DE1770477A1

DE1770477A1 - Herstellung von Lactamen

Info

Publication number: DE1770477A1
Application number: DE19681770477
Authority: DE
Inventors: Durston Peter John; Harris Brian Walton; Denbigh Keith Warwick; Capp Clifford William
Original assignee: BP Chemicals Ltd
Current assignee: BP Chemicals Ltd
Priority date: 1967-06-06
Filing date: 1968-05-22
Publication date: 1970-08-20
Also published as: AT284808B; CH491924A; BE716209A; GB1198427A; ES354670A1; DE1770477C3; NL6807843A; ES359299A2; FR1568525A; DE1770477B2

Description

Die vorliegend· Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Laetamen.

Gemäß der vorliegenden Erfindung besteht das Verfahren zur Herstellung von Lactamen im wesentlichen darin, daß eine Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel

Or x>

worin X und X* zweiwertige aliphatische Badikale sind, welch· gleich oder verschieden sein können, in einem nichtkohlenwasserstoff artigen organischen Lösungsmittel, welches ein Salz eines Elementes der Gruppe I oder IX enthält, erhyLtzt wird.

Verbindungen nach Formel (I), im folgenden als Peroxyamine (I) bezeichnet, und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in der belgischen Patentschrift 701 327 beschrieben.

009834/18*3 -2-

770477

In jedem der Radikale X und X¹ kann die Anzahl Kohlenstoff· atome, die ein Teil jedes der in Formel (X) gezeigten Ringe bilden, beispielsweise von 4- - 11 schwanken, d.h. die Ge» samtzahl Kohlenetoffatome, welche jeden der Ringe bilden, kann zwischen 5Wtl12 liegen. Beispiele von Verbindungen nach Formel (I), die verwendet werden können, sind diejenigen Verbindungen, in denen X und X* Radikale sind, deren jedes 4· - 6 Kohlenstoff atome im Ring hat. Beispiele sol·* eher Verbindungen sind

R R

und b)

und c)

AJ* NH

R R

Hierin bedeutet jedes der Radikale R Alkyl oder Wasserstoff · Alle Substituenten in einem Ring brauchen nicht identisch zu sein· Z.B₉ kann eine der Gruppen R Methyl sein, die anderen Wasserstoff.

Die bevorzugten Verbindung sind diejenigen, in denen jedes der Radikale R Wasserstoff oder niedrigeres Alkyl, z.B. mit 1-5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl_f Äthyl, Propyl,

darstelltο

009834/ 1 893 -3-

,770477

Spezifische Beispiele von Verbindungen, die eingesetzt werden können, sind Iji'-Peroxydicyclopentylamin, 4,4·'~ Dimethyl-1₁1' -peroXydicycloheXylamin, 1,1^f -Peroxydicyclohexylamin und "!,V-Peroxydicycloheptylamin.

Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Lösungsmittels aus« geführt, so daß die Reaktionsmischung zusätzlich zu den Bealctioneteilnehmers und den Reaktionsprodukten eine Komponente enthalte Das Lösungsmittel kann ein solches hoher Dielektrizitätskonstante sein, vorzugsweise eines mit einer Dielektrizitätskonstante größer als 20, z.B. eines «it einer Dielektrizitätskonstante größer als 25 (gemessen bei 20° C)· Das Lösungsmittel kann beispielsweise ein nichtaromatische sein« Beispiele solcher Lösungsmittel sind die aliphatischen Hydroxyverbindungen, z_oB. Di- und Polyhydroxy« verbindungen, wie z«B« Äthylenglykol, Diäthylenglykol und Butan-1,4~diol; substituierte oder xmsubstituierte Alkenole, wie z.B. Methanol, Äthanol, Äthoxyäthanol und Tetrahyörofurfurylalkoholo Beispiele anderer verwendbarer Lösunge-

die

mittel sind/Ketone, z.B₆ Dialky!ketone, wie Methyläthy:.«

, Methylipobutylketon, ferner Al^larylkstone„ S₀B, Acetophenon ο Auch Aldehyde können verwendet werden, 55. B. n-Hexaldfch.yd, desgleichen Amide, wie z.B. Dimethylform« amido Spezifische Beispiele anderer verwendbarer Lösungs« mittel sind Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrotliiophen-'1_>1-di"· oxyd, Ütrometlian, l'yiidi-i and Dibutylphthalat· Ein einzelnes Lösungsmittel oder eine Mischung von Lösungsmitteln kann verwendet werden,

Of) 9 8 3 I, /

! 770A77

Sie im Lösungsmittel enthaltenen Salze sind vorzugsweise Salze der Gruppen IA und HA der Tabelle dee periodischen Systeme der Elemente« angeführt auf Seite 50 von "Advanced Inorganic Chemistry", Cotton and Wilkinson (1962). Bei· spiele von Elementen der Gruppe IA, deren Sail« verwendet werden können, sind Lithium, Natrium und Kalium· Beispiele der Salse der Elemente von Gruppe HA, die Anwendung finden können, sind Salee von Magnesium sowie der Erdalkalimetalle Calcium, Barium und Strontium« Diese Salse können z.B. Halogenide oder (Thiocyanate sein.

Irgendein gegebenes Salz wird im allgemeinen dann die besten Resultate liefern, wenn es zusammen mit einem spezifischen Lösungmittel oder einer spezifischen Klasse von Lösungsmitteln verwendet wird. Zu den spezifischen Kombi·» nationen von Lösungsmitteln und Salzen, welche besondere befriedigend sind, zählen Dimethylsulfoxyd mit Lithiumchlorid, Lithiumbromid, Lithiumiodid, Calciumchlorid, Magnesiumchlorid, Kaliumthiocyanat, wobei Lithiumchlorid und -bromid, Calciumchlorid, Magnesiumchlorid und Kaliumthiocyanat die besten Salze sind; Aceton und Lithiumbromid; Methanol und Lithiumchlorid, Natriumchlorid, Calciumchlorid, Strontiumchlorid und Strontiumbromid, von welchen Lithiumchlorid und Calcium-, Barium- und Strontiumchlorid sowie Strontiumbromid die besten sind(Äthanol und Lithiumbromid und -chicridj Äthylenglykol und Kallumfluorid; Dia thylcmglykol and I.aliumbrcaids Dimethylformamid und Lithiumcnxorid; Methylethylketon und Lithiumbromid; Methylisobutylketor.. rnd JAthiumchlorid; Acetophenon und Lithium-

0 0 9 8 3 4/1893

γ*-* *5 ¹^*

/70477

bromid; Äthoxyäthanol und Lithiumbromid; Tetrahydrofurfuryl« alkohol und Lithiumbromidο Von diesen scheinen Lithiumbromid mit Methylethylketon, Methylisobutylketon, Aceton, Acetophenonj Methanol, Äthanol oder Acetonitril lind weiter Lithinmchlorid mit Äthanol, Dimethylformamid oder Dimethyl« sJ|2foxyd die besten Kombinationen darzustellen_o

Die Menge Lösungsmittel, die man zur Bereitung der Lösung des Feroxyamins (I) verwendet, ist vorzugsweise eine solche, welche ausreicht, alles Peroxyamin und Salz, die der Reaktionsmischung zugeführt werden, zu lösen. Die Konzentration des Peroxyamins in der Lösung kann über einen mäßig weiten Bereich schwanken, z.B. von 0,1 - 5»0 Mol Je Liter.

Die Konzentration des Salzes in der Lösung kann ebenfalls

von über einen mäßig weiten Bereich' schwanken, ZoB/0,1 Mol je Liter bis zur Sättigungskonzentration, die natürlich je nach Salz und Lösungsmittel variiert. Das Molverhältnis von Peroxyamin zum Salz kann in weitem Bereich schwanken.

Die Temperatur, auf welche die Lösung des Peroxyamins er» hitzt wird, kann über einen mäßig weiten Bereich schwanken, z.B. zwischen 50° und 130° C. Die Lösung kann z.Bo auf eine Temperatur von mindestens 65° C erhitzt werden, während es erwünscht sein kann, die Lösung nicht über 120° C oder sogar nur 1CX)⁰ C zu erhitzen. Die optimale Reaktionstemperatur kann je nach dem Peroxyamin, Lösungsmittel und Salz variieren und läßt sich durch einfache Versuche ermitteln.

Die Zelt, für welche die Lösung erhitzt wird, hängt von den fieaktionebedingungen ab, z.B. der Temperatur der Lösung,

009834/1893 ~⁶~

■=. 6 -

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aber sie schwankt bei chargenweiser Umsetzung im allgemeinen zwischen etwa 5 Minuten und 5 Stunden_o Die Umsetzung kann eIiargenwe3.se oder kontinuierlich durchgeführt werden.

Das durch das erfindungsgemäße Verfahren erzeugte Lactam hängt natürlich von der Natur der zwei Ringe ab, von denen die Radikale X und X* einen Teil bilden. Die Anzahl Kohlenstoffatome im Ring des Lactammoleküls entspricht der Anzahl Kohlenstoffatome im Ring des Peroxyamins, aus dem das Lactam gebildet wurde. Wem die Peroxyaminringe Alkylsubstituenten tragen, werden Alkyl-substituierte Lactame gebildet. So liefert 1,1'-Peroxydicyclohexylamin_t welches unsubstituierte sechsgliedrige Ringe besitzt, Caprolactam, wogegen 3»3'-Dimethy1-1,1'-peroxydicyclohexylamin, hergestellt aus 3-Methyl-cyclohexanon durch Umsetzung mit Ammo» niak und Wasserstoffperoxyd, welches Alkyl-substituierte sechsgliedrige Ringe besitzt, eine Mischung von 3-Methy1-oaprolactam und JMfiethylcaprolactara liefert«

Das Lactam kann durch eine beliebige geeignete Methode heraus« geholt werden« In manchen Fällen kristallisiert ein großer Teil des Salzes beim Kühlen der Lösung am Ende der Umsetzung aus und wird durch Filtration abgetrennt. Gleichgültig ob das Salz auskristallisiert oder nicht auskristallisiert, kann es möglich sein, Lösungsmittel, Lactam, eyeIiseheβ Keton und andere Produkte durch Destillation zu trennen» Jegliches restliches Salz kann durch Extraktion des nach Destillation verbleibenen Rückstandes mit einer minimalen Wassermenge herausgeholt werden, die wäßrige Schicht trennt

009834/1893 -7-

man ab und hernach dampft man das Wasserjab, wodurch sich das SaIx ergibt, welches zur Umsetzung zurückgeführt wer» den kenn.

Bei einer anderen Methode kann die Reaktionsmischung mit Wasser verdünnt und dann mit einer Flüssigkeit extrahiert werden» welche mit Wasser nicht mischbar ist und ein Lösungsmittel für das Lactam darstellt. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind aromatische Verbindungen, z.B. Benzol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe, ZoB. Erdöldestillat und chloriertet Kohlenwasserstoff, besonders die chlorierten niedrigeren aliphatischen Kohlenwasserstoffe, wie ZoB« Methylenchlorid, Kohlenstofftetrachlorid, Chloroform, Dichloräthan. Auch Äther können verwendet werden. Das Lactam kann aus dem Extrakt beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels, das zur Extraktion verwendet wurde_? gewonnen werden, während das SaIn aus der wäßrigen Schicht, die sich durch die Wasserzugabs bildet_t durch Abdampfen des Wassers gewonnen werden kann.

Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher verauashaulicht, in welchen alle Temperaturangaben Grade Celsius bedeuten»

Beispiel 1

Eine leihe von Versuchen wurde ausgeführt_T bei denen Metallsalze und 1,1 ■> Peroxy dic_tytⁱ.iohexyl ami η in verschiedenen LosungsmittßJTt gelöst und erhitzt wurden Das Reoktionsprodukt 7UTÖU- '.*. ? Wasser verdünnt, hc.rnvr"' nv* t; Chloroform nx-

009 8 3/, / KH) 3

Mengen Salz, 1,1'-Peroxydicyclohexylamin und Lösungsmittel, die Reaktionsbedingungen und die erzielten Ergebniese sind in Tabelle 1 verzeichnet. Die verwendeten Lösungsmittel waren Dirne thyleulfoxyd (DIdSO), Methanol (MeOH), Aceton und Methyläthylketon (IAEK). Die erhaltenen Produkte waren Caprolactam (CL) und Cyclohexanon (CH). Die in der Tabelle angeführten Ausbeuten stellen Anzahl Mol des Produktes je

Mol

100/des der Umsetzung zugeführten I^i'-Peroxydicyclohexylamine dar. Die Peroxyaminumwandlung ist der Anteil des der Umsetzung zugeführten Iti'-Peroxydicyclohexylamine, der zu Produkten umgesetzt wurde. . .-*. <

Beispiel 2

Lithiumbromid (5»1^ g) und 1,1'-Peroxydicyclohexylamin (5 g) in Methyläthylketon (25 ml) wurden 2 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionemischung wurde mit Chloroform extrahiert, der Extrakt wie im Beispiel 1 analysiert. Die Ausbeuten an Caprolactam, Cyclohexanon und Caproamid betrugen 83,2 % bzw. ?Λ % bzwo 3,1 %·

Beispiel 3

Eine Seihe von Versuchen wurde wie in Beispiel 1 auegeführt unter Verwendung von 5 g "!,I'-Peroxydlcyclohexylarain mit Lithiumbronid als dem Salz und verschiedenen lösungsmitteln, IUe Reaktionsbedingungen und Resultate sind aus Tabelle 2

^BAD

834/1893

Tabelle

Verwendetes

•

IdCl

Ketall-

1,1'-Peroxy-

Lösungsmittel

Volu

Reaktions-

Zeit

Feroxyaicln-

Ausbeute

CH

V

salz

11

dicyclohexyl-

men (πΟΟ

bcKlingungen

(ütd)

umwandlung

IdBr

Gewicht

amin, (g)

40

tempo

2

(%)

CL

91

IdJ .H₂O

(s)

'It

(⁰C)

10

94,3

CaCl₂

5,0

1O_VO

DMSO

Il

110

2

100

84,6

86,0

MgCl₂

5,0

Il

π

90

N

95.4

«6,9

81

IdCl

4,2

η

Il

110

Il

87

68,0

36,7

IdCl

7,2

Il

η

It

Il

η

93

51.4

32,6

NaCl

5,5 .:.■

Il

tr

N

η

100

61,8

80,0

CaCl₂

2,0

It

ti

fl

Il

If

69,4

93,8

Λ

IdBr-

5,0

Il

MeOH

Il

ti

2

η

74,4

73,0

J
J

AgOAc

10,0

.11

Il

92

it ;

H

78,9

56,3

D

XCNS

2_V8

It

η

Il

110

Il

93,1

58,4

98,1

NaCNo

5.5 ■

n

MeOH

π

tf

It .;

; 86,2

75,7

60

IdCNo

2

Il

Aceton

25

H

1

100- -"

89,8

100,5

IdNO₅=H₂O

N

DMSO

91

M

1

H

43,6

90,7

' ■ 5«°

η

Il

130

1

1» ■ ——

62,1

93,4.

11.8

·'. " II

ti

20

140

2

It

46

79,9:

7,9 ,

If

Il

120

•1

40,5

5.15

Il

130

It ■ .

44,3

Tabelle 1 Fortsetzung

Verwendetes Metall	Gewicht	1,1'-Peroxy-	Lösungsmittel	MeOH	100	Reaktions	Peroxyamin-	Ausbeute	CH
salz	(g)	dicyclohexyl- amin (g)		EtOH	100	bedingungen	umwandlung
	50		Volu	EtOH	100	Temp. Zeit	(%)	CI	98,3
	50	100	men CnI)	Äthylen-	50	(⁰C) fStd,)			99,5
LiBr	24,4	100	glykol		104 1,5 :	100	81,7	85,0
•LiBr	3	100	MeOK	40	104-110 1,7 ;	99,5	85,4	89,9
LiCl		5Q	MeOH	40	105-108 3»9	100	78,3
KP	10	■ >,	MeOH	40	120 1,5	100	48,2	103
	5	10	Digol fcilthy- tnglykol) Dime t IyI formamid	40 40				88
LiBr	5	5	Tetra-	40	110 2 1/2	90	78,7	91,5
SrCi₂	5,9 2,0	5	hydro-		110 2 1/2	100	60	91,5 96,4
SrBr₂	2,0	10 ■ % *	thiophei		110 2	100	67	92,4
KBr LiCl			1,1-di-		110 2 1/2 \ 110 2	100 98	72 77,6
IdCl			oxyd		110 2	100	69

•10,7g
Na-
E.D-T.A,

Tabelle 1 Fortsetzung

Verwendetes Metall	Gewicht	1»1'-Peroxy-	•	Λ 0,0	Lösungsmittel	VoIu-	Reaktions	Zeit	Peroxyanin-	Ausbeute	CH
en! %	Cs)	dicyclohexyl-		5vö		men(ml)	bedingungen	(Ötdo)	umwandlung
I . -	5,C	amin (g)	1O₉O		40		3	(%)		90,3

1					Temp.			CL
i	■·ο.ο	5>0		40	(⁰C)	2	9B		95
	j .·8Χ'_Λ i jt υ	Diäthy-	40	110	.2,5		66,0	96
N 1	ι I	lengly-	30		30			66
;	kol		95
'Ka,PCν	MeOH	110	9*	50,0
	MeOH	110	98	40,0
UeOH	80	43,0

Tabelle 2

Lösungsmittel	Gewicht	Tempo	Zeit	Auebeut«	> % MoI
(25 ml)	IdBr. (g)	⁰C	Std.	CH	CL
Methyiäthylketon	5,1	70-80	2	101	85
Lime thylsulphoxyd	It	130	2	89,*	67,8
Cyclohexanon	Il	100	2		50_?0
Acetophenon	4,35	130	2	80,7	80,0
Methylisobuty!keton		130	2	78,6	81,8
n- Any lme thy Ike ton	8_t70	130	2	90,0	74,0
Acetylaceton	^₅ 35	139	2	74,2	73,6
n-Hexaldehya	4>35	131	1	«.	57,0
Pyridin	1,30	115	2	119	71,5
Nitroncthan	1,30	161	2	331^	51,0
Cellosolve	*510**	130	2	71₀0	75 _e0
CAthoxyathanol)				ξ · ς ^ν
Tetrahydrofurfuryl~		It	2	91,0	78-0
alkohol
Butan-1.4-diol		Il	0,7	72,0	62,0
Dibutylphthalat	Il	N	0,7	60,0	64,0
Terpineol	It	ti	Λ	_	*570**
Geraniol	H	η	Λ	-	52,0

tu

Claims

Patentansprüche

1» Verfahren zur Herstellung von Lactamen, dadurch gekenn zeichnet, daß eine Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel

cf^x' (ι)

worin X und X' zweiwertige alipgßtische Radikale darstellen, welche gleich oder -verschieden sein können, in einem nicht-kohlenwasserstoffartigen organischen Lösung! mittel, welches ein SaIs eines Elementes der' Gruppe I oder II enthält, erhitzt wird.

Zo Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl Kohlenstoff atome in X und X¹, welche einen Teil des in Formel(I) gezeigten entsprechenden Hinges bilden, 4-11 beträgt»

3« Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anzahl Kohlenstoffatome in X und X*, welche einen Teil des in Formel (I) gezeigten entsprechenden Ringes bilden, 4-6 beträgt,

4» Verfahren gemäß Anspruch 3 t dadurch gekennzeichnet; daß die Verbindung(I) die Formel

A₁ α *\ Λ

- 2 -009834/1893

besitzt, worin jedes R Alkyl oder Wasserstoff darstellt;

5ο Verfahren gemäß Anspruch 3ν dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung I die Formel

besitzt, worin jedes R Alkyl oder Wasserstoff.darstellt.

6ο Verfahren gemäß Anspruch 2» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung I die Formel

besitzt, worin jedes R Alkyl oder Wasserstoff darstellt.

7« Verfahren gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung (I) I^V-Peroxydicyclohexylamin iofcc

8.Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel «ine hohe Dielektrizitätskonstante besitz Ι- ο

9· Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel eine Dielektrizitätskonstante größer als 20 besitzt«

10. Verfahren gemäß Ansp^ch 9t dadurch gekennzeichnet, daß da3 Lösungsmittel eine Dielektrizitätskonstante grö3er als 23 besitzt.

ο Vorfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch

009834/1893 - 5 ~

gekennzeichnetj daß tfas Lösungsmittel ein nicht-aromatisches ist,

12. Verfahren sremäß einem de.«r Ansprüche 1 -» 7» dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel eine aliphafcische Hydroxyvertindung ist,

13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel eine Di- oder Polyhydroxyverbindung ist*

14ο Verfahren gemäß Anspruch 13« dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel A" thylenglykol, Diäthylenglykcl oder Butan-1»4-diol isto

15° Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein substituierter oder unsubstituierter Alkenol

16. Verfahren gemäß Anspruch 15* dadurch gekennzeichnet, daß

oder der Alkenol Methanol_t Äthanol /Athoxyäthanol isto

17» Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 - 11_v dadurch gekennzeichnet,' daß das Lösungsmittel Tetrahydrofurfurylalkohol Ist»

18ο Verfahren gemäß einem dor Ansprüche 1-7, dadurch ge· kennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein Keton

19« 'Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton ein Dialkylketon isto

2Or, Verfahren gemäß Anspruch 19 s dadurch gekennzeichnet _T da3

009834/1893 " ⁴ "

das Keton MethylathyIketon ist.

ο Verfahren gemäß Anspruch. 19« dadurch gekennzeichnet, daß das Keton Methylisobutylketon ist.

22. Verfahren gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton ein Alkylarylketon ist«

23. Verfahren gemäß Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylarylketon Acetophenon ist*

24· Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein Amid ist.

25» Verfahren gemäß Anspruch 2A-, dadurch gekennzeichnet, daß das Amid Dimethylformamid ist«

26ο Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 - 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Dimethylsulfoxyd ist«

27« Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1-7« dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Tetrahydrothiophen-1,1-dioxyd istο

28ο Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1-11, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Nitrom«than istο

29« Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1-7« dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Pyridin ist.

JO₀ Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1-7« dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Dibutylphthalat ist.

51 ο Verfahren gemäß einem der rorgehtnden Ansprüohe, da-

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durch gekennzeichnet« daß ein einsiges LÖsungasitt'il verwendet wird»

32ο Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Salz eines Elementes der Gruppen IA oder HA ist»

33° Verfahren gemäß Anspruch 32« dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Lithiumsalz istο

34ο Verfahren gemäß Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Natriumsalz ist·

35« Verfahren gemäß Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Kaliumsalz isto

36. Verfahren gemäß Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Magnesiumsalz ist»

37° Verfahren gemäß Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Salz eines Erdalkalimetalle isto

38· Verfahren gemäß Anspruch 37« dadurch gekennzeichnet« daß das Salz ein Calcium-, Barium- oder Strontiumsalz isto

39ο Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz ein Halogenid ist.

4Oo Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1-38, dadurch gekennzeichnet., daß das Salz ein Thiocyanat ist»

41» Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche« dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Menge Lösungsmittel Ausreicht, um alles Feroagramia und SaIa₉ welche der

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Reaktionsmischung zugeführt werden, zu lösen.

42ο Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Poroxyaainkonzontration in dor Lösung mindestens 0,1 Mol je Liter beträgt«

43* Verfahren gemäß Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß die Peroxyaminkonzentration in der Lösung im Bereich von 0,1 - 5»O Mol je Liter liegto

44. Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch

. in der Losimg

gekennzeichnet, daß die Salzkonzentration/mindestens 0,1 Mol je Liter beträgt«

45· Verfahren gemäß einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung der Verbindung der Formel (I) auf eine Temperatur im Bereich von 50° - 130° C erhitzt wirdο

46ο Verfahren gemäß Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung auf eine Temperatur von mindestens 65° C erhitzt wirdο

47· Verfahren gemäß einem der Ansprüche 45 oder 46, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung auf eine Temperatur nicht höher als 120° C erhitzt wird.

48ο Verfahren gemäß einem der Ansprüche 45 - 47, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung auf eine Temperatur nicht

höher als 100° G erhitzt wird» 49ο Verfahren gemäß einem dexfvorgehenden Ansprüche, dadurch

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gekennzeichnet, daß die Lösung für eine Zeitdauer im Bereich von 5 Minuten - 5 Stunden erhitzt wird...

50. Verfahren gemäß einem dar vorgehenden Ansprüche„ dadurch

das
gekennzeichnet, daß/Lactam durch Destillation herausgeholt

wird ρ

51. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 -4-9« dadurch gekennzeichnet, daß das Lactam durch Lösungsmittelextraktion des Beaktionsproduktes herausgeholt wirdο

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BAD ORIGINAL