DE1808941A1 - Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol - Google Patents

Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol

Info

Publication number
DE1808941A1
DE1808941A1 DE19681808941 DE1808941A DE1808941A1 DE 1808941 A1 DE1808941 A1 DE 1808941A1 DE 19681808941 DE19681808941 DE 19681808941 DE 1808941 A DE1808941 A DE 1808941A DE 1808941 A1 DE1808941 A1 DE 1808941A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
color
stabilizing
amount
dimethylaminoethanol
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19681808941
Other languages
English (en)
Inventor
Currier Vernon Arthur
Ada Lichaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jefferson Chemical Co Inc
Original Assignee
Jefferson Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jefferson Chemical Co Inc filed Critical Jefferson Chemical Co Inc
Publication of DE1808941A1 publication Critical patent/DE1808941A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01GHORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G17/00Cultivation of hops, vines, fruit trees, or like trees
    • A01G17/04Supports for hops, vines, or trees
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton

Description

Jefferson Chemical Company, Inc«, Houston, Texas, V. 8t. A. Farbstabilisiertes Dime thy laniftjjoäthanol Erfindung besieht sich auf die Stabilisierung von Dime thylaminoäthanol«
Bei der Herstellung von Polyurethanscbäuaen, inebeeonder· Polyesterpolyurethanschäumen, wurde festgestellt, daß ein normalerweiße schneeweiB^r Schaum, aanchaal eine roe« Färbung aufweist 9. Se hat eich ferner herausgestellt, dt a Q diese unerwünschte Farbänderung dann auftritt, wenn Di» methylamlaoäthanol als Bestandteil des Katalysatarsysteas in der folyurethanbildungsreakt^onangewandt wird«
Weitere Untersuchungen ergaben, daß scheinbar normales Dimethylaminoäthanol eine rosa Farbe annimmt, wenn es in Gegenwart von Luft unter Rückfluß auf seine Siedetemperatür gebracht wird»
Daraus wurde geschlossen, daß die rosa Farbe des Schaums durch die Farbänderung des Dimethylaminoäthanols verursacht wird, die wiederum durch die in der Zellstruktur des Scuaums während der Polyurethanbildung erzeugte Wärme und die dadurch herrschende Temperatur hervorgerufen wirde
909824/1278
■ — 2 *· .
Bi® eacottierat Reaktion you Polyeptevpolyölen» Polyltherpolyolen oder Wasser »it einem Itioeyanet führt «ur ^rßeugung you Wärm· j, die einen Temperaturanstieg ia Schaum* -Terureachte. Diese Wärme wird "in'dem Schaum'βο lange· «urtiekgehalten, daß eine...beträchtliche Farbeaderung As'·.·. Dimethalaminoäthanole - stattfindet und eoaet weifier . ■;. ■ Scjhaum Bohwach rosa wird, · : .' '·'
Be besteht--daher ein Bedarf an DirnethylaBinott-t&BAoly -.·■}■ . dee gegen Farbanderungen bei seiner_RückfluBsiedetefflp©». ratur-beständig- ist, md an einem Yerfahren zur Stabil!·» elerung Ton Diiaethyiaminoäthanol-gegen Parbänderungef--^©^ eeiaer Hllckflußsiedetemperat-ttro - . ·. -■./..·
Gegenstand der Erfindung''1st ein Yerfehren eieren to» Dlsiethylamlnoäthanoi gegen %rtlaÄ@2?nsäips h®& oc-taer PiteliflmBoiedetemperatus^ iae dadur©^ aet IsIj7 daß wiu<l öoai Dimethylamiüoäthanol
eierendc leago qIiioo niederen Mono- oder eifio KiBelmisai? 'jtG^aue susetate
Zweelce geeignet eiö§l0 8ä®ä etoffatomoEe kann daaa
s S -Mn Q'litm 4
Beispiele für die nioi©^1®!! Honoalkaaolasii®© oi©5?. emi»e„ die für ii@
Monoäthanolaffiin
sugswelse werden ale
nzi
· · t- ft · mn
bie etwa 2j,O Gew.-'» Monoäthanolaain oder Diäthanolaain, bezogen auf daa Gewicht dee Dimethyleainoäthanole, und .
insbesondere 0,5 bie etwa 1,0 Gew,-£ dee gegen Verfärbung bilieierenden Mittele verwendet· Wie gefunden wurde, let β β für di£ Stabiliaierung von DiiaethylaminoÄtbenol el β
Polyuretnanfcatalysator am «weckmäßigetene, dem Dimethyl-
aminoäthanol Mengen im Bereich von Ot25 bit etwa 2f0 *
Gew.~# dee stabilisierenden niederen Alkanolamine «am-'
eetzen,, Die angegebenen Grenzwerte für die *ug*eet*te Menge 8ittd »war nicht kritisch, der Zuept« von aehr ale 2,0 Gew.r % kann sich jedoch auf daß Diaethylaminoäthanol nach«
teilig auswirken, wenn ee ale ^atalyeator fttr die Mt· g
aktlon γόη Isooyanatgruppen mit Hydroxylgruppen bei der
Herateilung von Polyurethannohiumen, inabeeondere PoIy-
eaterpolyurethanechäumen, eingeeetst wird.
£s'!et auf dem Gebiet der Polyurethanhereteilung bekannt, daß aie Katalyeatornischung die relativen Heaktionegeechwindigkeiten der Urethanbildungereaktion und der, Freisetzung von Treibmittel beeinflueeen. Ee bat sich orwieeen, daß Dime thy laminoä than öl ein ausgftiöiohneter **teljuaator. für die Binstellung de· GHeichgewicn;» ewieohtn den Seaktionsgeochwindigkeiten bei der Herstellung von Polyurethans chäurae η let, Τλ wurde gefunden, daS durch Zueat» von mehr, als 2,0 Gew,-^ des atabilieierenden Aaint eu |
Dimothylamlnoäthanol dieses empfindliche Gleichgewicht geetört wird«, Es wird deshalb bevorsugtr nicht mohr ale diese Menge zu verwenden, obgleich in «anchenFällen eine größere Menge der stabilisierenden Verbindung lulteelg sein kann«. . ί
Sie Erfindung läßt eioh allgemein but ötabilieierung von. Bimethylaminoäthanol gegen «ine Farbänderung bei eeiner Hückflußtemperatur durch eine etabilieierende Menge «ist·
909124/1278
Λ I ' > ' ' i ' ' "" " ι.1 f? IS
»,lederen Monoalkanolarains oder Dlalkanolamins anwendenVindem die Alkanolgruppe 2 bin etwa 4 Kohlenetoffatom· auf~M v/elBt» und let nicht notwendigerweise auf Fälle beeohränktp in denen Diine thylaminoäthanol als FolyurethankataJLysatof rerwendet wird. Erfindungsgemäß kann Dimethylamihoäthanol mit Erfolg gegen Parbänderungen in allen Pällen ttabili- ·■ eiert werden, in denen ea länger« Veit eeiner RÜokfluß-Siedetemperatur auslesetet ist. Aue dem folgenden AusfUhKungsbeiepiel ist bu ersehen, daß bei unstabillsiertem Birnethylaminoäthanol im öegeneat« eu dem farbstabilieierten Stoff eine ziemlich raeohe Farbänderujig erfolgt, wenn es auf sein· RttckfluftlJbde^
If Sas farbstabilieierte Diraothalaminoäthanol besteht im
wesentlichen aus Dirnethylaminoäthanol und dem niederen, ^ .^^.„^„„...^.»p «.»»» „„v. »uu.. »..w.Mew^^wue «»..B.» .«.. er~ unreinigungen dieser Stoffe enthalten. _,,:.,,..:-.-^ r-f^cp> :::-\<m. J
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert* ■ ; ., '■ -'vm'n ?: 1; ξύ ^':ψ!®
Beispiel . :
Testproben von· Dirnethylaminoäthanol, das jeweils weniger als 0,05 Monoäthanolamln und Diäthonolamin enthält, werden mit Konoälhanolamin und Diäthan öle to ta: In den in der folgenden Tabelle angegebenen Menge versetzt und Yermiacht. PUr iede der fünf Testproben wirdf die der APHA (Platin-Cobalt)-Farbskala bei 435 Wi in einer 50 mm Zelle unter Verwendung eines Beckmann-Spektrophotomotere Modell B bestimmt« 200 ml jeder Testprobe werden
809124/1271
IiGfMAL SM8PECTBD
unter Gleiohgewichtöbedindungen in einem Temperaturbereich von 130 - 137°C unter Rückfluß erhitzt4 Jedem Teetltolben werden 40,60 und 90 Minuten nach Beginn dee Rückflußeiedens Proben entnommen· Die Farbe jeder Probe wird wie bei den eingesetzten Teetbeechiekungen bestimmt. Die Testergebnisse in Tabelle I «eigen die hervorragen« den Eigenschaften der erfindungegemäfl verwendeten farbeta-
Mittel*
Tabelle Pt-Co-Parbe bai Te»tdauer.(Minuten)
StSL
Teet
DME (Dimethylamino äthanol)
40
168
250
2, DME + 0,5. ^ Monoä than υ la min 40
40
40
DME ♦ 1,0 ^ Konoäthanolamln 40
40
4c DKE + Ο;5 # Diätha-
nolamin 40
5c DKÜ3 + 1
nolamin
Diätha-
40
85
74
104
909124/127·

Claims (1)

180894t
η t .a η au ρ rMiü c hite
1· Verfahren zum Stabilisieren von Dimethtflaminoäthanol gegen Parbveränderangen bei seiner RUckflußaiedetemperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Dlaethylaminoäthanol eine stabiliaierende Menge eines niederen Mono- oder Dialkanolamins oder von Gemischen daraua zusetzt,
2β Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das niedere Alkanolamin in einer Menge von 0,2$ bis etwa 2,0 Gew,-#, bezogen auf das Gewicht von Dimethyl· aminoäthanol, zusetzte
Verfahren naoh Anapruch 1poder 2, dadurch gekenmelohnet, daß man als stabilisierendes Amin Monoäthanolamin oder DiUthanolamln verwendet.
4· Farbatabilisiertea Dlmethyiaainoäthanol, dadurch gekennzeichnet, daß ea eine atabiliaierande Menge einea niederen Mono- oder Dialkanolamina oder von Öemiaohen daraua enthält.
5« *arbetabilielertea Dimethylaminoäthanöl naoh Anapruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß es 0^25 bis etwa 2,0 Gew··^ des niederen Alkanolamine, bezogen auf das Gewicht von Dimethylaminoäthanol, enthält. '
6, ^arbetabilialertes DimethtolanLftoäthanöl naoh Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es Mono ethanolamin oder Diäthanolamin en'hält«
908824/1271
DE19681808941 1967-11-20 1968-11-14 Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol Withdrawn DE1808941A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68449367A 1967-11-20 1967-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1808941A1 true DE1808941A1 (de) 1969-06-12

Family

ID=24748264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681808941 Withdrawn DE1808941A1 (de) 1967-11-20 1968-11-14 Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3567779A (de)
BE (1) BE723572A (de)
DE (1) DE1808941A1 (de)
GB (1) GB1212450A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2468579A1 (fr) * 1979-10-31 1981-05-08 Ugine Kuhlmann Procede de purification des n,n,dialkylaminoethanols

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4331468A (en) * 1980-05-23 1982-05-25 The Dow Chemical Company Process for inhibiting formation of nitrosamines
US5107028A (en) * 1991-03-18 1992-04-21 Ethyl Corporation Process for treating tert-amines
US5113017A (en) * 1991-03-18 1992-05-12 Ethyl Corporation Process for treating tertiary amines
WO1994005803A1 (en) * 1992-08-31 1994-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for stabilizing an alkoxy amine buffer
DE4414879C2 (de) * 1994-04-28 1998-10-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol
FR2804109B1 (fr) * 2000-01-24 2002-08-16 Bp Chemicals Snc Procede de fabrication en continu de triethanolamine, et produit obtenu
US7169268B2 (en) * 2002-06-26 2007-01-30 Huntsman Petrochemical Corporation Color stabilization of amines
BR112013012873A2 (pt) 2010-12-17 2016-09-06 Basf Se processo para preparar uma n, n-dialquiletanolamina
US8791302B2 (en) 2010-12-17 2014-07-29 Basf Se Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability
CN105085282B (zh) * 2015-09-01 2017-05-24 南京红宝丽醇胺化学有限公司 一种烷基醇胺的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2468579A1 (fr) * 1979-10-31 1981-05-08 Ugine Kuhlmann Procede de purification des n,n,dialkylaminoethanols

Also Published As

Publication number Publication date
GB1212450A (en) 1970-11-18
US3567779A (en) 1971-03-02
BE723572A (de) 1969-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1808941A1 (de) Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol
DE2335955B2 (de) Tintenzusammensetzung für einen Markierungsstift
DE2935338A1 (de) Verfahren zur kationisierung von staerke, auf diese weise kationisierte staerken und deren anwendungen
DE1794358B2 (de) Pflegemittel für Fußböden. Ausscheidung aus: 1645919
DE2210087B2 (de) Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel
DE2716674A1 (de) Farbstoffmischungen
EP0515915A1 (de) Wässrige Dispersionen von Polysiloxanen
DE2936121A1 (de) Quaternaere ester von hydroxialkylamidoaminen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel
CH313159A (de) Verfahren zur Herstellung beständiger Färbe- und Abziehbäder
DE1695041C3 (de) Substituierte N- eckige Klammer auf 2-Guanidino-4-amino-s-triazinyl-(6) eckige Klammer zu -N- eckige Klammer auf 2,4-diamino-s-triazinyl-(6) eckige Klammer zu-amine, ihre Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1545860A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Phenylpyrrols
DE3418382A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen
DE2843659C3 (de) Verwendung quaternierter Etheramine als Faserpräparationsmittel
DE2750700A1 (de) Verfahren zum faerben von kationisch faerbbaren fasern
EP0535437A1 (de) Wässrige Dispersionen von stickstoffhaltigen Polysiloxanen
DE571692C (de) Verfahren zum UEbersensibilisieren von photographischen Filmen
DE889447C (de) Verfahren zur Herstellung diquarternaerer Salze des 4-Amino-6-(2&#39;-aminopyrimidyl-4&#39;-amino)-chinazolins
DE2524801B2 (de) Optische Aufhellungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3228711C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung
DE3816200A1 (de) Neue kationische oberflaechenaktive mittel vom quaternaeren ammonium-typ, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung, insbesondere zur behandlung von textilien und zellulosematerialien
DE852855C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen
DE1542913C3 (de) 4,4-Bipyrldyliumsalze
DE2552564A1 (de) Druckfarben fuer das faerben und bedrucken von vliesstoffen
AT230842B (de) Verfahren zur Behandlung von Cellulosetextilmaterialien mit Kunstharz-Vorkondensaten und Aufhellungsmitteln
EP1630280A1 (de) Verfahren zur Behandlung von textilen Flächengebilden

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EGA New person/name/address of the applicant
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee