DE1769437C - Dispersionsfarbstoffe der Chino phthalonreihe, Verfahren zu deren Her stellung und deren Verwendung - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der Chino phthalonreihe, Verfahren zu deren Her stellung und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE1769437C DE1769437C DE19681769437 DE1769437A DE1769437C DE 1769437 C DE1769437 C DE 1769437C DE 19681769437 DE19681769437 DE 19681769437 DE 1769437 A DE1769437 A DE 1769437A DE 1769437 C DE1769437 C DE 1769437C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxy
- quinophthalone
- yellow
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 32
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 claims description 29
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic Effects 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical class [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyquinolin-2-yl)indene-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1O FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N Thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Dodecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920004449 Halon® Polymers 0.000 description 3
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N P-Cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIJNHUAPTJVVNQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxypyrene Chemical compound C1=C2C(O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 BIJNHUAPTJVVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 1-anthrol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIULLHZMZMGGFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC(Cl)=CC=C1Cl QIULLHZMZMGGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940054266 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE Drugs 0.000 description 2
- WONRDHPFOHAWOG-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(Cl)C=CC2=C1 WONRDHPFOHAWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 3H-1,3-benzoxazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C=C1 JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZXZNIDUTACSLM-UHFFFAOYSA-N 4-nonylbenzenethiol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(S)C=C1 FZXZNIDUTACSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N Tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000653693 Zanthoxylum caribaeum Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanediol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole Chemical compound SC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-Chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylphenol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSGUGVHXYPBPCA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC(S)=C1N XSGUGVHXYPBPCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 4-Butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=C(O)C=C1 MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-HYDROXY ACETOPHENONE Drugs 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUNQUWORSXHSJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(Br)C2=C1 OUNQUWORSXHSJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPXQSGWOGQPLQO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=C(S)NC2=C1 YPXQSGWOGQPLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKWSQIMYNVLGBO-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1H-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 XKWSQIMYNVLGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001553178 Arachis glabrata Species 0.000 description 1
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N Diphenylmethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N Ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N Ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N Fluorenol Chemical compound C1=CC=C2C(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N Piceol Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;methoxymethane Chemical compound COC.OC1=CC=C(O)C=C1 KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008597 drug INN Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- OVYWMEWYEJLIER-UHFFFAOYSA-N quinolin-6-ol Chemical compound N1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 OVYWMEWYEJLIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POECFFCNUXZPJT-UHFFFAOYSA-M sodium;carbonic acid;hydrogen carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O.OC([O-])=O POECFFCNUXZPJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- PFXVKGGZWQQTSE-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dicyanide Chemical group N#CS(=O)(=O)C#N PFXVKGGZWQQTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen Arylrest, einen Alkylrest mit 1 bis ^C-Atomen,
einen Cyciohexylrest oder einen heterocyclischen Rest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Nitrogruppe oder einen Phenylrest, Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
m eine gauze Zahl zwischen 1 und 4 und η 1 oder 2 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonfarbstoffen der allgemeinen Formel
25 Die vorliegende Erfindung betrifft Chinophthalon
farbstoffe der allgemeinen Formel
X-R
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen Arylrest, einen A !kylrest mit 1 bis 12 C-Atomen,
einen Cyciohexylrest oder einen heterocyclischen Rest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Nitrogruppe oder einen Phenylrest, Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und η 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man 4-Halogen-3-hydroxy-chinophthalone der allgemeinen Formel
Q in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einer Arylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen
einen Cyciohexylrest oder einen heterocyclischer Rest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein«
Nitrogruppe oder einen Phenylrest, Z ein Wasser· stoffatom oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl
zwischen 1 und 4 und η 1 oder 2 bedeutet, Verfahrer zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Verbindungen der Chinophthalonreihe sind als Farbstoffe, die sich zum Färben von Polyesterfasern
eignen, aus der deutschen Auslegeschrift 1 168 862 bekannt.
Von den substituierten Chinopht*1 klonen ist das
4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon,ein besonders lichtechter
Farbstoff für Polyesterfasern mit mäßiger Thermofixierechtheit, in den britischen Patentschriften
865 303 und 1 036 389 beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man neue thermofixierechte Farbstoffe der Chinophthalonreihe der
allgemeinen Formel
X-R
in der Q ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und v Z, m und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben, a) mit Verbindungen der Formel
R-XH
in der R und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart alkalischer Mittel, oder
b) mit Verbindungen der Formel
R-XMe
worin Me ein Alkalimetallatom oder den Rest einer tertiären Base bedeutet, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen
zwischen 100 und 200°C durchführt.
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen Arylres'., einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen,
einen Cyciohexylrest oder einen heterocyclischen Rest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe oder einen Phenylrest. Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl
zwischen I und 4 und η I oder 2 bedeutet, erhält,
indem man 4-HaIogen-3-hydroxy-chinophthalone der Formel
\Z„
in der Q ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und Y. Z. m und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben, a) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R-XH
in der R und X die angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart alkalischer Mittel, oder b) mit Verbindungen
der Formel
R-XMe
[O
worin Me ein Alkalimetallaiom oder den Rest einer tertiären Base bedeutet, umsetzt.
Der Arylrest R in den vorstehend genannten Formeln ist ein Phenyl-, N&nhthyl-, Anthracenyl-, Fluorenyl-.
Anthrachinonyl- Uvior Pyrenylrest. Diese Reste
können ein- oder mehrfach substituiert sein. Substituenten
sind: Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Keto-. Aldeii.'d-, Carboxyl-, Carboalkoxy-, Amino-.
Alkyl-. Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylgruppcn oder Halogenatome, wobei die Alkoxyreste 1 bis 4 und die
Alkylreste 1 bis 9 C-Atome enthalten. Der Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomei) R oder der Cyclohexylrest R
bzw. der heterocyclische Rest R in den obigen Formeln kann ebenfalls substituiert sein, und zwar durch
Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Cyan-, Sulfon-, Amino- oder Cyclohexylgruppen, vor allem durch Phenyl-
oder NaphthylgTuppen, oder durch Halogenatome. Der heterocyclische Rest R in den vorstehend genannten
Formeln isiein Chinolin-, Pyridin-, Pyrazolon-(5)-, Morpholin. Benzimidi^ol-, .etrazol-, Benzoxazol-
oder Benzthiazolrest.
Geeignete Ausgangsmaterialit.i der Chinophthalonreihe
sind z. B. ^Brom-S-hydroxy-chinophthalon,
4-( hlor-3-hydroxy-chinophthalon, 4,5',6'-Tribrom-3
- hydroxy - chinophthalon, 4,4',5',6',7'-Pentabrom-3
- hydroxy - chinophthalon, - 4 - Brom - 4',7' - dichlor-
3 - hydroxy - chinophthalon, 4- Brom -4',5',6',7' - tetrachlor- 3- hydroxy-chinophthalon, 4-Brom-4'-fluor-3-hydroxy-chinophthalon,
4-Brom-5'-nitro-3 hydroxy-chinophthalon, 4,6-Dibrom-3-hydroxy-chinophthalon,
4 - Brom - 5,7 - dichlor - 3 - hydroxy - chinophthalon und 4-Brom-5'-phenyl-3-hydroxy-chinophthalon.
Geeignete Verbindungen der r'ormel R-XH sind
z. B. Phenol, Alkylphenole, wie 4-Hydroxytoluol,
Halogenphenole, wie 4-Broin-phenol, 2-Chlor-phenol,
4-Fluorphenol, mehrwertige Phenole, wie Hydrochinon,
Hydrochinon-mono-methyläther, Nitrophenole, wie 4-Nitrophenol, Hydroxy-aldehyde bzw.
-ketone, wie 3-Hydroxy-benzaldehyd, 4-Hydroxyacetophenon,
Hydroxycarbonsäuren bzw. -ester, wie
4 - Hydroxy - benzoesäure, 4 - Hydroxy - benzoesäureathylester,
Aminophenole, wie 4-Aminophenol, 4 - Methylamino - phenol, 4 - Dimethylamino - phenol,
4-Hydroxy-diphenylamin, Hydroxy-diphenylmethane, wie 4-Hydroxy-diphenylmethan, 4',4"-Dihydroxydiphenyl-propan-(2,2),
Hydroxy-diaryle, wie 4-Hydroxy-diphenyl, 2-Hydroxy-diphenyl, Naphthole, wie
1 - Naphthol, 2-Naphthol, Halogennaphthole, wie 2-Chlor-l-naphthol, 4-Brom-l-naphthol, 1-Hydroxyanthracen,
1 - Hydroxy - anthrachinon, 9 - Hydroxyfluoren, 3-Hydroxy-pyren, Alkohole, wie Methanol,
Äthanol, Amylalkohole, Hexanol-(l), Dodecanol-(l), Äthylenglykol, Diäthylglykol, Hexandiol-(1,6), Glycerin,
Äthylcnglykol-mono-äthyläther, Diäthylenglykol-mono-äthyl-äther,
3-Chlor-propanol-(l), 3-Hydroxy-propionitril, Chlorbenzol-4-//-hydroxy-äthylsulfon,
2 - Amino - äthanol -(1), 2 - Dimethylaminoäthanol-(l), Benzylalkohol, Hexahydro-benzyl-alkohol,
heterocyclische Hydroxyverbindungen, wie 6-Hydroxy-chinolin. 2-Hydroxy-pyridin, 5-Nitro-2-hydroxy
- pyridin, 1 - (3' - Hydroxy - phenyl) - 3 - methylpyrazolon-{5), N-^-Hydroxy-äthyl-morpholin, Mercaptoverbindungen,
wie Thiophenol, 2,5-Dichlorthiophenol, 4-Nonyl-thiophenol, Thiophenül-2-carbonsäure,
2-Amino-3-mercaptotoluol, Äthylmercaptan, Dodecanthiol, 5 - Nitro - 2 - mercapto - benzimidazol,
5-Mercapto-1 -phenyltetrazol, 2-Mercaptobenzoxazol
und 2-Mercapto-benzthiazol.
Als alkrlische Mittel lassen sich beispielsweise Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid oder Kaüumhydroxid,
oder wasserfreie Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat sowie auch wasserfreie
tertiäre Basen, wie Trimethylamin oder Tributylamin, verwenden.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in einem Überschuß der Hydroxy- bzw. Mercaptoverbindung in der
Schmelze bei oder oberhalb der Schmelztemperatur, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 100 und
200° C, vorzugsweise zwischen 120 und 160° C. Sobald in der Schmelze kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen
ist, wird die Mischung, gegebenenfalls nach dem Abdestillieren des Überschusses an Hydroxy-
bzw. Mercaptoverbindungen, in Wasser oder einen niederen Alkohol eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff
wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
In vielen Fällen ist es von Vorteil, die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchzuführen. Geeignete Lösungsmittel
sind solche, die ein ausreichendes Lösevermögen für die Alkalisalze der Hydroxy- bzw. Mercaptoverbindungen
besitzen. Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Dialkylformamide, wie Dimethylformamid,
N-Alkylacetamide. wie N-Methylacetamid,
Phosphorsäure-tris-dialkylam'.de, wie Phosphorsäuretris-dimethylamid,
und Dialkylsulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. Bei der Verwendung eines dieser Lösungsmittel ist es vorteilhaft, zunächst aus der entsprechenden
Hydroxy- bzw. Mercaptoverbindung und dem alkalischen Mittel das Salz zu bilden und das
dabei entstehende Wasser mit Hilfe eines Schleppmittels abzudestillieren. Als Schleppmittel sind aromatische
und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol. Xylol oder Cyclohexan
geeignet. Das Schleppmittel wird nach Beendigung der Salzbildung selbst abdestilliert, das Chinophtha!onderivat
wird zugefügt und auf die Reaktionstemperatur erhitzt, zweckmäßig auf 100 bis 2000C, vorzugsweise
100 bis 1400C. Der Verlauf der Reaktion läßt sich mit
Hilfe der Dünnschichtchromatographie gut verfolgen. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt beim Arbeiten
in Lösungsmitteln zweckmäßig durch Eingießen des Reaktionsgemisches in Wasser, verdünnte Mineralsäuren
oder niedere Alkohole und Abfiltrieren des ausgefallenen Farbstoffs.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe geben auf synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen
aus Polyäthylenterephthalaten, gelbe Färbungen mit guten Wasch-, Lösungsmittel- und Lichtechtheiten
und überraschend guten Thermofixier- und Bügelechtheitcn. Gegenüber den mit 3-Hydroxychinophthalonoder4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon
erhältlichen Färbungen zeichnen sie sich durch bessere Thermofixierechtheit aus.
Zur Herstellung echter Färbungen werden die Polyestermatcrialien in Anwesenheit von (arricrn
zwischen 80 und 1100C oder in Abwesenheit von
Carriem zwischen 110 und 140'C mit den betreffenden
Farbstoffen behandelt. Zur Herstellung von Drucken werden wäßrige Druckpasten auf das Polyestergewebe
aufgedruckt und dieses anschließend in Gegenwart eines Carriers zwischen 95 und 110 C
oder in Abwesenheit eines Carriers zwischen 120 und 140cC bedruckt.
Das Färben bzw. Bedrucken kann auch nach dem sogenannten Thermosolverfahren erfolgen, indem man
die geklotzte oder bedruckte Ware kurzfristig einer trocknen Hitzebehandlung zwischen 180 und 200rC
unterwirft.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe lassen
sich auch zum Färben von Polyäthylenterephthalaien in der Spinnmasse mit gutem Erfolg verwenden.
150 Gewichtsteile Phenol werden geschmolzen und bei !000C mit 7,5 Gewichtsteilen "Kaliumhydroxid
und 26 Gewichtsteilen 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon versetzt. Dann wird so lange auf 140cC
erhitzt, bis in einer Probe kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Die Schmelze wird in 500 Gewichtsteile
Methanol eingegossen, der Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 22 Gewichtsteile 4-Phenoxy-3-hydroxychinophthalon der Formel
35
Schmelzpunkt: 244 bis 246°C. Die Ausbeute beträgt 82% der Theorie. Der Farbstoff tärbt Polyesterfasern
gelb mit guten Wasch- und Lichtechtheiten und sehr guter Thermofixierechtheit.
15 Gewichtsteile 4-Hydroxy-toluol. 7.5 Gewichtsteile Kaliumhydroxid. 150 Gewichtsteile Dimethyl-
formamid und 100 Gewichtsteile Cyclohexan werden zum Sieden erhitzt; dabei wird das entstehende
Wasser über einen Wasserabscheider abdestilliert. Wenn kein Wasser mehr übergeht, wird das Cyclohexan
abdestilliert. Anschließend werden 26 Gewicntsteile 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon zugefügt, und
die Mischung wird so lange zum Sieden erhitzt, bis in einer Probe kein Ausgangsmatcrial mehr nachzuweisen
ist. Das Reaktionsgernisch wird in 500 Gewichtsteile Wasser eingegossen. Mit verdünnter Schwefeisäure
wird eben kongosauer gestellt, dann wird das Produkt abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man
erhält 22 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
60
fts
Schmelzpunkt: 265 bis 266ÜC. Die Ausbeute beträgt
79% der Theorie. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern gelb mit sehr guten Echtheiten.
50 Gewichtsteile 4-Chlorphenol werden geschmolzen
und bei lOO'C mit 3 Gewichtsteilen wasserfreiem Kaliumcarbonat und 9 Gewichtsteilen 4-Brom-5-
nitro- 3- hydroxy -chinophthalon versetzt. Dann wird so lange auf'l60cC erhitzt, bis in einer Probe
dünnschichtchromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Die Schmelze wird in
200 Gewichtsteile Methanol eingegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man
erhält 8 Gewichtsreile 4-(4"-Chlor-phenoxy|-5'-n:tro-3-hydroxy-chinophthalon
der Formel
ο. Ν— r
Schmelzpunkt über 360° C. Die Ausbeute betrügt 79.5% der Theorie. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern
gelb mit sehr guten Echtheiten.
50 Gewichtsteile 4-Hydroxy-an;sol werden geschmolzen
und bei 1000C mit 4 Gewichtsteilen wasserfreiem
Tributylamin und 9 Gewichtsteilen 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon
versetzt. Dann wird so lange auf 150" C erhitzt, bis in einer Probe kein Ausgangsmatcrial
mehr nachzuweisen ist. Die Schmelze wird in 200 Gewichtsteile Methanol eingegossen.
Der Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 8 Gewichtsteile 4-(4'-Methoxyphenoxy)-3-hydroxy-chinophthalon
der Formel
OCH,
Schmelzpunkt: 236 bis 238"C. Die Ausbeute beträgt
79% der Theorie. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern gelb mit sehr guten Echtheiten.
150 Gewichtsteile Methanol, 7,5 Gewichisteile Kaliumhydroxid
und 26 Gewichtsteile 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon werden in einem Autoklav so
lange auf 1500C erhitzt, bis in einer Probe kein Ausgangsmaterial
mehr nachzuweisen ist. Dann wird der Autoklavinhalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen
und getrocknet. Man erhält 21 Gewichtsteile
4-Methoxy-3-hydroxy-chinophthalon der Formel
OCH., 3-hydroxy-chinophthalon der Formel
Cl
HO-η"
C)
Schmelzpunkt: 273°C. Die Ausbeute beträgt 93% der Theorie. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern gelb mit
guten Echtheiten.
Beispiel 6 '-s
Gewichtsteile 2,5-Dichlor-thiophcnol, 7,5 Gcwichtstcilc
Kaliumhydroxid und 26 Gewichtsteile 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon werden 4 Stunden
auf 150"C erhitzt. Dann wird das Gemisch in 500 Gewichtsteile
Methanol eingetragen und abgesaugt. Das Produkt wird gewaschen und getrocknet. Man erhält
31.5 Gewichtsteile 4-(2',5'-Dichlor-phcnylmcrcapto)-
.Aiisgangsmnlcriiil
4-Brom-3-hydroxychinophlhalon desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
Um<cl7ung nut
2-Chlor-phcnol
4-Chior-phenoi 3-Hydroxy-loluol
4-Brom-phenol 3-Nitro-phenol
Hydrochinon
3-Hydroxy-benzoe-
säureamid Äthylenglykol
Diäthylenglykol
2-Hydroxy-pyridin
Thiophenol
4-Hydroxy-diphenyl-
methan 3-Hydroxy-propionitril
2-Dimethylamino-
äthanol j Äthylenglykoi-monoi
äthyläther
2-Chlor-äthanol
Hexandiol-n.6)
I Hexahydrobenzyl- '' alkohol Schmelzpunkt: 219°C. Die Ausbeute beträgt 95%
der Theorie. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern grün· stichiggelb mit sehr guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die nach den in den Beispielen I bis (
beschriebenen Methoden hergestellt werden können
| I-'arbstofT | Farbton |
| 4-(2'-Chlorphenoxy)-3-:hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(4-Chior-phenoxyi-3-hydroxy- | Geil) |
| chinophthalon | |
| 4-(3'-Methyl-phcnoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(4'-Brom-phenoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophihalon | |
| 4-(3'-Nitro-phenoxy)-3-hydroxy- | Grün- |
| chinophthalon | stichig |
| gelb | |
| 4-(4'-Hydroxy-phenoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(3'-Amino-carbonyl-phenoxy)- | Gelb |
| 3-hydroxy-chinophthalon | |
| 4-(,i-Hydroxy-äthoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-[/M/i'-Hydroxy-äthoxy)-älhoxy]- | Gelb |
| 3-hydroxy-chinophthalon | |
| 4-(2'-Pyridyl-oxy-)-3-hydroxy- | Geib |
| chinophthalon | |
| 4-Phenylmercapto-3-hydroxy- | Grün |
| chinophthalon | stichig |
| gelb | |
| 4-(4'-Benzyl-phenoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(/<-Cyanäthoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(/i-Dimethylamino-äthoxy)- | Gelb |
| 3-hydroxy-chinophthalon | |
| 4-(/i-Äthoxy-äthoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(/'<-Chlor-äthoxy)-3-hydroxy | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-(i'<-Hydroxy-hexoxy)-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon | |
| 4-Hexahydro-beπzyloxy-3-hydroxy- | Gelb |
| chinophthalon |
| Aiisfw ti gsniiilcrKil | 1 769 | 437 ^ | 10 | (Fortsetzung) | larbslnff 1 - |
('arhti)ii | |
| 9 | 4-ßrom-3-hydroxy- | l'mset/.cinj! mn | 4-(3-l-'ormyl-phenoxy)-3-hydroxy- | Cielb | |||
| chinophthalon | 3-1 lydioxy-ben/aldehyd | chinophlhalon | |||||
| desgl. | 4-(4'-Acet ν !-phenoxy )-3-|iydroxy- | Cielb | |||||
| t-I lydroxy-acctoplienon | ehinophthalon | ||||||
| desgl. | 4-(4'-C'arbäthoxy-phcnoxy)-3-hydroxy- | Ciclb | |||||
| 4-1 lydroxy-bcnzocsaurc- | chinophthalon | ||||||
| desgl. | äthylcstcr | 4-(4'-Dimethylamino-phcnoxy)- | Cielb | ||||
| 4-Dimethylamino- | 3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| desgl. | phenol | 4-(2'-C'arb()xy-phenylmercapto)- | Ciclb | ||||
| Thiophenol-2-airboii- | 3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| 4-Chlor-4-brom- | siiure | 4'-C'hlor-4-phenoxy-3-hydroxy- | Gelb | ||||
| 3-hydroxy-chino- | Phenol | chinophthalon | |||||
| phthalon | |||||||
| 5-Phcnyl-4-brom- | 5'-Phenyl-4-(4"-methyl-phenoxy|- | Ciclb | |||||
| 3-hydroxy-chino- | 4-Hydroxy-toluol | 3-hydroxy-uhinopiithalon | |||||
| phthalon | |||||||
| 4.4'.5'.6'.7'-Pentabrom- | 4'.5'.6'.7'-Tetrabrom-4-(4"-(;lilor- | Cielb | |||||
| 3-hydroxy-chino- | 4-C'hlorphenol | piit'noxy)-3-hydroxy-chinoplithalon | |||||
| phthalon | |||||||
| i.6-Dibrom-3-hydrox\- | 6-Brom-4-(4'-brom-phenoxy 1- | Cielb | |||||
| chinophlhalon | 4-BromphenoI | 3-hydroxy-chinopht halon | |||||
| 4-Chior-3-hvdroxv- | 4-(4'-Plienoxy-phenoxy)-3-hydroxy- | Cielb | |||||
| chinophihalon | 4-Hydic)xy-diphenyl- | chinophthalon | |||||
| 4-Brom-3-hydroxy- | äthcr | 4-Dedecyloxy-3-hydroxy-chino- | Cielb | ||||
| chinophthalon | I)odecanol-(l) | phthalon | |||||
| desgl. | 4-Dodecyl-mercapto-3-hydroxy- | Cielb' | |||||
| . [Jodecanthiül-(l I | cliinophthalon | ||||||
| desgl. | 4-(4'-Tertiärbutyl-plicnoxy|- | Gelb | |||||
| 4-Tertiär-butyl-phemil | 3-hydroxy-chinopht halon | ||||||
| desgl. | 4-(4-Non>l-phcnylmercapto)- | Gelb | |||||
| 4-Nonvl-thiophcnol | 3-hydroxy-chinophthaion | ||||||
| desgl. | 4-[/»'-(4'-Chlorphenyl-sulfonyD- | Cielb | |||||
| 4-Chiorphcnyl- | äthoxy]-3-hydroxy-chinopht halon | ||||||
| desgl. | (;-hydro.xy-alh\lsulfon | 4-(2'-Phenyl-phenoxy)-3-hydroxy- | Gelb | ||||
| 2-Hydroxy-diphen\ I | chinophlhalon | ||||||
| desgl. | 4-(2'-Naphthoxy)-3-hydroxy-chino- nlithiilon |
Gelb | |||||
| desgl. | 2-Naphlhol | L'JIllltllV'l1 4-(2'-Chlor-1 '-naphlhoxy)-3-hydroxy- |
Cielb | ||||
| 2-Chlor-l -naphthol | chinophlhalon | ||||||
| desgl. | 4-(5'-Nitro-benzimidazulyl-2-mer- | Gelb | |||||
| S-Nitro^-mercapio- | capto)-3-hydroxy-chinophtha!on | ||||||
| desgl. | benzimidazol | 4-(5'-Nitro-pyridyl-2'-oxy)-3-hydroxy- | Gelb | ||||
| 5-Nitro-2-hydrox\- | chinophthalon | ||||||
| desgl. | pyridin | 4-(ChinoIyI-6'-oxy)-3-hydroxy- ch in onht halon |
Gelb | ||||
| desgl. | 6-Hydroxy-chinolüi | 4-( Benzoxazoly l-2'-mercapto)- | Gelb | ||||
| 2-Mercapto-benzoxazol | 3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| desgl. | 4-( 1 '-Phenyl-tetrazolylo'-mercapto)- | Gelb | |||||
| 5-Mercapto-l-phenyl- | 3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| desgl. | tetrazol | 4-(/i-N-Morpholinyl-äthoxy)- | Gelb | ||||
| N-^-Hydroxy-äthyl- | 3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| desgl. | morpholin | 4-(BenzthiazoIyl-2'-mercapto)- | Gcib | ||||
| 2-Mercapto-benzthiazol | 3-hydroxy-chinophthaIon | ||||||
| desgl. | 4-(Pyrenyl-3'-oxy)-3-hydroxy- | ΓτρΙΗ | |||||
| 3-Hydroxy-pyren | chinophthalon | ||||||
| desgl. | 4-(Anthr cenyl-1 '-oxy)-3-hydroxy- i-^tiin/^f^ii t K^i inn |
Gelb" | |||||
| 1-Hydroxy-anthracen | |||||||
| Aiisgangsmatcrial | I 769 | 437 » | 12 | (Fortsetzung) | I-arbsiofr | l-arbl | |
| Il | 4-Bron;-3-hydroxy- | L;rn>ei/.ung mi! | 4-[4'-(/i-Hy<iroxy-äthoxy)-phenoxy]- | GeIb | |||
| chinophthalon | Hydrochinon-mono- | 3-hydroxy-chinophlhalon | |||||
| dcsgl. | ,/-hydroxy-iitliylätlicr | 4-[2'-(/i-HydiOxy-älhoxy)-phenoxy]- | GeIb | ||||
| Brenzkatechin-tnono- | 3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| desgl. | /<-hydroxy-älhyläthcr | 4-[4'-(/)-Hydroxy-äthoxy)-phenyl- | GeIb | ||||
| 4-(/(-Hydroxyäthoxy)- | mercapto]-3-liydroxy-chinophthalon | ||||||
| . dcsgl. | lhiophenol | 4-[3'-(<i,ij,/i,(Hetrafluoräthoxy)- | GeIb | ||||
| Resorein-mono- | phenoxy'|-3-hydroxy-chinophthalon | ||||||
| (i.(£./i,/(-tetrafluor- | |||||||
| dcsgl. | iithyliilhcr | 4-(4'-Butoxy-phenoxy)-3-hydroxy- ch in onht halon |
GeIb | ||||
| dcsgl. | 4-Butoxy-phcnol | W 1111 I W V'll LIlClI vJ 11 4-(4'-Fluor-phenoxy)-3-hydroxy- |
GeIb | ||||
| 4-Fluor-phenol | chinophthalon | ||||||
| desgl. | 4-(;;-Phenylsulfonyl)-iithoxy- | GeIb | |||||
| Phenyl-/(-hydroxy- | 3-hydro>.y-chinophthalon | ||||||
| desgl. | äthylsulfon | 4-Cyclohexyl-mercapto-3-hydroxy- chinonhl halon |
GeIb | ||||
| 4-Brom-5,7-dichlor- | Mercapto-cyclohexan | VlllllV/ VJ 9 I I, I IvI I \J 1 I 4-Phenoxy-5,7-dichlor-3-hydroxy- |
GeIb | ||||
| 3-hydroxy-chino- | Phenol | chinophthalon | |||||
| phthalon | |||||||
Claims (5)
1. Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
X-R
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ar sprächen 1 bis 3 zum Färben und Bedrucken vo
hydrophoben Fasermaterialien, vorzugsweise so chen aus Polyäthylenterephthalaten aus wäßrige
Dispersionen.
5. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ar Sprüchen 1 bis 3 zum Färben von Polyäthyler
terephthalaten in der Spinnmasse.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769437 DE1769437C (de) | 1968-05-24 | Dispersionsfarbstoffe der Chino phthalonreihe, Verfahren zu deren Her stellung und deren Verwendung | |
| US825971A US3655672A (en) | 1968-05-24 | 1969-05-19 | Quinophthalone dyestuffs and process for preparing them |
| BR208932/69A BR6908932D0 (pt) | 1968-05-24 | 1969-05-19 | Processo para a preparacao de corantes de dispersao da serie da quinoftalona |
| CH781069A CH496063A (de) | 1968-05-24 | 1969-05-22 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Chinophthalonreihe |
| GB26439/69A GB1268944A (en) | 1968-05-24 | 1969-05-23 | Dispersion dyestuffs of the quinophthalone series and a process for preparing them |
| FR6917166A FR2009313A1 (de) | 1968-05-24 | 1969-05-27 | |
| BE733605D BE733605A (de) | 1968-05-24 | 1969-05-27 | |
| US00163419A US3823147A (en) | 1968-05-24 | 1971-07-16 | Thiophenyl-substituted quinophthalone dispersion dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769437 DE1769437C (de) | 1968-05-24 | Dispersionsfarbstoffe der Chino phthalonreihe, Verfahren zu deren Her stellung und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769437A1 DE1769437A1 (de) | 1971-03-25 |
| DE1769437C true DE1769437C (de) | 1973-04-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0254987B1 (de) | Benzophenonether-ester und ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyesterfärbungen unter Verwendung von Benzophenonether-estern | |
| DE1290915B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten | |
| DE1069313B (de) | ||
| DE1769437C (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chino phthalonreihe, Verfahren zu deren Her stellung und deren Verwendung | |
| DE1298074B (de) | Optische Aufhellmittel | |
| EP0685531B1 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1644343B2 (de) | Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1769437B (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1644653A1 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1801328C3 (de) | ||
| DE3001266A1 (de) | Alpha -hydrazono- alpha -phenyl- acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dispersionsfarbstoffe zum faerben von kuenstlichen oder synthetischen materialien | |
| EP0027930B1 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1769437A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1929564C3 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1769436C (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1221386B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2025288A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0016418B1 (de) | Wasserunlösliche Iminocumarinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1283417B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE2454327A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
| AT277411B (de) | Herstellung von neuen, in wasser schwerloeslichen azofarbstoffen | |
| DE2846168A1 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern | |
| DE1794317C (de) | Nitroacndonfarbstoffe Ausscheidung aus 1569775 | |
| DE1569698B2 (de) | Wasserunloesliche styrylfarbstoffe und deren verwendung zum faerben von polyester- und celluloseesterfasern | |
| DE1644324C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ |