DE1795350B2 - Pyrimidinylthiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel - Google Patents
Pyrimidinylthiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
CH,
OR
N N
worin R Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom darstellt, mit einer Verbindung der Formel
Y-P-(OCHj)2
worin Y ein Halogenatom darstellt, umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls in seine Salze
überführt
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß
Anspruch 1 und einem inerten Verdünnungs- oder Trägermittel.
35
In der GB-PS 10 19 227 sind Pyridinderivate der Formel
40
45
NR1R
beschrieben, worin R1, R2 und R5 für Alkyl- oder
Alkenylradikale mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen stehen oder worin R1 und R2 gemeinsam mit dem
benachbarten Stickstoffatom ein heterocyclisches Radikal bilden, worin R3 und R4 für Wasserstoff oder ein
Alkyl- oder Alkenylradikal mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen stehen und worin X für das
Sauerstoff- oder Schwefelatom steht. Diese Pyrimidinderivate besitzen insektizide und fungizide Eigenschaften.
Die Erfindung ist demgegenüber in den Ansprüchen definiert. Die beanspruchte Verbindung unterscheidet
sich von den Verbindungen, die in der GB-PS 10 19 227 angegeben sind, durch eine bemerkenswert niedrige
orale Toxicität gegenüber Säugern.
Bei dem Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 2 kann R beispielsweise ein Natrium- oder Kaliumatom
sein; zweckmäßig ist Y z. B. ein Chlor- oder Bromatom.
In den Fällen, in denen R Wasserstoff ist, wird die Ausgangsverbindung zweckmäßig zuerst in das entsprechende
Alkalimetallderivat umgewandelt oder die Umsetzung wird in Gegenwart eines üblichen säurebindenden
Mittels ausgeführt
Die Umsetzung kann in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, wie z. B. Äthylacetat oder
Benzol, ausgeführt werden.
Das Pyrimidinderivat der Erfindung kann in Form
seiner Säureadditionssalze verwendet werden. Diese können durch Umsetzen mit einer äquivalenten Menge
einer Säure hergestellt werden. Beispiele für geeignete Säuren sind die Halogenwasserstoffe, Salpetersäure und
Phosphorsäure.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung werden in Form von üblichen Formulierungen, wie Stäubepulvern,
flüssigen Präparaten, wie wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen, verwendet
Konzentrate können 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthalten.
Für landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zwecke kann ein wäßriges Präparat verwendet werden, das
zwischen 0,001 und 0,1 Gew.-°/o von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthält.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
0-(2-Diäthylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl-0,0-dimethyl-phosphorothioat
0,06 Mol 2-Diäthylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidin
wurden mit 0,7 g (0,07 Mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat in 130 ml Äthylacetat gemischt; 0,06 Mol
Dimethylcnlorothiophosphat wurden langsam zugegeben. Die Lösung wurde über Nacht am Rückfluß erhitzt,
abgekühlt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde dann in Toluol
aufgenommen, von nicht-umgesetztem Hydroxypyrimidin mit kalten 3%igen wäßrigen Natriumhydroxid
freigewaschen, worauf sich ein Waschen mit Wasser anschloß, bis die Waschflüssigkeiten neutral waren.
Nach dem Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels wurde das
Rohprodukt erhalten. Dieses wurde unter einem Druck von 0,2 Torr auf 75° C erhitzt, um nicht-umgesetztes
Chlorothiophosphat zu entfernen. Es wurde reines 0-(2-Dimethylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl)-0,0-dime thyl-phosphorothioat
in einer Ausbeute von 80% der theoretischen Ausbeute erhalten. π!ό— 1,5291.
0-(2-Diäthylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl)-O.O-dimethyl-phosphorothioat-hydrochlorid
3,05 g des Produkts von Beispiel I wurden zu 10 ml η-Salzsäure in einem 250-ml-Kolben gegeben. Dieser
wurde 10 min unter Zusatz von Äthanol, um das Gemisch zu homogenisieren, auf einem Dampfbad
erwärmt. Die Lösung wurde dann auf einem Drehverdampfer vom Lösungsmitlei befreit, in absolutem
Äthanol aufgenommen und wiederum vom Lösungsmittel befreit, wobei dieses Verfahren viermal wiederholt
wurde, um Wasser zu entfernen. Das restliche öl wurde unter einem Druck von 0,05 Torr auf einem Dampfbad
auf ungefähr 10C3C erhitzt, um alle Lösungsmittelspuren
zu entfernen. Das reine Salz blieb als sehr viskoses strohfarbenes öl zurück.
0-(2-DilthyIamino-4-rnethyl-6-pyrirnidinyi)-0,0-dimethylphosphorothioat-hydrogenoxaiat
3,05 g Pyrimidinderivat nach Beispiel 1, 1,26 g Oxalsäuredihydrat und 25 ml Äthanol wurden in einem
250-ml-Kolben auf einem Dampfbad erwärmt bis das gesamte Äthanol verdampft war. Der Rückstand wurde
in Äthanol aufgenommen und dem gleichen Trocknungsverfahren unterworfen, wie es im Beispiel 2
verwendet wurde. Das Salz blieb als blasses, strohfarbenes
öl zurück, welches beim Abkühlen glasartig wurde.
Das Fluorborat- und p-ToJuolsulfonatsalz wurden
hergestellt Sie wurden als viskose Flüssigkeit erhalten, die beim Abkühlen glasartig wurden.
Claims (2)
1. 0-(2-Diäthylamino-4-methyl-6-pyrimidinyl)-0,0-dimethylphosphorothioat
und seine Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| GB4313367 | 1967-09-21 | ||
| GB4313367 | 1967-09-21 | ||
| GB37307/68A GB1204552A (en) | 1967-09-21 | 1967-09-21 | Pesticidal pyrimidine derivative |
| GB3730768 | 1968-08-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795350A1 DE1795350A1 (de) | 1972-02-03 |
| DE1795350B2 true DE1795350B2 (de) | 1976-08-19 |
| DE1795350C3 DE1795350C3 (de) | 1977-04-28 |
Family
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL30726A0 (en) | 1969-02-27 |
| IL30726A (en) | 1972-02-29 |
| NO122652B (de) | 1971-07-26 |
| DE1795350A1 (de) | 1972-02-03 |
| CS154596B2 (de) | 1974-04-30 |
| ES358294A1 (es) | 1970-06-01 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |