DE1770286C - l-(-)-l-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)oj-dihydroxy-l^^^-tetrahydroisochino-Hn, seine Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen - Google Patents
l-(-)-l-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)oj-dihydroxy-l^^^-tetrahydroisochino-Hn, seine Salze und Verfahren zur Herstellung dieser VerbindungenInfo
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Description
Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise racemisches
l-(3',4'5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy.l,2,3,4-tetrahydroisochinolin mit einer optisch aktiven orgaih Sä i i i Löil
nischen Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu 10 AKUie J0Xlznai
dem Gemisch der entsprechenden diastereomeren
Salze umsetzt, aus diesem Was Salz des l-(—)-l-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisochinolins durch fraktionierte Kristallisation
abtrennt und gegebenenfalls anschließend mit einer 15
anorganischen Säure zu dem Salz dieser Säure umsetzt und/oder erhaltene Salze mit einer Base in das
freie 2 - (-)-1 - (3',4',5' - Trimethoxybenzyl) - 6,7- dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisochinolin überführt.
dem Gemisch der entsprechenden diastereomeren
Salze umsetzt, aus diesem Was Salz des l-(—)-l-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisochinolins durch fraktionierte Kristallisation
abtrennt und gegebenenfalls anschließend mit einer 15
anorganischen Säure zu dem Salz dieser Säure umsetzt und/oder erhaltene Salze mit einer Base in das
freie 2 - (-)-1 - (3',4',5' - Trimethoxybenzyl) - 6,7- dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisochinolin überführt.
143 mg/ kg
112 mg/ kg
162 mg/ kg
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
5 g dl-l-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl).6,7-dihydroxyl^.S^tetrahydroisochinolin-hydrochlorid
wurden in 500 ml Wasser gelöst. Die Lösung wurde alkalisch gemacht, indem die entsprechende Menge einer ge-Gemäß
einer bevorzugten Ausführungsform der Er- ao sättigten wäßrigen Natriumbicarbonatlösung unter
Sndungwird racemisches l-(3',4',5'-Tiimethoxybcnzyl)- Eiskühiung zugesetzt wurde Die erhaltene freie
öj-dihydroxy-l^^-tetrahydroisochinolin mit d- Base wurde mit Chloroform extrahiert.
Weinsäure in einem Lösungsmittel behandelt, was Die Chloroformlösung des dl-l-(3',4',5'-Trimethoxy-
Weinsäure in einem Lösungsmittel behandelt, was Die Chloroformlösung des dl-l-(3',4',5'-Trimethoxy-
zur Bildung von zwei diastereomeren Salzen führt, benzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4 -tetrahydroisochinoline
nämlich den d-Tartraten der 1- und der d-Tetrahydro- »5 wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
isochinolinverbindung. Es ist vorzuziehen, äquivalente und eine Lösung von 2,25 g d-Weinsäure in 100 ml
Molanteile von Racemat und optisch aktiver Säure Äthanol wurde zur Chloroformlösung zugesetzt,
oder einen geringen Überschuß der optisch aktiven Dann wurde das Gemisch unter vermindertem Druck
Säure zu verwenden. Die Mengenanteile sind jedoch eingedampft, um die Lösungsmittel zu entfernen, und
nicht kritisch. Als Lösungsmittel eignen sich niedere 30 100 ml Methanol wurden zum Rückstand zugegeben,
Alkanole, wie Methanol, Äthanol, niedere Alkylester um die selektive Kristallisation zu bewirken. Die
der Essigsäure, wie Athylacetat, niedere Alkylketone, Kristalle wurden abfiltriert, mit einer kleinen Menge
wie Aceton, Gemische der obigen organischen Lö- Methanol gewaschen und getrocknet. Auf diese
sungsmittel, Wasser oder Mischungen von Wasser Weise wurden 3,21 g rohe Kristalle (A) vom Zer-
und den obigen organischen Lösungsmitteln, wie 35 se'tzungspunkt 220 bis 2230C erhalten. Andererseits
wäßriges Methanol, wäßriges Äthanol oder wäßriges wurden 3,37 g einer viskosen Substanz (B) durch Ein-Aceton.
dampfen des Gemisches der Mutterlauge und der
Die so gebildeten diastereoisomeren Salze sind in Waschflüssigkeiten zur Trockne erhalten,
ihren Löslichkeiten voneinander ausreichend ver- 3,21 g der rohen Kristalle (A) wurden aus wäßrigem
ihren Löslichkeiten voneinander ausreichend ver- 3,21 g der rohen Kristalle (A) wurden aus wäßrigem
schieden und können demgemäß aus der Lösung durch 40 Methanol umkristallisiert, was 2,66 g l-l-(3',4',5'-Trifraktionierte
Kristallisation getrennt werden. Das methoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroiso-
chinolm-d-tartrat in Form schwachgeblicher Blättchen
vom Schmelzpunkt 227 bis 2280C (Zersetzung) und ϊ*1ϊ = 0° (C = 1, HaO) ergab.
Analyse C28H89C11N:
Berechnet
gefunden
gefunden
C 55,75%, H 5,90%, N 2,83%; €55,54%, H 5,70%, N 3,03%.
d-Tartrat des 1-Isomeren kristallisiert bei der fraktionierten
Kristallisation zuerst aus der Lösung aus, und das d-Tartrat des d-Isomeren wird durch Einengen
der Mütterlauge, die von dem erstgenannten 45 Salz abgetrennt wurde, gewonnen. Dann wird das
Salz des l-Tetrahydroisochinolinderivates mit einer anorganischen Säure, vorzugsweise Salzsäure oder
Schwefelsäure, behandelt. Vorzugsweise wird das Salz in alkoholische Halogenwasserstoffsäure, >
z. B. Chlor- 50
wasserstoffsäure, angebracht, oder gasförmiger Halo- 2,66 g der Kristalle wurden in 20 ml Methanol
genwasserstoff wird in eine alkoholische Suspension suspendiert, und trockenes Chlorwasserstoffgas wurde
des Salzes eingeleitet. in die Suspension unter Eiskühlen eingeleitet, bis die
Die Spaltung kann auch mit anderen üblichen Kristalle verschwanden. Die Lösung wurde unter veroptisch
aktiven organischen Säuren, wie 1-Weinsäure, 55 minderten! Druck zur Trockne eingedampft und der
Dibenzoyl-d-Weinsäure, d-(-)-Chinasäure und d-10- Rückstand aus einem Gemisch von Methanol und
Camp'hersul'fonsäure durchgeführt werden. Äther umkristallisiert; Die Kristalle wurden über
Die Salze können in üblicher Weise mit Basen, z. B. Phosphof,peritoxyd unter vermindertem Druck (2 mm
schwachen anorganischen Basen oder Aminen, in die Hg) bei 95 bis 100° C 3 Tage getrocknet. Man erhielt
freie Base überiüWt Werden. 60 l,24.g ä^-i-l^S'^'vS'-TrimethOXybehzyl^O.T-
Das Hydrochlorid des -2-(—)-f etrahydroisocihHiolin- droxy-l^^-teitrahydroisochinolin-hydrochloTid
deriväts zeigte eine dreimal stärkere torönchialefWeiternde Aktivität und eine etwa zweimal Stärkere
blutdrucksenkende Aktivität als das Racemat, während die akute Toxizität 'nur wenig erhöht War. Der 65
rjharmakologische Vergleich der öptisöh aktiven
'Bhantiömeren mit dem Racemat ist in der folgenden
'Tabelle wiedergegeben.
deriväts zeigte eine dreimal stärkere torönchialefWeiternde Aktivität und eine etwa zweimal Stärkere
blutdrucksenkende Aktivität als das Racemat, während die akute Toxizität 'nur wenig erhöht War. Der 65
rjharmakologische Vergleich der öptisöh aktiven
'Bhantiömeren mit dem Racemat ist in der folgenden
'Tabelle wiedergegeben.
Form farbloser Prismen vom Schmelzpunkt 151 *bis
1530C (Zersetüiung) und [/x]V = -30° (C = 1, Methanol).
Analyse CieHi4O6NCl:
Berechnet ... C 59,76, H «,34, N.3;67, ,%^
gefunden ... C 59,50, H-6,47, N3,62, O19;01'%.
8,39 g d-Weinsäure und 18,70 g dl-l-(3',4',5'.TrimethQxybenzyl)»617»dihydroxy"l,213,4"tetrahydrQi8o·
chinolin-hydrochlorid wurden nacheinander in 190 ml Wasser bei 70 bis 750C gelöst, 4,12 g Natrlumbicarbonat
wurden in der Lösung aufgelöst, und das Gemisoh wurde 30 Minuten geiUhrt, dann abgekühlt und über
Nacht stehengelassen. Das erhaltene Tartrat wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, to
Auf diese Weise wurden 11,62 g rohe Kristalle von 1 - (-) -1 - (3',4',5' - Trimethoxybenzyl) ■ 6,7 - dihydroxy«
l.i.S^-tetrahydroisochinolin-d-tartrat erhalten. Das
Produkt wurde aus heißem Wasser umkristallisiert, was 9,65 g des Salzes vom Schmelzpunkt 229 bis
2320C ergab.
9,11 g der umkristallisierten Kristalle wurden in 27 ml Methanol suspendiert, und trockenes Chlorwasserstoffgas
wurde in die Suspension eingeleitet, während die Temperatur unterhalb von 1O0C gehalten ao
wurde, bis die Kristalle verschwanden. Die Lösung wurde unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft.
8 ml Methanol wurden zum Rückstand zugefügt, und das Gemisch wurde über Nacht stehengelassen.
Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert as und getrocknet, was 6,34 g l-(—)-l-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)
- 6,7 - dihydroxy - 1,2,3,4 - tetrahydroisochinolin-hydrochlorid ergab. Weitere 0,81 g der
Verbindung wurden aus der Mutterlauge durch Zugabe von Äther gewonnen. Beide Kristallfraktionen
wurden aus heißem Wasser umkristallisiert, was 7,07 g gereinigtes |.(-).l-(3',4',5'-TrimethoxybenJ5yl)«6,7'dlhydroxy
-1,2,3,4 - tetrahydroisoohlnolln - hydroohloridmonohydrat
vom Schmelzpunkt 149,5 bis 15O,5°C (Zersetzung) ergab.
W* - -29,42° (C - 1, Methanol)
- -18,69° (C - 1, H1O)
- -18,69° (C - 1, H1O)
Wassergehalt: 4,82%·
Claims (1)
1. l.(-)-l.(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydröisochinolin
und seine Salze mit anorganischen und optisch aktiven organischen Säuren.
2, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise racemisches
1 ■ (3',4',5'-Trimethoxybenzyl) - 6,7- dihydroxy -1,2,
3,4-tetrahydroisochinolin mit einer optisch aktiven organischen Säure in einem geeigneten Lösungsmittel
zu dem Gemisch der entsprechenden diastereomeren Salze umsetzt, aus diesem das Salz des
l-(—)-l-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolins
durch fraktionierte Kristallisation abtrennt und gegebenenfalls anschließend mit einer anorganischen Säure zu dem
Salz dieser Säure umsetzt und/oder erhaltene Salze mit einer Base in das freie l-(-)-l-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisochinolin
überführt.
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