DE1795070A1 - Polyolefinische Succinate - Google Patents

Polyolefinische Succinate

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Clemens David Henry
White Harry Joseph
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Rohm and Haas Co
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Description

Polyolefinifiche Suooinate *
Explosionsmotoren, welche in Fahrzeugen verwendet werden, die für einen Kurzstreckenverkehr eingesetzt werden (d.hβ Fahrzeuge, dl® dauernd anhalten und anfahren) erreichen nicht ihre wirksamste Betriebstemperatur« Daher werden grosse Mengen an unerwünschten Produkten, die durch eine unvollständige Verbrennung des Brennstoffs anfallen, sowie an ölunlöslichen Oxydationsprodukten von Schmiermitteln sowie aus anderen Quellen innerhalb der Terbrennungsmotoren angesammelt. Werden diese unerwünschten Produkte auf den Motorteilen abgelagert, dann ist eine Verminderung der Motorleistung die Folge. Um die AnsaEsmlung von Fremdmaterial.!en sowie die Ablagerung von Schlamm zu verhindern, wird ©in Dispergierungsmittel als Additiv dos Schmieröls verwendet, 30 dass die 91unl88liehen Fremdmaterial.!en und der Schlamm in dem öl suspendiert bleiben und ' sich nicht auf lebenswichtigen Motorteilen ablagern.
mx dem. Problem der Ablagerung auf Motorteilen verursachen -die- Verbrennungsprodukt© des Treibstoffs einen .ttber-»* massigen Terschlaiss» und sswar insbesondere dann, wenn der Motor itn'&sr relativ kalten Bedingungen, wobei sich an den HotorOberflächen Feuchtigkeit.und saure Produkte ansammQln9 bötrieban wird» Eine derartige Ansammlung von Feuchtigkeit und sauren.Produkten begünstigt einen Verschleias der verschiedenen Motorteile« .
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Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Verbindungen, welche in Schmieröle oder in flüssige Kohlenwasserst off trennst off β au dem Zweck eingemengt werden können, Schlamm zu dispergieren, eine Korrosion au inhibieren und als Antiverschleissmittel au wirken.
Die neuen arflndungagemäsaen Verbindungen entsprechen der lOrmel
/OH2CH2-Z > OH9OH9-Z
worin H für einen Alkenylrest mit ungefähr 12 - 225 Kohlenstoffatomen steht,
H1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
χ eine ganze Zahl von 1-10 1st,
η eine ganze Zahl von 1-9 bedeutet,
Z für -ON, -0-OR2 oder -Ο-ΗΗ,Ε. stellt,
Hg ein Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder ein Alkylphenylrest ist, in welchem der Alkylanteil 1 -TO Kohlenstoff atome aufweist,
IU, R« und Hc unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder einen Alkylphenylrest, in welchem dar Alkylanteil 1 - 10 Kohlenstoff-
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ν. ■..■■. -
IO *J «*»
atome enthält, veröinaMldliohen und
Ψ*
Y -ORp., -KEaRj, oder
GH2CH2-Z
OH2OH2-Z
darstellt,,
Die erfindungegemässen Verbindungen werden durch Umsetzung eines Ilkenylbernsteinsäureanhydride, einer Alkenylbernsteinsäure oder einer Alkenylouocinanddsäure mit wenigstens einer Hydroxyveroindung der Formel
Z1 .0H2OH2-Z
. ^0H2PH2-Z II
worin R1, Z, χ und ix die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, hergestellte Wahlweise können Alkenylbernsteinsäuredihalogenide oder -diester als SSlurekomponente zur Herstellung der neuen polyolefinIschen Suocinate eingesetzt werden. Die erfixidimg^gemässen Verbindungen sind öle Dispergierungsmittel in Sckmieröl- und Sreibstoffsystemen geeignet. Sie können in Mengen von ungefähr 0s0005 - 15 Gewichts-^, bezogen auf die öl- oder treibstoff»usamiaensetzttng,, verwendet werdene Die erfindungsge-Verbindungen besitsen? wie aus einigen Standardteste her-
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BAD
- 4 vorgeht* eine hervorragende Wirksamkeit als Diopergienmgemittel,
Wie bereits erwähnt» entsprechen die ©rfindungBgera&ßsen Verbindungen der obigen Formel I6 Dabei steht R für einen Alkenyl-'rest mit ungefähr 12 - 225 Kohlenstoffatomeno R besitzt daher ein Molekulargewicht von ungefähr 170 bis ungefähr 3000 und rorssugsweise von ungefähr 600 bis ungefähr 2500,
Φ Repräsentative Beispiele für die Gruppen R2 sind Methyl* Äthyl, Eropyl, Isopropyl, Butyl» tert»-Butyl, Amyl, Octyl* terte~Oetyl, i/ecyl, Do&eoyl, tertP-Tetradeoyl und <-Ootadöoyl, Phenyl, Benzylt Tbiyl, Butylphenyl, tertβ-Butylphenyl, Xylyl, Ootylphenyl, terta-Ootylphenyl und Deoylphenyl»
xtepräeentative Beispiele für R~, R^ und Rc-Gruppen sind die vorstehend definierten Gruppen R2 sowie Wasserstoff.
£ Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen können durch Umsetzung eines AlkenylbernstelnsEureanhydrids oder eines Alkenylbemsteinsäureanhydrid-Perivats mit wenigstens einer Hydroxyenthaltenden Verbindung der Formel II hergestellt werden.
iDie Verbindungen der Formel II können durch Umsetzung eines Alkanolamine der Formel
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in
ntit einem ungesättigten Bater, Amid oder Nitril der Formel
worin R1 s η und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,, hergestellt werden. Diese Reaktion ist eine Form der Michael-Kondensation, wobei Methoden but Durchführung dieser Reaktion bekannt sind» Wenigstens 2 Mol eines Reaktanten der formel XY werden pro Mol des Reaktanten der Formel III eingesetzt. Im allgemeinen wird kein Katalysator für die Kondensationsreaktiön verwendet, da die Basizität für die vorstehende Mi ohael-Kond ensat ion duroh das Amin zur Verfügung gestellt ' wird. Optimale Ausbeuten werden durch Verwendung einer kleinen Menge eines übliohen Polvmerisationsinhibitors, welcher die Polymerisation des ungesättigten Reaktanten der Formel IV hemmt, erzielt.
Ein breiter Temperaturbereich kann eingehalten werden, Sie Reaktion verläuft in wirksamer Weise bei Temperaturen zwischen 0 und ungefähr 1000O oder bei Rückflusstemperatures Im allgemeinen werden Temperaturen zwischen ungefähr 20 und ungefähr 50°0 während der Hauptdauer der Reaktion bevorzugt, Die Reak-
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BAD GRiQJNAt
tion erfolgt in einfacher Weise bei Atmosphärendruck, wobei jedoch auch ffnteratmosphärendrucke oder Überatsosphärendruoke eingehalten werden können«, Wenn auch die erfindungs« gemässe Reaktion im allgemeinen ohne Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt wird, bo kann dennoch ein Lösungsmittel eingesetzt werden0
Das bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel IXI mit einer Verbindung der Formel IV anfallende Produkt kann mit . einem Alkylenoxyd, wie beispielsweise Ithylenoxvd oder Propylenoxyd, nach bekannten Methoden alkoxyliert werden.
Die folgenden Ausführungen beschreiben bekannte Methoden zur Herstellung von Verbindungen der Formel XI0
Beispiel A
Herstellung von Diathyl-g-(2-hydrogyathyl)7iminodipropionat: 250 g (2,5 Mol) Ithylaorylat und 0,25 g p-Methoxyphenol . werden in einen Reaktionskolben gegeben» der mit einem Thermometer» Rührer» Tropf trichter und Rückflusskühler versehen 1st. Während der Kolbeninhalt zur Erzielung einer guten Vermisohungowirkung gerührt wird» werden 61,1 g (1 Mol) Äthanolamin kontinuierlich während einer Zeitspanne von ungefähr 1 Stunde zugesetzt« Die Reaktionstemperatur wird durch entsprechendes Kühlen auf 35 - 400C gehalten» Nach einem weiteren Vermischen während einer Zeitspanne von 1/2
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Stund© hört die Preisetsung von Wäme auf, woraus hervorgeht» öase Sie Reaktion im wesentlichen beendet ist» Die Charge wird ansohliessend auf Rttckflusstemperatur (die !Dejaperatur der Flüssigkeit in der Blase beträgt 110 - 115*0) erhitzt, wobei diese fen^ieratur während einer Zeitspanne von ungefähr 2 Stunden gehalten wird» um die Beendigung der Reaktion zu gewährleisten«
Nichtvjingeeetstes Xthylacrylat wird dadurch abgestrippt, dass allmählich der Druck des Systems auf 2 na Hg (maximale Blasen·* temperatur = 115°C) abgesenkt wird und auf diesem Wert während einer Zeitspanne von 1/2 Stunde zur Gewährleistung einer vollständigen Abstrippung gehalten wird. Das als Rückstand anfallende Produkt, das in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten wird:, ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit ο Bine infrarotspektroskopische Untersuchung sowie eine entsprechende chemische Analyse zeigen, dass das Produkt in hoher Reinheit anfällt und folgende Formel besitsst:
HOOHgOH,
Belispiel B
Herstellung von K-(2-Hydrogyäiaiyl)-iminodiT3ropionamid<
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142 g (2,0 ΣΐβΧ) Acrylamid \wn 0(7 g p'-Metltö&yphenol irer&esi In 200 g eines zuvor getrockneten It&ylendi chloride gelöste Die Lösung wird in einen Reaktionskolben gegeben, der mit einem Rührer, Shermometer, Rückflussiflihlej? und einem Zugabetarichter versehen ist, 61 g (1 Mol) Äthanolarain werden langsam au der Acrylamid/lthylendiciilorid-Iios-uiig unter gutem Vermischen zugesetzt, wozu eine Zeitspanne von 1/2 Stunde erforderlich ist. Der Reaktionskolben wird gekühlt» um die exotherme Reaktion auf einer Blasentemperatur zwischen 35 und 400G au halten,, Nachdem die Zugabe beendet igt, dauert die Wärmeentwicklung nooh ungefähr 15 - 20 Minuten an» Danaoh beginnt die temperatur der Charge zu fallen, woraus hervorgeht, daes die Reaktion im wesentlichen beendet ist, um eine vollständige Reaktion zu gewährleisten, wird Wärme zur Erhöhung der Blasentemperatur auf ungefähr 85 - 90°0 einwirken gelassen, wobei diese Semperatur während einer Zeitspanne von 1,5 Stunden gehalten wird,
Bas Produkt fällt nach dem Abstrippen an, wobei das Abstrippen derart durchgeführt wird, daes allmählich der Druck auf 2 mm Hg abgesenkt wird, wobei eine maximale Eeraperatur voa 10O0O (Blase) eingehalten wird, um eine Entfernung des Lösungemittels sowie einer kleinen Menge eines nichtumgesetsten Äthanolamins zu gewährleisten. Ein klares strohfarbenes viskoses Produkt wird in einer ungefähr 95 #igen Ausbeute erhalten. Eine untersuchung mittels Infrarotspektroskopie seigt, dass das Produkt im we-
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sentläehm fösi von lösungsmittel und niehtumgesetstem Ethanolamin. ΊβΊ: lana nur kleinere Mengen an niciitumgesetistem Acrylamid enthält, Sine ©Besprechende chemische Analyse seigt9 dass das Produkt folgende Pormel besitzt:.
HOOHgv^gi
Bie Uüsestsung von Ethanolamin mit Acrylnitril wird in einer ähn~ liöh©n Vorrichtung durchgeführt, wie sie ssur Biirehführung d©r vorstehend beeohrieljenen Ithanolaiainadditionsreaktionen (Beispiele A und B) eingesetzt worden ist, wohei im wesentlichen die gleiche Arbeitsweise eingehalten wird. 61 g ÄthanolaMn werden langsam zn 212 g Acrylnitril, in welch on 1 g Hydrochinon aufgelöst vorden ist, w^irend einer Zeitspanne von 1 Stunde unter gutem Eührern gegeben. Die eacotherme Reaktion wird duroh entsprschendeß Ablcühlen gesteuert, so dass die (Demperatur der Mischung 35°O nicht übersteigt· Anschileasend wird Wärme einwirken gelassen, um während einer Zeitspanne von 3 Stunden einen leichten Rückfluss auf r e cht auerhal tenö
üSiiohirumgesetztes Acrylnitril wird durch allmähliche Herabsetzung
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SAD
- ίο -
dee Drucks in dem System auf 2 mm Hg entfernt, wobei äie f para tür des BlaaeninhaltB auf ungefähr 1ΟΟΘΟ steigt. IM eine Ibitferming von etwa no en vorhandenem nichtaaigssststen Ithanol-· amin au gewährleisten, wird die Charge unter diesen Bediagimgen während einer Zeitspanne von ungefähr 30 Minuten gehalten« Das in einer Ausbeute von ungefähr 88 - 90 $ als Rückstand anfallende Produkt besitzt eine hellbraune Farbe und ist leicht viskos«, Eine untersuchung mittels Infrarotspektroeköpie sowie eine chemische Analyse zeigen» dass das Pro&u&t im wesentlichen rein ist und folgende Formel
OH9OH5ON
HOOH2OH2H
OH2OH2OIi
Ein Xthyleno3£ydaddukt des Ami&s, das "bei der TSasstzung tob ö Xt&anolamin mit Acrylamid erhalten wird, wird wie folgt hergestelltt
203 g (1 M©1) N-HydrosyäthyliminodipropionaiEid und 10,8 g (0,0ü Mol) einer 25 $ig©n methanollschen lösung τοη Hatriuiaraethylat werden in ein Drmokrsaktionsgefäss gegeben und gertüirt, Dann wird Wärme einwirken gelassen, worauf das Methanol durch allmähliches Absenken des Druckes auf 10 mm Hg nach dem Anstei»
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BAD OBiGlNAL
gen der femperatur der Mischung auf 85°0 abgestrippt wird0 Dies gewährleistet, dass das-Methanol vollständig entfernt wird, Nach dem Spülen dee BealctionsgefaBoes mit Stickstof fgae wird das System abgeschlossen, vorauf ein Besohickangs« sylinder» der mit 180 g (4,1 Mol) Ithylenoxyd gefüllt ist, an die BescMokungsUflfnung angeschlossen wird« Zu Beginn wird eine ausreichende Menge Äthylenoxyd isugefUhrt* um den Druck dee Systeme auf 1,41 * 1,76 &tü (20-25 psig) eu erhöhen. Dabei erfolgt eine «sothexrae Reaktion, wodurch die temperatur des Systems erhöht wird. Durch entsprechendes Kühlen wird die Semperator swisonen 100 und 110°0 gehalten· Äthylenoxyd wird portionsweise in entsprechender Weise während einer Zeitspanne von 2 Stunden eugefUhrt, um den Druck zwischen 1,41 und 1,?6 β tu (20 - 25 psig) eu halten» Die XthylenoxydBufUhrung erfolgt solange, bis das im voraus gewogene Äthylenoxyd zugegeben worden ist· Die Hisohung wird während einer weiteren Zeitspanne von 1 Stunde gerührt. Während dieser Zeit wird nicht gekühlt, Vielmehr wird WSrae einwirken gelassen, um die temperatur zwi~ sehen 100. und 110*0 au halten. In der Zwischenzeit fällt der Druck des Systems auf ungefähr 0,35 atU (5 psig), woraus hervorgeht, dass die Ithylenosydähsorption im wesentliches, beendet ist ο Der warme #efässinhalt (ca· 80°C) wird in ein Gaagefäss überführt, um den Katalysator durch sorgfältige Zugabe der äquivalenten Menge an SohwefelsSure in Form einer 20 #igen LS-su neutralisieren· Wasser wird durch Strippen der neutral!»
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sierten Produkte bei vermindertem Druck entfernt „ worauf das als Hückstand anfallende Produkt auf einem Saugtrichter sur Entfernung der suspendierten Feststoffe, und ssw&r Natriumsulfat, unter Verwendung von 2 g OeI ite 535 filtriert wird. Das als Filtrat gewonnen© Produkt besitzt eine hellgelbe Farbe und wiegt 360 g.
Durch Analyse des Produktes wird folgende Zusammensetzung ermittelt:
OH2OH2OOSH2
Repräsentative Alkanolamine, die zusätzlich ssu Ethanolamin (2«Hyöro^ätlaylaanin5 verwendet werden können, sind Propanol-(i-Asainopropanol-2), 2-Amino-2-Methylpropanol-1 und 6«
-v-Ä ^öi,gesi."ltigte Ester» Ä33aide und Nitrile, die zu !i&v-laeryi&t, Aorylaaid und Acrylnitril verwen·» J £tn4 "♦vvylpcryla"** Ootylacrylat, Phanyl-
T . *:;: ,· ' - ,' v; ** -»'^atylpii.enylacrylat, U-Me 1 "' * '* >* *" " *» f ö« N'-n-Butylacrylamid,
I " . r - > t ύ und N^
?erbindiingea der Formel II, die rait einem AUcenyl-
oder einem Derivat dieser Yerftindung urageseist werden können3 sind folgendet
HOOH2CH2-N
OH2CH2-CN
B) H-(2»Hydroa^äthyl)--iminodipropionaiaid
HOGH2OH2-I
ö ■■) ^o C 2-HJdSOXyEthyl )»iHinoöi« (l-ms thylpropionamid)
BAD ORIGINAL
f- 14 -
D) Biätiiyl~H- C a-liy&roxyäthyl )~iiainodlpiOptoaa1;
HOOHgOHg-H
3HgOHg-O
OHgOHg-C-OCHgOH»
B) ii-(2-Hydroxyäthyl)-ijninoäi
O Ii
2
GE3CH0-C-HH (0H0 ),
/CC & ,
OH2OH2-G-HH(OH2
H- {3-
O 0Η20Η2~0-1ίΗ(θΗ2)7οΕ
HOOH2GH2CH2-I
Jl 0
Ii
liMiritU Lit. 7 BAD ORIGINAL
I'3
HOOHOH2-F
I} .-Ή- (2-HydroxyäthylMminodi- (ϊΓ,Η ·-
EDOE4GH^IT
-O-ET {OH« )
J % l=f 7 3-^,;Ss
- C
BAD
worin E die vorstehend angegeben© Bedeutung besitzt» Bisse Verbindung wird durch Umsetzung von Kgu.einsäureanhydrid mit einem entsprechenden Polyolefin erhalten.
Andere alkenylbemsteinartigen Reaktanten sind Alkenylbemsteinsäure und Alkenylsuccinaraidäiäure,, wobei die Alkenylgr&ppe der vorstellenden Definition von R entspricht.
Die Alkenylsuocinamidsäure wird durch Umsetzung einee Alkenyiberasteinsäureanhydrids mit einer Verbindung der
VI
hergestellt, worin A für Alkyl mit 1 - 24 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Haphthyl, Bensyl oder alkylsubstituiertes Hienyl9 Haphthyl oder Beneyl, wobei die gesamten Alkylsubstitusntsn bis zu 24 .kohlenstoffatome enthalten, steht und B Wasserstoff oder Alkyl mit 1-24 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Repräsentative Beispiele für die Gruppen A sind Methyl, Äthyl, Butyl, tert.-Butyl, Octyl, t©rt.«Ootyl„ Dodecyl, terij.-Octadecyl, Xetracosyl, Phenyl, Haphthyl, Benzyl, Butylphenyl, Ootylphenyl9 Dodecylphenyl, Dioetylphenyl, Butylnaphthyl, Butylbenzsyl und Octylbanzyl. B kann Wasserstoff, Methyl, Butyl, Octyl, Dodecyl,
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BAD ORIGfNAI^1.,
■- 17 - ''■'■■"■
Oetadecyl» Sieosyl oder Setraeosyl sein«, Vorzugsweise bedeutet ©ntwedes? A oder B einen terte-Alkylrestj wobei ds2? restliehe Slabs ti tuant Wassers «off ist. A und B kann jeweils ©ine einzelne Alkylgsuppe oder eine Mischung aus Allcylgruppen sein« Beispielsweise kann entweder A oder B eine Mischung aus tert.-Alkylgruppen? die 12 - 15 Konlenstoffatome und durclisolinittlioli Kohlenstoff atome oder eine Miscnung aus 18 — 24 Kohlenstoffatomen enthalten» sein. Eine andere bevorzugte AusfUhrungefoxia besteht darin, dass entweder A oder B ein tert,—Butylrest ist, · Ehrend der restliche Substituent Wasserstoff bedeutet. Die . Reaktion awisehen der Verbindung der Formel Y und der Verbindung der Formel VI but Sewinnung von All£enylsuecinaiaidsM,ureÄ wird bei einer !Eemperatur von ungefähr 0 ·» 200 s0 und vorarugsweise 60 - 120e0 durohgefOhrto
Die Srappe E &@r formel V stasaat von der Polymerisation eines Olefins β das 2-18 kohlenstoff atome und vorzugsweise 2-8 Köi3LL®nst©ffatome enthält, dtiroh Additionspol^msrisation aus λ im wesentlichen reinen Olefinen ab. Biese Olefine können unter normalen Bedingungen entweder gasförmig oder flüssig sein und "baim Grao&en von Pstroleiam sotide äußeren Kohlenwassererhalten. feuEtione&i iieloh© olefiniaoh ungeaättigte
Sohleawassarstöffs-. eathalten, aind über- «inen brei« teat Molslmlargawiohtsbereioh hinweg erhäXtlioh und stssaaen von 2 - 18 Ijohlenstoffetomen abe 3)1©.
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enthalten Z.- 8 Kohlenstoffatome, m>bei Olefine, die 4 Sohlenstoffatome enthalten, in ■bevorzugter Weis© verwendet wer&en. Es ist natürlich vorsuaiehen, relativ rsine Olefine, aus welchen Schwefel, cyclische Verbindungen sowie anders Terunratnigungen entfernt worden sind, jsu verwenden, Mischungen verschiedener Olefine, und zwar von Ithylen bis Octadecen, k&anen gagehenenfalls verwendet werden. Misohungen aus spezifisichsn Olefinen, und zwar Ton Ithylen his Penten, werden in vorteilhafter Weise eingesetste Besonders vorteilhaft für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind Hisohungen der v@rschieeen@n Butene» Me am häufigsten verwendeten Butene sind sowohl geradkettig als auch verzweigt. Bs ist ferner möglich und häufig erwünscht, ein besonderes Isomeres, vi© beispielsweise Isobutylen, au verwenden. Mx die erfindungsgeiaässen Zwecke ist jedoch eine Abtrennung oder Isolierung eines "besonderen Isomeren nicht notwendig. Die ohne Schwierigkeiten erhältlichen Mischungen sind besonders geeignet für die erfindungsgomässea, Zwecke. DIa als Ausgangsmaterialien verwendeten olefinischen Polymeren schwanken von ziemlich fluiden Flüssigkeiten bis ^u siemlich viskosen flüssigkeiten bsi normalen femperatursn«
indische olefinische Polymeren werden aus Ithylen, Propylen, Isobuten, 1-Butenf 2~Buten, 1-Psntan, 2-P®ntan, I-Hesen, 1-Octan, 2«0cten» 1-Decens 1-Bod®sen» 2-Bodecen und l-4)ctadecen hergestellt«
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BAD ORfeiNAl
; ; - 19 ■-■;■'■
Wann auch, die Gruppe E in der IPormel V an einem bestimmten Kohlenstoffatom si'bstp so ist dennoch darauf hinzuweisen, dass sie auch an. dem anderen Kohlenstoff atom, welches in a«S teilung zu der anderen Carbonylgruppe steht, sitzen karrn» Sie Gruppe R tritt in das Molekül über eine Reaktion ein, bei der Maleinsäureanhydrid mitwirkt, so dass sie an einem der Kohlenstoffatome Jji «-Stellung zu der Carboxylgruppe sitzen kann« !Diese Möglichkeiten fallen in den Rahmen der vorliegenden Erfindung 0
Das Polyolefin wird zuerst mit Maleinsäureanhydrid bei 5Jemperaturen von ungefähr 200 - 2500C während einer Zeltspanne von ungefähr 6-16 Stunden, je nach Bedarf, umgesetzt. ])as Maleinsäureanhydrid wird im Überschuss eingesetzt, vorzugsweise in einer Menge, die etwa das 1,5- bis 3-fache über der stSchiometrischen Menge liegt. Die Verwendung eines Überschusses an Maleinsäure hat maximale Ausbeuten zur Polge. Das Polyolefin reagiert mit dem Maleinsäureanhydritl unter Bildung eines Bernsteinsäureanhydrid-Derivats, das von dem überschüssigen Maleinsäureanhydrid durch Vakuumdestillation oder eine ähnliche Behandlung abgetrennt werden kann,, Das Produkt kann mit Xylol oder einem ähnlichen !lösungsmittel verdünnt und anschliessend filtriert werden.
Die erfindungsgemässen polyolefinischen Succinate werden durch Ums ätzung eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids, einer Alkenyl-, einer Alkenylsttccinamidsäure oder eines, anderen
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Säurederivatej wie beispielsweise eines Halogenide oder von Älkenylbernßteinsäure mit wenigstens einer Hydroxyver-
bindung der Formel II "bei einer temperatur Ton imgofäiir 30 °- ·.-·"■
{ 250*0 und vorzugsweise 70 - 1500O Hergestellte Babel wird ein saures Honoesterprodukt der Pormel I erhalten, wobei Y. für »OB stent. Sur Gewinnung eines Diesters einer Hydroxyverbin&ung der Formel II wird die Reaktion bei einer Temperatur von ungefähr 130 bis ungefähr 2500C durchgeführt, und
W sswar unter Freisetzung von Wasser, welches vorzugsweise bei seiner Bildung entfernt wird. Während der Reaktion« die zu dem vorstehend beschriebenen sauren Monoester führt, wird kein Wasser In Freiheit gesetzt. Sie Reaktionszeit hängt von der eingehaltenen Reaktionsteffiperatur ab, Um die Eeaktionstemperatur zu steuern, ein Reaktionsmedium zu schaffen sowie
: die Entfernung von Wasser durch azeotrope Destillation zu erleichtern, 1st die Verwendung eines Kohlenwasserstoffe oder eines anderen Lösungsmittels, wie beispielsweise Benzol, Toluol?
fe Mineralöl, Xylol, η-Hexan oder dergleichen, sweckmäseig,
Sie Mengen an a3Jk:enylbernsteinsäureerzeugender Verbindung sowie an Heaktanten der Formel- Il können von ungefähr äquimolaren Mengen (Verhältnis 1:1}, falls das gewünschte Produkt ein Honoester einer Hydroxyverbindung der Formel II ist, bis zu ungefähr 2 oder mehr Äquivalenten einer Verbindung der Formel II pro Mol der &lkenylbernsteinsäureerzeugenden Verbindung schwanken, wenn ein Diester einer Verbindung der Formel II herge-
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BAD
stellt werden soll,
•Zur Herstellung eines1 Verbindung der formel I, worin Y für -ΟΗς steht usid Hc eine andere Bedeutimg aueser Wasserstoff besitzt, wird zuerst ungefähr eine äquimolar« Menge eines entsprechenden Alkohols oder Phenols mit der gewünschten Allcenyl"beraeteineäureerzeugenden Verbindung nach einer Standar&veresterungs-Methode umgesetzt» worauf der erhaltene Ralbester mit ungefähr einer . äquimolaren Menge einer Verbindung der Formel XI zur Umsetzung ^ gebracht wird.
Die erfindungegemässen Verbindungen sind als Dispergierungsniittel in Schmieröl- und Treibstoff systemen geeignet,, Sie können in Hangen von ungefähr 0,0005 - 15 Gewichts*^», bezogen auf die öl- oder treibstoffzusammansetzung| verwendet werden und lassen sieh nach Standard^Methoden einmengen· Xn Treibstoffen schwankt der Bereich zwischen 0,0000 und 5 Gewichts»^ und vorzugsweise zwischen Of 005 und 2 öewlohts-^, bezogen auf die freibstoffzuseamaensetaungo M ,In Schmiermitteln liegt die Menge zwischen 0,1 und 15 Gewichts-^ und vorzugsweise 0,1 - 10 Gewichts-^, bezogen auf die Schmiermittelzusammensetzung· Die erfindungegemässen Verbindungen besitzen, wie sioh anhand einiger bekannter Sests ermitteln läset, eine ausgezeichnete Wirksamkeit als Dispergierungsmittel·
Nachfolgend werden einige der Sests beschrieben, welche zum Sesten der erfindungsgemässen Verbindungen angewendet werden: ■
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BADORlGINAi.
API Sffity^QB MS SE(JOlIfQII J^A 5?ES%: Durch, diesen fest wird das Yeanaogen eines Schmiermittels, unter niederen und mittleren !fcemper&turbßtriebsbedingiangen einen Schlamm ssu dispergieren, ermittelt« Eine einfache ^ylinder-öltestmasdiine wird unter den Bedingungen betrieben, «ie sie in der ASTM-Special l'eohni oal Publication Ko. 315 > veröffentlicht von der American Society for Testing and Materials, 1916 Race Streeet, Phila-Pennsylvania - 19103 beschrieben sind.
Die Maschine kann bvl jedem Zeitpurdct wahrend der Durchführung de» Stets untersucht werden. Die 7 Seile, welche im Hinblick auf die Sohlammeinwirkung untersucht werden (CHC Merit, 10 = sauber)t sind des? Kipphebel, die Kipphebeldeckplatte, der Ventildeckel, der Deckel des Synehronisationsgetriebes, die Schubstangendeolcplatte» die Schubstangenkammer sowie die Ölpfanne»
fflattenkochertest: Dieser Sest wird in der Broschüre über den ffifth World Petroleum Congress (1959) in einem Artikel von R,N» Jolie, "laboratory Screening lest for Lubricating Oil Detergents and Dispersants" beschrieben. Bine Probe der zu
testenden ITerbindung wird in einem 170 SUS Mid-Continent Solvent Sxtraotsd Neutral-Öls gelöst, das 1 $ eines thermisch Instabilen Zinkdiallcylöithiophosphata enthält. Die Mischung wird in einen erhitzten Behälter gegeben und gegen eine auf 299 0C
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BAD 0RK3IWAL
> 25 -
F) erhitzte Platte 2 Stunden lang gespritzt, Bie ßewichts-· £smiahiae de» Blatte wird bestimmt und alt der §ewloht82unahme, die unter Verwendung eines Öls ohne Sestverbindung erhalte» wird, verglichen·
Piimpanteats Bei der !Durchführung dieses Sests für
Bestillatbrenaöle -wird 1 X Br ennui, der 4 g eines synthetischen Schlamme enthält» mit dem Additiv behandelt· Bas öl wird 1 Stande lang durch eine Sunds trand-ölbrennerpimpe, die einen lilterein« sate mit einer Höhten Hasohenweite von 0,15 am (100 mesh) he« eitäst,, sslrkuliart. Die S@hl&fitEQahls^erung wird geeasmelt und gewogen (Helson» Osterhaut und Schwiiidemen, Xnd, Eng. Ohem·» 48» 1891 (1956)).'-
Di e in Betracht kommenden Treibstoffe sind Destillat treibstoff welche zvieohen 24 und 400*0 (?§ und 750°?) sieden, fceiepifXe» weise Benssine« 2HlEienkraftstoffe und Meselkraftetoff e sowis Brennöle, BIe er^indungsgemässen Verbindungen sind beöondere geeignet für eine Terwenäung in Sreihetoffen, die hie bu ungefähr 3i6°C (6000F) eieden, d.h« für normale Beneine und Stt8entreihstoffee
Die erfindungsgemaseen SehBierssusajiiztendetfnzngen können auf Mineralölen oder synthetischen Sohmiersiitteln hasleren· BIe Mineralöle können innerhalb eines breiten Viskositätsbereiohee liegen, beispielsweise zwischen 1 und 25 es bei 10O0O (2100F). Diese öle können naplithenischer oder paraffinischer Hatur sein oder aus ver~
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Misöhunge» bestehen* Sie können Destillate oder aus neutralen Ölen und RttdEstandseyllnderÖlen sein. Sonmiermittel Kannen verfestigt oder geliert sein und gesie ?ette verwendet «erden. Bie öle können von
,Spindelöle», oder hydraulischen ölen bis »u ölen für Kolbenmotor«» fön Plugeeugen Tariieren, unter diese UIe fallen öle für durch Funken gesundete Yerbrennungakrafteiaecliinen sowie für flurob Koig>reeeion gezündete Motoren, wobei die öle von φ einer G2»deinteilting von S0A6S0 5 bis S0X0B0 50 schwanken« Asa." den» £$p«& von SO&aiexnitteln fallen ebenfall· unter diese Öle, b*i«pieleweia<* öl· für Hydrauliken und automat ie ehe Getriebe,
di* aynthttieohen Sohmieraittel fallen Beter» wie 'bei-
Biootyl-, Dinonyl- oder Diisodecyladipate, -aeelate oder -ealiaoata, PolyÄther und Silikone, Wird die Verwendung Ton iiydr©uliechen ?luid8 rorgeaelien, dann werden Phosphatester al» Grundlage verwendet.
■--■■■ ■■-■ ■
In d«n ejBfindusgegenälieen Zuessanensetjaungen können als Grundlege «in TranfliaiaBiönefluJLd, ein hydraulieohes Fluid, ein ßetriebeöl oder «in fett verwendet werden»
ta, den erfindungegesÄeeen Zusammensetzungen können eines oder mehrere Additive, wie beispielsweise Antioxydationsmittel, intteohäonongsmittel, Antirostmittel f AntiversQhleissmlttel,
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HB-Detergentien, den 3?liesepunkt herabsetzende Mittel, den Viakositätsindex Terbessernae Mittel oder andere Additivtypen, verwendet werden« Beispielsweise können eines oder mehrere Eithio™ phosphate, wie beispielsweise Zink-, Barium- oder Nickaldialkyldithiophosphat, sulfonierte öle, vie beispielsweise eulfoniertes Spermöl und eulfoulerte terpene, Phenole, Sulfide, Alkylarylsulfohate, Petroleumsulfonatet und zwar entweder normale Sulfonate oder mit einer alkalischen Reserve versehene Sulfonate, beispielsweise Calcium-, Barium- oder Magnesiumpetrolaumsulfonate, Polymere und Copolymere aus Alkylacrylaten, -methaorylaten, -itaconaten oder -fumaraten oder Vinyloarboxylaten sowie aus Mischungen aus diesen Komponenten, Copolymere aus Aorylestern und polaren monoäthylenisch ungesättigten Verbindungen, wie beispielsweise N-Vinyl-2-pyrrolidinon, Vinylpyridine, Aminoalkylaorylate oder -methacrylate, oder Polyäthylenglykolacrylester, Polybutene, Alkylphenol/AUcylenozyd-iCondensate, Alkenylbernsteinsäureanhydride, yersohiedene Silikone sowie Alkyl- oder Arylphosphate, wie beispielsweise Xrioreaylphqephate, verwendet •werden,
Perner können 4,4·' -Methylenbis-2,6-di-tert. -butylphenol, ITialkylphenöle,' tris-(Dimethylajainomethyl)-phenol, Phenothiaain, Haphthylamine, K8-sek,-Butyl-H,N-dimethyl-p-phenylenäiamin, Brda3.kalia3.kylphenate, Erdalkalisalioylate, Calciumphenylstearat, Alkylamine, insbesondere G*2~G2A~&te%ft'em±ReB cyclische
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Arnim, Alkyl- und Arylimidazollae sowie Alkenylbernsteinsäureanhydride, Sie mit Aminen und anschliessend mit Bonrei'bindungen, wie beispielsweise Boroxyd, Borhalögeniden oder Böses tern umgesetzt worden sind, verwendet werden·
Bin !Üurboprop-Sciimierniittel kann dadurch hergestellt werden» dass die erfindungsgemässen Copolymeren mit di-2-Äthylhexylsebacat und einer Mischung aus Polyestern» welche durch Ein- mk kondensieren von 2«lthyl«1,3-hezandiol und Sebaoineäure in die Polyester mit 2~lthylhexanol hergestellt worden ist, wobei durchschnittlich ungefähr 3 £Lykoleinheiten pro Molekül vorliegen, hergestellt werden. Diese Zusammensetzung kann ferner ein Antioxydationsmittel, ein Stabilisierungsmittel oder andere geeignete Additive enthalten.
Die folgenden Beispiele, welche die Erfindung nicht beschränken sollen» erläutern die Verbindungen, Zusammensetzungen und Methoden der vorliegenden Erfindung. Die Teilangaben beziehen sich
w durchwegs auf das Gewicht.
Beispiel 1
Hn Reaktor, der mit einem Wasserabscheider versehen ist, wird mit folgenden Materialien beschickt:
716,9 Beile Polybutenylbernsteinsäureanhydrid (0,502 aMol Anhydrid, pro g, hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten.
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isit einem Molekulargewicht von tinge£8&3? 1500) s 187,4 foil© Diäthjl-Ii-hyiiro^äthyliminofiipropioimi;, 643*0 Stelle üjoluol und 60,0 feile Benzol»
Diese Charge wird erhitzt und bei 110 - 115eö 31 Stunden lang gerührt, wobei das als Polge der Diesterbilöung entstehende Wasser geaanmalt wird« Me Charge w£xd anscnXiessend filtriört, worauf das Material. 1 1/2 Standern lang bei 110— Π5εο und 23 ram Hg gestrippt wird. 3er als SrgeTmiB dieser Hetnode arhaltene Sucoinatdieater besitzt folgende Formel s
p O
O2OH2-O-O-CH OHgGH2-O-O-^Lg
In der vorstehenden Formel bedeutet B einen Alkenylreet, der sich yon dem Polybutenylberimteinsaiireaabydrid-Aiisgangsmaterial ableitet.
Bei dem Plattenkocherteet ergibt eine Kisclmn^ die 1,0 $> des
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vorstehend angegebenen Diesterproduktes enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 32 mg» Bas gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg zur Folge,
Sei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in τ00 ml des Öls beträgt das Gewicht des Schlammes 16 mg, während das Ul ohne Additiv eine Sehlammbildung in einer Menge von 230 mg eur Folge hat«
1,5 Seile des vorstehend angegebenen Produktes werden mit 1,0 Seil eines im Handel erhältlichen Zinkdiallcyldithiophosphats in 97» 5 Seile eines 170 SITS Mid-Continent Solvent Extracted neutralöle eingemischt. Die Viskosität dieser Mischung beträgt bei 100*0 (210·?) 5,89 oSt. und bei 38·0 (100·*) 38,9 cSt„, wobei ein Viskositätsindex von 103 ermittelt wird. Diese Mischung wird mittels des 5equence-V-A~Seste untersucht, wobei eine Schlammhewertung nach Beendigung einer 75-stündigen Maschinenbetriebs·*· dauer von 68,3 (70,0 « sauber) ermittelt wird. Der Wert für das Vergleichsöl allein beträgt 39,7.
5 Seile dee vorstehend beschriebenen Biesterproduktes werden mit 0,7 Seile 4s4!-Methylenbis-{2,^-di-tert.-butylphenol)5 1,0 Seil frieresylphosphat, 0,3 Seilen eines sulfonierten Spermöls und 8,0 Seilen ©ines im Handel erhältlichen Polymethaorylat-Viskositätsindex-Verbesserungsmittels in 85,0 feile eines 150 SIJS Solvent Extracted lautral-öls eingemischte Die Viskosität dieser Mischung
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beträgt bei 1ΟΟ·Ο (2100F) 14,68 oSto und bei 38eC (100βϊ) 88,03 CSt0, wobei der Viskositätsindex zu 143 ermittelt wird. Der ASIM-Elieespunkt beträgt -40«C )
Beispiel 2
Ein Polybutenylbernsteineäureanhydrid wird aus Maleinsäureanhydrid und einem Polybuten mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1200 hergestellt und besitzt ein Anhydridäquivalent von 0,506 Mol (g).
Eine Mischung aus 328,5 g dieses Polybutenylbernsteinsäureanhydrids und 43»5 g Diäthyl-N-hydroxyäthyliminodipropionat wird unter Rühren in einem Eäaktionskolben während einer Zeitspanne von 6 Stunden auf 80 - 900C erhitzt. Nach dieser Zeltspanne 1st die Reaktion beendet. Das bei der vorstehend beschriebenen Methode erhaltene Produkt ist der Suooinatmonoester der Pormel:
r /
R-CH-C-O-CHgCHg-ir 0
I.
CH2-C-OH
In der «roratehenden Formal steht R fttr den Alkaiijlrest, dar von dorn PoIf butsnylbernötölnsauraanhycUdä-ilusgimgsiüirSjar.Lal aba temmt β
'■ 10-9 Π ö 47 U 7.2 BADORIOINAL
Bei dem Plattenkoohertest hat eine Mischung, die 1,0 $ des vorstehenden Produktes enthält, eine Ablagerung mit einem Gewi oht von 40 mg but Folge. Daa gleiche öl ohne Additiv liefert eine Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg.
Bei dem Sundetrand-Pumpentest unter Verwendung von O9OI g in 100 ml öl beträgt das Gewi oht des Schlamms 17 ag, nährend das Ul ohne Additiv die Bildung von Schlamm in einer Menge von φ 200 ag sur Folge hat,
1,6 Seile des vorstehend angegebenen Produktes werden mit 1,0 Seil eines im Handel erhältlichen Zinkdialkyldithiophosphats in 97*4 Seile eines 170 SUS Mid-Gontinent Solvent Extracted Heutral-Öla eingemischt« Die Viskosität dieser Mischung beträgt bei 100*0 (21O»V) 5,82 eSt. und bei 38°0 (100°£) 38,90 oSt., wobei der Viskositätsindex zu 100 ermittelt wird. Diese KL-BOhung wird dem Sequenoe-V-A~!Eest unterzogen, wobei eine
Sohlaambew&rtung nach Beendigung einer 75-stündigen Haschinen-
Ü -
w betriebsdauer von 68,2 (70,0 = sauber) ermittelt wird. Der
Wert für das Vergleiohsöl allein beträgt 39,7, Beispiel 3
Eine Mischung hub 391 Seilen Polybutenjlbernsteinsäureaiihydrid (da.3 0,49 mliol iiih/drid pro g enthält und aus ftalelnaäursanhydrid und Polybuten mib öineai HolekiiLargewicht von 1300 hergestellt; worden iat), 93,8 iollea. ff-Hydrosyathyliainodi-CiT-methyl«
1 ■ 0 1J 8 0 4 / H 1 2
BAD ORtGMAU'
propionsiaiä) und 40 Seilen iDoluol issird unter Rühren auf 120 15QeC ^fahrend einer Zeitspanne von 8 Stunden in einer Appaxa« tür erhitst, die ait einem Wasserabscheider versehen ist, Nach Beendigung dieser Zeitspanne ist die Reaktion beendet, wie sich aus der in Freiheit gesetzten theoretischen Wassermenge ergibt» Das !Produkt wird durch Abstrippen der flüchtigen Komponenten sowie durch filtrieren isoliert« Die Azidität beträgt 0,02 säloi pro g.
Das Infrarotspektriiä steht in Übereinstimmung mit folgendem SucoinatdiestezpaFofiiikt ι
ύ OH0CH0-O-IIHOH-
ü / 2 2 3
OH2OH2O
C.
In der ^
dem Bsljlmteiii^ös^stöissä^
1 ji"!i © %ti © # /?
■4 <y yi -UP iii! «j· ff
BAD
Bei dem Plattenkoclierteei; ergibt eine Mischung, die 1,0 # des vorteilenden Diesterproduktee enthält, eine Ablagerung mit einem dewioht von 50 mg, Bas gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg eur Polge«
Bei dem Sundetrand-Pumpentest unter Verwendung von O9OI g in 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Sohlamme 5 mg, während das öl ohne Additiv die Bildung eines Sohlamme mit einem Gewicht von 230 mg ssur Polge hat*
1,6 Seile des vorstehenden Biesterproduktes werden mit 1*0 Seil einte is Handel erhältlichen Sinkdialkyldithiophosphat,s, 6,0 Seilen eines im Handel erhältlichen Polymethacrylat-ViBkositätsindeaMTerbeeeerungsmittele und 2,0 Seilen eines basischen Calcium« eul,fonats (SBÜT « 500) in 89,4 Seile eines 170 SUS Mid-Continent Solvent Extracted Heutral-Öls eingemischt, Sie Viskosität dieser Üischtsng beträgt 11,32 oSt. bei 1000C (210<>Ε) und 68,18 CSt0 bei 3BPQ (1009F) s wobei der Viekositätaindex zu 141 ermittelt wird0 3)er ASiEM-niesspunlct beträgt -370C (-350I1)»
Beispiel 4 -
line Hquimolare Mischung der 2 in Beispiel 3 beschriebenen Heaktasten (398 Seile des Polybutenylbernateinsäureanhydrids und 47s8 Seile des li-Eydroxyäthyliminodi-(-methylpropionamids) wird unter Rühren auf 90*0 während einer Zeitspanne von 3 Stunden erhitzte
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* 53 -
Die Anhydridbanden in dem Infrarotspektrum sind nach Beendigung dieaer Zeltspanne vollständig verschwunden· Das saure Isterprodukt wird "bei 90°0 von seinen flüchtigen Komponenten abgestrippt und filtriert, 56 Stickstoff ■ 2,06 (Theorie »2,13).
Has Reaktlonsprodükt besitzt folgende formel:
:■ ' 1 :■ :
0
-.O-
?-GH«
IHgCHg-C-NHCH«
Bei dem ilattenkochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 56 des vorstehenden sauren Esterproduktes enthält» eine Ablagerung mit einem G-ewicht von 88 mg. Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg zur
Bei dem Simdstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml äes Öls betragt das Gswioht des Sohlamms 1 mg, während das öl ohne.Additiv die Bildung eines Schlamms mit einem Gewicht von 2'50 Big jam? !folg© hat,
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Ij4 Seile des vorstehenden sauren Esterproduktes werden mit 1,0 Seil eines im Handel erhältlichen ginlcdiallqfldithiophosphats, 60 feilen eines im Handel erhältliehen Polyme-Öiacrylat-Viskosi^
und 2,0 feilen eines basischen
öaleiuaisulfonats (TBB « JCK)) in 89,6 feile eines 170 SUS Mid~ Oontinent Solvent Extracted Beiitral-Öls eingemischt. Die Viskosität dieser Mischung beträgt 11,24 cSt. bei 100e0 (2100F) und 61,42 cSt. bei 38°C (1000P), wobei der Viskositätsindex au 140 eml-fetelt wird. Der ASSM-iTiesspun&t beträgt ~34°G (-30°i). Diese Mischung wird dem Se<gu,ence~¥«A-!Ee8t unterzogen, wobei eine Sohlaxombewertung nach Beendigung einer ?3~stündigen Haschinenbetriebsdauer von 69,1 (70,0 * sauber) ermittelt wird. Der Wert für das Vergleichsöl allein beträgt 39,7.
Bine Mischung aus 358 Seilen 3tolybutenylbe2msteinsaur©anhyd,rid mit einem Anhydridgehalt γοη 0,516 έΜό! pro g (hergestellt aus P Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1300), 116,2 Seilen H-Hydroxyathyliminodi-C^butylpropioziamid und 75 Seilen toluol wird unter Hührsn bei 130 - 135 °0 währsM einer Zeitspanne von 5 Stitnden in einer Apparatur, die mit einem Wasserabscheider versehen ist, unter Stickfluss gehaltene Dabei wird die theoretische Waase3?menge eraeugt. Me leicht trübe Healctionsmisohung wird von flüchtigen Beatandteilen durch Yaknumstrippen bei 130ö0 befreit und aneöhllessenü filtriert. Uie
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■ ■■.■..- 35 - .
l'nfrarotanalyse zeigt, dass eine vollständige Umwandlung in den gewünschten Biester erfolgt ist". .
Bei dem Plattenkocherteet ergibt sliie Mischung, die 1,0 fo des vorstehenden Mesterprodukts enthilt» eins Ablagerung mit einem Gewicht Ton 35 tag. Bas gleiche Öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Sewicht van 322 mg zur Folge,
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von G „01 g in 100 ml des öle beträgt das Gewicht des Sohlaiams 8 mg, während das Öl ohne Additiv die Bildung eines SeiLtamaEs mit einem Gewicht von 230 ag Kur SOlge hsto
Ber Halbsäure-Mono ester der Eeaktanten ^Fon Beispiel 5 wird durch Vermischen von 1204 Seilen des Bolvl«3.tenjllierneteinsäureaahyd3?ids mit 193 »8 Seilen-das Hydro^äthylpropionainids und 200 !Beilen Xylol hei 70 - 80°ö während einer Zeitspanne ro& 3 Stunden hergestellt. Auf diese Welse wird eine klare Reaktionsini schling erhalten» die keine AnhvdridabsorptioR in dem Infrarotspektrum aufweist«, Das Produkt wird durch Abstrippen der lösungsmittel bei 8O0C im Vakuum sowie durch Filtrieren isoliert·
Bei dem Plattenkochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 # des vorstehenden Monoesterprodukts enthält, eine Ablagerung mit einem von 40 S!ge Das gleiche Öl ohne Additiv hat eine Ablagerung
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• , ·* 36 ·»
mit einem (gewicht von 322 mg zur ,Folge,
Beispiel 7
Blatt Mischung aus 159 Stilen Polybutenylbemsteinsäureaahydria mit einem Anhydridgehalt von 0,72 mMol pro g (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten alt einem Molekulargewicht von 950)» 88,3 fellen N*5-HydrQxypropyliminodl-(ii-ii-ootyl-· propionamid) und 25 Seilen Soluol wird nacii der In Beispiel 1 beeoliriefrenen Methode toogesetzt« Haoh der volletöndigen Umwandlung In den Diester, die sieh durch die Treiseteung der theoretischen Weeeeroenge sowie durch die Infrarotanalyee eu erkennen gibt, wisd da· Produkt voa dem £3eungesiittel durch Takuumstrippen befreit» worauf es filtriert wird.
Bei de» HattenkoQherteet ergibt eine Mischung, die 1,0 # dee vorstehenden Dieeterprodukte enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht τοπ 15 mg· £ae gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung alt eine» gewicht von 322 ag but folge.
Bei den SunAaia-^ä-Puiapenteet unter Verwendung von O9OI g in 100ml Ol iMPtxegt.äfte ßehlaiaBgewioht. 12 ng, während das öl ohne Additiv die Bildung eines Sohlacme mit einem Gewicht von 230 mg zur Folg·
Belrol·! B
Sie Herstellung des Halbsäure-Monoeeters der Reaktanten gemäss
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■ -. 37 -
Beispiel 7 wird dadurch durchgefuiirt, dass 139 feile dee ι' Polybutenylbernsteinßäm?eanhydriä8 mit 44,15 !eilen, dee Hydroxypropyliminodipropionamids und 25 Teilen Toluol bei 80 - 9O°O solange vermisoht werden, bis eine klare Itösung (nach ungefähr 2 Stunden) erhalten wird. Au diesem Zeitpunkt seigt die Infrarot analyse, dass das Anhydrid vollständig verschwunden ist. Nach einem Abstrippen des Lösungsmittels bei 90*0 und einem Filtrieren wird das Bndprodukt erhalten.
■■■■.;■ . ■ ■-. ■ ' ■ ■■: : . : ' ■·'. i Bei dem Plattenkochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 $* des vorstehenden Monoesterprodukts enthalt, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 21 mg. Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg zur Folge.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in
100 ml des Öls betragt das Gewicht des Sohlamrae 20 mg, während das Öl ohne Additiv die Bildung eines Schlamms mit einem Ge- m wicht von 230 mg stur Folge hat«
Beispiel 9.
Bine Mischung aus 362 Seilen Polybutenylbemstelnsftureanhydrid mit einem Anhydridgehalt von 0,276 mMol pro g (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht γόη 2200), 101,1 Seilen ai-n-Deoyl-H-hydroxyathoxyathylimino-
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BADORIGINAL
dipropionat und 150 Seilen Toluol wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise usgesetst« Vaeh einer. 14*-etUndigen Beaktion hat sioh die thearetisohe Waseersenge in dem Toluol/H20-Aseotrop gebildet« Sas Dieetörprodulrt wird bei der Reaktionstemperatur gestrippt und filtriert» 3s besitst eine Asidität von 0,02 »Mol pro g.
Bei den IlattenlGoähertist ergibt eine lüsdlumg» die 110 # des Toretenendexi Di«»t»3rprodu3cte3 enthilt» eine Ablagerung mit eines Oeidoht von 40 ag· Da», gleiche öl ohn« AdditiT hat die Bildung einer AtiLagsrang ait einest Ctowieht von 322 ag sur Folge,
Bei den Sundstrand-Tanpentest unter Terwendung τοη O9Ot g in 100 Kl des Öls beträgt da» Smrioht des Sohlanms 22 ag, -wSn* rend das Öl ohne AdditiT die Bildung eines SohlaEsaa mit einem Gewicht Ton 230 ng nur folge hat.
Eine äQuiaolare Misolinng «as 172 Seilen Polypropenylhemstein· säureanhTdrid Bit einem inhydrldgehslt von 0,581 sdfol pro g (hergestellt aus llaleine&ireanljjdrid mxä. Polypropylen ait eines Bfole&ilargevieht von 8CH)) mid 9» 3 Seilen Amiiin vird unter Stthren auf SK)0O mit 50 fellen Toluol erhitzt, um eine Umwandlung in die als Zwischenprodukt auftretende Amidsäure zu bewirken. Dies gibt sieh durch ein Verschwinden der Anhydrld-
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~ 39 -
banden zu erkennen« 2% diesem Produkt werden anseKLleseend 59,6 Seile di-terti-0^ttyIpheEyl--F~2-hydroxyi:27Opylixiilnoäi·« proplomat Enigeeetsts worauf die Hiecirang bei 15ö°Ö 16 Stunden lang unter Verwendung eines Wasserabeoheldere mast l&tfernung dee Wassers in dem lOluai/H^O-Aeeotrop am Rüokflties gekaltem wird. laeMem die freisetgung voa Wasser aufgehört bat, $jird das Suoulnamatproeukt öuroh Takuuraatrlppen ϋβΐ 15Οβ0 und filtrieren erhalten, Is besitzt eine Aeiditit fen Ot05 aüol pre g.
Bei dem Plattenkocäiertest ergibt eine Misolmng, die 1,0 # des 7or@telienden Euooinataatproduktee enthälts eine Ablagerung mit elnda ^evieht von 55 mg* Bee gleiohe öl ohne AdditiT aat die BiidnBg einer Ablagerung mit einem Gewicht ton 322 mg eur Folge,
Bei dem Sundetrand-fumpentest unter Verwendung von Q9Oi ς too ml des Ols beträgt das öewioiit des Soblaans 32 mg9Käferend das Öl ohne Additiv die Bildung eines Sohlaaee mit einen Öewicht von 230 mg but Folge hat.
Beispiel 11
Eine Hisolxang aus 172 Seilen des in Beispiel 10 verwendeten FolypropenylbernsteinsäureaniijdridSf 54,2 lellen H-Hydroxyäthyllminodl-(HfN-dimethylpropionamld} und 100 Seilen Toluol wird bei 120 - 13O0P 12 Stunden lang in einer mit einem Wasserabscheider versehenen Apparatur am Büokfluse gehalten, Haöndem die
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theoretische Wassermenge erhalten worden ist, wird das Pro— dukt in der üblichen Weise isoliert und mittels Infrarotspektrua und Asidität analysiert. Säbel stellt sich heraus, das« der Diester im wesentlichen gebildet worden ist.
Bei des Plattenlcochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 $ dee vorstehenden Siesterprodüktes enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 60 mg0 Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung nit einem Gewicht von 322 mg box folge.
Bei dem SundstraM-ftiapentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 al dee UIe beträgt das Gewicht des Sohlamms 30 mg, während dee öl ohne Jedes Additiv die Bildung eines Schlamms Bit einem dewioht von 230 mg but Folge hat.
Beispiel 12
Der halbeeiire Biter eines Polyootenylbernstelnsäureanhydrids ait a-Butanol wird durch Vermischen von 252 !Seilen Polyootenylberjuitei&säureanhvdrld (Anhydridgehalt * 0,397 tMol pro g, hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Folyoeten mit einem Holekelargewioht von 1800), 7,4 Seilen n-Butanol und SO XeI-len Soluoi während einer Zeitspanne von 2 Stunden bei 70 - 90°0 hergestellt« Die Infrarotanalyse ergibt eine vollständige £eaiction# Aneohlieeeend .werden 15»8 Seile von 50,6 Seilen di-n-
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Decyl^-hydro^ätho^äthyliminodipropionaij zugesetzt, vorauf die Mischung 24 Stunden lang bei 120 - 1300O' unter Verwendung eines Wasserabscheider am Rttokfluse gehalten wird. Das erhaltene Diesterendprodukt besitzt naoh der Entfernung der theoretischen Wassermenge sowie des Lösungsmittels eine Azidität von 0,06 mMol pro g und entspricht folgender Formel:
B-OH-O-O-OH2-OH2-O-OH2OHg-N
OHrt-
2νΛ2
"OHgOHg-O-O(OHg)9OH5
Bei dem Plattenkoohertest ergibt eine Mischung, die 1,0 56 des vorstehenden Dlesterproduktes enthält» eine Ablagerung mit, einem Gewicht von 62 mg« Sas gleiohe Öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewloht von 322 mg zur Folge0
Bei dem Sundstrand-fumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml öl beträgt das Gewicht des Sehlamms 60 mg, während das öl ohne Additiv die Bildung eines Schlamms mit einem Gewicht von 230 mg zur Folge hat,
Beispiel 13 Der Biester aus Polyootenylbernsteineäureanhydrld und N-3-Hydroxy-
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propyliirdnodi-C^H-dibutylpropionamid) wird dadurch hergestellt, dass 252 Seile des Polyoctenylberzieteinsäureanhydrids gemäss Beispiel 12 mit 4O9 3 Seilen des Hydwayäthylamids unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen reagieren gelassen werden, Das Endprodukt zeigt ein Infrarot Spektrum, welches mil; der gewünschten Struktur übereinstimmt,, Pie Azidität beträgt 0,04 mMol g.
^ Bei dem Platterikochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 ^ des vorstehenden Diesterprodukte enthält» eine Ablagerung mit einem (Jewioht von 38 ag« Das gleiche Ul ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung Bit einem Gewicht von 322 mg zur Folge»
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml öl beträgt das Gewicht des Schlamme 42 mg, während das Ol ohne Additiv die Bildung eines Schismas mit einem Gewicht von 230 mg zur 7olge hat.
W Beispiel 14
Ein Polypropenylbernsteinsäureanhydrid wird dadurch erhalten, dass chloriertes Polypropen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 900 und einem Chlorgehalt von 3,9 $> mit Maleinsäureanhydrid bei 2200C reagieren gelassen wird«, Die Analyse ergibt, dass das Polypropenylbernsteinsäureanhydrid 0,91 wMol des Anhydride pro g des Materials enthälto
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BADORlGINAi.
Eine äqulmolare ¥Ssohwig dee -vorstehend beschriebenen PoIypropenyltjerusteinagurBanhydTids üit H-ß-Hyöroxyätiiyllminodipropionitrll wird, mter Rühren auf 909C während einer Zeitspanne von 3 Stränden erhltst» wobei der Suooinathalbester erhalten wird.
Bei dem Piattsukoöliartest ergibt eine Mleohung* die 1,0 ^ des vorstehenden Eeliiesterproduktes enthalt, eine Ablagerung mit j einem Qewioht toü 52 Big, Dos gleiche Ol ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung alt einea Gewicht von 322 mg but Folge,
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindung der SOrmel
    O R-
    CH,
    worin E für einen Alkenylrest mit ungefähr 1.2 - 225 Kohlen stoff atomen steht»
    R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, χ eine ganze Zahl von 1-10 ist, η eine ganee Zahl von 1-9 bedeutet, Z für -OH, -CM)E2 oder -σ-ΙϊΕ^ steht,
    OO
    Eg ein Alkylreet mit 1-18 Kohlenstoffatomen, Phenylp E oder ein Alkylphenylrest ist, in welchem der Alkylanteil 1-10 Kohlenstoff atome aufweist; R», Ä. und Rc unabhängig voneinander WaBserstoff, einen Alkyl rest mit 1-18 Kohlenstoff^atomen, Phenyl, Benajl oder einen Alltylphenylrest, in welchem der Alkylanteil 1-10 Kohlen« stoff atome enthält, versinnbildlichen und J -ORb, -HRaE. oder
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    OH2CH2-Z
    darstellt«
    2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Polyfctttenylrest iat·
    3. yerbindung naoh Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y
    R1 GHgCHg-Z
    OH2CH2-Z
    V \
    ■let.
    4ο Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet» dass R ein Polylmtexiylrest 1st, R^ Wasserstoff "bedeutet, H2 ütliyl darstellt, χ für t steht, xl dJ.e Zahl 1 versiniibildlioht und Z -O-ORg let,
    5ο Tsrbindung nach Anspruch 3 9 dadurch gekennzeichnet, dass E ein Poiybutenarlresii ist, Rä und H« Wasserstoff "bedeuten, R, Möthyl 1st, χ für die Zahl 1 steht» η den Wert von 1 be-
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    BAD ORIGINAL
    sitzt und Z -G-NB3K4 iste
    6« Verbindung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet« dass H ein Polybutenylrest ist, H1 Wasserstoff bedeutet, χ für die Zahl 1 steht« η den Wert von 1 besitzt und Z -CN ist„
    7. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie hauptsächlich aus einem Schmieröl und zu einem !kleineren Anteil
    aus einer Verbindung gemäss Anspruch 1 besteht.
    S0 Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie hauptsächlich aus einem Schmieröl und einer kleineren Menge einer Verbindung gemäss Anspruchs besteht.
    9» Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie hauptsächlich aus einem flüssigen Treibstoff und einer kleineren Menge einer Verbindung gemäss Ansprach 1 besteht«, .
    10. Verbindung der Formel R1
    OH2OH2-Z.
    worin Rp χ, η und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeu» fcungen besltsen0
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    BAD ORIGINAL
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