DE1768335A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoaethanolamin - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoaethanolamin

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DE1768335A1
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ethylene oxide
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monoethanolamine
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Roland Dipl-Ing Dahlinger
Walter Dr Goetze
Gerhard Dr Schulz
Uwe Dr Soenksen
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BASF SE
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Description

Badische Anilin- & Soda-labrik AG
Unsere Zeichen: O.Z. 25 543 Mi/Bb
Lüdwigshafen am Rhein, den 30.4.1968 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoäthänolamin
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein neues kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Monoäthanolamin.
Es ist allgemein bekannt, Ammoniak in wässriger Lösung bei erhöhter Temperatur in homogener flüssiger Phase mit Äthylenoxid zu Monoäthanolamin umzusetzen (vgl. z.B. die zusammenfassende Arbeit von M. Miki et al in Journal of Japan Oil Chemist's Society, Band 15 (1966), Seiten 215-220). Für die großtechnische Herstellung dieses für zahlreiche organische Synthesen wichtigen Zwischenproduktes sind die bisher bekannten Verfahren jedoch unbefriedigend, weil sich gute Ausbeuten nur mit unwirtschaftlich hohem Aufwand erzielen lassen. Dies liegt daran, daß die sehr komplexe Oxäthylierung von Ammoniak von vielen Parametern stark ( beeinflußtwird, und daß die Festsetzung auch nur eines dieser Parameter sowohl mit Vorteilen auch mit Nachteilen verbunden ist. Beispielsweise wäre ein äquimolares Verhältnis von Ammoniak zu Äthylenoxid wünschenswert, da hierdurch die Abtrennung des überschüssigen Reaktionspartners bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches entfallen würde. Je weniger Ammoniak man jedoch pro Mol Äthylenoxid einwirken läßt, umso mehr unerwünschte Nebenprodukte erhält man, darunter vor allem Diathanolamin und Triäthanol-
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amin. Weiterhin wäre es vorteilhaft, von wasserfreiem Ammoniak auszugehen, weil es hohe Energiekosten verursacht, das Wasser vom Verfahrensprodukt zu entfernen. Andererseits aber verläuft die Oxäthylierungsreaktion bei Anwesenheit von Wasser wesentlich rascher.
Es wurde nun gefunden, daß man Monoäthanolamin in kontinuierlicher Verfahrensweise durch Umsetzung von Ammoniak in wässriger Lösung mit Ithylenoxid bei erhöhter Temperatur in homogener flüssiger Phase auf sehr wirtschaftliche Weise und in hohen Ausbeuten erhält, wenn man von wässrigen Ammoniaklösungen mit einem Gehalt von 75 bis 90 Gew.# Ammoniak ausgeht und diese bei 60 bis 1300G . bei einer Verweilzeit von mindestens 3 Minuten mit Äthylenoxid umsetzt, wobei das Molverhältnis von Ammoniak zu Äthylenoxid 15 : 1 bis 25 : 1 beträgt.
Die Maßgabe, daß die Umsetzung in homogener flüssiger Phase vorgenommen werden soll, bedeutet, daß jeweils ein Mindestdruck herrscht, der etwas größer ist, als dem Dampfdruck des Reaktionsgemisches bei der gewählten !Temperatur entspricht. Diese Mindestdrucke liegen etwa zwischen 60 und 120 at. Wesentlich höhere, unterhalb des kritischen Druckes liegende Drucke,als die Mindestdrucke bringen keine Nachteile, sind aber auch nicht erforderlich.
Vorzugsweise nimmt man die Umsetzung mit 78 bis 82#igen (Gewichtsprozent wie im folgenden) wässrigen Ammoniaklösungen vor. Für das Molverhältnis Ammoniak zu Äthylenoxid empfiehlt sich besonders
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der Bereich von 18 : 1 bis 22 : 1, und die bevorzugten Temperaturen liegen zwischen 85 und 1200O. Man kann die Reaktion isotherm oder, vorzugsweise, adiabatisch ausführen. Im letzteren Pail wählt man zweckmäßigerweise eine Starttemperatur zwischen 60 und 80°C. Bei isothermer Reaktionsführung ist ein leistungsfähiger Wärmeaustausch erforderlich.
TJm das Auftreten eines Verweilzeitspektrums zu vermeiden, sorgt man für schnelle, gleichgerichtete und turbulente Strömung. (Bei laminarer Strömung würden sich Schichten unterschiedlicher | Geschwindigkeit ausbilden.) Aus diesem Grunde ist es vorteilhaft, die Reaktion in einem Rohr mit etwa 5 bis 250 mm Durchmesser vorzunehmen.
Für eine quantitative Umsetzung des Äthylenoxids bei einer Ammoniakkonzentration von 90 ^, bei einem Molverhältnis Ammoniak zu Äthylenoxid von 15 : 1 und bei einer Temperatur von 11O0G beträgt die Verweilzeit etwa 30 Minuten.
Bei den oberen Grenzen der angegebenen Bereiche für die Reaktionsbedingungen beträgt die Verweilzeit etwa 3 Minuten. Längere Verweilzeiten schaden nicht, da nach Verbrauch des Äthylenoxids unter den angegebenen Bedingungen keine weiteren Reaktionen mehr stattfinden.
Als Kühlmittel kann man Wasser oder Öl verwenden.
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Kurz vor Eintritt in das Reaktionsgefäß kann man die Reaktionspartner, wässriges Ammoniak und Äthylenoxid bei Raumtemperatur mischen. Ganz allgemein hat man jedoch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in apparativer und verfahrenstechnischer Hinsicht weitgehend freie Hand, soweit man nur die anspruchsgemäßen Bedingungen einhält.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. indem man durch stufenweises Entspannen zunächst ~ das überschüssige Ammoniak austreibt und die verbleibende wässrige Lösung fraktioniert destilliert. Man erhält das Monoäthanolamin in 71- bis 80#iger Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte Äthylenoxid, sowie daneben15 bis 23 $> Diäthanolamin und 3 bis 6 io Triäthanolamin.
Beispiel
Man führt pro Stunde 18,7 kg 80#ige wässrige Ammoniaklösung und 2 kg Äthylenoxid bei Raumtemperatur kontinuierlich zusammen und presst die erhaltene Lösung mit einer Geschwindigkeit von 12,5 cm/sec durch ein zu einer Spirale aufgewendetes Reaktionsrohr von 60 m Länge und 9 mm Nennweite. Das Molverhältnis Ammoniak zu Äthylenoxid beträgt hierbei 20 : 1. Das Innere des Reaktionsrohres wird durch Außenkühlung mit öl auf 1220C gehalten. Die Umsetzung wurde unter einem Druck von 90 at vorgenommen.
Nach der durch die genannten Daten determinierten Verweilzeit von 9 Minuten entspannt man das Reaktionsgemisch an der Austritts-
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öffnung des Rohres, wobei das überschüssige Ammoniak entweicht, und arbeitet die verbleibende wässrige Lösung wie üblich, destillativ auf.
Man erhält das Monoäthanolamin in 78#iger Ausbeute sowie daneben 19 $> Diäthanolamin und 3$> Triäthanolamin.
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Claims (5)

- 6 - O.Z. 25 543 Patentansprüche
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoäthanolamin durch Umsetzung von Ammoniak in wässriger Lösung mit Äthylenoxid bei erhöhter Temperatur in homogener flüssiger Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man von wässrigen Ammoniaklösungen mit einem Gehalt von 75 bis 90 Gew.56 Ammoniak ausgeht und diese bei 60 bis 1300O während einer Verweilzeit von mindestens 3 Minuten mit Äthylenoxid umsetzt, wobei das Molverhältnis von Ammoniak zu Äthylenoxid 15:1 bis 25 : 1 beträgt .
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoniakgehalt der wässrigen Ammoniaklösung 78 bis 825ε beträgt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis Ammoniak zu Äthylenoxid 18 : 1 bis 22 : 1 beträgt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 85 bis 1200C vornimmt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung adiabatisch vornimmt.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
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DE19681768335 1968-05-02 1968-05-02 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Monoaethanolamin Pending DE1768335A1 (de)

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BE732370D BE732370A (de) 1968-05-02 1969-04-30
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NL (1) NL6906553A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2307902A1 (de) * 1973-02-17 1974-10-03 Basf Ag Verfahren zur herstellung von triaethanolamin
DE2454950A1 (de) * 1973-11-29 1975-06-05 Lepetit Spa Verfahren zur herstellung von alphaaminoalkoholen und von deren saeureanlagerungssalzen

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2307902A1 (de) * 1973-02-17 1974-10-03 Basf Ag Verfahren zur herstellung von triaethanolamin
DE2454950A1 (de) * 1973-11-29 1975-06-05 Lepetit Spa Verfahren zur herstellung von alphaaminoalkoholen und von deren saeureanlagerungssalzen

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FR2007710A1 (de) 1970-01-09
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