DE1808941A1 - Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol - Google Patents
Farbstabilisiertes DimethylaminoaethanolInfo
- Publication number
- DE1808941A1 DE1808941A1 DE19681808941 DE1808941A DE1808941A1 DE 1808941 A1 DE1808941 A1 DE 1808941A1 DE 19681808941 DE19681808941 DE 19681808941 DE 1808941 A DE1808941 A DE 1808941A DE 1808941 A1 DE1808941 A1 DE 1808941A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- color
- stabilizing
- amount
- dimethylaminoethanol
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G17/00—Cultivation of hops, vines, fruit trees, or like trees
- A01G17/04—Supports for hops, vines, or trees
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
Description
Bei der Herstellung von Polyurethanscbäuaen, inebeeonder·
Polyesterpolyurethanschäumen, wurde festgestellt, daß ein normalerweiße schneeweiB^r Schaum, aanchaal eine roe«
Färbung aufweist 9. Se hat eich ferner herausgestellt, dt a Q
diese unerwünschte Farbänderung dann auftritt, wenn Di»
methylamlaoäthanol als Bestandteil des Katalysatarsysteas
in der folyurethanbildungsreakt^onangewandt wird«
Weitere Untersuchungen ergaben, daß scheinbar normales
Dimethylaminoäthanol eine rosa Farbe annimmt, wenn es in
Gegenwart von Luft unter Rückfluß auf seine Siedetemperatür
gebracht wird»
Daraus wurde geschlossen, daß die rosa Farbe des Schaums
durch die Farbänderung des Dimethylaminoäthanols verursacht
wird, die wiederum durch die in der Zellstruktur des Scuaums während der Polyurethanbildung erzeugte Wärme
und die dadurch herrschende Temperatur hervorgerufen wirde
909824/1278
■ — 2 *· .
Bi® eacottierat Reaktion you Polyeptevpolyölen» Polyltherpolyolen
oder Wasser »it einem Itioeyanet führt «ur ^rßeugung
you Wärm· j, die einen Temperaturanstieg ia Schaum*
-Terureachte. Diese Wärme wird "in'dem Schaum'βο lange· «urtiekgehalten,
daß eine...beträchtliche Farbeaderung As'·.·.
Dimethalaminoäthanole - stattfindet und eoaet weifier . ■;. ■
Scjhaum Bohwach rosa wird, · : .' '·'
Be besteht--daher ein Bedarf an DirnethylaBinott-t&BAoly -.·■}■ .
dee gegen Farbanderungen bei seiner_RückfluBsiedetefflp©».
ratur-beständig- ist, md an einem Yerfahren zur Stabil!·»
elerung Ton Diiaethyiaminoäthanol-gegen Parbänderungef--^©^
eeiaer Hllckflußsiedetemperat-ttro - . ·. -■./..·
Gegenstand der Erfindung''1st ein Yerfehren
eieren to» Dlsiethylamlnoäthanoi gegen %rtlaÄ@2?nsäips h®&
oc-taer PiteliflmBoiedetemperatus^ iae dadur©^
aet IsIj7 daß wiu<l öoai Dimethylamiüoäthanol
eierendc leago qIiioo niederen Mono- oder
eifio KiBelmisai? 'jtG^aue susetate
Zweelce geeignet eiö§l0 8ä®ä
etoffatomoEe
kann daaa
s S -Mn Q'litm 4
Beispiele für die nioi©^1®!! Honoalkaaolasii®© oi©5?.
emi»e„ die für ii@
Monoäthanolaffiin
Monoäthanolaffiin
sugswelse werden ale
nzi
· · t- ft · mn
bie etwa 2j,O Gew.-'» Monoäthanolaain oder Diäthanolaain,
bezogen auf daa Gewicht dee Dimethyleainoäthanole, und .
insbesondere 0,5 bie etwa 1,0 Gew,-£ dee gegen Verfärbung
bilieierenden Mittele verwendet· Wie gefunden wurde, let
β β für di£ Stabiliaierung von DiiaethylaminoÄtbenol el β
aminoäthanol Mengen im Bereich von Ot25 bit etwa 2f0 *
eetzen,, Die angegebenen Grenzwerte für die *ug*eet*te Menge
8ittd »war nicht kritisch, der Zuept« von aehr ale 2,0 Gew.r
% kann sich jedoch auf daß Diaethylaminoäthanol nach«
teilig auswirken, wenn ee ale ^atalyeator fttr die Mt· g
aktlon γόη Isooyanatgruppen mit Hydroxylgruppen bei der
eaterpolyurethanechäumen, eingeeetst wird.
£s'!et auf dem Gebiet der Polyurethanhereteilung bekannt,
daß aie Katalyeatornischung die relativen Heaktionegeechwindigkeiten
der Urethanbildungereaktion und der, Freisetzung
von Treibmittel beeinflueeen. Ee bat sich orwieeen,
daß Dime thy laminoä than öl ein ausgftiöiohneter **teljuaator.
für die Binstellung de· GHeichgewicn;» ewieohtn den Seaktionsgeochwindigkeiten
bei der Herstellung von Polyurethans chäurae η let, Τλ wurde gefunden, daS durch Zueat»
von mehr, als 2,0 Gew,-^ des atabilieierenden Aaint eu |
Dimothylamlnoäthanol dieses empfindliche Gleichgewicht geetört
wird«, Es wird deshalb bevorsugtr nicht mohr ale diese
Menge zu verwenden, obgleich in «anchenFällen eine
größere Menge der stabilisierenden Verbindung lulteelg
sein kann«. . ί
Sie Erfindung läßt eioh allgemein but ötabilieierung von.
Bimethylaminoäthanol gegen «ine Farbänderung bei eeiner
Hückflußtemperatur durch eine etabilieierende Menge «ist·
909124/1278
Λ I ' >
' ' i ' ' "" " ι.1 f? IS
»,lederen Monoalkanolarains oder Dlalkanolamins anwendenVindem
die Alkanolgruppe 2 bin etwa 4 Kohlenetoffatom· auf~M
v/elBt» und let nicht notwendigerweise auf Fälle beeohränktp
in denen Diine thylaminoäthanol als FolyurethankataJLysatof
rerwendet wird. Erfindungsgemäß kann Dimethylamihoäthanol
mit Erfolg gegen Parbänderungen in allen Pällen ttabili- ·■
eiert werden, in denen ea länger« Veit eeiner RÜokfluß-Siedetemperatur
auslesetet ist. Aue dem folgenden AusfUhKungsbeiepiel
ist bu ersehen, daß bei unstabillsiertem Birnethylaminoäthanol im öegeneat« eu dem farbstabilieierten
Stoff eine ziemlich raeohe Farbänderujig erfolgt, wenn es
auf sein· RttckfluftlJbde^
wesentlichen aus Dirnethylaminoäthanol und dem niederen, ^
.^^.„^„„...^.»p «.»»» „„v. »uu.. »..w.Mew^^wue «»..B.» .«.. er~
unreinigungen dieser Stoffe enthalten. _,,:.,,..:-.-^ r-f^cp>
:::-\<m. J
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert*
■ ; ., '■ -'vm'n ?: 1; ξύ ^':ψ!®
Beispiel . :
Testproben von· Dirnethylaminoäthanol, das jeweils weniger
als 0,05 ?° Monoäthanolamln und Diäthonolamin enthält,
werden mit Konoälhanolamin und Diäthan öle to ta: In den in
der folgenden Tabelle angegebenen Menge versetzt und
Yermiacht. PUr iede der fünf Testproben wirdf die
der APHA (Platin-Cobalt)-Farbskala bei 435 Wi in einer
50 mm Zelle unter Verwendung eines Beckmann-Spektrophotomotere
Modell B bestimmt« 200 ml jeder Testprobe werden
809124/1271
IiGfMAL SM8PECTBD
unter Gleiohgewichtöbedindungen in einem Temperaturbereich
von 130 - 137°C unter Rückfluß erhitzt4 Jedem
Teetltolben werden 40,60 und 90 Minuten nach Beginn dee
Rückflußeiedens Proben entnommen· Die Farbe jeder Probe
wird wie bei den eingesetzten Teetbeechiekungen bestimmt.
Die Testergebnisse in Tabelle I «eigen die hervorragen«
den Eigenschaften der erfindungegemäfl verwendeten farbeta-
Mittel*
StSL
Teet
DME (Dimethylamino
äthanol)
40
168
250
2, DME + 0,5. ^ Monoä than υ la min 40
40
40
DME ♦ 1,0 ^ Konoäthanolamln
40
40
4c DKE + Ο;5 # Diätha-
nolamin 40
5c DKÜ3 + 1
nolamin
nolamin
Diätha-
40
85
74
104
909124/127·
Claims (1)
180894t
η t .a η au ρ rMiü c hite
1· Verfahren zum Stabilisieren von Dimethtflaminoäthanol
gegen Parbveränderangen bei seiner RUckflußaiedetemperatur,
dadurch gekennzeichnet, daß man dem Dlaethylaminoäthanol
eine stabiliaierende Menge eines niederen Mono- oder Dialkanolamins oder von Gemischen daraua
zusetzt,
2β Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das niedere Alkanolamin in einer Menge von 0,2$
bis etwa 2,0 Gew,-#, bezogen auf das Gewicht von Dimethyl·
aminoäthanol, zusetzte
Verfahren naoh Anapruch 1poder 2, dadurch gekenmelohnet,
daß man als stabilisierendes Amin Monoäthanolamin oder
DiUthanolamln verwendet.
4· Farbatabilisiertea Dlmethyiaainoäthanol, dadurch gekennzeichnet, daß ea eine atabiliaierande Menge einea niederen
Mono- oder Dialkanolamina oder von Öemiaohen
daraua enthält.
5« *arbetabilielertea Dimethylaminoäthanöl naoh Anapruch 4»
dadurch gekennzeichnet, daß es 0^25 bis etwa 2,0 Gew··^
des niederen Alkanolamine, bezogen auf das Gewicht von Dimethylaminoäthanol, enthält. '
6, ^arbetabilialertes DimethtolanLftoäthanöl naoh Anspruch
4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es Mono ethanolamin
oder Diäthanolamin en'hält«
908824/1271
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68449367A | 1967-11-20 | 1967-11-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1808941A1 true DE1808941A1 (de) | 1969-06-12 |
Family
ID=24748264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681808941 Withdrawn DE1808941A1 (de) | 1967-11-20 | 1968-11-14 | Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3567779A (de) |
BE (1) | BE723572A (de) |
DE (1) | DE1808941A1 (de) |
GB (1) | GB1212450A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2468579A1 (fr) * | 1979-10-31 | 1981-05-08 | Ugine Kuhlmann | Procede de purification des n,n,dialkylaminoethanols |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4331468A (en) * | 1980-05-23 | 1982-05-25 | The Dow Chemical Company | Process for inhibiting formation of nitrosamines |
US5107028A (en) * | 1991-03-18 | 1992-04-21 | Ethyl Corporation | Process for treating tert-amines |
US5113017A (en) * | 1991-03-18 | 1992-05-12 | Ethyl Corporation | Process for treating tertiary amines |
WO1994005803A1 (en) * | 1992-08-31 | 1994-03-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for stabilizing an alkoxy amine buffer |
DE4414879C2 (de) * | 1994-04-28 | 1998-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol |
FR2804109B1 (fr) * | 2000-01-24 | 2002-08-16 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication en continu de triethanolamine, et produit obtenu |
US7169268B2 (en) * | 2002-06-26 | 2007-01-30 | Huntsman Petrochemical Corporation | Color stabilization of amines |
BR112013012873A2 (pt) | 2010-12-17 | 2016-09-06 | Basf Se | processo para preparar uma n, n-dialquiletanolamina |
US8791302B2 (en) | 2010-12-17 | 2014-07-29 | Basf Se | Process for preparing an N,N-dialky-ethanolamine having high color stability |
CN105085282B (zh) * | 2015-09-01 | 2017-05-24 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | 一种烷基醇胺的制备方法 |
-
1967
- 1967-11-20 US US684493A patent/US3567779A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-10-30 GB GB51500/68A patent/GB1212450A/en not_active Expired
- 1968-11-08 BE BE723572D patent/BE723572A/xx unknown
- 1968-11-14 DE DE19681808941 patent/DE1808941A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2468579A1 (fr) * | 1979-10-31 | 1981-05-08 | Ugine Kuhlmann | Procede de purification des n,n,dialkylaminoethanols |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1212450A (en) | 1970-11-18 |
US3567779A (en) | 1971-03-02 |
BE723572A (de) | 1969-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1808941A1 (de) | Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol | |
DE2335955B2 (de) | Tintenzusammensetzung für einen Markierungsstift | |
DE2935338A1 (de) | Verfahren zur kationisierung von staerke, auf diese weise kationisierte staerken und deren anwendungen | |
DE1794358B2 (de) | Pflegemittel für Fußböden. Ausscheidung aus: 1645919 | |
DE2210087B2 (de) | Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel | |
DE2716674A1 (de) | Farbstoffmischungen | |
EP0515915A1 (de) | Wässrige Dispersionen von Polysiloxanen | |
DE2936121A1 (de) | Quaternaere ester von hydroxialkylamidoaminen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel | |
CH313159A (de) | Verfahren zur Herstellung beständiger Färbe- und Abziehbäder | |
DE1695041C3 (de) | Substituierte N- eckige Klammer auf 2-Guanidino-4-amino-s-triazinyl-(6) eckige Klammer zu -N- eckige Klammer auf 2,4-diamino-s-triazinyl-(6) eckige Klammer zu-amine, ihre Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1545860A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Phenylpyrrols | |
DE3418382A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen | |
DE2843659C3 (de) | Verwendung quaternierter Etheramine als Faserpräparationsmittel | |
DE2750700A1 (de) | Verfahren zum faerben von kationisch faerbbaren fasern | |
EP0535437A1 (de) | Wässrige Dispersionen von stickstoffhaltigen Polysiloxanen | |
DE571692C (de) | Verfahren zum UEbersensibilisieren von photographischen Filmen | |
DE889447C (de) | Verfahren zur Herstellung diquarternaerer Salze des 4-Amino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino)-chinazolins | |
DE2524801B2 (de) | Optische Aufhellungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3228711C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung | |
DE3816200A1 (de) | Neue kationische oberflaechenaktive mittel vom quaternaeren ammonium-typ, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung, insbesondere zur behandlung von textilien und zellulosematerialien | |
DE852855C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
DE1542913C3 (de) | 4,4-Bipyrldyliumsalze | |
DE2552564A1 (de) | Druckfarben fuer das faerben und bedrucken von vliesstoffen | |
AT230842B (de) | Verfahren zur Behandlung von Cellulosetextilmaterialien mit Kunstharz-Vorkondensaten und Aufhellungsmitteln | |
EP1630280A1 (de) | Verfahren zur Behandlung von textilen Flächengebilden |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EGA | New person/name/address of the applicant | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |