DE1768918A1 - Phenylharnstoffe und ihre Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln - Google Patents

Phenylharnstoffe und ihre Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln

Info

Publication number
DE1768918A1
DE1768918A1 DE19681768918 DE1768918A DE1768918A1 DE 1768918 A1 DE1768918 A1 DE 1768918A1 DE 19681768918 DE19681768918 DE 19681768918 DE 1768918 A DE1768918 A DE 1768918A DE 1768918 A1 DE1768918 A1 DE 1768918A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
formula
alkyl
weeds
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681768918
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr Duerr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1768918A1 publication Critical patent/DE1768918A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Heue, vollständige für den Druck ier Offenlegungsechrift bestimmte Anmeldungsunterlageu
Aktenzeichen: P 17 68 918.S -42 nconio
Unser Zeichen« 21 340-BR/H I /OQg Iq.
Anmelder s
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6252/E
Deutschland
Phenylharnstoffe und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln
Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylharnstoffe sowie m deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln. Diese Phenylharnstoffe haben die Formel
R-, V
X 		-NH- C -
1
N - 		Il
Y
/
Ε, 		~\_
__/
(D
109 882/1986
worin FL Wasserstoff oder C- C. Alkyl, R3 C- C. Alkyl bedeuten oder R, und Rp zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinring bilden; R, Wasserstoff, C,- C2. Alkyl oder Methoxy, Rj, C1- Cj, Alkyl bedeuten oder R, und R. zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinring bilden; Y Sauerstoff oder Schwefel und X Chlor, Brom oder Trifluormethyl darstellen.
Als Säuren, die zur Salzbildung für die Aktivkomponenten der Formel I verwendet werden können, seien beispielsweise genannt: anorganische Säuren wie Schwefelsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff säure Sulfaminsäure, Salpetersäure usf. und organische Säuren wie Essigsäure, Trichloressigsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Benzoesäure, Trichlorbenzoesäure, Trichlor-aminopicolinsäure, Dichlormethoxybenzoesäure, Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, Nictoinsäure usf.
Die Wirkstoffe der Formel I lassen sich leicht wie folgt herstellen:
Man lässt ein reaktionsfähiges Derivat der Kohlensäure bzw. Thiokohlensäure wie z.B. Phosgen oder Thiophosgen in der Reihenfolge wahlweise mit einem Anilin der Formel
worin R-,, Rp und Y die eingangs erwähnte Bedeutung zukommt und einem Amin der Formel
109882/1986
>!'■·■■■ ■■■■-':
worin R und R^ die in der Einleitung definierte Bedeutung zukommt, reagieren. Verfahrensgemäss kann man beispielsweise so vorgehen, dass amn ein Anilin (R-,, Rp^H) der Formel (il) mit Phosgen oder Thiophosgen umsetzt und das entstandene Carbanilsäurechlorid bzw. das entsprechende Iso(thio)-cyanat mit einem Amin der Formel £lll) weiter reagieren lässt. Umgekehrt kann man auch ein Amin der Formel (ill) vorerst mit Phosgen bzw. Thiophosgen reagieren lassen und dann das entstandene Carbaminsäurechlorid (oder falls R_bzw. oder R1,= H) das ent- j| standene Iso(thio)cyanat mit einem Anilin der Formel (il) weiter umsetzen. Anstelle des Phosgens bzw. Thiophosgene kann man auch einen Halogenkohlensäureester vorzugsweise einen Arylester mit einem Anilin der Formel (il) bzw. einem Amin der Formel (Hl) reagieren lassen und das entstandene Urethan mit einem entsprechenden Amin bzw. Anilin amidieren. Man kann auch ein . Anilin der Formel (il) mit einem Isocyansäure liefernden Mittel z.B. einem Alkaliisocyanat in saurer Lösung, Nitroharnstoff usf.
umsetzen und den entstandenen Harnstoff mit einem Amin der For- M mel (Hl) umamidieren.
Die Herstellungsmethoden für Arylharnstoffe zu denen die
Harnstoffe vom Typus der Formel (i) gehören, gehören zum Stande der Technik, so dass sich Ausführungen über Einzelheiten des Vorgehens, der Methodik usf. erübrigen.
Die Harnstoffe der Formel (i) sind neu.
Die neuen Verbindungen der Formel (i) können je nach
Aufwandmenge als Totalherbizide oder als selektive Herbizide in Kulturpflanzen zur Bekämpfung von Ungräsern bzw. Unkräutern
109882/Ί986
verwendet werden.
Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z.B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung z.B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen z.B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch zur Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte oder zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit der Ernteprodukte. Auch kann die Anwendung wachstumshemmender Mittel unter Umständen nicht nur durch die Unterdrückungen des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dass diese Mittel Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren können, wie z.B. hohe Temperaturen oder zu reichliche Düngung.
In bestimmten Verdünnungen können die Verbindungen der Formel I auch in den Boden eingearbeitet , oder der Boden damit getränkt werden; diese Behandlungsart dient zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.
Viele der durch die Formel (i) definierten Wirkstoffe besitzen auch eine kräftige Wirkung gegen Gastropoden, Wasserschädlinge, sowie Algen, Röhrenwürmer, Schleimbakterien, Wasserunkräuter usf.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und / oder andern Zusatzstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zusatzstoffe
109882/1986
können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Pormulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäure, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsauren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternäre Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
Diese Mittel zur Beeinflussung des. Pflanzenwachstums und zur Unkrautbekämpfung können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sieh ganz nach den Verwendungszwecken. Dabei müssen alle Anwendungsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Unterdrückung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie Insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol,
109882/1986
Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische oder obengenannte Stoffe in Frage.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzüglich um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven, Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, Alkylphenylsulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen, Polyäthylenoxydkondensationsprodukte von höheren Fettsäuren, höheren Alkoholen und höheren Aminen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich vor Anwendung zur Verdünnung mit Wasser eignen. Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Wirksubstaiz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde,-Kaolin, Bentonlt, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch
109882/ 1 986
mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden. Da sich unter den erfindungsgemässen Wirkstoffen sowohl feste als auch flüssige mit nahe derselben herbiziden Wirksamkeit finden, körinen sowohl flüssige Konzentrate für wässrige Emulsionen als auch pulver- oder pastenförmige Konzentrate für wässrige Suspensionen mit einer hohen Wirkstoffkonzentration leicht hergestellt werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie z.B. von Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, sowie von Düngemitteln verbreitern.
Beispiel 1
a) 38Λ g l,2-Dichlor-4-nitrobenzol werden in 200 ml Alkohol mit 52 ml 40#igem Dimethylamin 5 Stunden auf 15O0C erhitzt. Man lässt erkalten und fällt das entstandene 3-Chlor-4-dimethylaminonitrobenzol durch Wasserzugabe. 39*5 g Smp. 79-8O0C.
109882/1986
b) 588 g 3-Chlor-4-dimethylamino-nitrobenzol werden In 1,4 1 Dimethylformamid und 20 g Raney-Nickel mit Wasserstoff hydriert. Nach beendeter Reaktion wird vom Katalysator abfiltriert, die Lösung eingedampft und der Rückstand am Vakuum destilliert. Man erhält 456 g von 3-Chlor-4-dimethylaminoanilin Sdp. II5 C/0,8 mmHg.
c) 170*5 g 3~Chlor-4-dimethylamino-anilin werden in 5OO ml Acetonitril mit 85 g Pyridin und 120 g Dimethylcarbamoylchlorid 2 Tage verrührt. Durch Wasserzugabe wird das Produkt gefällt und man erhält 16O g N*, Nf-Dimethyl-N-(3-chlor-4-dimethylaminophenyl)harnstoff. Smp. 127 C.
[Verbindung Nr. 1]
In ähnlicher Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verbindung Formel Smp. C:
Nr.
2) N —C^V NH - CO-N /
\ 135 - 136
OH3n ~~~~x—/ - NH - - N CH N
N ■ CF,
CH κ
- CO
141 - 142
109882/1986
Verbindung
Nr.
Formel Smp
CEL
4) (i) H C HN —C=/>- NH-CO-
Cl 112 - 113
5) OHN —€Ξ>- NH-CO-N
Cl
109 - 110
NH-CS- N(CH )2
Cl 137 - 138
£_»- NH-CO-
Cl OCH,
72 - 73
8) OHN
Cl
187 - 188
9) OHN —€!!>- NH-CO-
Cl
N κ
151 - 152
OIL
j O) N —^iy~ NH - CO - Nil ~ CH,
01V ei 109882/1986 ' 153 - 154
Verbindung
Nr.
Formel
Smp. C:
11) N —€Ξ>- NH-CO-N H
CH3 Bl
138
12) (CHJ9N
NH - CO - NH - CH,
Br
156 - 157
13) (CH3)2N
Cl
153 - 155
14) (i) E7C3 - HN —<£=>- NH-CO-N (C0EU0 114 -
15 (C2H5)2N —<gS>- NH-CO- N(CH3)2 97 ~
Cl
16) (C2H-J2N —ζ=^~ NH-CO - NH -
Cl
100 - 101
109882/1986
Beispiel 2
40 Teile des Wirkstoffs Nr. 1 und 400 Teile Talk werden in der Kugelmühle zu grösster Feinheit vermählen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
Beispiel 3
20 Teile des Wirkstoffs Nr. 3 werden in einer Mischung von 100 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 20 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Aethylenoxyd mit einer hochmolekularen Fettsäure gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden. ,
Beispiel 4
50 Teile des Wirkstoffs Nr. 3 werden mit 3-4 Teilen eines Netzmittels, z.B. eines Schwefelsäureesters eines Alkylpoly- ^ glycoläthers, etwa 2-3 Teilen eines Schutzkolloids z.B. Sulfitablauge und 18-20 Teilen eines inerten festen Trägermaterials wie Kaolin, Kreide, Bentonit, Kieselgur usf. gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Pulver kann vor Gebrauch mit Wasser angerührt werden und ergibt so beständige Suspensionen.
109882/1986
Beispiel 5
50 g des Wirkstoffs Nr. 1 wurden mit 40 g Kaolin 5 g Zeosil (fein gefällte Kieselsäure) 3j5 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-tert. Octylphenol mit etwa 8 Molen Aethylenoxyd und 1,5 g 2-Heptadecyl-3-benzyl-imidazoldisulfosaurem Natrium feinst vermählen. Man erhält ein 50$iges Spritzpulver, das für die im Beispiel 6 aufgeführten biologischen Versuche verwendet wurde.
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden folgende Testpflanzen angesät: Hordeum, Alopecurus, Panicum, Galium, Calendula, Chrysanthemum, Brassiea, Ipomoea, Daucus.
12 Tage nach der Saat, als die Pflanzen das 1-2 Blattstadium erreicht hatten, wurden die Testpflanzen mit einer Lösung bespritzt, die 2,5 resp. 5,0% des Wirkstoffs Nr. 1 enthielt. Die Wirkung wurde l8 Tage nach der Behandlung ausgewertet und ist in der folgenden Tabelle dargestellt:
Testpflanzen
Hordeum Alopecurus Panicum Galium Calendula
1098 82/1986
2,5 kg AS/ha 5,0 kg AS/ha
2 4
7 9
7 9
9 ■ 9 ■ "
9 9
Testpflanzen 2,5 kg AS/ha 5,0 kg AS/ha
Chrysanthemum 9 9
Brassica 9 9
Ipomqea 9 9'
Paucuß 9 9
gerste toleriert den Wirkstoff Nr. 1 sehr gut; ähnlich verhalten sich andere Getreidearten.
Die anderen Wirkstoffe zeigten ein ähnliches Wirkungsbild,
Beispiel 7
Der Wirkstoff Nr. 9 zeigt in grossen Verdünnungen Reinigen ppni) eine gute Wirkung gegen pflanzenparasitäre Neroatoden4 wie Fratelyurchus spp.
fieloidogyne spp,, Meloidogyne incognita, Ditylenchus dipsaci usf, Die anderen Wirksoffe zeigen ähnliche Aktivitäten.
Beispiel 8
Der Wirkstoff Nr, 2 zeigt gute abtötende Wirkung gegen Panieum unter Schonung von Reis.
Beispiel 9
Im Gewächshaus wurden folgende Testpflanzen angesät: T-riticum, Hordeum, Avena, Zea, Oryza, Digitaria, Sorghum,
109882/1986
- Ik -r
Panicum, Poa, Alopecurus, Cyperus veg., eynodon yeg., Beta, Galium, Calendula, Chrysanthemum, Linura, Brassica, Ipgmoea, Daucus, Soja.
12 Tage nach der Saat, als die Pflanzen das 1·*2 glatfe stadium erreicht hatten wurden die Testpflanzen mit Suspensionen besprüht, welche die Wirkstoffe Nr, 2,3 und 10 enthielten.
Die Aufwandmengen betrugen 1 und 2 kg und in einem Falle 2 und 3 kg Wirksubstanz pro Hektar, Die Wirkung wurcje l8 Tage
nach der Behandlung ausgewertet und sie ist; in άβψ Tabelle dargestellt»
109882/1986
Legende: • Verbindung 3 kg/ha T
Verbindung		 2 kg/ha Verbindung 2 kg/ha O
No. 3 2 No. 2 2 No. 10 1
2 kg/ha 3 1 kg/ha 1 1 kg/ha 1
Triticum 2 3 1 1 1 2
Hordeum 3 1 1 1 1 1
Avena 2 4 1 3 1 2
Zea 1 9 1 9 1 5
Oryza 3 3 2 3 1 1
^igitaria 7 • 8 6 4 1 1
Sorghum 2 8 2 6 1 VJl
Panicum 8 4 1 CJN ι 1 VJl
Poa 7 3 6 1 3 1
Alopecurus 4 1· 4 1 3 1 I
Cyperus 1 9 1 9 1 9
Cynodon 1 9 1 6 1 3
Beta 6 9 7 9 9
Galium 4 9 3 9 1 9
Calendula 6 9 9 9 4 9
Chrysanthemum 9 9 9 9 ! 9 9
Linum 9 9 9 9 3 9
Jrassica 9 9 9 9 9 9
Ipomoea 9 3 9 7 VJl 3
Daucus 6 - st 9 7 st 9 VJl
SoJa 3 - 3 9 1 9
Baumwolle - Pflanze im V 7 3 iachstum absolut unbeeinflusst
Amaranthus - 9 8 Pflanze geschädigt
1:
2:
9: Pflanze vernichtet St.: Anstelle von Daucus wurde Stellaria als
Testpflanze verwendet. 109882/1986
Beispiel 10
Herbizide Wirkung der Verbindungen Nr. 1 bis 16. Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Weizen,' Soja, Baumwolle, Sabenia, Lolium, Panicum, Amaranthus, Rhaphasius sativus.
Die Postemergerit-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer l$igen wässrigen Lösung einer der Verbindungen 1 bis l6 ca. 10 - 12 Tage nach der Aussaat, im 2-3 Blattstadium, in einer Äufwandmenge von Λ kg Aktivsubstanz pro Hektar.
Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der Tabelle dargestellten Ergebnis. Die Preemergent Behandlung erfolgte mit der gleichen Aufwandmenge aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
109882/ 1986
■a · to1 e 1I-"I1 er-· 10
1 ¥eizen Post SoJa Post Baumwolle Post Safcsenia Post Lo Hum Post Paul cum Post Ämaranthus Post Rhapttanus Post
Ol Pre 8 Pre 8 Pre 9 Pre 9 Pre 9 Pre 9 Pre 9 Pre 9
Verbindung 3 3 9 3 8 4 9 7 9 4 9 6 9 Ul 9 7 9
4 6 9 6 9 1 9 5 9 5 9 3 9 9 9 6 9
6 5 5 ■ 7 9 7 4 9 9 6 9 8 9 8 9 8 9
7 1 9 3 9 1 9 9 9 1 9 3 9 6 9 6 9
8 3 8 6 9 1 9 8 9 5 9 Ul 9 9 9 9 9
9 6 9 6 7 5 - 9 9 8 •4 9 3 9 9 8 9
10 1 1 1 5 1 4 1 • 9 1 3 1 Ul 1 8 1 7
11 1 8 1 5 1 1 1 7 6 Ul 7 8 9 9 7 9 ·
ο
co		 12 5 9 3 8 1 9 4 9 4 9 3 9 6 9 4 9 I
OO 13 Ul 3 4 7 1 - 8 9 5 Ul 4 5 8 9 7 7
ro 14 3 1 < 1 9 1 1 1 8 Ul 8 7 9 6 9 7 9
15 1 1 6 5 1 4 7 9 1 1 4 8 6 9 6 9 ί
co
00		 16 1 6 1 9 1 β 1 9 1 9 1 9 6 9 1 9 I
cn 4 6 3 9 1 3 9 9 8 9 .9 8 9 9 8 9 I
4 8 1 9 3 6 8 7

Claims (4)

  1. Pa tentansprüche
    deuten oder R^ und R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinring bilden; R, Wasserstoff, CL- C^ Alkyl oder Methoxy, R^ C,- C^ Alkyl bedeuten oder R* und H^ Äueaffliritn mit dem Stickstoff atöm einen Morpholinring bilden j Y Sauerstoff oder Schwefel und X Chlor, Brom oder Trifluonaethyl darstellen, sowie die Säureadditionssalze eit organischen und anorganischen Säuren.
  2. 2. Der Harnstoff gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    NH-CO-
  3. 3. Mittel gegen unerwünschtes Pflanzenwachsttn, welche als aktive Komponente mindestens eine Verbindung genäss Patentanspruch 1 enthalten, gegebenenfalls zusanmen alt einem geeigneten Träger und / oder anderen Zusehlägstoffen.
    109882/1986
    Ί768918
  4. 4. Mittel gemäss Patentanspruch 3* enthaltend als aktive Komponente die Verbindung gemäss Patentanspruch 2.
    5· Verwendung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, zur Bekämpfung von Ungräsern und Unkräutern in Getreidekulturen, insbesondere Gerstenkulturen.
    109882/1986
DE19681768918 1967-07-21 1968-07-12 Phenylharnstoffe und ihre Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln Pending DE1768918A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1042267A CH485397A (de) 1967-07-21 1967-07-21 Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere herbizides Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1768918A1 true DE1768918A1 (de) 1972-01-05

Family

ID=4363062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681768918 Pending DE1768918A1 (de) 1967-07-21 1968-07-12 Phenylharnstoffe und ihre Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln

Country Status (9)

Country Link
BE (1) BE718334A (de)
CH (1) CH485397A (de)
CS (1) CS151474B2 (de)
DE (1) DE1768918A1 (de)
ES (1) ES356320A1 (de)
FR (1) FR1573630A (de)
GB (1) GB1225648A (de)
IL (1) IL30358A (de)
NL (1) NL6810303A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU554744B2 (en) * 1982-06-21 1986-09-04 National Starch & Chemical Corporation Plasticiser additive for cement composition

Also Published As

Publication number Publication date
ES356320A1 (es) 1970-04-01
GB1225648A (de) 1971-03-17
IL30358A (en) 1972-04-27
BE718334A (de) 1969-01-20
NL6810303A (de) 1969-01-23
FR1573630A (de) 1969-07-04
CS151474B2 (de) 1973-10-19
CH485397A (de) 1970-02-15
IL30358A0 (en) 1968-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1918112C3 (de) N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyi)-N&#39;-methyI-N&#39;-methoxyharnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende herbizide Mittel
EP0037971B1 (de) Trisubstituierte Cyanguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE1901501A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DD154216A1 (de) Verfahren zur herstellung von harnstoffen mit cyclischen substituenten
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1914012C3 (de) 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate
DE2242420C3 (de) Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Selektivherbizide mit den Halogenacetaniliden als Wirkstoff
DE1768918A1 (de) Phenylharnstoffe und ihre Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln
DE2123023C2 (de) Fungizide 1,3,4-Thiadiazol-Derivate
DE2210540A1 (de) Cyanphenylcarbonate
DD201969A5 (de) Fungizide mittel
DE3137061A1 (de) N-sulfenylierte benzylsulfonamide, ein verfahren undihre verwendung als mikrobizide
DE1914015C3 (de) a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
DE1768997A1 (de) Phenylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide
DE2230076A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Stoffe
AT220884B (de) Mittel zur Unkrautbekämpfung
DE2126640C3 (de) Substituierte Diamino-s-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern
DE2125353A1 (de) Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT227021B (de) Herbizide Mittel
DE1809838C3 (de) N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N&#39;methoxy-N&#39;-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid
CH375730A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazine und ihre Verwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums
AT301934B (de) Herbicide
DE1695023C (de) Substituierte 2 Chlor 4 cyclopropyl amino 6 amino s triazin und deren Ver wendung als Unkrautbekämpfungsmittel
DE1643798C (de) 3,4-DibromphenylharnstofTe bzw. -thioharnstoffe und diese als Wirkstoff enthaltende total- oder selektiv-herbizide Mittel
DE1809838A1 (de) Herbizid