DE1770831A1 - 5-Nitrofuranderivate und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
5-Nitrofuranderivate und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
C. F. Boehringer & Soehne
GmbH
Mannheim 1579
Mannheim 1579
5-Nitrofuranderivate und Verfahren zur Herstellung derselben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 5-Nitrofuranderivate der
allgemeinen Formel I
12
. i
in der R1 und R- Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-
oder eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe und
R, Waeseretqff, eine Hydroxyl-, niedere Alkoxy- oder eine
gegebenenfalls aoylierte Aminogruppe bedeuten,
deren physiologisch verträgliche Salze, sowie Verfahren zur Herstellung
derselben.
Die Substanzen, in denen R, eine Hydroxylgruppe bedeutet, können auch
in der tautomeren Lactamform vorliegen. ™
Die Verbindungen sind neu und zeichnen sich durch eine gute antimikrobielle
Wirkung aus. Insbesondere zur Behandlung von Harnweg-Infektionen sind sie hervorragend geeignet.
Als besonders wirksam haben sich jene 4-(5-Nitro-2-furyl)-pyrimidinderivate
der allgemeinen Formel I erwiesen, in denen R, eine Methyl-, Amino- oder Acetylaminogruppe, R„ Wasserstoff oder eine Metnylgruppe
ur.d Rj Wasserstoff, eine Hydroxy-, Methoxy- oder Aminogruppe bedeuten.
/ BAU
109884/1813
Die neuen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt,
indem man entweder
a) Furanderivate der allgemeinen Formel II,
?2
(II),
■O^V
in der R , R2 und R, die obengenannte Bedeutung haben,
nitriert und für den Fall, daß R1 und R, eine Aainogruppe bzw.
R, eine Hydroxylgruppe bedeuten sollen, gegebenenfalls vorhandene Acylamino- oder Alkoxygruppen nachträglich verseift, oder
b) für den Fall, daß R, eine Hydroxylgruppe bedeuten soll, Nitrofuranderivate der allgemeinen Formel III,
Ro X
(πι),
in der R1 und Rg die obengenannte Bedeutung haben und X ein
Chloratom oder eine Aminogruppe bedeutet, der sauren Hydrolyse unterwirft, oder
c) für den Fall, daß R, eine Hydroxylgruppe und R0 Wasserstoff oder eine
niedere Alkylgruppe sein soll, Nitrofuranderivate der allgemeinen
Formel IV
O2N -I
H2
CH
C t«
- R
(IV),
109884*/i813
in der R_ Wasseretoff oder eine niedere Alkylgruppe
und R. eine Allcoxygruppe darstellen,
4
mit Amidinen der allgemeinen Formel V
HH, ,NH,
2 (V),
. HCl
Rl
in der R die oben genannte Bedeutung hat,
kondensiert.
Die Nitrierung der Furanderivate II wird zweokmäßig mit einem Nitriergemisoh aus Salpetersäure, Schwefelsäure und Acetanhydrid durchgeführt.
Oxidationsempfindliche Aminogruppen werden dabei gleichzeitig acetyliert
und vor einem Angriff durch die Salpetersäure geschützt. Nach erfolgter Nitrierung können die N-Acetylgruppen gewünsohtenfalls eolvolytiech z.B.
mit methanolisoher Salzsäure abgespalten werden. Sie gegebenenfalls gewünschte Verseifung der Alkoxygruppen erfolgt in üblicher Weise mit einem
Gemisch aus einer Halogenwasserstoffsäure (z.B. Bromwasserstoffsäure)
und Eisessig. Beim längeren Erhitzen der N-Acety!verbindungen in stark
saurer Lösung wird nioht nur die Acetylgruppe abgespalten, sondern es
werden auch die zunächst entstehenden Aminoverbindungen zu den entsprechenden Hydroxyverbindungen hydrolysiert.
Die Kondensation der Nitrofuranderivate IV mit den Amidinen V erfolgt
vorzugsweise in alkoholischer Alkoholatlösung.
Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Puranderivate II können beispielsweise durch Kondensation von Amidinen der Formel T
109884/1813
mit Verbindungen der Formel VI
R2
C-CH-C-R
it « 4
O O
in der R0 die oben genannte Bedeutung hat und R. eine
* 4
hergestellt werden. Die Kondensation wird vorzugsweise in alkoholischer
Alkalialkoholatlösung durchgeführt. Man erhält so zunächst Verbindungen .
der Formel II(in denen R_ eine Hydroxylgruppe bedeutet, welche dann mit
einem anorganischen Säureohlorid, beispielsweise Phosphoroxychlorid, in
ein Chloratom überführt werden kann. Bas Chloratom läßt sich dann leicht
mittels katalytischer Hydrierung durch ein Wasserstoffatom, mittels Ammoniak durch eine Aainogruppe, oder mittels Alkalialkoholat durch eine Alkoxygruppe substituieren.
Die AusgangeprodukteΊΙΙ werden durch Nitrierung von solchen Substanzen II
erhalten, in denen R, ein Halogenatom oder eine Aninogruppe ist.
Als physiologisch unbedenkliche Salze der mit Aminogruppen substituierten
4_(5-Nitro-2-furyl)-pyrimidin-Derivate kommen insbesondere die Hydrochloride,
Sulfate, Phosphate, Tartrate, Citrate oder Oxalate infrage, die in an sich bekannter Weise (z.B. duroh Neutralisation mit entsprechenden Säuren) hergestellt werden.
In den nachstehenden Beispielen sind die neuen Substanzen und die Verfahren
zur Herstellung derselben näher erläutert.
-A
109884/1813
BeiBpiel 1
2-Methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
2,3 g 4-(2-Furyl)-2-methyl-6(lH)-pyrimidinon werden in 23 ml konz. Schwefelsäure
bei 0 gelöst. Hierzu wird bei gleicher Temperatur die Lösung von 0,82 g 100 $iger Salpetersäure in θ ml konz. Schwefelsäure langsam unter
Rühren zugetropft. Nach 1 Stunde wird auf Eis gegossen, abgesaugt und mit Eiswaeser gewaschen. Nach dem Trooknen werden 1,3 g (52 % d.Th.) 2-MethyI-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
erhalten. NMR- und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur, Fp. 305 (Dimethylformamid).
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-(2-Furyl)-2-methyl-6(lH)-pyrimidinon
wird durch Kondensation von Furoylessigaäure-äthylester mit Acetamidinhydroohlorid
in Gegenwart von Natriumäthylat in Äthanol erhalten;
Fp. 285-90° (Zers.).
In analoger Weise erhält man:
2,5-Dimethyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
2,5-Dimethyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
Die Ausbeute liegt bei 42,5 $ d. Th.; Fp. 315° (Dimethylformamid).
NMR- und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur.
Als Ausgangsprodukt verwendet man 2,5-Dimethy1-4-(2-furyl)-6(IH)-pyrimidinon
(Fp. 272 ), welches man durch Kondensation von oc-Furoyl-propionsäure-äthylester
mit Acetamidin-hydrochlorid erhält.
2-Methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyrimidin
},5 g 4-(2-Furyl)-2-methyl-pyrimidin werden in 35 al Acetanhydrid suspendiert.
Unter Rühren läßt man bei -15° das Nitriergemisch, bestehend aus
1,8 ml 100 $iger Salpetersäure, 35 ml Acetanhydrid und 35 ml konz. Schwefel-
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säure, zutropfen. Naoh 1-stündigem Rühren bei -10° gießt man das Reaktionsgemisah auf Eis, neutralisiert und aaugt die ausgeschiedenen Kristalle ab.
Naoh dem Wasohen und Trooknen werden 2,3 g (51 # d. Th.) 2-Methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyrimidin erhalten. NMR- und IR-Spektren bestätigen die
angegebene Strukturι Pp. I64-I670 (Äthanol/Wasser).
Das als Auegangsprodukt verwendete 4-(2-Furyl)-2-methyl-pyrimidln wird wie
folgt erhalten: 4-(2-Furyl)-2-methyl-6(lH)-pyrimidinon wird mit Phosphorozytrichlorid in 6-Chlor-4-(2-furyl)-2-methyl-pyrimidin (Fp. 63-65°) übergeführt und anschließend katalytisch hydriert; (Fp. 47-50°).
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen» W 2.5-Dimethyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyriaidin.
Me Ausbeute liegt bei 46 # d. Th.; Fp. 134-136° (Äthanol/Vasser). NMR-
und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2,5-Dimethyl-4-(2-furyl)-pyrimidin wird
durch Chlorierung von 2,5-Dimethyl-4-(2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon mittels
Phosphoroxytriohlorid zu 6-Chlor-2f5-dimethyl-4-(2-furyl)-pyrimidin
(Fp. 100-103°) und dessen kataIytisehe Hydrierung erhalten; (Fp. 77-80°).
6-Methoxy-2-methyl-4-(5-nitro-2-fur3rl)-pyrimidin
Die Ausbeute liegt bei 65 1» d. Th.; Fp. 152-154° (Äthanol/Wasser). NMR-™ und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur.
Das als Ausgangeprodukt verwendete 4-(2-Furyl)-6-methoxy-2-methyl-pyrimidin
(Fp. 56.-58°) wird duroh Uasetzung von 6-Chlor-4-(2-furyl)-2-methyl-pyrimidin (Fp. 63-65°) mit Natriumaethylat erhalten.
2t5-Dimethyl-6-aethoxy-4-(^-'nitro-2-furyl)-pyriMidin
Die Ausbeute liegt bei 60 fi d. Th.; Fp. 143-145° (Äthanol/Wasser). NMR-
und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur.
•A
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Das als Auegangeprodukt verwendete 2,5-Dimethyl-4-(2-furyl)-6-methoxypyrimidin
(Fp. 82-84°) wird aus 6-Chlor-2,5-dimethyl-4-(2-furyl)-pyrimidin
duroh Umsetzung mit Natriummethylat erhalten.
6-Amino-2.5-dimethyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyrimidin
Die Ausbeute liegt bei 94 % d. Th.; Pp. I76-I8I0 (Dimethylformamid/tfasser).
Das als Ausgangsinaterial verwendete 6-Amino-2,5-dlmethyl-4-(2-furyl)-pyrimidin
(Pp. I44-I490) wird durch Umsetzung von 6-Chlor-2,5-dimethyl-4-(2-furyl)-pyrimidin
mit konz. wässrigem Ammoniak im Autoklaven erhalten.
6-Amino-2-methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyrimidin, Pp. 779()
Das als Ausgangsprodukt verwendete 6-Amino-2-methyl-4-"(2-furyl)-pyrimidin
(Fp. 122-125°) wird durch Umsetzung von 6-Chlor-4-(2-furyl)-2-methylpyrimidin
mit konz. wässrigem Ammoniak im Autoklaven erhalten.
2-Acetamido-5-methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
Die Ausbeute liegt bei 82 fo d. Th.; Pp. 505-307° (Dimethylformamid).
HMR- und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Acetamido-4-(2-furyl)-5-niethyl-6(lH)-pyrimidinon
(Pp. 265-268°) wird durch Acetylierung von 2-Amino-4-(2-furyl)-5-methyl-6(lH)-pyrimidinon
erhalten; m
2-Aaino-5-methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
3,0g des gemäß Beispiel 2 hergestellten 2-Acetamido-5-methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(lH)-pyrimidinon
werden in 300 ml mit getrocknetem Chlorwasserstoff gesättigtem Methanol 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Es wird dann
im Vakuum eingeengt, in Wasser aufgenommen, neutralisiert, abgesaugt und gewaschen. Naoh dem Trocknen beträgt die Ausbeute 2,5g (98 $ d. Th.);
Pp. 35O . NMR- und IR-Spektren bestätigen die angegebene Struktur.
10988^/1813 bau
Claims (2)
1. 5-Nitrofuranderivate der allgemeinen Formel I
(D.
in der R, und R_ Waeseretoff, eine niedere Alkyl-,
Alkoxy-, oder eine gegebenenfalls aoylierte Aminogruppe und
R-. Wasserstoff, eine Hydroxyl-, niedere Alkoxy- oder eine
gegebenenfalls acylierte Aminogruppe bedeuten
und deren physiologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten der allgemeinen
Formel I
R,
(D,
in der R, und R. Wasserstoff, eine niedere Alkyl-,
Alkoxy-, oder eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe und
R, Wasserstoff, eine Hydroxyl-, niedere Alkoxy- oder eine
gegebenenfalls aoylierte Aminogruppe bedeuten,
109884/1813
dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) Furanderivat· der allgemeinen Formel II,
I2 h
(ii),
in der R , R_ und R- die oben genannte Bedeutung haben,
nitriert und für den Fall, daß R, und R, eine Aminogruppe bzw.
R, eine Hydroxylgruppe bedeuten aollen, gegebenenfalls vorhandene
Acylamino- oder Alkoxygruppen naohträglich verseift, oder
b) für den Fall, daß R, eine Hydroxylgruppe bedeuten soll, Nitrofuranderivate der allgemeinen Formel III,
O N
2 -0/ \ / (m))
2 -0/ \ / (m))
in der R und R2 die obengenannte Bedeutung haben und X
ein Chloratom oder eine Aminogruppe bedeutet,
der sauren Hydrolyse unterwirft1 oder
o) für den Fall, daß R- eine Hydroxylgruppe und Rg Wasserstoff oder eine
niedere Alkylgruppe sein soll, Nitrofuranderivate der allgemeinen
Formel IV
R'>. ■
(IV),
109884/1813
in dar R2 Waaaeratoff oder eine niedere Alkylgruppe
und R. eine Alkoxygruppe daratellen,
mit Amidinen der allgeneinen Fonoel Y
HNx NH2 (V),
• HCl
Rl
in der R, die oben genannte Bedeutung hat,
kondenaiert.
109884/1813
Priority Applications (9)
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| RU2642428C1 (ru) * | 2017-07-11 | 2018-01-25 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук (ИОС УрО РАН) | N-Арил-4-(5-нитрофуран-2-ил)-пиримидин-5-амины, проявляющие антибактериальную активность, и способ их получения |
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