DE1794286A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Azofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- C09B35/02—Disazo dyes
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Description
- Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Die vorliegende Anmeldung betrifft wertvolle neue Azofarbstoffe der Formel worin Y für eine Sulfonsäure- oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe steht, X eine Sulfon-# säuregruppo bedeutet, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt, R1 für den Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente steht und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
- Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel worin R1 einen aromatischen Rest darstellt, mit 1 Toi einer Kupplungskomponente der Formel worin Ry X und Y die bereits angegebene Bedeutung haben, vereinigt, oder wenn man die Tetrazoverbindung eines Diaurins der Formel H2N- R1.- NH2 worin-R1 einen aromatischen Rest darstellt, mit 2 Mol. einer Kupplungskomponente der Formel (II) kuppelt. Die. Kupplung erfolgt in saurem., bevorzugt wäßrigem Medium und tritt in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe bzw. in der der NHR-Gruppe benachbarten &--Stellung der Naphthalinkomponente (II) ein. Man kann auch so vorgehen, daß man anstelle der Diazoverbindung eines Amins der Formel R1-NH2 die Diazoverbindung eines Amins der Formel R2-NH2 einsetzt, in der R2 einen aromatischen Rest bedeutet, der durch in der Azochemie- übliche Reaktionen, wie Reduktion, Verseifung, Acylerung und/oder Kondensation, in den Rest R1 umgewandelt werden kann, und dann anschließend an die Kupplung den Rest R2 in den Rest R1 umwandelt. Die 2-Amino-$-hydroxynaphthalin-5,,7-disulfansäure läßt sich durch Sulfieren der 5- bzw. 7-Mo#nosu,Tfons.äuree erhalten. Geeignete Diazokompo:nenten Ri-NH2 für die Herstellung -von Monoazofarbatof;fen, in denen in Formel (I) n f°% die Zahl 1 steht, sind beispielsweise 4-Amino-4 1 -äcyla.nodiph@erzyl-3- sulfonsäuren (wobei Acyl z. B. Acetyl, Pröpionyl, Fumaroyl, Benzoyl, m- oder p-Chlorbenzoyl, m- oder p-Toluyl, m-- oder p-Nitrobenzoyl, m-Trifluormethylbenzoyl,Terephthaloyl, I:sophthaloyl Benzolsulfonyl oder ein im Benzolkern substituierter Benzolsulfonylrest ist), unsymmetrische Harnstoffe, wie N-Phenyl-N°' , 4' -(4-aminodiphenyl-3-sulfonsä.ure) -harnstoff, die im Phenylkern beispielsweise durch Chlor in p- oder m-Stellung substituiert sein können, Aminophenylharnstoffe der Formel in der-T1 Wasserstoff oder Substituenten, wie z. B. Chlor., bedeutet, Aminoverbindungen der Formel in der T2 z. B. einen Triazinylrest, einen Pyrimidyl-- rest,-wie den Dichlorpyrimidyl-#, Trichlorpyrimidyl- oder 2-Methylsulfony-1-5-chlor-6-methylpyrimidylrest, ferner den 2-Methylsulfonylnicotinoyirest, den 2,6-Dichlor-oder 2,6 Dimethylsulfonyl-isonicotinoylrest, den 2,3-Dichlorchinoxälinoyl-(6)- oder 2,3-Dichlorchinoxalin-6-. su lfonylrest bedeuten kann und m eine Zahl von O bis 2 ist:- -Geeignete Tetrazokomponenten für die Herstellung von Polyazofarbstoffen (Formel (I) n m 2) sind beispielsweise 1-Amino-4-(4#-aminobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 4,5-Bis-(p-aminophenyl)-.imidazol, N,N'-Bis-(4-amino-3-sulfophenyl)-harnstoff, N,N'-Bis-(4'-amino-3'-sulfodiphenyl-4)-harnstoff, N,N'-Bis-(1-amino-4-_/I4'-aminobenzoylamin_o%-benzol-2-sulfonsäure-4')-harnstoff, der im Benzoylrest beispielsweise durch Alkyl, wie Methyl, substituiert sein kann.
Als Amine der Formel R2-NH.2 seien beispielsweise genannt 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-suifonsäure, 1-Amino-4-acylaminobenzol-2-sulfonsäuren,,wie z. B. 1-Amino-4- acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-nitrobenzoyl- amino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-nitrobenzoylamino)- benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-nitro-3'-rnethylbenzoylamino)-- benzol-2-sulfonsäure und 1-Amino-4-(4'-nitrobenzolsulfonämino)- benzol-2-sulfonsäure, ferner 4-Amino-4'-(4"-nitrobenzoylamino)- diphenyl-3-sulfonsäure, 4-Amino-4'-(3"-nit,robenzoylamino)-di- phenyl-3-sulfonsäure, 4-Amino-4'-(3"-nitro-4-methylbenzoyl- amino)-diphenyl-3-sulfonsäure, 4-Amino-4'-acetylaminodiphenyl- 3-sulfonsäure, 2-Ami.no-6-nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure, 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure und 4-Amino-4'- acetylaminostilben-2,2'-disulfonsäure. - In dem folgenden Beispiel stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist: Beispiel: 31,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5,7-disulfonsäure (hergestellt durch Sulfieren von 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5- oder -7-sulfonsäure in Schwefelsäure 66° Be bei 600C) werden in 350 Teilen Wasser neutral gelöst, essigsauer gestellt, mit dem Diazotierungsgemisch von 0,1 Mol 1-Amino-4-(4'-nitrobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure bei OOC vereinigt,, 350 Volumteile 20 %ige Natriumacetatlösung zugetropft und 350 Volumteile Pyridin zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff kongosauer isoliert, gegebenenfalls soloalkalisch umgelöst und isoliert. Die erhaltene Paste wird in 1500 Teilen Wasser neutral gelöst und bei 55 bis 60°G mit der Lösung von 36 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid in 100 Teilen Wasser versetzt. Nach beendeter Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe wird wie üblich aufgearbeitet und der Aminoazofarbstoff isoliert. Die Farbstoffpaste wird in 2500 Teilen Wasser warm gelöst; in die Lösung wird bei 50 bis 550C unter Neutralisation mit Sodalösung Phosgen eingeleitet, bis die Bildung des Harnstoffs der Formel
NH N-N- NH-CO NH C0 H03 S- \ ` OH. So H 503H 2
Claims (1)
- Patentansprüche: 1.Azofarbstbffe der Formel worin Y für eine Sulfonsäure- oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe steht, X eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt, R für den Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente steht uAd n die Zahl 1 oder 2 darstellt. _2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazo- oder Tetrazokomponenne mit--1 oder 2 Idol einer Kupplungskomponente worin R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet, X eine Sulfonsäuregruppe darstellt und Y"für eine Sulfonsäure- oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe steht, in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt. -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19651794286 DE1794286C3 (de) | 1965-06-30 | 1965-06-30 | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung. Ausscheidung aus: 1544527 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19651794286 DE1794286C3 (de) | 1965-06-30 | 1965-06-30 | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung. Ausscheidung aus: 1544527 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1794286A1 true DE1794286A1 (de) | 1971-11-25 |
DE1794286B2 DE1794286B2 (de) | 1973-12-20 |
DE1794286C3 DE1794286C3 (de) | 1974-07-25 |
Family
ID=5707939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19651794286 Expired DE1794286C3 (de) | 1965-06-30 | 1965-06-30 | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung. Ausscheidung aus: 1544527 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1794286C3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7078497B2 (en) | 2000-12-28 | 2006-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper |
-
1965
- 1965-06-30 DE DE19651794286 patent/DE1794286C3/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7078497B2 (en) | 2000-12-28 | 2006-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1794286C3 (de) | 1974-07-25 |
DE1794286B2 (de) | 1973-12-20 |
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |