BR112016009977B1 - composição aquosa, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, para tratamento de plantas e para produção de uma composição, e, uso de uma amida de ácido carboxílico - Google Patents

composição aquosa, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, para tratamento de plantas e para produção de uma composição, e, uso de uma amida de ácido carboxílico Download PDF

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents

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Abstract

a presente invenção refere-se a uma composição aquosa que compreende um pesticida e uma certa amida de ácido carboxílico. a invenção refere-se ainda a um método para o controle de fungos fitopatogênicos e/ou o crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, em que a composição é deixada atuar sobre as respectivas pragas, o habitat das mesmas ou as plantas a serem protegidas da respectiva praga, sobre o solo e/ou em plantas indesejáveis e/ou plantas de cultura e/ou o habitat das mesmas. além disso, a invenção refere-se à utilização da amida de ácido carboxílico como solvente para pesticidas com baixa ou nenhuma fitotoxicidade. a presente invenção compreende as combinações de características preferidas com outras características preferidas.

Description

“COMPOSIÇÃO AQUOSA, MÉTODOS PARA CONTROLAR FUNGOS FITOPATOGÊNICOS E/OU CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJÁVEIS E/OU INFESTAÇÃO DE INSETOS OU ÁCAROS INDESEJÁVEIS E/OU PARA REGULAR O CRESCIMENTO DE PLANTAS, PARA TRATAMENTO DE PLANTAS E PARA PRODUÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO, E, USO DE UMA AMIDA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO” [001] A presente invenção refere-se a uma composição aquosa que compreende um pesticida e uma certa amida de ácido carboxílico. A invenção refere-se ainda a um método para o controle de fungos fitopatogênicos e/ou o crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, em que a composição é deixada atuar sobre as respectivas pragas, o habitat das mesmas ou as plantas a serem protegidas da respectiva praga, sobre o solo e/ou em plantas indesejáveis e/ou as plantas de cultura e/ou o habitat das mesmas. Além disso, a invenção refere-se à utilização da amida de ácido carboxílico como solvente para pesticidas com baixa ou nenhuma fitotoxicidade. A presente invenção compreende as combinações de características preferidas com outras características preferidas.
[002] Um grande número de concentrados líquidos está disponível para os mercados agrícolas, e cada tipo de produto tem as suas vantagens e desvantagens. Por exemplo, os pesticidas agroquímicos têm as vantagens de que contém uma concentração elevada de ingredientes ativos, e a capacidade de incorporar diversos ingredientes na composição para aumentar a eficácia da composição. No entanto, muitos produtos agroquímicos, em particular os pesticidas de grau técnico, tem uma desvantagem na medida em que tem de ser dissolvidos antes da sua utilização, o que pode ser perigoso por causa de baixos pontos de fulgor, toxicidade ambiental dos solventes e exigem mistura substancial e tempos de dissolução longos.
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 12/57 / 34 [003] Existe na indústria dos pesticidas um grande desejo de encontrar alternativas aos solventes normalmente usados tais como isoforona, MBK, NMP, etc., que podem ser caro, difícil de origem e/ou são pouco atraentes ambientalmente devido à sua fitotoxicidade inerente, toxicidade, por exemplo, teratogenicidade ou estatuto regulatório.
[004] Os testes de campo mostraram que certos solventes ambientalmente favoráveis podem mostrar uma resposta da cultura negativa com excesso de fitotoxicidade.
[005] Deste modo, existe uma necessidade na indústria agrícola para os solventes que são capazes de manter uma grande variedade de pesticidas em solução e que têm uma reduzida resposta tóxica tanto para o ambiente e para a colheita que é pulverizada.
[006] Amidas e a sua utilização em formulações agroquímicas como solventes para a inibição da formação de cristais são geralmente conhecidas: [007] EP 0 044 955 descreveu a utilização de amidas como solvente para composições herbicidas líquidas compreendendo um derivado de piridazona e um biscarbamato.
[008] DE 43 41 986 descreve a utilização de amidas para a inibição da formação de cristais de composições agrícolas, que compreendem derivados de azol.
[009] O documento WO 2008/101629 descreve composições biocidas que compreendem, pelo menos, uma dialquilamida com base em ácido oleico ou linoleico, e pelo menos um biocida em que as referidas dialquilamidas reduzem a tendência para formar cristais.
[0010] O documento WO 2010/009829 descreve que as composições agrícolas compreendendo biocidas e dialquilamidas de ácido graxo C8-C12 em que as referidas dialquil amidas de ácido graxo C8-C12 são consideradas excelentes solventes para uma grande variedade de diferentes herbicidas, inseticidas e fungicidas.
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3/34 [0011] As amidas descritas na técnica anterior são referidas como tendo boas propriedades solventes e que elas são capazes de inibir a formação de cristais. No entanto, os presentes inventores verificaram que determinadas amidas de ácido carboxílico conhecidas na técnica tem um efeito fitotóxico sobre as plantas.
[0012] Foi, por conseguinte, um objeto da presente invenção identificar uma amida de ácido carboxílico, que é bem adequada para solver pesticidas sendo menos fitotóxica para as plantas. Por outro lado, a amida de ácido carboxílico deve tornar possível uma formulação estável à armazenagem dos pesticidas.
[0013] O objeto foi resolvido por uma composição aquosa que compreende um pesticida e uma amida de ácido carboxílico de acordo com a fórmula (A) o
Figure BR112016009977B1_D0001
R2 onde
RI é alquila C2-C8, e
R2 e R3, independentemente um do outro, são alquila Ci-Có, com a condição de que R2 não é alquila Ci quando R3 é alquila Ci, sob a condição de que, se R2 e R3 são alquila C4 e RI é alquila C2 ou, se R2 e R3 são alquila C4 e RI é alquila C3 ou, se R2 e R3 são alquila C3 e RI é alquila C3, o pesticida não é cloridazon, bromopirazon ou carbamato, e sob a condição de que, se R2 e R3 são alquila C2 e RI é alquila C7-C8 ou, se R2 e R3 são alquila C3 e RI é alquila C3-C5 ou alquila C7-C8 ou, se R2 e R3 são alquila C4 e RI é alquila C2-C5 ou alquila C7-C8, o pesticida não é um derivado azol de acordo com a fórmula (B)
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Figure BR112016009977B1_D0002
Figure BR112016009977B1_D0003
(B)
Cl em que
R6é
R7 é terc-butila e R8 é hidroxila, ou
R6 é 4-fluorofenila, R7 é 2-fluorofenila e R8 é hidroxila, ou
R6 é 2,4-diclorofenila, R7 é n-butila e R8 é hidroxila, ou
R6é
-CH—CH—
R7 é fenila e R8 é ciano, ou
R6 é 2-cloro-benzila, R7 é 1-cloro-cicloprop-l-ila e R8 é hidroxila, ou
R6 é 4-clorofenila
R7é
Figure BR112016009977B1_D0004
e R8 é hidroxila;
e/ou um derivado azol de acordo com a fórmula (C)
Figure BR112016009977B1_D0005
(C) em que
Y é CH(OH) e R9 é cloro ou fenila, ou
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Y é CO e R9 é cloro e/ou um derivado azol de acordo com a fórmula (D) „10
R OH
Cl—çVcH=C-CH“C(CH3)3
Figure BR112016009977B1_D0006
em que R10 é hidrogênio ou cloro, e/ou 1 -([bis-(4-fluorofenil)-metil-silil] -metil)-1 H-( 1,2,4triazol) de acordo com a fórmula (E)
Figure BR112016009977B1_D0007
e/ou l-[3-(2-clorofenil)-2-(4-fluorofenil)-oxiran-2-il-metil] lH-(l,2,4-triazol de acordo com a fórmula (F).
[0014] Os presentes inventores verificaram, surpreendentemente, que certas amidas não têm ou têm apenas um efeito fitotóxico mínimo sobre as plantas, mantendo a sua propriedade de resolução de uma ampla faixa de pesticidas.
[0015] Em uma forma de realização preferida, R2 e R3 são alquila C2C4 e RI é alquila C2-C8. Mais preferencialmente, R2 e R3 são alquila C2-C4 e
RI é alquila C2-C7. Em uma forma de realização ainda mais preferida, R2 e
R3 são alquila C2-C4 e RI é alquila C2, em particular, R2 e R3 são alquila C4 e
RI é alquila C2. Em uma outra forma de realização preferida, R2 e R3 são alquila C4 e RI é alquila C7.
[0016] O termo alquila tal como aqui utilizado indica, em cada caso um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada. No contexto da presente invenção, alquila de cadeia linear significa também alquila linear média.
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Exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila,
2-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3metilbutila, 2,2-di-metilpropils, 1-etilpropils, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila,
1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutils, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila e l-etil-2-metilpropila, etc.
[0017] Em uma outra forma de realização preferida, a presente invenção refere-se a uma composição aquosa que compreende um pesticida e uma amida de ácido carboxílico de acordo com a fórmula (A) o
I
R2 em que R2 e R3 são alquila C4 de cadeia linear e RI é alquila C7 de cadeia linear. Tais amidas de ácido carboxílico, são também conhecidas como N,N-di-n-butil-N-octanamida ou N, N-di-n-butil-caprilamida.
[0018] O termo pesticida refere-se a pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo dos fungicidas, inseticidas, nematicidas, herbicidas, protetores de fitotoxicidade, moluscicidas, rodenticidas e/ou reguladores do crescimento. Pesticidas preferidos são fungicidas, inseticidas, herbicidas e reguladores do crescimento. Especialmente preferidos são os pesticidas, herbicidas, fungicidas e inseticidas. Podem também ser utilizadas misturas de pesticidas a partir de duas ou mais das classes acima referidas. O versado na técnica é familiar com estes pesticidas, que podem ser encontrados, por exemplo, no Pesticide Manual, 14a Ed. (2006), The British Crop Protection Council, em Londres. Os pesticidas acima descritos podem ser combinados com qualquer amida de ácido carboxílico da presente invenção. Pesticidas adequados que podem ser combinados com as amidas de
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 17/57 / 34 ácido carboxílico da presente invenção são os seguintes:
A) estrobilurinas:
- azoxistrobina, dimoxistrobina, coumoxistrobina, coumetoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoximemetila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, trifloxistrobina, metil 2-[2-(2,5-dimetilfeniloximetil)fenil]-3metoxiacrilato, 2-(2-(3-(2,6-di-clorofenil)-1metilalilidenoaminooximetil)fenil)-2-metoxiimino-Nmetilacetamida;
B) carboxamidas:
- carboxanilidas: benalaxil, benalaxil-M, benodanil, bixafeno, boscalida, carboxin, fenfuram, fenehexamida, flutolanil, furametpir, isopirasama, isotianil, quiralaxil, mepronil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil, oxicarboxina, penflufen (N-(2(1,3-dimetilbutil)fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4carboxamida), pentiopirad, sedaxane, tecloftalam, tifluzamida, tiadinil, 2-amino-4metiltiazol-5-carboxanilida, N-(3', 4', 5'trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida, N- (4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetilbutil)-fenil)-
1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida;
- Morfolidas de ácidos carboxílicos: dimetomorf, flumorf, pirimorf;
- benzamidas: flumetover, fluopicolida, fluopirama, zoxamid;
- outras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamida, oxitetraciclina, siltiofame, N-(6-metoxipiridin-3il)ciclopropanocarboxamida;
C) azóis:
- triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 18/57 / 34 difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol;
- imidazóis: ciazofamida, imazalil, sulfato de imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol;
- Benzimidazóis: benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol;
- outros: etaboxam, etridiazol, himexazol, 2-(4-clorofenil)-N-[4-(3,4dimetoxi-fenil) isoxazol-5-il] -2-prop-2-iniloxiacetamida;
D) compostos nitrogenados heterocíclicos
- piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-di- dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3dimetilisoxazolidin3-il]piridina;
- pirimidinas: bupirimato, ciprodinil, diflumetorim, fenarimol, ferimzone, mepanipirime, nitrapirina, nuarimol, pirimetanil;
- piperazinas: triforina;
- pirróis: fludioxonil, fenpiclonil;
- morfolinas: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf;
- piperidinas: fenpropidina;
- dicarboximidas: fluorimid, iprodiona, procimidona, vinclozolina;
- anéis heterocíclicos não aromáticos com 5 membros: famoxadon, fenamidona, flutianil, octilinona, probenazol, S-alil-5-amino-2isopropil-3-oxo-4-ortotolil-2,3-di-hidro-pirazol-1-tiocarboxilato;
- outros: acibenzolar-S-metila, amissulbromo, anilazin, blasticidinaS, captafol, captan, quinometionato, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, fenoxanil,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 19/57 / 34 folpete, ácido oxolínico, piperalin, proquinazida, piroquilon, quinoxifena, triazoxida, triciclazol, 2-butoxi-6-iodo-3propilcromen-4-ona, 5-cloro-1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il) -2metil-1H-benzimidazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6trifluorofenil)-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina, 5-etil-6-octil[1,2,4]triazol [1,5-a] pirimidin-7-ilamina;
E) carbamatos e ditiocarbamatos
- tio- e ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metasulfocarb, metirame, propinebe, tirame, zineb, zirame;
- carbamatos: dietofencarbe, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, valifenal, (4fluorofenil)-N- (1- (1- (4-cianofenil) etanossulfonil)but-2il)carbamato;
F) outros fungicidas
- guanidinas: dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina;
- antibióticos: casugamicina, cloridrato de casugamicina hidratado, polioxinas, estreptomicina, validamicina A;
- derivados de nitrofenila: binapacrila, diclorana, dinobuton, dinocape, nitrotal-isopropílico, tecnazeno;
- compostos organometálicos: sais de fentina, tais como, por exemplo, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina;
- compostos heterocíclicos sulfurosos: ditianona, isoprotiolano;
- compostos organofosforados: edifenfos, fosetil, fosetil-alumínio, iprobenfos, ácido fosforoso e os seus sais, pirazofos, tolclofosmetila;
- compostos organoclorados: clortalonil, diclofluanida, diclorfen,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 20/57 / 34 flusulfamida, hexaclorobenzeno, pencicuron, pentaclorofenol e seus sais, ftalida, quintozeno, tiofanato-metila, tolilfluanida, N-(4-cloro-
2-nitrofenil)-Netil-4-metilbenzenossulfonamida;
substâncias ativas inorgânicos: ácido fosforoso e os seus sais, mistura Bordeaux, sais de cobre, tais como, por exemplo, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, enxofre;
produtos biológicos para controle de fungos, produtos fortalecendo vegetais: cepa de Bacillus subtilis NRRL No. B-21661 (por exemplo, os produtos Rhapsody®, Serenade® MAX e Serenade® ASO da AgraQuest, Inc., EUA.), cepa de Bacillus pumilus NRRL No. B-30087 (por exemplo, SONATA® e BALLAD® Plus da AgraQuest, Inc., EUA), Ulocladium oudemansii (por exemplo BOTRY-ZEN de BotriZen Ltd., Nova Zelândia), quitosana (por exemplo, ARMOUR-ZEN de BotriZen Ltd., Nova Zelândia).
outros: bifenila, bronopol, ciflufenamida, cimoxanil, difenilamina, metrafenon, mildiomicina, oxina-cobre, pro-hexadiona de cálcio, espiroxamina, tolilfluanida, N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6difluorometoxi-2,3-difluorofenil)metil)-2-fenilacetamida, N'-(4-(4cloro-3-trifluorometilfenoxi) -2,5-dimetilfenil)-N-etil-Nmetilformamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5dimetilfenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(2-metil-5trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)fenil)-N-etil-Nmetilformamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilailpropoxi) fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N-metil(1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il)-2-{1-[2-(5-metil-3trifluorometilpirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}tiazol-4-carboxilato, N-metil-(R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il 2-{1-[2-(5-metil-3trifluorometilpirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}-tiazol -4-carboxilato,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 21/57 / 34 acetato de 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetilquinolin-4-ila, metoxiacetato de 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-di-metilquinolin-4-ila, Nmetil-2- {1- [2-(5-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-1 il)acetil]piperidin-4-il}-N-[(1R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]-4thiazolecarboxamida;
G) reguladores de crescimento
- ácido abscísico, amidoclor, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequato (cloreto de clormequato), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, diquegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiaceto, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfid, ácido indole-3-acético, hidrazida maleica, mefluidid, mepiquat (cloreto de mepiquat), metconazol, ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, pro-hexadiona (pro-hexadiona de cálcio), prohidrojasmona, tidiazuron, triapentenol, tributilfosforotritioato, ácido
2,3,5-triiodo-benzoico, trinexapac-etila e uniconazol;
H) herbicidas
- acetamida: acetocloro, alacloro, butaclor, dimetacloro, dimetenamida, flufenacete, mefenacete, metolacloro, metazacloro, napropamide, naproanilide, petoxamida, pretilaclor, propacloro, tenilcloro;
- análogos de aminoácidos: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato;
- ariloxifenoxipropionatos: clodinafope, Cialofope-butila, fenoxaprop, fluazifop, haloxifope, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefurila;
- bipiridilas: diquat, paraquat;
- carbamatos e tiocarbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifame, dimepiperat, eptam (EPTC), esprocarbe, molinato,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 22/57 / 34 orbencarbe, fenemedifame, prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato;
ciclo-hexanodionas: butroxidim, cletodim, cicloxidima, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidima;
dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina;
éteres difenílicos: acifluorfen, aclonifena, bifenox, diclofop, etoxifen, lactofena, fomesafen, lactofen, oxifluorfen;
hidroxibenzonitrilas: bromoxinil, diclobenil, ioxinil; imidazolinonas: imazametabenze, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir;
ácidos fenoxiacéticos: clomeprop, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, mecoprope;
pirazinas: cloridazon, flufenpir-etila, flutiaceto, norflurazona, piridato;
piridinas: aminopiralida, clopiralida, diflufenican, ditiopir, fluridone, fluroxipir, picloram, picolinafena, tiazopir;
sulfonilureias: amidossulfuron, azimsulfurono, bensulfuron, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinossulfuron, ciclossulfamuron, etoxissulfuron, flazassulfuron, flucetossulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halossulfuron, imazossulfuron, iodossulfuron, mesossulfuron, metsulfuron-metila, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulforon, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxisulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1-((2-cloro-6-propilimidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2il)ureia;
triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 23/57 / 34 hexazinona, metamitron, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam;
ureia: clortoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, tebutiuron;
outros inibidores da acetolactato sintase: bispiribac-sódio, cloransulam-metila, diclosulam, florassulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, ortossulfamuron, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz-propila, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piroxasulfon, piroxsulam;
outros: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenap, bentazona, benzobiciclon, bromacil, bromobutida, butafenacil, butamifos, cafenstrole, carfentrazona, cinidon-etila, clortal, cinmetilina, clomazone, cumiluron, ciprosulfamid, dicamba, difenzoquat, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanid, fentrazamida, flumicloraque-pentila, flumioxazina, flupoxam, fluorocloridon, flurtamon, indanofan, isoxabeno, isoxaflutol, lenacil, propanil, propizamida, quinclorac, quinmerac, mesotriona, ácido metilarsênico, naptalam, oxadiargil, oxadiazona, oxaziclomefon, pentoxazona, pinoxadena, piraclonil, piraflufenaetila, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamin, saflufenacil, sulcotriona, sulfentrazona, terbacil, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, 4-hidroxi-3-[2-(2metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona, acetato de (3-[2-cloro-4fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-di-hidro-2Hpirimidin-1-il)fenoxi]piridin-2-iloxi)etila, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropilpirimidina-4-carboxilato de metila, 6-cloro-3-(2-ciclopropilPetição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 24/57 / 34
6-metilfenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4clorofenil)-5-fluoropiridin-2-carboxílico, 4-amino-3-cloro-6-(4cloro-2-fluoro-3- metoxifenil)piridin-2-carboxilato de metila e 4amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino-2-fluorofenil)piridin-2carboxilato de metila;
I) inseticidas
- organo (tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmete, fosfamidon, forato, foxima, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon;
- carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbosulfan, fenoxicarbe, furatiocarbe, metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, triazamato;
- piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zetacipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenproxe, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-ci-halotrina, permetrina, praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, taufluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina,
- inibidores de crescimento de insetos: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, ciramazin, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezina, diofenolan, hexitiazox,
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 25/57 / 34 etoxazol, clofentazin; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeo: espirodiclofeno, spiromesifen, espirotetramato;
- Agonistas/antagonistas do receptor de nicotina: clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, tiametoxame, nitenpiram, acetamiprida, tiacloprida, 1 -(2-clorotiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-
3,5-dimetil-[1,3,5]triazinano;
- Antagonistas de GABA: endosulfan, etiprole, fipronil, vaniliprole, pirafluprole, piriprol, N-5-amino-1- (2,6-dicloro-4-metilfenil)-4sulfinamoil-1H-pirazol-3-tiocarboxamida;
- lactonas macrocíclicas: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosade, spinetoram;
- inibidor da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial (METI) I acaricidas: fenazaquina, piridabem, tebufenepirade, tolfenpirad, flufenerim;
- substâncias METI II e III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnona;
- desacopladores: clorfenapir;
- inibidores da fosforilação oxidativa: cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargite;
- inibidores de insetos ecdise: criomazin;
- inibidores da 'função oxidase misturada': butóxido de piperonila;
- bloqueadores dos canais de sódio: indoxacarbe, metaflumizona;
- outros: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamide, piridalil, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamid, clorantraniliprol, ciazipir (HGW86); cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, imiciafos, bistrifluron e pirifluquinazona.
[0019] Em uma forma de realização preferida, a composição compreende uma amida de ácido carboxílico, tal como definido acima e um
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16/34 pesticida selecionado a partir do grupo que consiste de anilida, nitrofeniléter, piridina, triazol, metoxicarbamato, estrobilurina, pirazol. Em uma outra forma de realização preferida, a composição compreende uma amida de ácido carboxílico, tal como definido acima e um pesticida selecionado a partir do grupo que consiste de tebuconazol, piraclostrobina e fluxapiroxade.
[0020] Em uma outra forma de realização preferida, a presente invenção refere-se a uma composição aquosa que compreende um pesticida e uma amida de ácido carboxílico de acordo com a fórmula (A) o
I
R2 em que R2 e R3 são alquila C4 de cadeia linear e RI é alquila C7 de cadeia linear e em que o pesticida é selecionado a partir de fungicidas, herbicidas e inseticidas, de um modo preferido a partir do grupo que consiste de anilida, nitrofeniléter, piridina, triazol, metoxicarbamato, estrobilurina e pirazol, ainda mais preferencialmente a partir do grupo que consiste de tebuconazol, piraclostrobina e fluxapiroxade.
[0021] As composições de acordo com a invenção podem, além disso, também compreender adjuvantes convencionalmente utilizados para formulações agroquímicas, a escolha dos adjuvantes dependendo da forma de utilização específica, o tipo de formulação ou a substância ativa. Exemplos de adjuvantes adequados são solventes, veículos sólidos, substâncias tensoativas (tais como agentes tensoativos, solubilizantes, coloides protetores, umedecedores e agentes de adesividade), espessantes orgânicos e inorgânicos, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespuma, corantes, e opcionalmente adesivos (por exemplo, para o tratamento de sementes) ou adjuvantes convencionais para formulações de isca (por exemplo, atrativos, alimentações, substâncias com amargor).
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 27/57 / 34 [0022] As composições de acordo com a presente invenção também podem compreender outros componentes de óleo e/ou outros do que as amidas de ácido carboxílico como acima definido. Cossolventes e componentes oleosos adequados são a água ou solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de ponto de ebulição elevado ou médio tais como querosene e óleo diesel, além disso, os óleos de alcatrão de hulha e os óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, parafinas, tetra-hidronaftaleno, naftalenos alquilados e seus derivados, benzenos alquilados e seus derivados, álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, butanol e ciclo-hexanol, glicóis, cetonas, tais como ciclohexanona, gama-butirolactona, ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos, e solventes fortemente polares, por exemplo aminas tais como Nmetilpirrolidona. Em princípio, é também possível utilizar misturas de solventes e misturas dos solventes acima mencionados e água.
[0023] As composições da presente invenção podem também compreender veículos sólidos. Os veículos sólidos são terras minerais tais como sílicas, géis de sílica, silicatos, talco, caulim, calcário, cal, giz, fuste, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, fertilizantes, tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias e produtos vegetais, tais como farinha de cereais, casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose ou outros veículos sólidos.
[0024] As composições da presente invenção podem compreender adicionalmente substâncias tensoativas. Substâncias tensoativas (adjuvantes, umedecedores, agentes de adesividade, dispersantes ou emulsionantes) que são adequados para ser utilizados em combinação com as composições da presente invenção são o metal alcalino, metal alcalinoterroso, sais de amônio de ácidos sulfônicos aromáticos, por exemplo, ácido lignossulfônico (tipos Borresperse®, Borregaard, Noruega), ácido fenolsulfônico, ácido
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 28/57 / 34 naftalenossulfônico (tipos Morwet®, Akzo Nobel, EUA) e ácido dibutilnaftalenossulfônico (tipos Nekal®, BASF, Alemanha), e de ácidos graxos, alquil- e alquilarilsulfonatos, éter alquílico, éter laurílico e sulfatos de álcoois graxos, e sais de hexa-, hepta- e octadecanois sulfatados e de éteres de álcool graxo glicol, condensados de naftaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído, condensados de naftaleno ou dos ácidos naftalenossulfônicos com fenol e formaldeído, éter de polioxietileno-octilfenol, isooctil-, octil- ou nonilfenol etoxilado, éteres alquilfenol-poliglicólicos, éter de tributilfenilpoliglicólicos, álcoois de alquilaril poliéter, álcool isotridecílico, condensados de álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, alquil éteres de polioxietileno ou polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de sulfito de lignina e proteínas, proteínas desnaturadas, polissacarídeos (por exemplo, metilcelulose), amidos modificados com hidrófobos, álcool polivinílico (tipos MOWIOL®, Clariant, Suíça), policarboxilatos (tipos Sokalan®, BASF, Alemanha), polialcoxilatos, polivinilamina (tipos Lupamin®, BASF, Alemanha), polietilenoimina (tipos Lupasol®, BASF, Alemanha), polivinil-pirrolidona e seus copolímeros.
[0025] A composição de acordo com a invenção pode compreender de 0,1 a 40% em peso, de preferência de 1 a 30 e, em particular, de 2 a 20% em peso de substâncias tensoativas (tal como descrito acima), a quantidade de amida de ácido carboxílico não sendo levado em consideração.
[0026] Os espessantes adequados que podem ser usados em uma composição da presente invenção são os compostos que conferem à formulação de um comportamento de fluxo modificado, ou seja, alta viscosidade em descanso e baixa viscosidade no estado agitado. Exemplos são polissacarídeos, proteínas (tais como a caseína ou gelatinas), polímeros sintéticos ou minerais inorgânicos em camadas. Tais espessantes estão comercialmente disponíveis, por exemplo, goma de xantano (Kelzan®, CP Kelco, EUA), Rhodopol® 23 (Rhodia, França) ou Veegum® (R.T.
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Vanderbilt, EUA) ou Attaclay® (Engelhard Corp., Nova Jersey, EUA). O teor de espessante na formulação depende da eficácia do espessante. O versado na técnica irá escolher um valor adequado para se obter a viscosidade desejada da formulação. O teor será de entre 0,01 e 10% em peso na maioria dos casos. [0027] Os bactericidas podem ser adicionados a fim de estabilizar a composição da presente invenção. Exemplos de bactericidas são os que se baseiam em diclorofeno e álcool benzílico hemiformal e também derivados de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzoisotiazolinonas (Acticide® MBS de Thor Chemie). Exemplos de agentes anticongelante apropriados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerol. Exemplos de agentes antiespuma são emulsões de silicone (tais como, por exemplo, Silikon® SRE, Wacker, Alemanha ou Rhodorsil®, Rhodia, França), álcoois de cadeia longa, ácidos graxos, sais de ácidos graxos, compostos organofluorados e misturas destes.
[0028] A composição de acordo com a invenção pode preferencialmente estar presente sob a forma de uma formulação agroquímica. Exemplos de tais formulações e a sua preparação são:
i) Concentrados solúveis em água (SL, LS): 10 partes em peso das substâncias ativas são dissolvidos em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Alternativamente, são adicionados umidificadores ou outros adjuvantes. Após diluição em água, dissolve-se a substância ativa. Isto dá uma composição com um teor de substância ativa de 10% em peso.
ii) Concentrados dispersáveis (DC): 20 partes em peso das substâncias ativas são dissolvidos em 70 partes em peso de NMP com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Após diluição em água, uma dispersão é obtida. O teor de substância ativa ascende a 20% em peso.
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 30/57 / 34 iii) Os concentrados emulsionáveis (EC): 15 partes em peso das substâncias ativas são dissolvidas em 75 partes em peso de nafta solvente, com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). Após diluição em água, uma emulsão é obtida. A composição tem um teor de substância ativa de 15% em peso.
iv) As emulsões (EW, EO, ES): 25 partes em peso das substâncias ativas são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). A utilização de um emulsionante (por exemplo, Ultra-Turrax), esta mistura é colocada em 30 partes em peso de água e transformadas em uma emulsão homogênea. Após diluição em água, uma emulsão é obtida. A composição tem um teor de substância ativa de 25% em peso.
v) As suspensões (SC, OD, FS): 20 partes em peso das substâncias ativas são trituradas com adição de 10 partes em peso de dispersantes e umidificadores e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico em um moinho de bola agitado para dar uma suspensão substância ativa finamente dividida. Após diluição em água, é obtida uma suspensão estável da substância ativa. O teor de substância ativa na composição não exceda 20% em peso.
vi) Os grânulos dispersáveis em água e solúveis em água, (WG, SG): 50 partes em peso das substâncias ativas são moídos finamente, com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umidificadores e formulados como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meios de aparatos técnicos (por exemplo extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Após diluição em água, é obtida uma dispersão estável ou solução da
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 31/57 / 34 substância ativa. A composição tem um teor de substância ativa de 50% em peso.
vii) Pós dispersáveis em água e solúveis em água (WP, SP, SS, WS):
partes em peso das substâncias ativas são moídos em um moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes e umidificadores e também sílica gel. Após diluição em água, é obtida uma dispersão estável ou solução da substância ativa. O teor de substância ativa da composição ascende a 75% em peso.
viii) Géis (GF): em um moinho de bolas, 20 partes em peso das substâncias ativas, 10 partes em peso de dispersante, 1 parte em peso de agente gelificante e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico são moídos para dar uma suspensão fina. Após a diluição com água, uma suspensão estável, com um teor de substância ativa de 20% em peso é obtida.
ix) As poeiras (DP, DS) 5 partes em peso das substâncias ativas são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá uma poeira com um teor de substância ativa de 5% em peso.
x) Grânulos (GR, FG, GG, MG): 0,5 partes em peso das substâncias ativas é moído finamente e associado com 99,5 partes em peso de veículos. Os métodos convencionais para este fim são por extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos para aplicação direta com um teor de substância ativa de 0,5% em peso.
xi) Soluções ULV (UL): 10 partes em peso das substâncias ativas são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto dá uma composição para ser aplicada diretamente com um teor de substância ativa de 10% em peso.
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 32/57 / 34 [0029] Em uma forma de realização preferida, as composições da presente invenção são concentrados emulsionáveis (EC).
[0030] Em geral, as composições da presente invenção compreendem 0,01 a 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 90% em peso, dos pesticidas. [0031] Na maioria dos casos, a composição de acordo com a invenção compreende de 0,1 a 90% em peso, da amida de ácido carboxílico, tal como definido acima, de um modo preferido de 10 a 80% em peso e em particular de 20 a 70% em peso.
[0032] Em uma forma de realização preferida, a composição de acordo com a invenção compreende a 60% em peso do pesticida, tal como definido acima, a 30% em peso de substâncias tensoativas tal como definida acima, a 50% em peso dos componentes do óleo e/ou cossolventes, e
0,1 a 90% em peso de amida de ácido carboxílico, tal como definido acima, com a condição de que as quantidades adicionam com água para 100% em peso.
[0033] O usuário irá geralmente utilizar a composição de acordo com a invenção em um dispositivo de pré-mistura, em um pulverizador de mochila, em um tanque de pulverização ou pulverização em uma aeronave. Aqui, a referida composição é trazida para a concentração desejada com água e/ou tampão, opcionalmente com adição de auxiliares adicionais, pelo que se obtém a mistura de pulverização prontas para usar (conhecida como uma mistura de tanque). Normalmente, 50 a 500 litros de mistura de pulverização pronta para uso são aplicadas por hectare de área agrícola, de preferência de 100 a 400 litros. Em segmentos específicos as quantidades podem também ser acima (por exemplo, fruticultura) ou inferior (por exemplo, aplicação de
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 33/57 / 34 aeronaves) a estas quantidades. As concentrações de substância ativa nos preparados prontos a utilizar podem ser variadas dentro de faixas substanciais. Em geral, elas situam-se entre 0,0001 e 10%, de preferência entre 0,01 e 1%. [0034] Óleos de vários tipos, umidificadores, agentes de redução da de vento, adesivos, espalhadores, adjuvantes, fertilizantes, produtos de fortalecimento de plantas, oligoelementos, herbicidas, bactericidas, fungicidas e/ ou pesticidas podem ser adicionados às substâncias ativas ou as preparações que os contêm, opcionalmente também para o tanque de mistura, imediatamente antes da utilização. Estes produtos podem ser misturados com as composições de acordo com a invenção na razão em peso de 1:100 a 100:1, de preferência 1:10 a 10:1. Os adjuvantes que são adequados neste contexto são, em particular: polissiloxanos orgânicos modificados, como por exemplo Break Thru S 240®; alcoxilatos de álcool, por exemplo Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 e Lutensol® ON 30; polímeros em blocos EO/PO, por exemplo Pluronic® RPE 2035, e GENAPOL® B; etoxilatos de álcool, por exemplo Lutensol® XP 80; e dioctil sulfossuccinato de sódio, por exemplo Leophen® RA.
[0035] Dependendo da natureza do efeito desejado, as taxas de aplicação da substância ativa, quando utilizados na proteção de plantas são entre 0,001 e 2,0 kg de substância ativa por ha, de preferência entre 0,005 e 2 kg por ha, especialmente de preferência entre 0,05 e 0,9 kg por ha, em particular entre 0,1 e 0,75 kg por ha.
[0036] A presente invenção refere-se ainda a um método para o controle de fungos fitopatogênicos e/ou o crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, em que a composição de acordo com a presente invenção, tal como definido acima é permitido agir sobre os respectivos pragas, o hábito dos mesmos ou as plantas a serem protegidas da respectivo praga, sobre o solo e/ou nas plantas indesejáveis e/ou as plantas de cultura
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 34/57 / 34 e/ou o habitat das mesmas.
[0037] Exemplos de plantas de cultura adequados são os cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo açúcar ou forrageira; pomoideas, frutos de caroço e frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, framboesas ou groselhas; legumes, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; oleaginosas, por exemplo colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, mamona, óleo de palma, amendoim ou soja; cucurbitáceas, por exemplo, abóboras/polpa, pepinos ou melões; as culturas de fibras, por exemplo algodão, linho, cânhamo ou juta; citrinos, por exemplo, laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; plantas vegetais, por exemplo espinafre, alface, espargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóbora/polpa ou capsicums; plantas da família loureiro, por exemplo, abacates, canela ou cânfora; culturas energéticas e culturas de matérias-primas industriais, por exemplo, milho, soja, trigo, colza, cana-de-açúcar e óleo de palma; tabaco; nozes; café; chá; bananas; vinho (uvas de sobremesa e uvas para vinificação); lúpulo; grama, por exemplo turfa; sweetleaf (Stevia rebaudania); plantas da borracha e plantas florestais, por exemplo, flores, arbustos, árvores de folha caduca e árvores coníferas e material de propagação, por exemplo, sementes e produtos colhidos dessas plantas.
[0038] O termo plantas de cultura também inclui aquelas plantas que tenham sido modificadas pela criação de animais, mutagênese ou métodos recombinantes, incluindo os produtos agrícolas biotecnológicos que estão no mercado ou no processo em vias de ser desenvolvido. Plantas geneticamente modificadas são plantas cujo material genético foi modificado de um modo que não ocorre em condições naturais por hibridação, mutações ou de recombinação natural (isto é, a recombinação do material genético). Aqui, um ou mais genes que, como uma regra, serão integrados no material genético da planta, a fim de melhorar as propriedades da planta. Tais modificações
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 35/57 / 34 recombinantes também compreendem modificações pós-translacional de proteínas, oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, por meio de glicosilação ou de ligação de polímeros, tais como, por exemplo, resíduos prenilados, acetilados ou farnesilados ou resíduos de PEG.
[0039] Exemplos que podem ser mencionados são plantas que, como o resultado das medidas de melhoramento de plantas e recombinantes, tenham adquirido uma tolerância para certas classes de herbicidas, tais como inibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de acetolactato sintase (ALS) tais como, por exemplo, sulfonilureias (EP-A 257 993, US 5.013.659) ou imidazolinonas (por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), inibidores de enolpiruvilchiquimato 3-fosfato sintase (EPSPS), tais como, por exemplo, glifosato (ver, por exemplo, o documento WO92/00377), inibidores de glutamina sintetase (GS), tais como, por exemplo, glufosinato (ver, por exemplo, EP-A 242 236, EP-A 242 246) ou herbicidas oxinil (ver, por exemplo, US 5.559.024). Por exemplo, criação e mutagênese deram origem ao óleo de semente de colza Clearfield® (BASF SE, Alemanha), que apresenta tolerância a imidazolinonas, por exemplo imazamox. Com o auxílio de métodos recombinantes, plantas de cultura, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e óleo de semente de colza foram geradas que são resistentes ao glifosato ou glufosinato, e estes estão disponíveis com os nomes de marca RoundupReady® (resistente ao glifosato, da Monsanto, USA) e Liberty Link® (resistente ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).
[0040] Também estão compreendidas as plantas que, com o auxílio de medidas recombinantes, produzem uma ou mais toxinas, por exemplo, aquelas da cepa bacteriana Bacillus. As toxinas que são produzidas por tais plantas geneticamente modificadas compreendem, por exemplo, proteínas
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 36/57 / 34 inseticidas de Bacillus spp., em particular a partir de B. thuringiensis, tal como as endotoxinas CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 ou Cry35Ab1; ou inseticida vegetal proteínas (VIPs), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas do organismo dos animais, por exemplo, toxinas da vespa, aranha ou escorpião; toxinas fúngicas, por exemplo de Streptomycetes; lectinas vegetais, por exemplo de ervilha ou de cevada; aglutininas; inibidores de proteinases, por exemplo, inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, inibidores da patatina, cistatina ou papaína; proteínas de ribossomo de inativação (RIPs), por exemplo ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas metabolizadoras de esteroides, por exemplo oxidase de 3-hidroxiesteroides, ecdiesteroide IDP glicosil-transferase, colesterol oxidase, inibidores de ecdisona ou de HMG CoA-redutase; bloqueadores dos canais de íons, por exemplo, inibidores de canais de sódio ou de cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores para o hormônio diurético (receptores de helicokinin); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases. Estas toxinas também podem ser produzidas, nas plantas, sob a forma de pretoxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outro modo. As proteínas híbridas são distinguidas por uma nova combinação de domínios de proteínas diferentes (ver, por exemplo, o documento WO 2002/015701). Outros exemplos de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas que produzem estas toxinas são descritos em EPA 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para a geração de plantas geneticamente modificadas são conhecidos para o versado na técnica e explicada, por exemplo, nas publicações acima mencionadas. Um grande número das toxinas acima referidas confere às plantas que os produzem uma tolerância para as pragas de todas as classes taxonômicas de artrópodes, em
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 37/57 / 34 particular, besouros (Coeleropta), dípteros (Diptera) e lepidópteros (Lepidoptera) e nematoides (Nematoda). Plantas geneticamente modificadas possuindo um ou mais genes que codificam para as toxinas inseticidas são descritas por exemplo nas publicações acima mencionadas e, em alguns casos comercialmente disponíveis, tais como, por exemplo, YieldGard® (variedades de milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (variedades de milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starlink® (variedades de milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex RW (variedades de milho que produzem as toxinas Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (variedades de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (variedades de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (variedades de algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2);
VIPCOT® (variedades de algodão, que produzem uma toxina VIP);
NewLeaf® (variedades de batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (variedades de milho que produzem a toxina Cry1Ab e a enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (variedades de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, ver, neste contexto, WO 03/018810), MON 863 da Monsanto Europe SA, Bélgica (variedades de milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe SA, Bélgica (variedades de algodão, que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (variedades de milho que produzem a toxina Cry1F e a enzima PAT).
[0041] Também estão compreendidas as plantas que, com o auxílio de medidas recombinantes, produzem uma ou mais proteínas que provocam um aumento da resistência à, ou a capacidade para resistir a, agentes patogênicos bacterianos, virais ou fúngicos, tais como, por exemplo, proteínas chamadas
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 38/57
28/34 relacionadas com patogênese (proteínas PR, ver EP A 0 392 225), proteínas de resistência (por exemplo, variedades de batata que produzem dois genes de resistência contra a Phytophthora infestans da batata mexicana selvagem Solanum bulbocastanum) ou lisozima T4 (por exemplo, variedades de batata que, como resultado da produção desta proteína, são resistentes a bactérias tais como Erwinia amylvora).
[0042] Também compreendidas são plantas cuja produtividade foi melhorada com a ajuda de métodos recombinantes, por exemplo, aumentando o potencial de rendimento (por exemplo, biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteínas), a tolerância à seca, sal ou outros fatores ambientais limitantes, ou a resistência a pragas e fungos, bactérias e agentes patogênicos virais.
[0043] Também compreendidas são plantas cujos constituintes, em particular para melhorar a nutrição humana ou de animais, foram modificados com a ajuda de métodos recombinantes, por exemplo, plantas produtoras de óleo de ácidos omega-3-graxos de cadeia longa de promoção da saúde ou ácidos omega-9-graxos monoinsaturados (por exemplo, óleo de semente de colza Nexera®, Dow Agro Sciences, Canadá).
[0044] A presente invenção também se relaciona com a utilização de uma amida de ácido carboxílico de acordo com a fórmula (A) o
Figure BR112016009977B1_D0008
onde
RI é alquila C2-C8, e
R2 e R3, independentemente um do outro, são alquila Ci-Có, com a condição de que R2 não é alquila Ci quando R3 é alquila Ci, como solvente para pesticidas com baixa ou nenhuma fitotoxicidade.
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 39/57 / 34 [0045] Em uma forma de realização preferida, uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2-C7 é usado como solvente, com baixa ou nenhuma fitotoxicidade para pesticidas. Mais preferencialmente, uma amida de ácido carboxílico é utilizada, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2-C7 como solvente, com baixa ou nenhuma fitotoxicidade para pesticidas. Em uma forma de realização ainda mais preferida, uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2, em particular, R2 e R3 são alquila C4 e R1 é alquila C2 é utilizada como solvente com pouco ou nenhuma baixa fitotoxicidade para pesticidas. Em uma outra forma de realização preferida, uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C4 e R1 é alquila C7 é utilizada como solvente com baixa ou nenhuma fitotoxicidade para pesticidas. Em uma forma de realização mais preferida, uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C4 de cadeia linear e R1 é alquila C7 de cadeia linear é utilizada como solvente com baixa ou nenhuma fitotoxicidade para pesticidas.
[0046] Em uma forma de realização preferida, sem fitotoxicidade significa 0% das plantas tratadas têm lesão na planta, em comparação com plantas não tratadas, quando determinado com o método de fitotoxicidade, tal como descrito na descrição abaixo.
[0047] Em uma forma de realização preferida, a baixa fitotoxicidade significa 1 a 10% das plantas tratadas têm lesão na planta, em comparação com plantas não tratadas, quando determinado com o método de fitotoxicidade, tal como descrito na descrição abaixo.
[0048] A fitotoxicidade de acordo com a presente invenção é determinada por um ensaio em que um spray compreendendo água (água destilada) e amida de ácido carboxílico (200 l/ha que compreende 1500 ml de amida de ácido carboxílico/ha) é preparada e aplicada sobre as plantas de cevada (cultivar Lawina) estando em fase de 3-4 folhas com uma taxa de aplicação de água de 1,5 l/ha. O período experimental tem a duração de 10
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 40/57 / 34 dias. Durante este tempo, as plantas experimentais recebem ótima rega, com nutrientes sendo fornecidos via a água usada para rega.
[0049] A fitotoxicidade é avaliada através da atribuição de pontuação para as plantas tratadas em comparação com plantas não tratadas, ou seja, tratadas apenas com água. A escala de avaliação varia entre 0% e 100% de fitotoxicidade. A avaliação é realizada por exame visual. 0% de fitotoxicidade significa que não existem diferenças entre as plantas tratadas e não tratadas. Assim, nenhuma fitotoxicidade em conformidade com a presente invenção significa que as plantas tratadas não têm lesões na planta e não há diferença entre as plantas tratadas e não tratadas.
[0050] Baixa fitotoxicidade em conformidade com a presente invenção significa que apenas 1 a 10% das plantas tratadas têm lesão na planta, em comparação com plantas não tratadas.
[0051] A presente invenção também se relaciona com um método para o tratamento de plantas, mantendo assim a saúde da planta compreendendo a etapa de mistura de uma amida de ácido carboxílico, tal como definido acima, com um ou mais pesticidas descritos na presente divulgação.
[0052] Em uma forma de realização preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2-C8 com um ou mais pesticidas. Mais de preferência, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2-C7 com um ou mais pesticidas. Em uma forma de realização ainda mais preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2, em particular, R2 e R3 são alquila C4 e R1 é alquila C2 com um ou mais pesticidas. Em uma outra forma de realização preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C4 e R1 é alquila C7 com um ou mais pesticidas. Em uma outra forma
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 41/57 / 34 de realização preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C4 de cadeia linear e R1 é alquila C7 de cadeia linear com um ou mais pesticidas.
[0053] De preferência, a amida de ácido carboxílico, tal como definido acima em uma quantidade de desde 10% por peso a 90% em peso, de preferência de 30% em peso a 80% em peso é misturada com um ou mais pesticidas.
[0054] Finalmente, a presente invenção refere-se ainda a um método para produzir a composição da presente invenção compreendendo a etapa de mistura de uma amida de ácido carboxílico, tal como definido acima, com um ou mais pesticidas.
[0055] Mais de preferência, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2C7 com um ou mais pesticidas. Em uma forma de realização ainda mais preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C2-C4 e R1 é alquila C2, em particular, R2 e R3 são alquila C4 e R1 é alquila C2 com um ou mais pesticidas. Em uma outra forma de realização preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C4 e R1 é alquila C7 com um ou mais pesticidas. Em uma outra forma de realização preferida, o método compreende a mistura de uma amida de ácido carboxílico, onde R2 e R3 são alquila C4 de cadeia linear e R1 é alquila C7 de cadeia linear com um ou mais pesticidas.
[0056] De preferência, a amida de ácido carboxílico, tal como definido acima em uma quantidade de desde 10% por peso a 90% em peso, de preferência de 30% em peso a 80% em peso é misturada com um ou mais pesticidas.
[0057] A preparação de amidas de ácidos carboxílicos, tal como definido acima é geralmente conhecido na técnica, por exemplo, por reação
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 42/57 / 34 de uma amina com um ácido carboxílico, um éster ou um cloreto ácido tal como descrito, por exemplo, em Mitchell, JA; Reid, EE, J. Am. Chem. Soe. 1931, 1879; US 2472900; DE19650107; King, JF.; Rathore, R., J. Am. Chem. Soe. 1992, 3028.
[0058] Os exemplos que se seguem ilustram a invenção sem impor qualquer limitação.
Exemplos
Exemplo 1 - Síntese de amidas de ácidos carboxílicos [0059] N,N-dibutil-propionamida (a seguir dibutilpropionamida) foi sintetizada em um sistema de duas fases constituído por 25% em peso de solução aquosa de NaOH (625 g), tolueno (160 ml) e dibutilamina (342 g). Para a mistura resfriada com gelo, cloreto de ácido propiônico (189 g) foi adicionado gota a gota. Após a adição, a mistura de reação foi agitada durante 30 minutos à temperatura ambiente. As duas fases foram separadas. A fase orgânica foi fraccionada por destilação sob vácuo para obter o produto purificado (335 g, 90% de rendimento).
[0060] N,N-dibutil-octanamida (a seguir dibutilamida C8) foi sintetizada em um aparelho de Dean-Stark utilizando dibutilamina (194 g) e ácido octanoico (147 g). A mistura de reação é aquecida a 160°C durante 65 h. Uma sequência de destilação a vácuo proporcionou o produto desejado (212 g, rendimento de 83%).
[0061] N,N-dimetil-propionamida (a seguir dimetilpropionamida) foi adquirida a partir de Sigma Aldrich e N,N-dietil-propionamida (a seguir dietilpropionamida) foi adquirido junto da TCI Europa.
Exemplo 2 - Fitotoxicidade [0062] Para os testes de efeito estufa, cevada (cultivar Lawina) foi semeada e cultivada em solo padrão (tipo P, bem) durante 3 semanas. As misturas de pulverização foram aplicadas com um minicompressor (4 vezes) em um exaustor de laboratório em plantas estando em fase de 3-4 folhas.
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 43/57 / 34 [0063] Uma pulverização compreendendo água (água destilada) e dibutilpropionamida do Exemplo 1 (200 l/ha compreendendo 1500 ml de dibutilpropionamida/ha) foi preparada e aplicada a uma taxa de aplicação de água de 1,5 l/ha. O período experimental foi de 10 dias. Durante este tempo, as plantas experimentais receberam ótima rega, com nutrientes a ser fornecido através da água usada para rega.
[0064] A fitotoxicidade foi avaliada por avaliação da pontuação para as plantas tratadas em comparação com plantas não tratadas, isto é, tratadas apenas com água (ver Tabela 1). A escala de avaliação varia entre 0% e 100% de fitotoxicidade. A avaliação foi feita por exame visual. Assim, 0% de fitotoxicidade significa que não existiam diferenças entre as plantas tratadas e não tratadas. Os resultados na Tabela 1 demonstram a fitotoxicidade do solvente, isto é, amida de ácido carboxílico, como um resultado da adição do solvente. Uma classificação de 0% de fitotoxicidade significa nenhum dano na colheita. Uma classificação de 1 a 10% de fitotoxicidade, indicando que as plantas não foram significativamente afetadas negativamente e de forma rápida e completamente recuperadas, é o limite de lesão considerado aceitável pelos agricultores. A classificação de 100% significa a destruição completa de todas as plantas. As amidas de ácidos carboxílicos da invenção, em termos da presente invenção apresentam uma fitotoxicidade abaixo de 10% o que significa que menos de 10% das plantas apresentaram dano necrótico. Assim, menos de 10% das plantas foram afetadas quando as referido amidas de ácido carboxílico foram aplicadas sobre as plantas, em uma dose de 1500 ml/ha. No entanto, através da aplicação de dimetilpropionamida, uma amida de ácido carboxílico não inventiva, sobre as plantas, até 43% das plantas apresentaram dano necrótico. Assim, as amidas de ácidos carboxílicos em que os grupos N,N-alquila estão possuindo mais do que dois átomos de carbono parecem ter nenhum ou quase nenhum efeito fitotóxico sobre as plantas e podem, portanto, ser utilizadas em composições agrícolas para reduzir a fitotoxicidade
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 44/57 / 34 em tais composições.
Tabela 1: Fitotoxicidade [%] 10 dias após o tratamento
Amida de ácido carboxílico Fitotoxicidade [%]
_ a) 0
Dimetilpropionamida b) 43
Dietilpropionamida 6
Dibutilpropionamida 0
Dibutilamida Cs 5
a) Experimento de controle, não inventivo, sem amida de ácido carboxílico.
b) Experimento comparativo, não inventivo.
Exemplo 3 - Determinação da solubilidade máxima [0065] O respectivo fungicida foi dissolvido no solvente de interesse, de modo que foi obtida uma solução supersaturada. O depósito foi filtrado. A concentração do fungicida no sobrenadante foi determinada por meio de espectroscopia de 1H-RMN quantitativa.
Tabela 2: Solubilidade [%] de diferentes fungicidas em amidas de ácidos carboxílicos
Amida de ácido carboxílico Solubilidade [%] Tebuconazol Solubilidade [%] Piraclostrobina Solubilidade [%] Fluxapiroxade
Dimetilpropionamida 54 70 53
Dietilpropionamida 49 62 13
Dibutilpropionamida 38 42 28
Dibutilamida Cs 27 24 13
Petição 870160017377, de 03/05/2016, pág. 45/57

Claims (8)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição aquosa, caracterizada pelo fato de que compreende um pesticida e uma amida de ácido carboxílico de acordo com a fórmula (A)
    Figure BR112016009977B1_C0001
    (A) onde
    RI é alquila C2 e
    R2 e R3, independentemente um do outro, são alquila C4, com a condição de que R2 não é alquila Ci quando R3 é alquila Ci, sob a condição de que o pesticida não é cloridazon, bromopirazon ou carbamato.
  2. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o pesticida é selecionado de fungicidas, herbicidas e inseticidas.
  3. 3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que a composição compreende de 0,1% em peso a 90% em peso de amida de ácido carboxílico.
  4. 4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a composição compreende
  5. 5 a 60% em peso do pesticida,
    1 a 30% em peso de substâncias tensoativas,
    0 a 50% em peso dos componentes do óleo e/ou cossolventes, e
    0,1 a 90% em peso de amida de ácido carboxílico, com a condição de que as quantidades adicionam água para 100% em peso.
    Petição 870190102650, de 11/10/2019, pág. 8/10
    2/2
    5. Método para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que a composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, é deixada atuar sobre as respectivas pragas, o hábito das mesmas ou as plantas a ser protegidas da respectiva praga, sobre o solo e/ou em plantas indesejáveis e/ou as plantas de cultura e/ou o habitat das mesmas.
  6. 6. Uso de uma amida de ácido carboxílico de acordo com a fórmula (A) o
    Figure BR112016009977B1_C0002
    onde
    RI é alquila C2, e
    R2 e R3, independentemente um do outro, são alquila C4, com a condição de que R2 não é alquila Ci quando R3 é alquila Ci, caracterizado pelo fato de ser como solvente para pesticidas com baixa ou nenhuma fitotoxicidade.
  7. 7. Método para tratamento de plantas, mantendo assim a saúde da planta, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de mistura de uma amida de ácido carboxílico, como definida na reivindicação 1, com um ou mais pesticidas.
  8. 8. Método para produção de uma composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de mistura de uma amida de ácido carboxílico como definida na reivindicação 1, com um ou mais pesticidas.
BR112016009977A 2013-11-05 2014-10-30 composição aquosa, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, para tratamento de plantas e para produção de uma composição, e, uso de uma amida de ácido carboxílico BR112016009977B1 (pt)

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