DE1794197A1 - Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige plastische Organopolysiloxanformmassen - Google Patents
Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige plastische OrganopolysiloxanformmassenInfo
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Description
LEVERKUSEN-Bayexweik , 1 9 ·9 . 1 968
Patent-Abteilung
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische
__ Organopolysiloxanformmasaen
Zusatz zur Patentanmeldung 16 94 209·9
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung 16 94 209.9 sind unter
Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmaseen,
die sich unter Einwirkung von Wasser oder von Wasserdampf,
auch dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 500C in elastische Pormkörper oder Überzüge umwandeln, hergestellt
durch Mischen von oc,co-Dihydroxypoly-(diorganosiloxan),
das zusätzlich zu seinen Diorganosiloxan-Einheiten auch bis ' zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Pormel CH,SiO, /« enthalten
kann, und einer stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindung als Vernetzungsmittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen,
gegebenenfalls auch im Gemisch mit einem «.,α? -Bis-(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan),
die dadurch gekennzeichnet sind, daß das stickstoffhaltige Vernetzungsmittel ein solches der Formel
(HO-J3Si-CH(R* )-N(R")-R"·
ist, worin
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R» ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest,
Rw ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest und
Rw ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest und
Le A 11 772 109847/1497
R1" ein Wasserstoffatom, ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aminoalkyl-,
(Methylamino)-alkyl-, (Dimethylamino)-alkylrest mit 1 bis
Kohlenstoffatomen oder ein Rest der Formel (RO-),Si-CH(R1)-
oder der Formel (RO-USi-CH(RO-N(R" )-CH2 CH2- ist.
Eine vorteilhafte Weiterbildung der Hauptpatentanmeldung besteht nun darin, daß man solche stickstoffhaltigen Vernetzungsmittel
verwendet, in denen bestimmte primäre Amine am Stickstoff zwei- oder dreifach durch Trialkoxysilylkohlenwasserstoffreste substituiert
sind. Dadurch ergibt sich ein verminderter Aufwand an den zum Teil kostspieligen Aminen, und es wird, da die Vernetzungsmittel
ein größeres Molgewicht haben und die damit vermischten Formmassen weniger Aminstickstoff enthalten, die
ohnehin schwache Toxizität der Aminderivate und die Geruchsbelästigung bei der Anwendung im Vergleich zu den bisher bekannten
Formmassen noch weiter vermindert.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß eine Weiterbildung der
Formmassen, hergestellt durch Mischen von <£,£>
-rDihydroxypoly-(diorganosiloxan), das zusätzlich zu seinen Diorganosiloxan-Einheiten
auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel CH,SiO, a>
enthalten kann, und einer stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindung als Vernetzungsmittel, gegebenenfalls
im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls auch im Gemisch mit
einem <x.t<o -Bis-(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan), nach
Patentanmeldung 16 94 209·9, die dadurch gekennzeichnet ist,
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1G9 8.4 7/1497
daß das stickstoffhaltige Vernetzungsmittel ein solches der Formel
[(RO-)3Si-CH(Rl)-Jn NQ3-11
ist, worin
η = 2 oder 3,
R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R« ein Wasserstoffatom,- ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
ein Cyclohexylrest oder ein Phenylrest und
Q ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
ein Arälkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Dimethy1-aminoalkylrest
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest oder ein Methoxy- oder Äthoxyäthyl- oder -propylrest ist.
Die Mengenverhältnisse der genannten Komponenten sind analog
denen der bekannten Massen. In der Regel mischt man zu dem
hydroxylendigen Polysiloxan, auf dessen Gewicht bezogen, 2 bis 25 $>
an Vernetzungsmittel. Dazu kommt meist eine bis zu 135 % betragende
Menge an Füllstoffen, die aktive, wie feindisperse Kieselsäure, oder inaktive, wie Zinkoxyd oder Calciumcarbonat, oder
Gemische von solchen sein können. Je nach Anforderung an die mechanischen Eigenschaften des Vernetzungsproduktes kann man
erhebliche Mengen, beispielsweise 50 #, an a,co -Bie-(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan)
als Weichmacher zufügen. Um hochelastische Produkte zu erzielen, empfiehlt sich die Wahl
solcher hydroxylendigen Polysiloxane, die, wie vorangehend erwähnt, CH3SiO3 /g-Einheiten enthalten. Auch kann man den
Le. A 11 772 . ...
Ä-..".„/;i*O ^a/ BAD
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Massen in an sich bekannter Weise zur Beschleunigung der Vernetzungsreaktion geeignete Metallverbindungen, insbesondere
Dialkylzinndicarboxylate zumischen. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Massen geschieht ebenfalls in bekannter Weise,
wobei man gewöhnlich zunächst die weitgehend wasserfreien nicht vernetzend wirkenden Komponenten zu einer Basispaste
verknetet, dieser schließlich das Vernetzungsmittel beimengt und anschließend das Gesamtgemisch durch Druckminderung bei
Raumtemperatur entgast.
Diese Gemische sind unter·Wasserausschluß lagerbeständig. Zum
Gebrauch an die freif Luft gebracht bilden sie, im Einklang mit
den anwendungstechnischen Anforderungen, nach Ablauf einer Zeit von 15 Minuten bis 2 Stunden an ihrer Oberfläche eine zusammenhängende
Haut und verfestigen sich in angemessener Zeit, das heißt in 24 Stunden um 2 bis 6 mm in die Tiefe fortschreitend,
zu elastischen, an silicatischen Unterlagen, vielen Metallen und manchen organischen Stoffen haftenden
Formkörpern oder Überzügen. Dabei spalten sie weder Säuren noch Amine ab. Der Eigengeruch der erfindungsgemäß darin enthaltenden
Vernetzungsmittel ist wegen ihres geringen Dampfdrucks nur schwach.
Die in den nachfolgenden 4 Beispielen verwendeten Vernetzungsmittel,
bezeichnet als E 1, E 2, E 3 und E 4, werden in folgender
Weise hergestelltι
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^ 109847/1497
Vernetzungsmittel E 1
[(C2H5O-)5Si
[(C2H5O-)5Si
Man erhitzt eine Lösung von 425 g (2 Mol) Chlorinethyltriäthoxysilan
und 57 g (1 Mol) Allylamin in 1 Liter Triäthylamin 60 Stunden
lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert danach das ausgefallene
Triäthylammoniumchlorid ab. Aus dem Piltrat gewinnt man
durch Destillation bei 0,3 bis 0,4 Torr zwischen 110 und 1200C
eine Fraktion von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
Vernetzungsmittel E 2
[(C2H5O-) 3Si-CH2-]2
[(C2H5O-) 3Si-CH2-]2
Man erhitzt ein Gemisch von 425 g (2 Mol) Chlormethyltriäthoxysilan,
73 g (1. Mol) n-Butylamin und 809 g (8 Mol) Triäthylamin
24 Stunden lang unter Rückfluß auf ungefähr 850C und filtriert
danach das ausgefallene Triäthylammoniumchlorid ab. Aus dem
Piltrat erhält man durch fraktionierte Destillation bei 0,6 Torr
zwischen 107 und 1120C eine farblose, klare Flüssigkeit von
der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
Vernetzungemittel E 3
[(C2H5O-) 3Si
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109847/1497
1/94197
Man erhitzt ein Gemisch von 4-25 g (2 Mol) ChlormethyltriäthöxyrriM
silan, 121. g (1 Mol) 1-Amino-2-phenyläthan und 1483 g (8 Mol)
Tri-n-butylamin 8 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß. Nach Abtrennen des Ammoniumsalzes erhält man durch fraktionierte
Destillation bei 0,8 Torr zwischen 152 und 1590C eine farblose,
klare Flüssigkeit von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
Vernetzungsmittel E 4 CHO) Si
Man erhitzt ein Gemisch von 425 g (2 Mol) Chlormethyltriäthoxysilan,
109 g (1 Mol) Benzyiamin und 1214 g (12 Mol) Triäthylamin
6 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert danach das ausgefallene Salz ab. Aus dem Piltrat gewinnt man durch
fraktionierte Destillation bei 0,45 Torr zwischen 137 und 1450C
eine farblose, klare Flüssigkeit von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
Für die Gemische nach den Beispielen 1 bis 4 und in den weiterhin
aufgeführten Vergleichsversuchen A bis D wurde eine "Basispaste"
verwendet, die aus 1590 g α,ω -Dihydroxypoly-(dimethylsiloxan)
von 18000 cSt Viskosität bei 200C, 600 g Qf,<3 -Trimethylsiloxypoly-(dimethylsiloxan)
von 1000 cSt Viskosität bei 2O0C, 200 g feindisperser Kieselsäure und 234 g fein gemahlenem
Calciumcarbonat bestand und 0,06 Gewichtsprozent Wasser enthielt.
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Man mischt 5 g "Vernetzungsmittel E 1" mit 10Og der vorangehend
beschriebenen Basispaste und erhält so eine Formmasse, die "bei
Aufbewahrung unter Ausschluß von Feuchtigkeit nach 4 Monaten noch unverändert ist. An freier Luft von 200C und 50 bis 60 %
relativer Feuchte bildet sie innerhalb von ungefähr 45 Minuten eine zusammenhängende Haut an der Oberfläche. .
Zur Prüfung des Haftvermögens wurden von dieser Formmasse
4 mm dicke, 20 mm breite und 50 mm lange Schichten auf eine Reihe von Materialien aufgetragen, die in der angefügten Tabelle
aufgeführt sind. Diese Schichten waren nach ungefähr 24 Stunden zu elastischen festen Körpern umgewandelt.
Man mischt 5 g "Vernetzungsmittel E 2" mit 100 g der vorangehend
beschriebenen Basispaste. Die so erhaltene Formmasse ist von der i
gleichen Lagerbeständigkeit wie das nach Beispiel 1 hergestellte Produkt und bildet unter Luft von 200C und 50 bis 60 # relativer
Feuchte innerhalb von ungefähr 15 Minuten eine zusammenhängende Haut an der Oberfläche. Auf die in der angefügten Tabelle aufgeführten
Materialien in der unter Beispiel 1 angegebenen Weise 4 mm dick aufgetragen, war diese Formmasse nach ungefähr
24 Stunden durchvernetzt.
Le A 11 772
Ί09847Μ497
/94197
Man mischt 5 g "Vernetzungsmittel E 3" mit 100 g der vorangehend
beschriebenen Basispaste. Die so erhaltene Formmasse ist von der gleichen Lagerbeständigkeit wie die nach den Beispielen 1 und 2
hergestellten Produkte. Auf die in der angefügten Tabelle aufgeführten Materialien in der unter Beispiel 1 angegebenen Weise
4 mm dick aufgetragen, bildet diese Formmasse unter Luft von 2O0C und 50 bis 60 $ relativer Feuchte innerhalb von ungefähr
20 Minuten eine zusammenhängende Haut an der Oberfläche und ist nach ungefähr 30 Stunden durchvernetzt.
Man mischt 5 g "Vernetzungsmittel E 4* mit 100 der vorangehend
beschriebenen Basispaste und erhält so eine Formmasse von gleicher Lagerbeständigkeit, wie an den in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen
Produkten beobachtet. Sie bildet an der freien Luft innerhalb von ungefähr 40 Minuten eine zusammenhängende Haut an der Oberfläche
und ist im Laufe von ungefähr 40 Stunden in einer Tiefe von 4 mm durchvernetzt.
Le A 11 772
V09847/U97
In der folgenden Tabelle sind Ergebnisse von Haftfestigkeitsprüfungen
aufgeführt, die mit den in den Beispielen T bis 4 beschriebenen Massen auf verschiedenen Unterlagematerialien
vorgenommen wurden. In gleicher Weise geprüft wurde zum Vergleich
eine Reihe von bekannten Formmassen, gemischt aus jeweils 100 g der gleichen Basispaste, wie in diesen Beispielen verwendet,
und
A) 5 g Methyltriacetoxysilan,
B) 5 g Methyltri-(cyclohexylamino)-ailan
C) 5 g eines Vernetzungsmittels der Formel CH,-Si pO-N=C(CH,)-C2H,-|,
und 0,8 g Dibutylzinndilaurat,
D) 5g eines Vernetzungsmittels der Formel
C2H5O-Si(CH5)Pn(CH5)-C(=O)-C6hT|2 und 0,3 g Dibutylzinndilaurat.
Die auf die in der ersten Spalte der Tabelle aufgeführten
Materialien aufgebrachten Schichten konnten, wie es für eine (j
gute Fugenfüllmasse gefordert wird, nach Ablauf von 4 Tagen in den mit + bezeichneten Fällen nicht ohne Zerstörung des
Formkörpers von der Unterlage entfernt werden} in den mit ο
gekennzeichneten Fällen dagegen ließen sich die Schichten unzerstört abnehmen.
Le A 11 77?.y
109847/U97
| Haftung auf | ■1 | Beispiele | 3 | 4 | A | Vergleich | C | D |
| + | 2 | + | + | +■ | B | O | O | |
| Aluminium | + | + | + | O | + | + | O | O |
| Eisen | + | O | + | + | O | + | O | O |
| legiertem Stahl | + | O | -Ι | + | O | O | O | O |
| Zink | + | + | Ο | + | O | O | O | O |
| Nickel | + | + | .. + | + | + | O | O | O |
| Messing | + | + | + | O | O | |||
| Kupfer | + | + | + | + | + | O | + | -ί- |
| Glas | + | + | + - | + | + | + | " + | Ο |
| Keramik | + | + | + | + | + | + | O | O |
| + | + | + | + | O | + | + | + | |
| Asbestzement | O | + | O | |||||
| heiß vernetztem Siloxanelastomeren |
+ | + | + | + | + | O | ||
| Polyester mit Glasfasern |
+ | + | + | + | + | O | O | O |
| Phenolharz | O | + | + | O | O | + | O | O |
| Polyvinylchlorid | + | + | O | O | O | O | O | O |
| Styrol-Butadien- Acrylnitril-Harz |
O | + | O | O | O | O | O | O |
| Acrylat-Harz | O | + | + | O | + | O | O | O |
| Polycarbonat | + | + | + | + | O | O | O | O |
| Holz | + | + | ||||||
Le A 11 772
1Q9847YU97
&AD ORIGINAL
Claims (1)
- -11-Patentanspruch I / ο 4 I α /Weiterbildung der unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen plastischen Organopolysiloxanformmassen, die sich unter Einwirkung von Wasser oder von Wasserdampf, auch dem der "Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 500G in elastische Formkörper oder Überzüge umwandeln, hergestellt durch Mischen von α, 0 -Dihydroxypoly-(diorganosiloxan), das zusätzlich zu seinen Biorganosiloxan-Mnheiten auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel CH^SiOx/„ enthalten kann, und einer stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindung als Vernetzungsmittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls auch im Gemisch mit einem Gt,Co-Bis-(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan), nach Patentanmeldung 16 94 209-9f d a d u r c h g e k e η η ζ e i c h η e t , daß das stickstoffhaltige Vernetzungsmittel ein solches der Formel[(RO-)3Si-CH(K')-]nNQ3_nist, worinη = 2 oder 3,R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, |R* ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Cyclohexylrest oder ein Phenylrest undQ ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Dimethylaminoalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylenreat oder ein Methoxy- oder Äthoxyäthyl- oder -propylrest ist.109847/1497
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671694209 DE1694209C3 (de) | 1967-10-20 | 1967-10-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen |
| DE19681794197 DE1794197C3 (de) | 1968-09-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen | |
| US857203A US3621047A (en) | 1968-09-20 | 1969-09-11 | A bis-and tris-trialkoxysilylalkylamines |
| CH1384069A CH518999A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-12 | Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmasse |
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| NL6914284A NL6914284A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | |
| BE739101D BE739101A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | |
| ES371669A ES371669A1 (es) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | Procedimiento para preparar masas plasticas de organopoli- siloxano moldeables. |
| AT889469A AT297316B (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmasse |
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| DE19681794197 DE1794197C3 (de) | 1968-09-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1794197A1 true DE1794197A1 (de) | 1971-11-18 |
| DE1794197B2 DE1794197B2 (de) | 1976-07-22 |
| DE1794197C3 DE1794197C3 (de) | 1977-06-23 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0307098A2 (de) * | 1987-09-11 | 1989-03-15 | Dow Corning Corporation | Polyalkoxysilylalkylendisilazane und Silylamine |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0307098A2 (de) * | 1987-09-11 | 1989-03-15 | Dow Corning Corporation | Polyalkoxysilylalkylendisilazane und Silylamine |
| EP0307098A3 (en) * | 1987-09-11 | 1990-07-25 | Dow Corning Corporation | Polyalkoxysilylalkylenedisilazanes and silylamines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1694209B2 (de) | 1975-09-18 |
| DE1794197B2 (de) | 1976-07-22 |
| DE1694209A1 (de) | 1971-04-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |