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:E:=.S ±.::::=: J CCt.::- D.t'- ...;
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¯â VS3t-..$ ¯ # .w^.W 3> a -:-aV3UE =e ES$3e'. - 5 j..E:. Filles et #âr y z1--5 ecr=er=s 5.e r):r::e2. C.^n¯'..,.^w^S2S chi=icues .".?i3^ES du têrac!:.1.c:rch:io;:::.è::.s,. '".Z :;:=c3,g. zc# les obtenir, ai::.. C. y;al<SâßlC3i ---- 5e ces co=?sfs co==e a=-=i?srssi-=aires sgricoles e -if=-e- cc==e fon- 3.'ßES.T 1<"GZiôid*<, ..¯.w;C:=S et rerbicides.
Les composes se1.c=: -Z."'.,.Cr :répo:--3e!::: à la "G#3ie ,É^"?..5.8
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è lS l.aque12e 3 et 3' sont :a.i4 rssicaus :i3entiQ:es co;:. :3.ii'=ét;s cuisis pas las gT:ZELZS S"ea: s'" iS Z #t'?..=08' - alco:2es salures. ou ne!:. L'i.=T fe 1 à 6 s'E#es 5e 3l-^i3D'..'' ..3 1::.désires ou j,' .. #:ae=iiY Sâs'.n'.aç.7 sur ses W';1..3 .* h-alogè:r:es ou es asica= c2ro.
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ÀII- ç4- ...,- 3' "",-, 3.1' aJ......0I..: !1"'2-' ....,.... !:a..J,.oga.::;es.
- é1;érocJcli:::;es e-t:e1.1e:::ê S::±S 3.v;:S c *s3es 3 l2.-:tc=: 5 azote j soit par e 353'¯" cireeiej ssii par 2éiae à e ca alcclè.
#.=l-s les deE: rsica;: 2 e-: i ¯ Er-= forcer svec :.i.cZ: r-é -d' azoze un hê-Eêrocycle Scv.:Ta au C3 co:::::;..::;;".. :l!:.. C ;:l1,;.Sies autres héàé=o>=a=bs tels que : 0< G, s. )2:.é,,:&r.oc32e peut ¯ï2' -'a ê==e S'.¯^.SZT.:t ¯ 2¯ us. cu *1#1*os des g=c1...e=e:!.o;s 3'e8C8: S.
La =S#B=aL¯t'J ie ces .^.vVS.ç.'S S C'.¯¯.".,.. s.:: Trois ê":é'p=S à :PE=-:i= 'Su #é<=zcE1o-atìoBê->- -0 Trépsre =t2 C::- "T C' =ricna=a"J,4,5¯ 'w..: ce=n=xy>=#e-2 en i.."c2.'.3''' le .'é-'.2,^."¯.'.Cr,^L."'yCcr2= SO.'.:i4:v^ -::ê'=rs:y5rofurrsi=ue z*- :2 âr.j.-çS¯': en présence de tleces halogénure ;::talcc:;:e9 puis e.=. faisant agir du gaz esrborique sur .it".'- ^ :. .c^r¯ ôame-#, eT; e=4i== en 1:yaxols-:; le ¯2':" T22C'.iL^.r:Z l?a:r "..:2 selutisu 3:e'aS légè-re=e:.i;
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acidifiée.
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On prepsre ex.suite e chlorure 5e ltec4àe z=êc±àe-t salo:: a : n #ce classie., r. ¯ . . le chlorure de hïa.: ..
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±n -#àe-c* erfis ce cr' ##=+ s=l=B sur 1.2:e Ph* 6e for=n3 E5BR* s.=s Iselle 3 ef ù' ==z sig=fi.:sT.i--ax=BBe¯eeea=sBT:3 ?oTS- cs- =5r* i=z s==.=es 1:)1J. a=Iss. 1 oz¯joee< 5e ,* To-êsenie +en2ion* ' -L1::-=::.:::...::;a't::.c:! à< zé==*rL1>=o==zàé-- co=#* matière --eni--e, -êssssa % Fɵ ÉCOSIfi OE# i===-a. C ±%1< SB- efeT- ss e csc?csê S'ÔDàeÀ =ile=s 3X action 3< s=r =* = IacSTOaSiËS =E. éz- 'mi--àte lit la 1±==1=*±z+ 33 z±==ech1t---xl-> À eaboBS Le -teirsïLo# ##:i==&== se 7fs=.e 3==- c= - matière Ta-e=s-sre, 3.srgese=3: àixpoe±- 1-Z± iez prix iE.':êrss-:s3- 2' aIli" trice-3,4-5 1/±1"'# est .m Sl2flaGÎ -=#-,àe par mmlzw, IàIc3 >-t à -- *n>3=o iex Che=eM.. 130 ei sui-v- =1= iiiiée ' +é5< = :5. le 18i% 5Ce ia a::a::.===;55e a %IîîiE± co= sj3*a% 1" tîê= "µ"+±1 "e aàlJéle et àêpé>- :::::.::.-é al:-=s se e7 1. <+= ==1>sê l"e-:r.
La SBuej-esss s 1 =-1->=we 5e l'scie richls-3,5 T&ic?è=B c*±cw>q-Z est r2=*=n psr aC':i::'O:::' =Ll;=-=* :5 -le .se'On 1s =ê-e assi:q#- .Ie té'àeme't == l'cp#3t IX ssT BE==ll9 =c=== le 7-tDr.-z-e mie SlfiRz#* Z ,ie : = - >é=>-z=1=.n = ehl=r-e =e î3#c#ie r-#<±1x>-301 N?e-- zT-é-ze !:==.J::..-:.:e-2 Cn ÊPseie ' 52-*é±' # =élzce è î3,15 c- (il,# =--'=) 3'acî# r=Io- :ro-3,L,,5 =-<6z"é e =ar=cxylie-2 eT ée 70 ce 5e &b'=e ie ='âo=yle Sis-:i-llë. Des gè ' eE 7s?ers ztiies c iimi se ÉéJaÊ', en Tarie l''#bli'&ian .?Bat 'r.e P>.-=.
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tuellement dissoute dans un solvant organique, sur le chlorure d'acide pré-
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cédent en p,.panceun¯ac.cep':evr aaçidseLq;e3tlani.ne, la ---.pyridine etc... ou de l'anine elle--même.
Exemple 2 : - PréDar-a-tion du trichlorc-2.4,5 arilide -de l'acide trichloro- 3.2.5 thiophène carboxylique-2
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4191 gr (0,025 mole) de trichloro-2,4,5 aniline dissous dans 80 cc de toluène anhydre sont mélangés à 2,52 gr (0,025 mole) de triétylamine
6,25 gr (0,025 sole) de chlorure de l'acide trichloro-3,4,5 thiphène carboxylique-2 dissous dans 60 ce de toluène anhydre, sont ajoutés len- tement au mélarge à température ordinaire.
On porte ensuite l'ensemble à ébullition (109 C) pendant deux heures.
On laisse refroidir. Le chlorhydrate de triéthylamine précipite. Le mélange réactionnel est alors jeté dans 200 cc d'eau. On sépare la phase organique qui surnage, par décantation, on la lave jusqu'à éli- mination des ions chlorures, on la sèche enfin sur du sulfate de magné- sium anhydre.
Après évaporation du toluène on obtient l'anilide sous forme d'un ré- sidu solide cristallisé. -- -
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Fus. 224 C Rendecent 8119 lee ¯fl
En utilisant un procédé analogue, la demanderesse a préparé les composés suivants a
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r R' Reniement ocnst.PMYS- ± a 1 1 1 l 3 - É µ2,1 ± r 175= c- es- 6c,75- ; B=.t50-i55" sous 3,5-4 5 , 7J ¯ i " :97-9 6 ' . j 1-/ 80,0 >1 l' ='56-'5 j W- y'y#ci ! 89 181" '?---^ L 1 'TÎ L ..., 79 Eh.150-15S'' : n3"7 7-Q sous 3-4 M= 3 'ÉSà y o S5,7 Eb. 15256" 4 sous 5 .:...
10 CE- ¯cs 9 ,3 >. Bb.173-130' ' CH3 90,3 >1 SOUS 2 -5 sous 0,7 = , 5 À ' 0 12 j332:i : 2 v 3, ;J - ¯¯ : 135' 13 2 '-i -/ir\ 61,95> ira ï3Ë" 14 t i 23^.."3 es- 81,1 ?' :B5* 15 -ma h:,1 7s,5 ;> -.-157-156e j 1 , CS- .sa c3 ; 89 ; -Bb.14-154* ' 37 sous 4 -,5 SE: ;
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R* Rensese Coast.Shys.
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Les composes de l'inventin possèdent des propriétés pesticides intéressantes qui permettent de :les- utiliser pour resoudre un gram non bre de problèmes qui se ¯=sent,notamment en phytopharmacie.
En effet, suivant la nature des radicaur R et R et suivant les doses et conditions d'emploi, on obtient des produits qui sont - soit des désherbants dont l'activité est. soit sélective, ce qui permet de les utiliser pour détruire l'ensemble des adventices
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susceptibles d'entraver le développement d'une culture, soit totale,
ce qui permet leau utilisation lorsqu'on désire l'absence de toute végéta- tien à un emplacement donné. certains d'entre eux présentent leur mari- mum d'activité dans des traitements effectués avant les semis ou la plar- tatin des cultures, d'autres pour des traitements de pré-égergence ( après les semis ses cultures et avant leur levée ou celle des mauvaises herbes), d'autres enfin,
pour des traitements en post-émergence 'des cul- tures et/ou des mauvaises berbes. @ - soit des réaticides puissants utilisables peur le traite- ment des sols infestés de nématoes.
- soit cesfongcides utilisables pour la lutte contre les ennemis des plantes et des récoltes, et la protection des matériaux stockés ou mis en euuvre. soi: des insecticides utilisables pour la lutte contre les vecteurs de maladies humaines ou animales, pour la lutte contre les enenb- mis des plan-ces et des recolles et pour la protection des matériaux ou produits stockés ou mis en oeuvre.
Les exemples suivants mettent en évidence quelques uns ces as- pects de l'activité pesticide des composés de l'invention. Ces exemples n'on% pour but que d'illustrer la présente invention sans en limiter aucunemeent la portée aux applications qui y sont mentionnées. il est bien évi- dent que la présente invention couvre toutes les utilisations des composés de formule (1) quelles que soient les conditions et les doses d'emploi.
TESTS HERBICIDES Exemple 36.- Utilise en pré-émergence à la dose de 10 kg/Ha, le pro- duit n 3 détruit le navet et reste sélectif sur le millet.
Utilisé à lamême dose en post-émergence, il détruit com- plètement le navet en faisant preuve d'une très 'Donne sé- lectivité à l'égard de certaines graminées.
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Exempts 37. - utilisé en ''¯'31 ee'W de pré-émergence 3 la dose de kg/Ea, proàt àét=Git éolaie=ent is aivénticés s'<Và=ts: le produit l6 détruit totalement les adventices suivants: panisses, ;z 8SSy vulpin, millet, tout en ét parfai- 1;e::.e::.-: sélec"t:i Su::' ::lais, o=ge ca=-:rte et La.et.
TEST3 #Qzj=s Exemple 38. # Dans ces coudriers se 250 cc -G DG'-...^.^s0.^ v'^SSép on dépose 10 cc de solution du produit à. tester. On ajoute 3 gouttes S'une suspension concemrée de ¯. '."GTiO4 ."-. (Coe.nor# aGC i1S decans) âgés ce 4 ..a..T'..rs t¯:i C3Ef.iâ se 43 neures, #: procède au ccn#81 soàs loupe ßoc-.a3re, en a2 le = G:,:rcena de ar a é.
Dans ces c^ec.S 'es produits nos. 4 5, 9, ic, 11, 16, 1c, 26, 36 et 33, provoquait'la ::ori; :le 100 dés noeetoàes, p 2 la iose se O,ï e/1- Dans ces ::::ê=:.es conditions, nais 2 '- dose 10 fois plus faible,' les pro# 3ui-:s nos. 8, 107 11 et 'i5 provcquen's -encore -- zo1-ializé zozale des éaoàes.
1=iS F;#,G:::::::LJ3S r% 1?Léi7'±s #i 1 S ole 3. - Dans ces essais qui GOTTESTlG..c^...'2 à ces =2îeenF.S préventifs, on pulvérise sur la planze #re co-iillie titrant E/1 e matière active. La plame est ensuite ensemencée avec. ces spores du C2^2 O choisi, èsà 13 jours après ( selon le champignon) on n01;;e le développement 3':.1 champignon.
Oiàisz au bîê dans cet eS58'8 prodmts nos. 4t 5, 9, 10, 1 ty 16, 18, 36 et 38 donnent '.Se bonne protection totale con-cre Brisyphe ^ : responsable de 1s01.^.i. du #.- Dans ces mêmes conditions, mais s. e dose 2 fois plus fait bie, les produits nos. 9, 10, 11, 13 et 36 assirent encore une protection totale.
3.ow.:.lle du 'haricot : Dans cet essai, les ¯TC'T.,1S nos, 3, et 30 assurent une protection totale centre Uromyces aprendiculatus -responsable -dé la rouille du haricot.
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'0. - Yi?fsc< la vigneLe z#i**-ù% -effecnissvec =-z 9o."-e =c,,;l1alef ti- ¯,t?art0 se calibre "a-fL , s== - ?e=i-11# 3e Og'-m \J'Y iÌ,f--"" -"rE- ;..a.;..':"'-::;;;' ...1; .";"f;.sn-vi qwo'<-G c#é wec 31am<= a iticcis. ras les ?roiits s. Il, 1µ, 22 et 22 ¯z-r ôq.=ent- 15C )%Ofl@JiSCJ 3e ' a crcissa==e du c1:-a:::.nigno- > asi#sz scmiISS e=le 41. - lcfivi-àefes aeç-=fi 0= 1-lace ca:lS u solution accusa 20 3/1 à* aTisre àcàivé, =es larves 5e be=es egy2 e au Éo%% àé 2 jO#S on cc=pi= le .::::;::."t.e- ::e 2:rres =ortes et v.:..-;"a::es.
5a±= ces =c#5i<1=# les =D"±"Is '-s. 3, 5, 9 10, li , 16 T 177 20, 26.. 2± éÛ Ô6 5"** e '±"*"ité '" -!00
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des larves-
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--- ze=l zé cc=e - -p- -,c-izn:e 5 la =a=e On i=pree =es c =±*s ë z=> az#e wec joutes ='ie solution =c±tr=iq#e 5e 1s =stiëre aciTe 1/;. ?rês évsporatio fa s=Lv>t ce' place 10 oeufs st-a ;':--i.e3..1a àa# 1=nà * e# Oe =i.2 Zf> i".e-e pa= '#"'± ?1.aq e -.-erre.
:es or, fé(Énù les 1=#*s -.#s='=es. dans ces CUàÀ%155±, fiés prcts 'ôS* 3, 5, 10, 11, 1 17 ef 3E s-'-oct la ===t3l (c lz #=l=sic=) de 0 C ==5 Isres (0:1 des oes).
Der-s ces zgte- c=ios, a2S à Is dose =e 0,5 g/!. 2e p-03=±r - 3 :;;ro-.ro'T' e:c.ccre la artale tc la C:1- êelcsion) ie -!CC e ou Ses #:::!s). le= uiilisatia- z=*fi*=re, les e==:pcses c-e'!czl lve=ti== seront ò#O& suivit les t#cPz>s =ise e.oey 5e r*%<ér> clasz<qo dans -les fi=Sà4GideSO
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C'est akxi qu'ils pourront ê-tre utilisés sous òrne de poudre pour poudrage, de pc=re nOUÍlla1::1e de 50 W.:cG t ÉI:3'.SiO direc-te ou in- :rs-ée 1 EG :12-':: 1,1=ile, ! '3'. d'huile =sss l'eau etc... - ---Pol= ces différées types ce f&j-=ulatlos, on ajoutera alors à la T.1E¯ active des C"'''-'e5 certes (par exemple :
argile, talc etc...) et/o'.;. ces solvants (eau ou saints O=c=üe5 ainsi- que différents zij=xasis àes<Ps à- 1*ci?%eo 1+ati'is=tion et à méîiorer les qualités finysixues ces ^..r..=i 'Rrnc^ ces a::j'L7an-ts seront, suivant le cas des -é::::::1.s :i;s eT/pu des at2-=ota=ts eilon des -mouillants et/ou des zàkés/s été... QSST- .q''4iOC::.Ci.sD dans les conpositior anti asiz**es rele?e 3e la tacnnicue cca:1:te se -cette industrie.
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?.! sr-. ßßiai C-'Cc d --.. - se --" ..,-.:; -" .:; "''s-T 1 S ...,o-;.¯.,..... ces cocposês àe formule ","---¯v -- - -\i-C:;--- .!:! ,...;...!
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C3r5-¯'O::e: E R e-= R* so des >*5iCâ 1ses 0:. différents choisis parsi les oe=es s==rßs 2 hY ?Eée, sicoyies sazoés eu non, 3ICO alcog3e, i o: hé-=êrac?cle é7'e.:!...:.el1eer:: szà5szîÎaé.
2 s-= 1 e=àenK aozi forcer avec 2.atGe r.' ?.O v2 un !:.é-téroc'yc1.e '3¯ü1 peut ég 1 =xx y8 S:'s3Sm='G:z 2- 1tisaio Ce ces empesés cc==e 3'".W=835' 3=-"25 agricoles et en a::.c;2ier cc=e 1=*ecOciie5, fongicides, =:.2'LîC1-:es et herbicides. a..wrn .IflGO
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