BE725017A - - Google Patents

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BE725017A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  ; R " ' ? 1 ' . a 3. I 
 EMI1.2 
 :E:=.S ±.::::=: J CCt.::- D.t'- ...; 
 EMI1.3 
 ¯â VS3t-..$ ¯ # .w^.W 3> a -:-aV3UE =e ES$3e'. - 5 j..E:. Filles et #âr y z1--5 ecr=er=s 5.e r):r::e2. C.^n¯'..,.^w^S2S chi=icues .".?i3^ES du têrac!:.1.c:rch:io;:::.è::.s,. '".Z :;:=c3,g. zc# les obtenir, ai::.. C. y;al<SâßlC3i ---- 5e ces co=?sfs co==e a=-=i?srssi-=aires sgricoles e -if=-e- cc==e fon- 3.'ßES.T 1<"GZiôid*<,  ..¯.w;C:=S et rerbicides. 



  Les composes se1.c=: -Z."'.,.Cr :répo:--3e!::: à la "G#3ie ,É^"?..5.8 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 è lS l.aque12e 3 et 3' sont :a.i4 rssicaus :i3entiQ:es co;:. :3.ii'=ét;s cuisis pas las gT:ZELZS S"ea: s'" iS Z #t'?..=08'  - alco:2es salures. ou ne!:. L'i.=T fe 1 à 6 s'E#es 5e 3l-^i3D'..'' ..3 1::.désires ou j,' .. #:ae=iiY Sâs'.n'.aç.7 sur ses W';1..3 .* h-alogè:r:es ou es asica= c2ro. 



  - a1.cDZJa2co:ls -#" "# 4Gr31S ( #¯i..'T. 2i ¯s^.'.$ß ? D.. ¯.. i'.^'.' .rP. eßvir 5:: sT&sti# 'mes psr o .c::. ï4SiES -aôicarx î5-%-OE gm*z ou "1+1é--e+z= r:r--is!.s ?.ar les =a5ica S...ß37cr..J = alcoyles, alcoyles r.:..alcgéL.És (en ?sr# icLisr C?, CCI-), alcos:?, ?C, CIT e? halogaxes. 



  ÀII- ç4- ...,- 3' "",-, 3.1' aJ......0I..: !1"'2-' ....,.... !:a..J,.oga.::;es. 



  - é1;érocJcli:::;es e-t:e1.1e:::ê S::±S 3.v;:S c *s3es 3 l2.-:tc=: 5 azote j soit par e 353'¯" cireeiej ssii par 2éiae à e ca alcclè. 



  #.=l-s les deE: rsica;: 2 e-: i ¯ Er-= forcer svec :.i.cZ: r-é -d' azoze un hê-Eêrocycle Scv.:Ta au C3 co:::::;..::;;".. :l!:.. C ;:l1,;.Sies autres héàé=o>=a=bs tels que : 0< G, s. )2:.é,,:&r.oc32e peut ¯ï2' -'a ê==e S'.¯^.SZT.:t ¯ 2¯ us. cu *1#1*os des g=c1...e=e:!.o;s 3'e8C8: S. 



  La =S#B=aL¯t'J ie ces .^.vVS.ç.'S S C'.¯¯.".,.. s.:: Trois ê":é'p=S à :PE=-:i= 'Su #é<=zcE1o-atìoBê->- -0 Trépsre =t2 C::- "T C' =ricna=a"J,4,5¯ 'w..: ce=n=xy>=#e-2 en i.."c2.'.3''' le .'é-'.2,^."¯.'.Cr,^L."'yCcr2= SO.'.:i4:v^ -::ê'=rs:y5rofurrsi=ue z*- :2 âr.j.-çS¯': en présence de tleces halogénure ;::talcc:;:e9 puis e.=. faisant agir du gaz esrborique sur .it".'- ^ :. .c^r¯ ôame-#, eT; e=4i== en 1:yaxols-:; le ¯2':" T22C'.iL^.r:Z l?a:r "..:2 selutisu 3:e'aS légè-re=e:.i; 
 EMI2.2 
 acidifiée. 
 EMI2.3 
 



  On prepsre ex.suite e chlorure 5e ltec4àe z=êc±àe-t salo:: a : n #ce classie., r. ¯ . . le chlorure de hïa.: .. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



  ±n -#àe-c* erfis ce cr' ##=+ s=l=B sur 1.2:e Ph* 6e for=n3 E5BR* s.=s Iselle 3 ef ù' ==z sig=fi.:sT.i--ax=BBe¯eeea=sBT:3 ?oTS- cs- =5r* i=z s==.=es 1:)1J. a=Iss. 1 oz¯joee< 5e ,* To-êsenie +en2ion* ' -L1::-=::.:::...::;a't::.c:! à< zé==*rL1>=o==zàé-- co=#* matière --eni--e, -êssssa % Fɵ ÉCOSIfi OE# i===-a. C ±%1< SB- efeT- ss e csc?csê S'ÔDàeÀ =ile=s 3X action 3< s=r =* = IacSTOaSiËS =E. éz- 'mi--àte lit la 1±==1=*±z+ 33 z±==ech1t---xl-> À eaboBS Le -teirsïLo# ##:i==&== se 7fs=.e 3==- c= -  matière Ta-e=s-sre, 3.srgese=3: àixpoe±- 1-Z± iez prix iE.':êrss-:s3- 2' aIli" trice-3,4-5 1/±1"'# est .m Sl2flaGÎ -=#-,àe par mmlzw, IàIc3 >-t à -- *n>3=o iex Che=eM.. 130 ei sui-v- =1= iiiiée  ' +é5< = :5. le 18i% 5Ce ia a::a::.===;55e a %IîîiE± co= sj3*a% 1" tîê= "µ"+±1 "e aàlJéle et àêpé>- :::::.::.-é al:-=s se e7 1. <+= ==1>sê l"e-:r.

   La SBuej-esss s 1 =-1->=we 5e l'scie richls-3,5 T&ic?è=B c*±cw>q-Z est r2=*=n psr aC':i::'O:::' =Ll;=-=* :5 -le .se'On 1s =ê-e assi:q#- .Ie té'àeme't == l'cp#3t IX ssT BE==ll9 =c=== le 7-tDr.-z-e mie SlfiRz#* Z ,ie : = - >é=>-z=1=.n = ehl=r-e =e î3#c#ie r-#<±1x>-301 N?e-- zT-é-ze !:==.J::..-:.:e-2 Cn ÊPseie ' 52-*é±' # =élzce è î3,15 c- (il,# =--'=) 3'acî# r=Io- :ro-3,L,,5 =-<6z"é e =ar=cxylie-2 eT ée 70 ce 5e &b'=e ie ='âo=yle Sis-:i-llë. Des gè ' eE 7s?ers ztiies c iimi se ÉéJaÊ', en Tarie l''#bli'&ian .?Bat 'r.e P>.-=. 



  Lês =e chler- 5 =" rx3=1  es: é'>1#4 et 'e l'oe l- ac19e est Teetii-ë sc,!-- pressiez jésuite >    124-1251> lm =-= *emiie-e-t z 92 > Les sciées sIiphati=-c.BS àrn=a#iqaes 'ét#ro.cjc'<qnes, M jet -ie la %oeé*- ¯ sea*e 1-#>e=-#io=, so 12te=> e- i agir l'nniBc  u ané xé éme+ 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 tuellement dissoute dans un solvant organique, sur le chlorure d'acide pré- 
 EMI4.1 
 cédent en p,.panceun¯ac.cep':evr aaçidseLq;e3tlani.ne, la ---.pyridine etc... ou de l'anine elle--même. 



  Exemple 2 : - PréDar-a-tion du trichlorc-2.4,5 arilide -de l'acide trichloro- 3.2.5 thiophène   carboxylique-2   
 EMI4.2 
 4191 gr (0,025 mole) de trichloro-2,4,5 aniline dissous dans 80 cc de toluène anhydre sont mélangés à 2,52   gr   (0,025 mole) de triétylamine
6,25 gr   (0,025   sole) de chlorure de l'acide trichloro-3,4,5 thiphène carboxylique-2 dissous dans   60   ce de toluène anhydre, sont ajoutés len- tement au mélarge à température ordinaire. 



   On porte ensuite l'ensemble à ébullition   (109    C) pendant deux heures. 



   On laisse refroidir. Le chlorhydrate de   triéthylamine   précipite. Le mélange réactionnel est alors jeté dans 200 cc d'eau. On sépare la phase organique qui surnage, par décantation, on la lave jusqu'à éli- mination des ions chlorures, on la sèche enfin sur du sulfate de magné- sium anhydre. 



  Après évaporation du toluène on obtient l'anilide sous forme d'un ré- sidu solide cristallisé. -- - 
 EMI4.3 
 Fus. 224  C Rendecent 8119 lee ¯fl 
En utilisant un procédé analogue, la   demanderesse   a préparé les composés   suivants   a 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 r R' Reniement ocnst.PMYS- ± a 1 1 1 l 3 - É µ2,1 ± r 175= c- es- 6c,75- ; B=.t50-i55" sous 3,5-4 5 , 7J ¯ i " :97-9 6 ' . j 1-/ 80,0 >1 l'  ='56-'5   j W- y'y#ci ! 89 181" '?---^ L 1  'TÎ L ..., 79 Eh.150-15S'' : n3"7 7-Q sous 3-4 M= 3 'ÉSà y o S5,7 Eb. 15256" 4 sous 5 .:... 



  10 CE- ¯cs 9 ,3 >. Bb.173-130' ' CH3 90,3 >1 SOUS 2 -5 sous 0,7 = , 5 À ' 0 12 j332:i : 2 v 3, ;J - ¯¯   : 135' 13 2 '-i -/ir\ 61,95> ira ï3Ë" 14 t i 23^.."3 es- 81,1 ?' :B5* 15 -ma h:,1 7s,5 ;> -.-157-156e j 1 , CS- .sa c3 ; 89 ; -Bb.14-154* ' 37 sous 4 -,5 SE: ; 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 ¯¯ #######-###-####'#r"'r'"< i ! n  1 :Et 1 ±' i 8Sa:9 : 1 1  ±+ ) 11 -CE(C)C "- 4 8  9 à I'2 î5" "';13 J:> ''*' -/ ? <- -î67-'!72'" ; 1ë ça :-...= ....=) "''''-5 9':1 ," s , 3 : : 19 ; E -0) 729 ( 1  : 215* ¯ ; i ; . 1 .t :-7: ' : .; ! -<2-- - .   sss4-'i i : Î Î E2>5 5-" ( 3   >164-167 ¯¯¯:.¯¯.#=#-#-##1### JT\ si 3 c, ¯ l t.

   To' -13z¯1330 ' 11 i.;" - ét,3- ; :132-133t:: : : : , z à i *¯¯¯¯t¯¯¯.##-#-#:#-#*" : " \.J J- 3; i s ¯s f t ¯ ¯ ¯ '   t/aTs ÎJ3  ¯x --c"') i 23 1 Î " / ; " ± 1 V ç i r' 1s   : 2j0 t .. '-j)""-! I- < ! 90,5 5â F* : 276* -\.2. -..,' 90,5 i: - 276 !¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯L-##############r #### . E Î .,, -: 3  ¯ t' s fa Y o :131-135. h . 



  ¯¯¯¯####!####-####i#### Q6 i .:- \.. '':!8 5 - Z '< -:50--!60- "\-/ o '?*' ' U-I - :so;s 0,07 :10 'O 9 i?- : 1 ç" 998 L/ ?737 pQ - f' z $9* ! :f 82,2 :-t67-W t - 28 " j é , 82*2 fi 2b J 167-175  1 t C.r<: -' : sous 0,2 : - É ±T5 o,2 c-0 e ?9g   t i?-t?r' i aD 79,9 1 .. t t JI t: 0 CE 3 i ; t 68,1 t F8 : 1448 -1 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 R* Rensese Coast.Shys. 



  ! ; j t 31 :../;: ;73; 33,4 ; - 130C ./""'-..c:::3! 32 - ; ;--J! i ,2:. - . 



  33 JLb) 91,7 }; ?'= use ## 34 : of : . f? : - jI -0 2 6± - Ô ,; F8 - - 186. 



  33 C-=- ##SB- 90 ; - Eh.: 118-121; 2-5 ... sous UOS5 D: c 62 36 Z3 3""3 x ' : :: 3 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 38 C3- () CH- OOE3 82,9 j Eb.: bzz : - ; sous 095 30 a , s ,,'-'- -n \D\- -1" ' .,t i j,i ;?8 ,:1&3-1Ô4-- 1 i ; . .' --O' " . ! : .C3 '¯"'x2 98 " 2D8' ,1 98.1 208' ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯i ## i¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯!¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯J 
Les composes de l'inventin possèdent des propriétés pesticides   intéressantes   qui permettent de   :les-   utiliser pour resoudre un gram non bre de problèmes qui se ¯=sent,notamment en phytopharmacie. 



   En effet, suivant la nature des radicaur R et R et suivant les doses et conditions d'emploi, on obtient des produits qui sont - soit des désherbants dont l'activité est. soit   sélective,   ce qui permet de les utiliser pour détruire   l'ensemble   des adventices 

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 susceptibles d'entraver le   développement     d'une   culture, soit totale,

   ce qui   permet   leau utilisation lorsqu'on désire l'absence de toute végéta-   tien   à un   emplacement     donné.     certains d'entre   eux présentent leur mari- mum d'activité   dans   des   traitements     effectués   avant les   semis   ou la plar- tatin des   cultures,     d'autres     pour   des   traitements   de pré-égergence ( après les   semis   ses cultures et   avant   leur levée ou celle des   mauvaises   herbes), d'autres enfin,

   pour   des     traitements   en post-émergence 'des cul- tures   et/ou   des mauvaises berbes.   @   - soit des réaticides   puissants   utilisables   peur   le traite- ment des sols   infestés   de nématoes. 



     - soit  cesfongcides   utilisables   pour la lutte contre les ennemis des plantes et des récoltes, et la   protection   des matériaux stockés ou mis en euuvre. soi: des   insecticides   utilisables pour la lutte   contre   les vecteurs de maladies   humaines   ou   animales,     pour   la lutte contre   les   enenb- mis des   plan-ces   et des   recolles   et   pour   la protection des matériaux ou produits stockés ou mis en   oeuvre.   



   Les   exemples     suivants   mettent en évidence quelques uns ces as- pects de l'activité pesticide des   composés   de l'invention. Ces exemples   n'on%   pour but que   d'illustrer   la présente invention sans en   limiter   aucunemeent la portée aux   applications   qui   y   sont mentionnées. il est bien   évi-     dent   que la présente   invention     couvre     toutes   les utilisations des   composés   de formule (1) quelles que soient les conditions et les doses   d'emploi.   



    TESTS HERBICIDES   Exemple 36.-   Utilise   en   pré-émergence   à la dose de 10 kg/Ha, le pro-   duit   n  3 détruit le navet et reste sélectif sur le millet. 



   Utilisé à lamême dose en post-émergence, il détruit com- plètement le navet en faisant   preuve   d'une très 'Donne sé- lectivité à   l'égard   de certaines graminées. 

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 EMI9.1 
 



  Exempts 37. - utilisé en ''¯'31 ee'W de pré-émergence 3 la dose de kg/Ea, proàt àét=Git éolaie=ent is aivénticés s'<Và=ts: le produit l6 détruit totalement les adventices suivants: panisses, ;z 8SSy vulpin, millet, tout en ét  parfai- 1;e::.e::.-: sélec"t:i Su::' ::lais, o=ge ca=-:rte et La.et. 



  TEST3 #Qzj=s Exemple 38. # Dans ces coudriers se 250 cc -G DG'-...^.^s0.^  v'^SSép on dépose 10 cc de solution du produit à. tester. On ajoute 3 gouttes S'une suspension concemrée de ¯. '."GTiO4 ."-. (Coe.nor# aGC i1S decans) âgés ce 4 ..a..T'..rs t¯:i C3Ef.iâ se 43 neures, #: procède au ccn#81 soàs loupe ßoc-.a3re, en a2 le = G:,:rcena de ar a é. 



  Dans ces c^ec.S 'es produits nos. 4 5, 9, ic, 11, 16, 1c, 26, 36 et 33, provoquait'la ::ori; :le 100 dés noeetoàes, p 2 la iose se O,ï e/1- Dans ces ::::ê=:.es conditions, nais 2 '- dose 10 fois plus faible,' les pro# 3ui-:s nos. 8, 107 11 et 'i5 provcquen's -encore -- zo1-ializé zozale des éaoàes. 



  1=iS F;#,G:::::::LJ3S r% 1?Léi7'±s #i 1 S ole 3. - Dans ces essais qui GOTTESTlG..c^...'2 à ces =2îeenF.S préventifs, on pulvérise sur la planze #re co-iillie titrant E/1 e matière active. La plame est ensuite ensemencée avec. ces spores du C2^2 O choisi, èsà 13 jours après ( selon le champignon) on n01;;e le développement 3':.1 champignon. 



  Oiàisz au bîê dans cet eS58'8 prodmts nos. 4t 5, 9, 10, 1 ty 16, 18, 36 et 38 donnent '.Se bonne protection totale con-cre Brisyphe ^ : responsable de 1s01.^.i. du #.-  Dans ces mêmes conditions, mais s.  e dose 2 fois plus fait bie, les produits nos. 9, 10, 11, 13 et 36 assirent encore une protection totale. 



  3.ow.:.lle du 'haricot : Dans cet essai, les ¯TC'T.,1S nos, 3, et 30 assurent une protection totale centre Uromyces aprendiculatus -responsable -dé la rouille du haricot. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 



  '0. - Yi?fsc< la vigneLe z#i**-ù% -effecnissvec =-z 9o."-e =c,,;l1alef ti- ¯,t?art0 se calibre "a-fL , s== - ?e=i-11# 3e Og'-m \J'Y iÌ,f--"" -"rE- ;..a.;..':"'-::;;;' ...1; .";"f;.sn-vi qwo'<-G c#é wec 31am<= a iticcis. ras les ?roiits s. Il, 1µ, 22 et 22 ¯z-r ôq.=ent- 15C )%Ofl@JiSCJ 3e ' a crcissa==e du c1:-a:::.nigno- > asi#sz scmiISS e=le 41. - lcfivi-àefes aeç-=fi 0= 1-lace ca:lS u solution accusa 20 3/1 à* aTisre àcàivé, =es larves 5e be=es egy2 e au Éo%% àé 2 jO#S on cc=pi= le .::::;::."t.e- ::e 2:rres =ortes et v.:..-;"a::es. 



  5a±= ces =c#5i<1=# les =D"±"Is '-s. 3, 5, 9 10, li , 16 T 177 20, 26.. 2± éÛ Ô6 5"** e '±"*"ité '" -!00 
 EMI10.2 
 des larves- 
 EMI10.3 
 --- ze=l zé cc=e - -p- -,c-izn:e 5 la =a=e On i=pree =es c =±*s ë z=> az#e wec joutes ='ie solution =c±tr=iq#e 5e 1s =stiëre aciTe 1/;. ?rês évsporatio fa s=Lv>t ce' place 10 oeufs st-a ;':--i.e3..1a àa# 1=nà * e# Oe =i.2 Zf> i".e-e pa= '#"'± ?1.aq e -.-erre. 



  :es or, fé(Énù les 1=#*s -.#s='=es. dans ces CUàÀ%155±, fiés prcts 'ôS* 3, 5, 10, 11, 1 17 ef 3E s-'-oct la ===t3l (c lz #=l=sic=) de 0 C ==5 Isres (0:1 des oes). 



  Der-s ces zgte- c=ios, a2S à Is dose =e 0,5 g/!. 2e p-03=±r -  3 :;;ro-.ro'T' e:c.ccre la artale tc la C:1- êelcsion) ie -!CC e ou Ses #:::!s). le= uiilisatia- z=*fi*=re, les e==:pcses c-e'!czl lve=ti== seront ò#O&  suivit les t#cPz>s =ise  e.oey 5e r*%<ér> clasz<qo dans -les fi=Sà4GideSO 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 C'est akxi qu'ils pourront ê-tre utilisés sous òrne de poudre pour poudrage, de pc=re nOUÍlla1::1e de 50 W.:cG t ÉI:3'.SiO direc-te ou in- :rs-ée 1 EG :12-':: 1,1=ile, ! '3'. d'huile =sss l'eau etc... - ---Pol= ces différées types ce f&j-=ulatlos, on ajoutera alors à la T.1E¯  active des C"'''-'e5 certes (par exemple :

   argile, talc etc...) et/o'.;. ces solvants (eau ou saints O=c=üe5 ainsi- que différents zij=xasis àes<Ps à- 1*ci?%eo 1+ati'is=tion et à méîiorer les qualités finysixues ces ^..r..=i 'Rrnc^ ces a::j'L7an-ts seront, suivant le cas des -é::::::1.s :i;s eT/pu des at2-=ota=ts eilon des -mouillants et/ou des zàkés/s été... QSST- .q''4iOC::.Ci.sD dans les conpositior  anti  asiz**es rele?e 3e la tacnnicue cca:1:te se -cette industrie. 



  R E 3 ? n E 
 EMI11.2 
 ?.! sr-. ßßiai C-'Cc  d --.. - se --" ..,-.:; -" .:; "''s-T 1 S ...,o-;.¯.,..... ces cocposês àe formule ","---¯v -- - -\i-C:;--- .!:! ,...;...! 
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 C3r5-¯'O::e: E R e-= R* so des >*5iCâ 1ses 0:. différents choisis parsi les oe=es s==rßs 2 hY ?Eée, sicoyies sazoés eu non, 3ICO alcog3e, i o: hé-=êrac?cle é7'e.:!...:.el1eer:: szà5szîÎaé. 



  2 s-= 1  e=àenK aozi forcer avec 2.atGe r.' ?.O v2 un !:.é-téroc'yc1.e '3¯ü1 peut ég 1 =xx y8 S:'s3Sm='G:z 2- 1tisaio Ce ces empesés cc==e 3'".W=835' 3=-"25 agricoles et en a::.c;2ier cc=e 1=*ecOciie5, fongicides, =:.2'LîC1-:es et herbicides. a..wrn .IflGO 

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FR69049417 1967-12-08

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