DE1794197C3 - Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen - Google Patents
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische OrganopolysiloxanformmassenInfo
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Description
Gegenstand des Hauptpatentes 16 94 209 sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen,
die sich unter Einwirkung von Wasser oder von Wasserdampf, auch dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 50° C in elastische
Formkörper oder Überzüge umwandeln, hergestellt durch Mischen von <x,(u-Dihydroxypoly-(diorganosiloxan),
das zusätzlich zu seinen Diorganosiloxaneinheiten auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der
Formel CH3SiOv2 enthalten kann, und einer stickstoffhaltigen
Organosiliciumverbindung als Vemetzungsmittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls
auch im Gemisch mit einem <%,a>-Bis-(trimethyI-siloxy)-poly-(diorganoMloxan),
die dadurch gekennzeichnet sind, daß das stickstoffhaltige Vernetzungsmittel ein solches der Formel
(RO -J3Si -CH(R') — N(R") — R'"
ist, worin R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R' ein Wasserstoffatom, ein Methyl- oder ein Phenylrest, R" ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest und
R'" ein Wasserstoffatom, ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Aminoalkyl-, (Methylamino)-alkyl-, (DimethylaminoJ-alkylrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Rest der Formel
(RO-J3Si CH(R') — ^
oder der Formel
(RO-J3Si CH(R') N(R") CH2CH2
ist.
Eine vorteilhafte Weiterbildung des Hauptpatentes besteht nun darin, daß man solche stickstoffhaltigen
Vernetzungsmittel verwendet, in denen bestimmte primäre Amine am Stickstoff zwei- oder dreifach durch
Trialkoxysilylkonlenwässerstoffreste substituiert sind.
Dadurch ergibt sich ein verminderter Aufwand an den zum Teil kostspieligen Aminen, und es wird, da die
Vernetzungsmittel ein größeres Molgewicht haben und die damit vermischten Formmassen weniger Aminstickstoff
enthalten, die ohnehin schwache Toxizität der Aminderivate und die Geruchsbelästigung bei der
Anwendung im Vergleich zu den bisher bekannten Formmassen noch weiter vermindert
Gegenstand der Erfindung ist die Weiterbildung der unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen plastischen
Organopolysiloxanforramassen, die sich unter Einwirkung
von Wasser oder von Wasserdampf, auch dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 500C in
elastische Formkörper oder Überzüge umwandeln, hergestellt durch Mischen von α,ω-Dihydroxypoly-(diorganosiloxan),
das zusätzlich zu seinen Diorganosiloxaneinheiten auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten
der Formel CH3SiO3/* enthalten kann, und einer
stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindung als Vernetzungsmittel, gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen,
gegebenenfalls auch im Gemisch mit einem <x,G)-Bis-(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan),
nach Patent 16 94 209, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltiges
Vernetzungsmittel ein solches der Formel
[(RO- J3Si-CH(R')-]„NQ3-n
enthalten ist, worin η 2 oder 3, R ein Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom, ein Methylrest, ein Cyclohexylrest oder ein Phenylrest und Q
ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein
Dimethylaminoalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest oder ein Methoxy- oder Äthoxyäthyl-
oder -propylrest ist.
Die Mengenverhältnisse der genannten Komponenten sind analog denen der bekannten Massen. In der
Regel mischt man zu dem hydroxylendigen Polysiloxan, auf dessen Gewicht bezogen, 2 bis 25% an Vernetzungsmittel.
Dazu kommt meist eine bis zu 135% betragende Menge an Füllstoffen, die aktive, wie feindisperse
Kieselsäure, oder inaktive, wie Zinkoxyd oder Calciumcarbonat,
oder Gemische von solchen sein können. Je nach Anforderung an die mechanischen Eigenschaften
des Vernetzungsproduktes kann man erhebliche Mengen, beispielsweise 50%, an <%,to-Bis-(trimethylsiloxy)-poly-(diorganosiloxan)
als Weichmacher zufügen. Um hochelastische Produkte zu erzielen, empfiehlt sich die
Wahl solcher hydroxylendigen Polysiloxane, die, wie vorangehend erwähnt, CH3SiO3/2-Einheiten enthalten.
Auch kann man den Massen in bekannter Weise zur Beschleunigung der Vernetzungsreaktion geeignete
Metallverbindungen, insbesondere Dialkylzinndicarboxylate zumischen. Die Herstellung der erfindungsgemSßen
Formenmassen geschieht ebenfalls in bekannter Weise, wobei man gewöhnlich zunächst die weitgehend
wasserfreien nicht vernetzend wirkenden Komponenten zu einer Basispaste verknetet, dieser schließlich das
Vernetzungsmittel beimengt und anschließend das Gesamtgemisch durch Druckminderung bei Raumtemperatur
entgast.
Diese Gemische sind unter Wasserausschluß lagerbestündig.
Zum Gebrauch an die freie Luft gebracht bilden sie, im Einklang mit den anwendungstechnischen
Anforderungen, nach Ablauf einer Zeit von 15 Minuten bis 2 Stunden an ihrer Oberfläche eine zusammenhängende
Haut und verfestigen sich in angemessener Zeit,
d.h. in 24 Stunden, um 2 bis 6mm in die Tiefe
fortschreitend, zu elastischen, an silicatischen Unterlagen,
vielen Metallen und manchen organischen Stoffen haftenden Formkörpem oder Überzügen. Dabei spalten
sie weder Säuren noch Amine ab. Der Eigengeruch der s
in den Formmassen bzw. Vulkaniserten enthaltenden Vernetzungsmittel ist wegen ihres geringen Dampfdrucks
nur schwach.
Die in den nachfolgenden 4 Bleispielen verwendeten Vernetzungsmittel, bezeichnet als E I1 E 2, E 3 und E 4,
werden in folgender Weise hergestellt:
[(C2H5O- ^Si-CH2-LN-CH2-CH=CH2 ,5
Man erhitzt eine Lösung von 425 g (2 MoI) Chlormethyltriäthoxysilan und 57 g(t Mol) AUylamin in
1 Liter Triäthylamin 60 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert danach das ausgefallene Triäthylammoniumchlorid
ab. Aus dem Filtrat gewinnt man durch Destillation bei 03 bis 0,4 Torr zwischen 110 und
1200C eine Fraktion von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
25 Vernetzungsmittel F 2
[lC,H5O-),Si-CH2-I2
Man erhitzt ein Gemisch von 425 g (2 Mol) Chlormethyltriäthoxysilan, 73 g (1 Mol) n-Butylamin
und 809 g (8 Mol) Triäthylamin 24 Stunden lang unter Rückfluß auf ungefähr 85° C und filtriert danach das
ausgefallene Triäthylammoniumchlorid ab. Aus dem Filtrat erhält man durch fraktionierte Destillation bei 0,6
Torr zwischen 107 und 112° C eine farblose, klare Flüssigkeit von der Zusammensetzung der angegebenen
Formel.
40
[(C2H5O- )3Si - CH, —]2N — CH2 -CH2
Man erhitzt ein Gemisch von 425 g (2 Mol) Chlormethyltriäthoxysilan, 121 g (I Mol) 1-Amino-2-phenyläthan
und 1483 g (8 Mol) Tri-n-butylamin 8 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß. Nach
Abtrennen des Ammoniumsalzes erhält man durch fraktionierte Destillation bei 0,8 Torr zwischen 152 und
159° C eine farblose, klare Flüssigkeit von der Zusammensetzung der angegebenen Formel.
[<C,H,O—I3Si-CH,
—CH2
45
55
Man erhitzt ein Gemisch von 425 g (2 Mol) Chlormethyltriäthoxysilan, 109 g (1 Mol) Benzylamin
und 1214 g (12 Mol) Triäthylamin 6 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß und filtriert danach das
ausgefallene Salz ab. Aus dem Filtrat gewinnt man durch fraktionierte Destillation bei 0,45 Torr zwischen
137 und 145° C eine farblose, klare Flüssigkeit von der
Zusammensetzung der angegebenen Formel.
den weiterhin aufgeführten Vergleichsversuchen A bis
D wurde eine »Basispaste« verwendet, die aus 1590 g cM0-Dihydroxypoly-{dimethyisiloxan) von 18000 cSt
Viskosität bei 200C, 600 g o^i-Trimethylsik)xy-poly-(dimethylsiloxan)
von 1000 cSt Viskosität bei 20'C, 200 g
femdisperser Kieselsäure und 234 g fein gemahlenem Calcvjmcarbonat bestand und 0,06 Gewichtsprozent
Wasser enthielt
Man mischt 5g »Vernetzungsmittel El« mit 100g
der vorangehend beschriebenen Basispaste und erhält so eine Formmasse, die bei Aufbewahrung unter
Ausschluß von Feuchtigkeit nach 4 Monaten noch unverändert ist An freier Luft von 200C und 50 bis 60%
relativer Feuchte bildet sie innerhalb von ungefähr 45 Minuten eine zusammenhängende Haut an der Oberfläche.
Zur Prüfung des Haftvermögens wurden von dieser Formmasse 4 mm dicke, 20 mm breite und 50 mm lange
Schichten auf eine Reihe von Materialien aufgetragen, die in der Tabelle aufgeführt sind. Diese Schichten
waren nach ungefähr 24 Stunden zu elastischen festen Körpens umgewandelt
Man mischt 5 g »Vernetzungsmittel E 2« mit 100 g der vorangehend beschriebenen Basispaste. Die so
erhaltene Formmasse ist von der gleichen Lagerbeständigkeit wie das nach Beispiel 1 hergestellte Produkt und
bildet unter Luft von 2O0C und 50 bis 60% relativer Feuchte innerhalb von ungefähr 15 Minuten eine
zusammenhängende Haut an der Oberfläche. Auf die in der Tabelle aufgeführten Materialien in der unter
Beispiel 1 angegebenen Weise 4 mm dick aufgetragen, war diese Formmasse nach ungefähr 24 Stunden
durchvernetzt
Man mischt 5 g »Vernetzungsmittel E 3« mit 100 g der vorangehend beschriebenen Basispaste. Die so
erhaltene Formmasse ist von der gleichen Lagerbeständigkeit wie die nach den Beispielen 1 und 2 hergestellten
Produkte. Auf die in der Tabelle aufgeführten Materialien in der unter Beispiel 1 angegebenen Weise
4 mm dick aufgetragen, bildet diese Formmasse unter Luft von 200C und 50 bis 60% relativer Feuchte
innerhalb von ungefähr 20 Minuten eine zusammenhängende Haut an der Oberfläche und ist nach ungefähr 30
Stunden durchvernetzt
Man mischt 5 g »Vernetzungsmittel E 4« mit 100 der vorangehend beschriebenen Basispaste und erhält so
eine Formmasse von gleicher Lagerbeständigkeit, wie an den in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen
Produkten beobachtet. Sie bildet an der freien Luft innerhalb von ungefähr 40 Minuten eine zusammenhängende
Haut an der Oberfläche und ist im Laufe von ungefähr 40 Stunden in einer Tiefe von 4 mm
durchvernetzt.
In der folgenden Tabelle sind Ergebnisse von Haftfestigkeitsprüfungen aufgeführt, die mit den in den
Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Massen auf verschiede-
nen Unterlagematerialien vorgenommen wurden. In
gleicher Weise geprüft wurde zum Vergleich eine Reihe von bekannten Formmassen, gemisch; aus jeweils 100 g
der gleichen Basispaste, wie in diesen Beispielen verwendet, und
A) 5 g Methyltriacetoxysilan,
B) 5 gMethyltri-{cycIohexylamino)-silan
C) 5 g 2;nes Vernetzungsmittels der Formel
CH3-Sl- O — N = C(CH3)—C2Hs]3
- und 03 g Dibutylzinndilaurat,
D) 5 g eines Vernetzungsmitteis der Formel
C2H5O-Si(CH3X-N(CH3)—Q-O)
und 03 g Dibutylzinnailaurat.
und 03 g Dibutylzinnailaurat.
Die auf die in der ersten Spalte der Tabelle aufgeführten Materialien aufgebrachten Schichten
konnten, wie es für eine gute Fugenfüllmasse gefordert wird, nach Ablauf von 4 Tagen in den mit +
bezeichneten Fällen nicht ohne Zerstörung des Formkörpers von der Unterlage entfernt werden; in den mit 0
gekennzeichneten Fällen dagegen ließen sich die Schichten unzerstört abnehmen.
Haftung auf
Beispiele 1 Vergleich
A B
A B
Aluminium
Legiertem Stahl
Nickel Messing Kupfer
Keramik Email Asbestzement
Heiß vernetztem Siloxanclastomcren Polyester mit Glasfasern
Phenolharz Polyvinylchlorid Styrol-Butadien-Acrylnitrilharz Acrylatharz Polycarbonal
O O
| -f. | -f. | + | O | O | |
| + | O | + | O | O | O |
| + | + | O | O | O | O |
| + | + | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | |
| + | O | 0 | O | ||
| + | + | + | Ί | O | O |
| + | + | O | |||
| + | + | + | O | O | |
| + | + | O | + | + | + |
| + | + | + | O | + | O |
| + | + | + | -Ι | + | O |
| Ο | O | O | |||
| + | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O |
| O | O | O | O | O | O |
| -1- | O | + | + | O | O |
| I | I | O | O | O | |
Claims (1)
- Patentanspruch:Weiterbildung der unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen plastischen Organopolysiloxanform- s massen, die sich unter Einwirkung von Wasser oder von Wasserdampf, auch dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 500C in elastische Formkörper oder Überzüge umwandeln, hergestellt durch Mischen von <x^>-Dihydroxypoly-{diorganosiloxan), das zusätzlich zu seinen Diorganosiloxaneinheiten auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel CH3SiO3Z2 enthalten kann, und einer stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindung als Vernetzungsmittel, gegebenenfalls im Geniisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls auch im Gemisch mit einema^-Bis-(trimethy!siloxy)-poly-(diorganosiJoxan), nach Patent 1694209, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltiges Vernetzungsmittel ein solches der Formel[(RO-J3Si-CH(R')—JnNQ3-,,enthalten ist, worin π 2 oder 3, R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom, ein Methylrest, ein Cyclohexylrest oder ein Phenylrest und Q ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Dimelhylaminoalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest oder ein Methoxy- oder Äthoxyäthyl- oder -propylrest ist.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671694209 DE1694209C3 (de) | 1967-10-20 | 1967-10-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen |
| DE19681794197 DE1794197C3 (de) | 1968-09-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen | |
| US857203A US3621047A (en) | 1968-09-20 | 1969-09-11 | A bis-and tris-trialkoxysilylalkylamines |
| CH1384069A CH518999A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-12 | Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmasse |
| NO03715/69A NO129799B (de) | 1968-09-20 | 1969-09-17 | |
| GB1233638D GB1233638A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-17 | |
| BR212532/69A BR6912532D0 (pt) | 1968-09-20 | 1969-09-18 | Aperfeicoamento em massas de moldar de organopolisiloxana plasticas capazes de serem armazenadas sob exclusao de agua |
| BE739101D BE739101A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | |
| AT889469A AT297316B (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmasse |
| FI692694A FI50134C (fi) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | Vedettömissä olosuhteissa varastoitavissa olevat plastilliset organopo lysiloksaanivalumassat. |
| ES371669A ES371669A1 (es) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | Procedimiento para preparar masas plasticas de organopoli- siloxano moldeables. |
| NL6914284A NL6914284A (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | |
| FR6932007A FR2020536A6 (de) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | |
| DK501469AA DK129134B (da) | 1968-09-20 | 1969-09-19 | Plastiske organopolysiloxanformmasser, der er egnede til opbevaring under udelukkelse af vand. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0053839 | 1967-10-20 | ||
| DE19681794197 DE1794197C3 (de) | 1968-09-20 | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1794197A1 DE1794197A1 (de) | 1971-11-18 |
| DE1794197B2 DE1794197B2 (de) | 1976-07-22 |
| DE1794197C3 true DE1794197C3 (de) | 1977-06-23 |
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