verbindung werden mit den zur Herstellung dieser
Salze bekannten Verfahren gewonnen, vorzugsweise, indem die basische Verbindung und die gewählte Säure in einer
organischen Flüssigkeit, wie z.B. Methanol, zusammengebracht werden.
Die Verbindung findet in großem Maße insbesondere als Antibiotikum in der Human- und Veterinärmedizin Anwendung
.
Sie liegt in Form eines gelben, amorphen Pulvers vor, das im Gegensatz zu Tetracyclin in Wasser sehr löslich
ist. Ihre wässerige Lösung besitzt im Segensatz zu den sehr sauren Lösungen des Tetracyclinchlorhydrats einen
pH-Wert von etwa 7.
Die neue Verbindung ist in Methanol, Isopropanol, Äther
und Benzol wenig löslich.
Sie besitzt gegenüber zahlreichen Krankheitskeimen antibiotische Eigenschaften und ist auf Grund ihrer schwachen
Toxizität und ihrer Wasserlöslichkeit für die Therapie verschiedener Infektionskrankheiten von großem Wert.
Die vorstehend aufgeführten Eigenschaften gelten auch für ihre mit organischen oder anorganischen Säuren gebildeten
Additionssalze.
Von den mit organischen Säuren gebildeten Salzen sind insbesondere diejenigen für die Therapie interessant,
die mit solchen Säuren gebildet wurden, denen eine antibiotische Aktivität eigen ist, wie z.B. der Benzylpenicillinsäure,
der Phenoxymethylpenicillinsäure und allen anderen, diese Aktivität aufweisenden Derivaten der Peni-
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cillinsäure.
Die Absorption dieser Verbindung auf dem Verdauungswege wird noch erhöht, wenn sie in Kombination mit einer Phosphoranionenquelle,
insbesondere mit den Alkali- (Natrium-, Kalium-, Ammonium-)hexametaphosphaten verabreicht wird.
Auf Grund dieser verbesserten Absorption auf dem Verdauungswege ist die Konzentration des Blutes an der Verbindung
nach Einnahme der in geeignetem Verhältnis mit Alkalihexametaphosphat kombinierten Verbindung größer,
als wenn nur die Verbindung allein eingenommen wurde. Polglich wird die antibiotische Kraft des Blutes gesteigert.
Das gleiche gilt für die nachstehende Kombination, bei der das Natrium-, Kalium- oder Ammoniumhexametaphosphat
durch Alkaliinositohexaphosphat ersetzt wird.
Die Absorption auf dem Verdauungswege wird gleichfalls verbessert, wenn die Verbindung als einfaches Gemisch oder in
Kombination mit Zitronen- oder Glukonsäure verabreicht wird.
Schließlich wird die Wirkung dieser Verbindung ebenfalls erhöht, wenn sie mit Glukosamin kombiniert wird.
Das nachstehende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung:
'Beispiel
7,1 g (0,0537 Grammol) 2,2'-Bis-(methylaminoathyl)-ather
(hergestellt nach dem Verfahren von W.R. Boon, Journal of Chemical Society, Bd. 1949, S. 1378) wurden in 38 ecm
Methanol gelöst; dann wurden 10,75 g (0,1074 Grammol) einer 30 Gew.-%-igen wässerigen Formaldehydlösung und
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hl,62 g (0,1074 Grammol) Tetracyclinbase zugegeben. Das
Gemisch wurde in der Kälte umgesetzt, wobei es etwa 24 Stunden gerührt wurde. Das Methanol wurde bei einer Temperatur
unter 300C unter Vakuum im Wasserbad abgedampft. Der in dem Kolben enthaltene feste Rückstand wurde in
einen Mörser umgefüllt. Br wurde dreimal nacheinander in 50 ecm wasserfreiem Äther zerkleinert, wobei jedes Mal
dekantiert wurde. Die Verbindung wurde zentrifugiert, ausgiebig mit Äther gewaschen und unter Vakuum über Phosphorsäureanhydrid
bis zu einem konstanten Gewicht getrocknet.
Auf diese Weise wurden 55,4 g Ausbeute von 98 j(, BiS-(N-tetracyclinomethyl-N-methyl-2-aminoäthyl)-äther
erhalten. Die Verbindung lag in Form eines dunkelbraunen amorphen Pulvers vor und enthielt etwa 0,4 % Wasser.
Analyse für C52 | H64N6°1 | 7 (M | [ - | 1045)* | 6, | 19 | N: | 8, | 01 |
Berechnet: | C: | 59, | 54 | H: | 6, | 55 | N: | 7, | 74 |
Gefunden: | C: | 59, | 32 | H: | |||||
Die Medikamente, welche die Verbindung als Wirkstoff enthalten, mag sie nun in Form der Base oder eines organischen
oder anorganische_n Additionssalzes vorliegen, werden dem Menschen auf oralem, parenteralem, rektalem,
nasalem oder bronchialem Wege verabreicht. Das gleiche gilt auch für die Kombination dieser Verbindung und ihrer
Salze mit den die Resorption begünstigenden Substanzen und/oder anderen Medikamenten, mit denen sie pharmazeutisch
verträglich sind.
Sie lassen sich in jeder beliebigen, pharmazeutisch geeigneten Form, z.B. als Pulver, Tablette, Gel, Sirup,
Injektionsampulle, Zäpfchen oder Aerosol verabreichen.
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Beispielsweise beträgt die tägliche orale Dosis beim Menschen zwischen 10 bis 100 mg/kg Gewicht j sie wird
auf 2 bis 6 Gaben pro Tag verteilt.
909829/ ι R67
Claims (4)
1. 3is-(N-tetracyclinomethyl-N-methyl-2-aminoäthyl)äther
sowie dessen Additionssalze mit den pharmazeutisch brauchbaren anorganischen oder organischen Säuren.
2. Additionssalze der Verbindung gemäß Anspruch 1 mit
Salz-, Zitronen-, lenzylpenicillin-, Phenoxymethylpenicillinsäure und den anderen eine antibiotische
Aktivität besitzenden Säurederivaten der Penicillinsäure.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
1 Mol 2,2'-3is-(methylaminoäthyl)-äther in der Kälte und unter ständigem Rühren mit zwei Molen Formaldehyd
oder seinem Äquivalent in Form eines Formaldehydpolymeren und zwei Mol Tetracyclin in einem .geeigneten
Lösungsmittel -umsetzt und gegebenen__falls in an sich bekannter ",leise in die Säureadditionssalze überfuhrt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man zur Herstellung der Additionssalze die Verbindung mit der jeweiligen Säure in einer organischen
Flüssigkeit umsetzt.
5· Verwendung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 und
als Wirkstoffe in Antibiotika.
ό. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Verbindung zusammen mit einem Alkalihexametaphosphat,
Alkaliinosito^phosphat, Zitronensäure,
Glukonsäure oder Glukosamin benutzt.
Für
Les Laboratoires Dausse Paris/ Frankreich
Rechtsanwalt
909829 /1567
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