DE1810056C - Verwendung von sterisch unbehinderten 2-kernigen Phenolen als Antioxydantien - Google Patents
Verwendung von sterisch unbehinderten 2-kernigen Phenolen als AntioxydantienInfo
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Description
bereich 2 bis 15 isL Als solche Kohlenwasserstoffpolymere
kommen die Mischpolymeren aus einem oder mehreren alpha-Monooiefinen, wie Äthylen,
Propylen, Buten-1 und Penten-1 mit einem kleinen Anteil eines mischpolymerisierbaren nichtkonjugjerten
Diens, einschließlich geradkettiger Diene, wie 1,4-Hexadien,
cder cyclische Diene, wie Ringdiene mit Brückenbindungen, z. B. Dicyclopentadien, Äthylidennorbornen,
Methylennorbornen, Cyclooctadien und Methylentetrahydroinden, in Betracht. Die Antioxydantieti
sind besonders wertvoll für Mischpolymere, welche eine in einem 5- oder 6-gliedrigen Ring vorhandene
verbliebene Unsättigung aufweisen. Die Antioxydantien sind besonders wertvoll zum Schutz
von kautschukartigen Terpolymeren aus Äthylen, Propylen und ent weder Dicyelopentadien oder Äthylidennorbornen
und ferner zum Schutz von Butylkautschuk.
Die Antioxydantien können in das Polymer in irgei deiner geeigneten Art einverleibt werden, z. B.
durch Mahlen des Polymers mit dem Antioxydans. Gegebenenfalls kann das Antioxydans zu einem das
Polymer enthaltenden Bindemittel (Zement) oder Latex zugegeben werden. Andere übliche Kompoundierungsbestandteile
können vorhanden sein, einschlieLlich Vulkamsierungsmittel, Beschleuniger oder
Füllmittel, Gleitmittel, Weichmacher oder Bearbeitungshilfen,
Inhibitoren odfr Strecköle.
Die Erfindung wird nachstehend ..n Hajtd folgender
Beispiele näher erläutert. Die Wirksamkeit der Antioxydanlien wurde durch Messen der Zeit getestet,
welche zur Absorption von 20 cm3 Sauerstoff je Gramm in einer Atmosphäre von Sauerstoff durch
eine Probe mit einem Gewicht von etwa 2 g erforderlich ist.
Diese Zeit ist in den Beispielen in Minuten als 'w
tabellarisch aufgeführt. Die Temperatur ist in den Beispielen genannt.
Tabdle I
Z20 (in Minuten)
Z20 (in Minuten)
| 5 Antioxydans |
In SBR*
bei 1300C |
In EPT·· bei 1500C |
| Keines | 53 | 45 |
| 2,2'-Methylenbis-(4-methyl- | ||
| 6-t-butylphenol) | >4S0 | 220 |
| ic 4,4'-Thiobis-(3-methyl- | ||
| 6-t-butylphenol) | >48U | 195 |
| N,N-Dimethyl-N,N'-bis- | ||
| (3-t-butyl-4-hydroxy- | ||
| 5-methyl)-hydrazin | >480 | 236 |
| 15 4,4'-Isopropylidenbisphenol.. | 268 | >480*** |
* SBR ist ein technisches Emulsionsmischpolymeres aus Styrol und Butadien, enthaltend etwa 23°/· von in dem
Polymer gebundenem Styrol.
** EPT ist ein technisches Terpolymeres aus Äthylen, Propylen
und Dicyclopentadien, enthaltend etwa 62°/o Äthylen und 3°/o Dicyclopentadien, welche in dem Polymer gebunden
sind und mit einer Jodzahl von 5,8.
*** Diese Zusammensetzung entspricht der Erfindung; die
anderen Ergebnisse der Tabelle liegen außerhalb der Erfindung.
Dieses Beispiel zeigt, daß Phenole gemäß der Erfindung wirksam sind, während Phenole verwandter
Struktur, jedoch in ortho-Stellung zu der Hydroxylgruppe substituiert, unwirksam sind.
35
40
Vier Antioxydantien wurden in zwei Elastomeren, wie in Tabelle I gezeigt, verglichen. Zu Vergleichszwecken
wurde eine Standardemulsion eines Styrol-Butadien-Kautschuks in einem Kühl-BIockkalander
(von nicht über 65,6°C) zu etwa 1 mm dicken Bahnen bzw. Blättern verarbeitet. Die Probe wurde dann
zweimal über IJacht (18 Stunden) in 500 ml das Antioxydans
in einer Konzentration von 0,25 Gewichtsprozent enthaltendem Aceton durchtränkt. Die Probe
absorbierte die Acetonlosung in einer Menge ihres Eigengewichtes. Dann wurde die Probe über Nacht
zur vollständigen Trockne bei Raumtemperatur luftgetrocknet und anschließend einem Vakuum während
5 Minuten bei 150°C ausgesetzt. Die Antioxydantien wurden in das Äthylen-Propylen-Dicyclopentadien-Tcrpolymer
durch Zugabe in Form einer Lösung zu einer Lösung des Polymeren (z. B. durch Zugabe von
2,5 g einer 10°/0igen Lösung der chemischen Substanz
in Hexan cder Benzol zu 2CCO g einer 5°/oigen Lösung
des Polymers in η-Hexan) einverleibt, welches dann (über Nacht in Luft bei Raumtemperatur; Endtrocki.-ing
5 Minuten in Vakuum bei 15O0C) getrocknet wurde, um die getestete Probe zu ergeben. Die Konzentration
jedes Antioxydans in dem Kautschuk betrug 0,25 Gewichtsprozent.
| Phenol |
/„ in EPT bei 1500C
(0,25 °/o Antioxydans) |
| A. p-Phenylphenol B. o-Phenylphenol C. 4,4'-Biphenol D. 2,2'-Biphenol |
376 ~ 50 >470 287 |
Die Phenole in Tabelle II wurden zu einer Lösung des EPT von Beispiel 1, wie darin beschrieben, zugegeben
und die getrockneten Kautschukproben, wie beschrieben, oxydiert. A und C stellt die Erfindung
dar; B und D liegen außerhalb der Erfindung.
Dieses Beispiel zeigt, daß Phenole gemäß der Erfindung in einem Kautschuk geringer Unsättigung wirksamer
sind als handelsübliche phenolische Antioxydantien und andere Phenole ähnlicher Struktur, jedoch
mit einem Gehalt an aliphatischer Substitution in ortho-Stellung zu der phenolischen Hydroxylgruppe.
In der Tabelle III aufgeführte Phenole wurden zu einer Lösung eines EPT-Kautschuks, ähnlich derjenigen
von Beispiel 1, außer daß es etwa 5 Gewichtsprozent in dem Polymer gebundenes Dicyclopentadien
aufwies, mit einer Jodzahl von 9,6 zugegeben. Die Proben wurden bei Raumtemperatur in Luft getrocknet
und, wie vorstehend beschrieben, oxydiert.
| Verbindung | (bei 1500C) |
| A. 4,4'-CycIohexylidenbisphenol B. 4,4'-Isopropylidenbis-(2,6-di- methylphenol) C. 4,4'-Methylenbis-(2-methyl- 6-t-butylphenol) |
>480 117 348 |
IO
A stellt die Erfindung dar, und B und C liegen
außerhalb der Erfindung.
Dieses Beispiel zeigt, daß Phenole gemäß der Erfindung
in Polymeren niedriger ünsättigung c i ies weiten Strukturbereiches wirksam sind. 4,4'-Isopropylidenbisphenol
wurde zu gesonderten Proben von in Tabelle IV aufgeführten antioxydansfreien Elastomeren
durch Eingießen, zugegeben, und die Oxydationsbeständigkeit wurde, wie beschrieben,' bestimmt. In
allen Proben schützte das Phenol gegen Oxydation.
Polymeres
| Antioxy ;ans- konzenixi-tion |
Temperatur 0C |
168 279 |
| 0 0,25 |
140 140 |
236 350 |
| 0 0,05 |
150 150 |
36 |
| 0 | 150 | 70 400 |
| 0 0,25 |
150 150 |
|
Isobutylen-Isopren-Mischpolymeres, etwa 1,2 Gewichtsprozent Ünsättigung
(Jodzahl = 4,5) J
(Jodzahl = 4,5) J
Äthylen-Propylen-l^Hexadien-Terpolymeres, etwa 6,0 Gewichtsprozent UnSättigung (Jodzahl = 18,6) J. J
Äthylen-Propylen-Mcthylennorbornen-Terpolymeres, etwa 2,5 Gewichtsprozent
Ünsättigung (Jodzahl = 5,6)
Äthylen-Propylen-Cycloocatadien-Terpc lymeres, etwa 6,0 Gewichtsprozent Ünsättigung
(Jodzahl = 14,2) j
Claims (1)
- ι ϊ(1) RC8H4C6H4OH, worin R Wasserstoff, eine Alkyl-Patentanspruch: gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einePhenyigruppe ist und die Gruppe RC6K4 nur inVerwendung von sterisch ungehinderten, substi- der 4-Stellung des phenolischen Kerns vorliegt,tuierten und unsubstituierten 2-kernigen Phenolen, 5 oderwelche in den ortho-Stellungen zu den phenolischen ,„. , _ rT Λ¥Τ. . „ . , „ - .Hydroxylgruppen unsubstiSiert sind und bei denen <?> (~C*HfH)* WO"P Hydroxylgruppen m den die beiden aromatischen Kerne direkt oder durch 4,4'-Stellungen vorliegen, odernur !Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind, (3) R'R"C(C6H4OH)2, worin R' und R" jeweils entsprechend den Formeln 10 Wasserstoff, eine Phenyigruppe oder eine Alkyl-(1) RC6H4C6H4OH, worin R Wasserstoff, eine gnippe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen *obei die 010W*** ., ** f p?flll°1f:hen oder eine Phenyigruppe ist und die Gruppe Kem nur an der 4,4-Stellung gebun^n ist,
RC6H4 nur in der 4-Stellung des phenolischen 15 a|s Antioxydans fQr schwach ungesättigte Kohlen-Kerns vorliegt, oder Wasserstoffpolymere mit einer Jodzahl von Ibis 25,(2) (-C6H4OH)2, worin Hydroxylgruppen in den insbesondere für Terpolymerkautschuk aus Äthylen, 4,4'-Stellungen vorliegen, oder Propylen und nichtkonjugiertem Dien oder für Butyl-(3) R'R"C(CeH4OH)2, worin R' und R" jeweils kautschuk. .... -„ . v.
Wasserstoff, eine Phenyigruppe oder eine ao , Überraschenderweise haben die gemäß der Erfin-Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen du!'g zu verwendenden spezifischen 2-kenugen Phebedeuten; wobei die Gruppe R'R"C < an den nole eine oesonders hervorragende Wirkung als Annphenolischen Kern nur an der 4,4'-Stellung oxydantien bei der Verwendung fur Kautschuke gegebunden ist ringer Unsattigung im Vergleich mit bekannten' 35 phenolischen Antioxydantien. Auf diese Weise wirdals Antioxydans für schwach ungesättigte Kohlen- eine in der Technik bestehende Lücke auf dem Gebiet Wasserstoffpolymere mit einer Jodzahl von 1 bis 25. der Stabilisierung von Kautschuken, die einen bestimmten Unsättigungshereich zwischen hoher Unsattigung und praktisch vollständiger Sättigung auf-30 weisen, auf besonders hervorragende Weise ausgefüllt.Auf Grund der bisherigen Kenntnis auf dem Gebietder Antioxydantien konnte nicht erwartet werden, daß gerade die erfindungsgemäß zu verwendenden spezifischen Antioxydantien für Kohlenwasserstoff-Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter 35 polymere des angegebenen speziellen Sättigungsgrades sterisch ungehinderter 2-kerniger Phenole als Anti- besonders hervorragend geeignet sein wurden. Vieloxydantien für schwach ungesättigte Kohlenwasser- mehr mußte damit gerechnet werden, daß solche stoffpolymere mit einem Unsättigungsgrad innerhalb Antioxydantien, die für hochungesättigte Kohleneines bestimmten Bereiches. wassertoffpolymere geeignet sind, erst recht fürBisher ging man davon aus, daß sterisch gehinderte 40 weniger gesättigte Kohlenwasserstoffpolymere geeignet Phenole mit mindestens einem, vorzugsweise einem sein würden. Demgegenüber stellte sich gemäß der sperrigen Substituenten in ortho-Stellung zu der pheno- Erfindung eine besondere Differenzierung in der Wirlischen Hydroxylgruppe äuPerst wirksam als Anti- kung auf einerseits schwach ungesättigte Kohlenoxydantien für Kohlenwasserstoffpolymere sind. Wasserstoffpolymere und andererseits gesättigte Koh-Es ist bekannt, alkylierte bzw. aralkylierte Phenole 45 lenwassersloffpolymere heraus. Dieser auf Grund durch Umsetzung von Bisphenolen mit arylsubstituier- ableitbarer wissenschaftlicher Erkenntnisse unvorherten Alkenen herzustellen. Hierbei werden Reaktions- sehbare Wirkungsmechanismus führt offensichtlich zu produkte unbestimmter Zusammensetzung erhalten, einem technisch bedeutenden Fortschritt,
die als Konservierungsmittel und Alterungsschutz- Besonders bevorzugte gemäß der Erfindung zu ver-mittel für organische Stoffe, insbesondere Erdöl- so wendende Antioxydantien sind 4,4'-Isopropylidenprodukte, brauchbar sein sollen. Es hat sich doch bisphenol, p-PhenylphenoI, 4,4'-BiphenoI oder 4,4'-Cyherausgestellt, daß die für hoch ungesättigte Kohlen- clohexylidenbisphenol.wasserstoffpolymere geeigneten Antioxydantien für Alle diese Phenole können Substituenten an anderen bestimmte Kohlenwasserstoffpolymere mit einem ge- Stellen in dem Molekül enthalten, solange keine Subringeren Gehalt an Unsattigung, der jedoch noch so 55 stitution in ortho-Stellung zu den phenolischen Hyhoch liegt, daß die Gefahr des oxydativen Verderbens droxylgruppen vorhanden ist.besteht, ungeeignet sind. Die gemäß der Erfindung zu verwendenden AntiAufgabe der Erfindung ist daher die Auffindung oxydantien können in üblichen Anteilen in den gebeslimmtcr Phenole als Antioxydantien für Kohlen- wohnlich kleinen, jedoch wirksamen Mengen verwasserstoffpolymere innerhalb dieses mittleren Un- 60 wendet werden. Der bevorzugte Anteil liegt im Bereich Sättigungsgrades. von 0,02 bis 5, besonders bevorzugt im Bereich vonErfindungsgegenstand ist die Verwendung von 0,02 bis 1,0 Gewichtsteile des Antioxydans je 100 Gesterisch ungehinderten, substituierten und unsubsti- wichtsleile des Kohlenwasserstoffpolymers,
tuierten 2-kernigen Phenolen, welche in ortho-Stel- Die Kohlenwasserstoffpolymere von geringer Un-lungcn zu phcnoliscbcn Hydroxylgruppen unsubsti- 65 Sättigung, welche durch die Antioxydantien gemäß luicrt sind und bei denen die beiden aromalischen der Erfindung geschützt werden können, besitzen Kerne direkt oder durch nur 1 Kohlenstoffatom mit- einen Grad an Unsattigung, entsprechend einer Jodeinandcr verbunden sind, entsprechend den Formeln zahl von 1 bis 25, wobei der bevorzugte Jodzahl-
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