DE1813195A1 - Trichlorthiopehn-2-carbonsaeureamide - Google Patents

Trichlorthiopehn-2-carbonsaeureamide

Info

Publication number
DE1813195A1
DE1813195A1 DE19681813195 DE1813195A DE1813195A1 DE 1813195 A1 DE1813195 A1 DE 1813195A1 DE 19681813195 DE19681813195 DE 19681813195 DE 1813195 A DE1813195 A DE 1813195A DE 1813195 A1 DE1813195 A1 DE 1813195A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
carboxamides
groups
dose
larvae
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681813195
Other languages
English (en)
Inventor
Daniel Pillon
Trinh Van Quy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney Progil SA
Original Assignee
Pechiney Progil SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pechiney Progil SA filed Critical Pechiney Progil SA
Publication of DE1813195A1 publication Critical patent/DE1813195A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Λ Ο Λ O Λ QC
DR.IlfG.F.WUBSTHOFF β MÜNCHEN 90 ' ^ ' ^ I V νϊ DIFIi. INO. O. FTJIiS SOHWJtlOKRSTRASSE S DRJLt.FBOHMANN txl»o» saoaai DR. INO. D. SBHRENS nuauvuuinui
t xüvonit
U«35 334
BaeohrtiTaung zu der Patentanmeldung
• ΙΈΟΗΙΝΕΥ - PHOÖII Quartier de la Dargoire, 69 lyon (9Θ)ι tfrankreioh
betreffend Triohlorthiophen-g^oarbonsaureamide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate dee Tetraohlorthlophen·, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung ale Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft* insbesondere als !fungicide, Insecticide» Uematicide und Herbicide*
Di« neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen formel
worin R und 1» gleieh odtr Ttriohitdtn lind und jtwtil· Wasserstoff, eist gesättigte oder ungesättigt·* lineare •4er rereweigte, gegebenenfalls halogen- oder eyansubstitu-
Ö09833/U7I
em 2 ··
ierte Alky!gruppe, eine Alkoxyalkylgrmppe$ ein® Arylgruppef vorzugsweise eine Phenyl- oder laphtylgruppt, die gegebentn«« falle mit einer oder mehreren Alkylgruppea, Halogenalkylgruppen« vorzugsweise Cf, und 001,, Alkoxygruppsn, HOg, 01 und/oder Halogenatomen substituiert ist; oder <ein§ gegebenem«« falle substituierte heterocyclische Gruppe« die entweder unmittelbar oder über eine Alkylgruppt an das Stioketoffatom gebunden istt bedeuten} E und H* könntn auch mill dem S'tiokstoffatom eine gegebenenfalls ungesättigte heterooyoliioh« Gruppe bilden, die ein oder mehrer® Heteroatome wit O, 1$ S enthält und mit einer oder mehreren der oben genannten Gruppen substituiert sein kann*
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt in einem dreistufigen Verfahrenf ausgehend v©n Tetraohlorthiophen«
Zunächst wird di© 3,4f5-Triohlorthioph®n-2-carboBiäur© hergestelltt
Eine Lösung aus fetraohlorthjqphen in fitrahydrofuran wird mit Magnesium in'Gegenwart von Spuren'eines Alkjlhalogenids behandelt, auf die erhaltent m«,gn@iiufflo?ganiauhe ferbindung wird Kohlenstoffdioxid elnwirktn g@laea§ii uad.i3hli®ßli©h. das Beaktionsgemisoh mit einer schwach angesäuerten wäasrigen Lösung hydrolysiert«
Sann wird unter Yerwendwg τοη Ihionylehlorid 1& m, Bioh bekannter Weise das 8Iur«ehloriä htrgtttellt®
Sehliellioh wird dieses Sftureohlurid mit einem Aada lormeX IHRR1, worin R und I4 &ie oben angegtbiii· ledtutunf haben, su de» gewünsohtea laid odtr Aniüd umgf stti"!®
Sie Terwendung von Setrftohlorthie^ktfö als ist wirtsohaftli@li gesehen mhr ^tisntraiie I9 im dal di«s« ?er1»iiiiiiag leie&t lurtii
/Hf
Hexachlorbutadien erhalten wird, das seinerseits als Nebenprodukt bei der Herstellung von Tetrachlorkohlenstoff anfällt· Tetraohlorthiophen ist daher ein in großen Mengen und zu mäßigem Preise verfügbares Ausgangsmaterial·
Bei der Herstellung der 3,4f5-Triohlorthiophen~2-oarbonsäure wird gemäß dem Verfahren von ßteinkopf, Jakob und Pens in «Annalen der Chemie" 1934-, S. 150 ff gearbeitet mit dem einzigen Unterschied, daß im vorliegenden Falle als lösungsmittel wasserfreies und von Peroxid befreites Tetrahydrofurran verwendet wurde, während Steinkopf et al· Xther verwendet* In der Tat wurde festgestellt, daß unter den erfindungsgemäBen Bedingungen die Ausbeute an Säure wesentlich besser ist*
Das Chlorid der 3|4-,5-Trichlorthiophen-2-oarbonsäure wird durch Einwirkung von thionylchlorid in an sich.bekannter Weise erhalten und die Ausbeute dieser Verfahrensstufe ist ausgezeichnet, wie das folgende Beispiel zeigt«
Beispiel It
3,4» 5-Trichlorthiophen-2-oarbonsäurechlorid·
Bin aemisch aus 23,15 g (0,1 Mol) 3,4,5-Triohlorthio« phen-2-oarbonsäure und 70 car destilliertem Thionylchlorid wurde auf 50 - 600O erwärmt. Sobald die Entwicklung von Säuredämpfen aufhörte, wurde das Gemisch 1 h Bum Sieden erhitzt« Dae überschüssig· Thionylchlorid wurde abgezogen und das Säurechlorid durch Destillation unter vermindertem Druok gereinigt! Kp = 124 - 125O0/l0 mm| Ausbeute 92 $>·
Die erfindungsgemäßen aliphatischen» aromatischen und heterocyclischen Amide wurden erhalten, indem man Ammoniak oder ein Amin, gegebenenfalls gelöst in einem organischen
m 4- -
9098 33/U78
■* 4 **
Lösungsmittel, auf das oben hergestellte Säurechlorid·in Gegenwart einee Säureakzeptors/Triethylamin, Pyridin usw* oder dem zur Umsetzung gebrachten Amin selbst einwirken ließ·
Beispiel 2ι
Trichlpr-
der 3i4>5~Trioh-lorthiopheri-2-carbonsäure
4t91 g (0,025 Mol) 2,4,5-Trichloranilin gelöst in ,80 cm wasserfreiem Toluol wurden mit 2,52 g (0,025 Mol) Triäthyl«- amin vermischt· In dieses Q-emisoh wurde langsam bei Raum'» temperatur mit einer Lösung aus 6,25 g (0,025 Mol) 3f4f5-Triohlorthiophen-2-carbonsäürechlorid in 60 cm wasserfreiem Toluol versetzt»
Nach beendeter Zugabe wurde das Gremisoh lh zum Sieden erhitzt (1090O) und dann abkühlen gelassen· Dabei fiel Triäthylaminchlorhydrat aus· Das Eeaktionsgemisoh wurde dann in 200 onr Wasser ausgegossen· Die überstehende organische Schicht wurde abdekantiert, chloridfrei gewaschen und schließ« Iioh über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Nach dem Abdampfen dee Toluole hinterblieb das Anilid als kristalliner fester Rüokatandf Fp 2240O, Ausbeute 81,9 $· |
In analoger Weise wurden die folgenden Verbindufagen hergestellt«
Tabelle
Ö09833/U78
-Ur.
R' j Ausbeute $> :Pp bzw. Kp Oj t , » i
•■■■■4MB«
J
J
i
>
4 1
I
I
:
H I
S
I
J
t
H
I
I 92,7
U
:
J 175 J
i


t
t
:
:
j
:
CH3 ·.·.·*.· CH3 ! 60,75 I
:

t
. 150-15^!
. 3,5-4 mra|
> : :
5
CH,
55,2. , Pp : 97-99 \
80,0
89,5
ϊ>ρ ; 156-158 !
Pp ϊ I8l
CH,
nC3 H7 79
CH,
10
CH, 90,3
11
j Kp .150-158/.
^ h BCT .
85,7 I Kp .152-156/!
0,5 mm
I Kp .173-180 /.
[446;
7310 /.
4,3-4,6;
88,2 I Kp. 165-170/!
0,7 mm
12
73,6
61,9
ι 15 t
I
t
I
I
t :
I 16 t
t
I
t
I
t I
78,5
CH,
iso C.
909833/1478 Pp t 155
Pp j 88
8l,l , pp , 85
Pp Ϊ157-158
, Kp. 1*6-154/ . , 4 - 5 mm J
Nr.
17 18
R"
CH(CH5)C3H5
-CH(CH3)C3H5
Ausbeute 62Λ
Pp baw· Ep-O
Pp ι
Kp j 16T-172/ 3538m
CO O (O (D
19 20 21 22 23
27 20 29 30
Cl
72,9
Γ
82,6
Pp
81,3
Pp J132-133
Cl
68,9
1CF-
Pp J1H9-153
NO2
Fp 1
90,5
Fp :
CF3
67,1
-0 88,5
Pp s131-135
Kp.: 150-I60/ 0,07 mm
-0 79,9
CH,
V-Zc2Hg 82,2
PP *
Κμ» 167-173/ 0,2 mm
68,7
: Nr. ! R : *··
*
JOCH5 :
:
Ausbeute % ;Pp bzw. Kp 0C\
m ι
I 31 J t J L- ι D
:
»Λ « «
* «
: :
t 32 ! H 0


91*2 : :
iFp: 84 t
• ·
ι 33 s H




91,7 ! :
iFpi 246 ί
! 34 t H U


64,8 ■ ·
t 35
t
j C2H5

ί
90 • j
:Kp.: 318-121/ :
t Ο4θ35 «« ι
t !
t 36 ι
t ι
I caH5 t
:

62 t. t
• #
• #
t t
! 37 1
t N

I

:
:
74 • ■
t X
j Pp: 181 :
ί 38 ! I
i
*
j
82,9 • ·
t . 1
»Kp.s 174/ :
t: 0,5 «■ »
ϊ 39 ι H ι
t
61 j :
tFpj I83rl8* j
t i
ί 40 !
ι ·
H ι (CH„
NO
\




«
98,1 "1I ' ' ' """- " ' J
t t
i?p! 208 :
t ί
909833/U78
Die erfindungsgemässen Verbindungen wirken gegen eine Vielzahl von Schädlingen und können daher zur Lösung zahl·*· reicher Probleme» die sioh vor allem im Pflanzenreich ergeben, eingesetzt werden«
Je nach Art der Substituenten H und R1 und je nach der angewandten Dosis und den Bedingungen der Anwendungen erhält man t
Uhkrautvertilgungsmittel mit selektiver oder totaler Wirksamkeit, mit denen entweder die Unkräuter in Kulturpflan« zen oder die gesamte Vegetation an einem gegebenen Ort vertilgt werden kann» Einige Unkrautvertilgungsmittel entwickeln ihre höchste Aktivität vor der Aussaat oder dem Auspflanzen von Kulturen, andere wirken vor dem Auflaufen, d.h· naoh der Aussaat der Kulturen, aber vor dem Aufgehen der Saat oder dtr Unkräuter, wieder andere wirken am stärksten naoh dem Auflaufen der Kulturpflanzen und/oder Unkräuter} starke Nematioide zur Behandlung von mit Nematoden infizierten Böden}
Fungioide für die Bekämpfung von Pflanzen- und Ernteschädlingen und für den Sohutz der auf Lager gegebenen oder weiterverwendeten Früohte}
Ineekticide zur Bekämpfung von Krankheitserregern bei Hensoh und Tier, der Pflanzen- und Erntesohädlinge und für den Schutz der auf Lager gegebenen oder weiterverwendeten Produkte»
Es folgen einig· Beispiele für die schädlingsbekämpfende Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen» Diese Beispiele stellen keinerlei Einschränkung des Erfindungsgegenatandei dar· Selbstverständlich umfaßt die vorliegende Verwendung alle Anwendungen der Verbindungen der Formel I, unabhängig von den Anwendungsbedingungen und den angewandten Dosen«
μ 9 — Ö09833/U78
Beispiel 31 Herbioide Wirksamkeit.
Versuch Ii In einer Dosis von 10 kg/ha vor dem Auflaufen verwendett vertilgte die Verbindung Hr. 3 Hüb·en und wirkte der Hireθ gegenüber selektiv« In der gleiohen Dosis nach dem Auflaufen verwendet vertilgte die Verbindung voll·« ständig Rübeen und seigte eine sehr gute Selektivität gegen» über bestimmten Graspflansen*
Versuoh 2t BeJÄer Torauflaufbehandlung in einer Dosis von 8 kg/h* verwendet vertilgte die Verbindung Hr» 16 voll·· ständig folgende Unkräutert HirBepflanzen, Eaygras, Tuohs·* schwanz, Hirse und blieb gegenüber Hais, Gterste, Karrotten und Eübaen vollständig selektiv*
Beispiel 4t Hematioide Wirksamkeit«
Versuoh It In Streubüchsen ä 230 cm5 mit Sohraubstopfen wurden jeweils 10 oar einer Lösung der zu prüfenden Verbindung gegeben· Is wurden 3-4 Tropfen einer konzentrier-· ten Suspension von 4 Tage alten Hematoden (Ooenorhabditis elegans)'zugegeben und nach 24 h unter dem Mikroskop die prozentuale Mortalität bestimmt·
Die Verbindungen Hr* 4,8,9,10,11,16,18,26,36 und 38 bewirkten in einer Dosis von 0,1 g/l 100 Jl Mortalität der Hematoden und unter den glβionen Bedingungen, aber in einer 10-faoh sohwäoheren Dosis bewirkten die Verbindungen Hr« 89 10,11 und 16 immer noeh 100 Jf Mortalität der Hematoden·
- 10 m 909833/1478
m IQ «*
Beispiel 5I
fungicide Wirksamkeit·auf lebenden Pflan«en·
A) Bei diesen Versuchen, die einer Behandlung zur Tor·» beugung entsprachen, wurden auf den Pflanzen eine Aufschlä»*» mung mit 2 g/l Wirkstoff versprüht« Darauf wurden die Pflan·· zen mit den ausgewählten Pilzsporen geimpft« 5-15 lage später (je nach Pilzart) wurde die Entwicklung des Pilses kontrolliert·
Mutterkorn beim Weizens Die Verbindungen 4»8,9,lÖf llf169 18, 36 und 38 gaben einen guten uesamtsohutas gegen Erisyphe graminis, der das Mutterkorn des Weizens hervorruft* Unter den gleichen Bedingungen, aber in einer nur halb so starken Dosis gaben die Verbindungen Nr· 9»10,11,18 und 36 immer noch einen Gesamtsohutz«
Bohnenrostt Die Verbindungen Nr9 3»5 und 30 gaben einen Gesamtsohutζ gegen Uromyoes appendiculatus, der den Bohnenrost hervorruft·
B) PaIseher Hehltau der Hebe«
Die Behandlung wurde mit einem netzbaren Pulver, das 0,01 g/l Wirkstoff enthielt, bei überlebenden Bebenblättern vorgenommen, die mit Plasmopara vitioola geimpft wurden· Unter diesen Bedingungen bewirkten die Verbindungen Nr· 11, 19»22 und 28 eine lOOjfige Wuchshemmung des parasitären Pilzes«
Beispiel 6ι
Insektieide Wirksamkeit« A) Gegenüber led·« aegypti. In ein· wässrige lösung mit 200 ng/l Wirkstoff wurden
Ö09833/U78
- 11 -
Larren der Aedes aegypti gegeben und naoh 2 Tagen die Anzahl toter und noch lebender Larven ausgezählt·
Die Verbindungen Hr. 3,4,5,6,8,9,Ip^lItIo,17,20,26,2β und 36 bewirkten 100 Sterblichkeit der Larven·
B) Gegenüber der Mehlmotte·
Aus ungesäuertem Brot geformte Sohälohen wurden jeweils mit 3 Tropfen einer Lösung ion 2 g Wirkstoff in 1 1 Aoeton imprägniert· laoh dem Verdampfen des Lösungsmittels wurden in jedes Sohälohen 10 Eier von Ephestia kuhniella gegeben und das Sohälohen mit einer Glasscheibe verschlossen· Naoh 7 Tagen wurden die lebenden Larven ausgezählt»
Unter diesen Bedingungen wurden von den Verbindungen Kr« 3|5,8,9flO,ll,16,17 und 36 alle Larven abgetütet bzw· bei allen Eiern das Auskriechen der Larven verhindert·
Unter den gleichen Bedingungen, aber in einer Dosis von 0»5 g/l wurden von der Verbindung Nr· 36 ebenfalls alle Larven abgetütet bzw· bei allen Eiern das Auskriechen der Larven verhindert·
werden FUr die praktisohe Anwendung/die erfindungegemäßen
Verbindungen in üblioher Weise angesetzt» ζ·Β· als Stäubemittel zum Stäuben, als netzbare Pulver, als Lösungen, als direkte oder Umkehremulsionen WasBer-in-Öl oder öl-in-¥asser usw· Für die verschiedenen Gebrauohsformen werden je naoh ihrer Art die Wirkstoffe mit inerten Füllstoffen, z.B. Ton» Talk usw. und/oder mit Lösungsmitteln, wie Wasser oder organischen Lösungsmitteln und mit anderen Hilfsstoffen versetzt, die die Verwendung erleichtern und die physikalischen Eigenschaften der hergestellten Schädlingsbekämpfungsmittel verbessern· Diese Hilfestoffe sind je naoh dem Emulgatoren
- 12 -909833/U78
«* 12 -
und/oder die Klumpenbildung.verhindernde Mittel und/oder Netzmittel und/oder Haftmittel und anderes mehr, deren Zusatz zu Schädlingsbekämpfungsmitteln allgemein bekannt und üblich ist·
Patentansprüche
Ö09833/U78

Claims (1)

  1. Patentanspruch β
    Trichlorthiophen-^-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
    "N^
    —CO—N
    worin R und R* gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls ungesättigte Alkylgruppen, Älkoxyalkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Aryl~ gruppen oder heterocyclische Gruppen bedeuten, oder worin R und R1 mit dem Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bildet, die ebenfalls substituiert sein kann·
    2· Verwendung der Verbindungen nach Anspruoh 1 als Schädlingsbekämpfungsmittel für die Landwirtschaft, insbesondere als Insekticide, Fungicide, Nematicide und Herbicide«
    7244
    9Ü9833/U78
DE19681813195 1967-12-08 1968-12-06 Trichlorthiopehn-2-carbonsaeureamide Pending DE1813195A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR69049417 1967-12-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1813195A1 true DE1813195A1 (de) 1969-08-14

Family

ID=9694953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681813195 Pending DE1813195A1 (de) 1967-12-08 1968-12-06 Trichlorthiopehn-2-carbonsaeureamide

Country Status (10)

Country Link
BE (1) BE725017A (de)
CH (1) CH509746A (de)
DE (1) DE1813195A1 (de)
DK (1) DK119385B (de)
ES (1) ES361201A1 (de)
FR (1) FR1563735A (de)
GB (1) GB1241589A (de)
IL (1) IL31149A (de)
NL (1) NL6817502A (de)
OA (1) OA02941A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
WO1995027397A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-19 Bayer Aktiengesellschaft Mikrobizide mittel auf basis von dibrom-thiophen-carbonsäure-derivaten

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0034481B1 (de) * 1980-02-14 1984-05-30 Grigg, Ronald Ernest Derivate von 2-Methyl-5-thiazolmethylamin und -carboxamid
EP3835292A1 (de) 2015-12-30 2021-06-16 E. I. du Pont de Nemours and Company Nematozide heterocyclische amide
CR20200641A (es) * 2018-07-05 2021-02-16 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas sustituidas y analogos como agentes antibacterianos
WO2021122976A1 (en) * 2019-12-20 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
WO1995027397A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-19 Bayer Aktiengesellschaft Mikrobizide mittel auf basis von dibrom-thiophen-carbonsäure-derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
IL31149A0 (en) 1969-01-29
FR1563735A (de) 1969-04-18
ES361201A1 (es) 1970-11-01
CH509746A (fr) 1971-07-15
DK119385B (da) 1970-12-21
IL31149A (en) 1973-03-30
BE725017A (de) 1969-06-06
GB1241589A (en) 1971-08-04
OA02941A (fr) 1970-12-15
NL6817502A (de) 1969-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2701091A1 (de) Fungizide zusammensetzungen und verbindungen
DE60116589T2 (de) Fungizide Phenylamidinderivative
LU82630A1 (de) Verfahren zur bekaempfung von pilzen und/oder bekaempfung oder regulierung des pflanzenwachstums
DD150424A5 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2433680A1 (de) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethylcarbamat-n-aminosulfenyl-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide zusammensetzungen
DE1813195A1 (de) Trichlorthiopehn-2-carbonsaeureamide
DE2015527C3 (de) Cyanoalkylaldoximcarbamate und ihre Verwendung als Insektizide
DE1695906C3 (de) N&#39;-substituierte 6-Nitroindazole
DE2524578C3 (de) 5-Hydroxylaminomethylen-barbitursäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide
DE60108209T2 (de) Fungizide Phenylimidatderivate
DE2744385C2 (de) Biocide Mittel und Verfahren zur Herstellung der darin enthaltenen Wirkstoffe
DE2338010A1 (de) Verfahren zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen
DE2114367A1 (de) Organische Zinnverbindungen und Ver fahren zu ihrer Herstellung
DE1813194A1 (de) Trichlorthiophen-2-carbonsaeureamide
DE1955749A1 (de) Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE1518692B2 (de) N-a-Methyl-4-bromphenyl)-N\ N&#39;dimethylformamidin enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2533716A1 (de) N-alkyl- oder cycloalkylthioacrylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DD149891A5 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzerkrankungen bei pflanzen
DE1953422B2 (de) Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau
DE1900947C3 (de) N-arylpyrid-2-one
DE2033454C3 (de) 1-Oxa- bzw. 1-Thia-3-amlnocarbonyloximino-cyclopentane bzw. cyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE2159565A1 (de) Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft
DE2504319A1 (de) N,n-disubstituierte alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2362743C3 (de) Z-Chlor-N-propargylacetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1937476C (de) Basisch substituierte 1 Cyano O carbamoyl formoxime, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen ent haltende Schädlingsbekämpfungsmittel