DE1745544A1 - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KunststoffenInfo
- Publication number
- DE1745544A1 DE1745544A1 DE19671745544 DE1745544A DE1745544A1 DE 1745544 A1 DE1745544 A1 DE 1745544A1 DE 19671745544 DE19671745544 DE 19671745544 DE 1745544 A DE1745544 A DE 1745544A DE 1745544 A1 DE1745544 A1 DE 1745544A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- plastics
- formaldehyde
- paraformaldehyde
- acetone
- foam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 15
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 4
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- YXCDZXGJZDGMEP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)butan-2-one Chemical compound CC(=O)C(CO)(CO)CO YXCDZXGJZDGMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;propan-2-one Chemical compound O=C.CC(C)=O YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- NQMZUMSFJBKHAU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butan-2-one Chemical compound CC(=O)C(CO)CO NQMZUMSFJBKHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutan-2-one Chemical compound CC(=O)CCO LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 241000238565 lobster Species 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical class O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/02—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
- C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
*■ .
3 ΡΑΗΒΜΙΡ/ΕΞΙίϊ 7GLFEIi Wolfen, 6. September 1967
(0.S.1036)
Erfinder: Chem.-Ing. Theodor Waag, Wolfen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
vernetzten Aceton-Formaldehyd-Kunststoffen aus Mono-, Di-r
oder Trimethylolverbindungen des Acetons oder deren thermischen
Vorkondensaten unter Wirkung katalytischer Mengen 10 bis 60 #iger wäßriger Alkalilauge.
Derartige Kunststoffe lassen sich durch Kondensation von Mono-, M- und Trimethylolaceton oder deren Gemische in Gegenwart von 40 bis 60 #iger Alkalilauge in Form fester Körper
oder als Schaumstoffe (DDE Patentschrift 35 349) herstellen. Dabei entstehen durch Variation der Kondensationsbedingungen,
z.B. Konzentration und Menge des Katalysators, Schaumstoffe oder zähharte bis.gummielastisohe Produkte, deren
Eigenschaften sich durch Anwendung von Schäumungsreglern, Weichmachern und verschiedener Füllstoffe z.B. Glasfasern,
Textilschnitzel, Asbest, Holz, Gesteinmehl usw. abwandeln
lassen. Bekannt ist auch, daß die thermischen Vorkondensate
109836/1167
- 2 - (0.Z.1036)
der oben genannten Verbindungen mit 10 bis 60 SSigen Alkalilösungen
als Katalysator ebenfalls vernetzte Kunststoffe" ergeben (DDR Patentschrift 48 695). Die Eigenschaften dieser Körper werden wesentlich durch die angewendete Menge
und I-onzentration des Katalysators bestimmt. Bei niedrigen
Laugenkonzentrationen ist z.B. das Verschäumen und Aushärten seitlich besser zu regulieren. Die nach diesen Verfahren
hergestellten Scuaumkunststoffe weisen jedoch noch Mangel
auf, die ihre Anwendung beeinträchtigen. Sie sind relativ spröde und zeigen daher bei der Verarbeitung und mechanischen
Beanspruchung starken Abrieb. Ein weiterer Nachteil ist die intensive Gelb- bis Braunfärbung der erhaltenen Produkte.
Ferner ist aus der westdeutschen Auslegeschrift Hummer
1 237 317 ein Verfahren bekannt, nach dem Aeeton-Formaldehyd-Schaumkunststoffe
durch direkte Umsetzung von Aceton mit Trioxan oder Paraformaldehyd und alkoholischer Kalilauge
erhältlieh sind.
Die beschriebene Eerstellungsweise wird technischen Ansprüchen nicht gerecht. Sie ist, wie sie dort beschrieben wird,
lediglich für kleine Laboransätze geeignet. Bei der technischen Ausführung ist es unumgänglich, die bei der Reaktion
verdampfenden großen Mengen an Aceton, Formaldehyd und Isopropanol
zurückzugewinnen. Der technologische Aufwand, der dadurch erforderlich ist, - es verdampfen ca. 50 bis 70 #
des ganzen P.eaktionsansatzes - und die Schwierigkeiten, die
10 9 836/1167
174554V
;■-..■'■■■ - 3 - (O.Z.1036)
bei der anschließenden Trennung des 4-Komponenten-Gemisches
Aceton-iOrmaldehyd-Isopropanol-Wasser auftreten, lassen eine
ökonomische Durchführung des Verfahrens nicht zu.
Zweck der vorliegenden Erfindung war, es, ein Verfahren zur
Herstellung von vernetzten Aceton-Formaldehyd-Kunststoffen
auf der Basis von Mono-, Di- oder Trimethyloläcetonen oder
deren therjnisehe&'Vorkondensaten zu finden, welches die Eerstellung
wesentlich hellerer Kunststoffe ermöglicht, d;Le
außerdem eine bessere Abriebsfestigkeit aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das aus den DDE-Patentschriften
35 349 und 48 695 bekannte Verfahren so zu ■»-· verändern, daß entsprechende Kunststoffe mit hervorragenden
neuen Eigenschaften, insbesondere einer ausgezeichneten Abriebsfestigkeit,
erhalten wrden. -
Erfindungsgemäß gelingt dies., indem man bei der Herstellung vernetzter Aeeton-Formaldehyd-Kunststoffe' durch Polykondensation von Mono-, Di- oder Trimethylolacetonen oder deren
thermischen. Torkondensaten in Gegenwart katalytischer Kengen von 10 bis 6o $iger wäßriger Alkalilauge dem Heaktionsgemisch
Paraformaldehyd oder Trioxan in solchen Mengen zusetzt, daß auf ein Mol Methylolaceton ein bis 4 Mol Formaldehyd
entfallen.
109836/1167
- 4 - (O.Z.1036.)
Die Löslichkeit der festen Formaldehydderivate in Methylolacetonen
oder deren thermischen Vorkondensaten war nicht zu erwarten.
Auf diese Weise können Eondensationsprodukte in gleichmäßiger,
wohldefinierter, anteilmäßiger Zusammensetzung erhalten werden. Paraformaldehyd wird am zweckmäiggten bei etwa
40 bis 70 0C im gewünschten Anteil aufgelöst und die erhaltene
Lösung vor der Verarbeitung abgekühlt. Je nach dem Anteil der festen Derivate des Formaldehyds werden feste bis
weichelasüsehe Kunststoffe erhalten,·die in Form kompakter
!.lassen oder von Schaumstoffen durch Aufsohäumen bei der
Selbsterwärmung unter Einwirkung des Aushärtungskatalysators entstehen.
Nach diesem technisch leicht realisierbaren Verfahren, bei dem lediglich Wasserdampf entweicht, werden Sohaumkunststoffe
in theoretischer Ausbeute und mit hervorragenden Eigenschaften gewonnen.
Durch Mitverwendung· von Polyglykcüen kann eine zusätzliche
Elastifizierung und durch oberflächenaktive Verbindungen ein gleichmäßiger Schaum erreicht werden. Auch ist die Anwendung
von Füllstoffen verschiedenster Art wie Gesteinsmehl, Holzmehl, Asbest- und Gesteinswolle und verschiedener Gewebarten
möglich.
109836/1167
-· .5 - ' (O,Z.1036)
Grundsätzlich kann festgestellt werden, daß bei der Verwendung
eines höhere'n Anteils an Paraformaldehyd weichere und
elastischere Schaumkunststoffe gebildet werden.
.100Og technisches Dimethy!aceton werden mit 200 g Paraformaldehyd
auf 50 bis 60 0C unter Rühren erwärmt. Dann werden
20 g äthoxylierten lettalkohols von Kettenlänge C10 bis
C.^ zugesetzt und unter Rühren 100 ml , 50 #ige Natronlauge
schnell, eingearbeitet.
Nach 30 Sekunden fängt die Mischung an zu schäumen, und die
Masse erwärmt sich auf!· 103 bis 105 0C. Nach einigen Sekunden
ist die Mischung zu einem weichen und starkfasrigen,Schaum
erstarrt. Die Rohdichte beträgt 35 bis 40 kg/nr3.
1000 g technisches Dimethylolaceton werden mit 600 g Paraformaldehyd
auf 60 bis 70 0O erwärmt. Unter Rühren bildet
sich eine klare Lösung, die abgekühlt wird. Man setzt dann wie im Beispiel 1. äthoxylierte Fettalkohole zu und unter
intensivem Rühren werden 125 ml 50 %ige Natronlauge schnell
eingearbeitet. Naoh· einigen Sekunden erwärmt sich die Masse
auf 100 bis 110 0C und schäumt auf.
Füllt man die schäumende Masse in eine Form, so erstarrt sie zu einem feinzelngen,.zähen Schaum mit einer Rohdich-
- 6 - (O.Z.1036)
1000 g technisches Dimethylolaceton werden mit 6oo g Paraformaldehyd
auf 60 bis 70 0C erwärmt. Unter Eühren bildet
sich eine klare lösung, die abgekühlt wird. Wie im Beispiel 1 werden äthoxylierte Fettalkohole zugesetzt und anschließend
150 g Äthylenpolyglykole eingearbeitet. Nach schneller Vermischung mit 80 ml 50 &iger Natronlauge wird
die Masse auf eine Gewebunterlage aufgetragen. Nach 5 bis 6 Stunden hat sich ein weichelastisches Produkt gebildet· In
Streifen geschnitten kann man diese Masse zum Abdichten von z.B. Fugen in Bauwerken verwenden.
109836/1167
Claims (1)
174554*
- 7 - (O.Z.1036)
Patentanspruch
Verfahren zur Herstellung von vernetzten -Vceton-Formaledehyd-Kunststoffen
aus Kono-, Di- oder 2rimethylolacetonen oder
deren Gemischen bzw. deren thermischen Vorkondensaten durch Polykondensation in Gegenwart katalytischer LIengen von 10 bis
60 #iger wäßriger Allcalilauge, gegebenenfalls in Gegenwart
von geeigneten Füllstoffen, V/eichmachern, oberflächenaktiven
Stoffen und Schäumungsreglern, dadurch gekennzeichnet,
daß dem Beaktionsgemisch Paraformaldehyd oder trioxan in solcher
Menge zugesetzt werden, daß auf ein KoI Ilethylolaceton
ein bis vier Hol Formaldehyd entfallen.
109836/1167
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5383867A GB1166516A (en) | 1967-11-27 | 1967-11-27 | Process for the Production of Synthetic Resins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1745544A1 true DE1745544A1 (de) | 1971-09-02 |
Family
ID=10469143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671745544 Pending DE1745544A1 (de) | 1967-11-27 | 1967-11-20 | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1745544A1 (de) |
| FR (1) | FR1548811A (de) |
| GB (1) | GB1166516A (de) |
| NL (1) | NL6716028A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE415367B (sv) * | 1977-05-13 | 1980-09-29 | Casco Ab | Forfarande for limning med resorcinolhartslim med anvendning av en uppslamning av paraformaldehyd som herdare samt herdarkomposition for anvendning vid settet |
| EP3075788A1 (de) * | 2015-04-02 | 2016-10-05 | Evonik Degussa GmbH | Funktionalisierte keton-aldehyd-kondensationsharze |
-
1967
- 1967-11-20 DE DE19671745544 patent/DE1745544A1/de active Pending
- 1967-11-24 NL NL6716028A patent/NL6716028A/xx unknown
- 1967-11-27 GB GB5383867A patent/GB1166516A/en not_active Expired
- 1967-12-07 FR FR1548811D patent/FR1548811A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1166516A (en) | 1969-10-08 |
| NL6716028A (de) | 1969-05-28 |
| FR1548811A (de) | 1968-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0017671B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von elastischen Schaumstoffen auf Basis eines Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukts | |
| DE1238210B (de) | Herstellen eines schaumfoermigen Polycarbonat-Formkoerpers | |
| DE3922733A1 (de) | Formkoerper aus melaminharzen mit erhoehter elastizitaet | |
| DE1745544A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
| DE1570410A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von unter Normalbedingungen festen Polymeren | |
| AT275149B (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Aceton-Formaldehyd-Kunststoffen | |
| EP0634430B1 (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter Phenolharz- Schaumstoffe | |
| DE1769312A1 (de) | Brandschutzharze | |
| DE2318258A1 (de) | Kautschukmodifizierte aminoplastformmassen | |
| DE2008856B2 (de) | Formmasse mit einem hitzehaertenden aminoplast- oder phenolharz | |
| DE898440C (de) | Filtrierverfahren | |
| EP0011597A1 (de) | Blähmittel zur Erzeugung von Schaumglas aus Glasmehl und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1249518B (de) | Beschleuniger fur Aminoplast heißpreßmassen | |
| DE214194C (de) | ||
| DE579553C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pressmischungen | |
| DE3513185C2 (de) | ||
| AT121999B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen. | |
| DE824390C (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze | |
| DE536553C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE936420C (de) | Verfahren zur Herstellung von Presskoerpern auf Staerkebasis | |
| AT159125B (de) | Verfahren zur Herstellung von formbaren Massen. | |
| DE418198C (de) | Verfahren zur Herstellung eines klaren und durchsichtigen, unschmelzbaren Kondensations-produktes aus Phenol und Formaldehyd | |
| AT87720B (de) | Verfahren zur Herstellung von viskosen Lösungen bzw. teigartigen Massen aus Acetylcellulose. | |
| DE2027985A1 (en) | Maleic half-ester copolymer foams prodn - using ammonia (source) - as blowing agent have high heat distortion temp | |
| DE1237317B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumkunststoffen |