DE1745087A1 - Verfahren zur Herstellung von Oxymethylen-Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxymethylen-Mischpolymerisaten

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DE1745087A1 DE1967M0072849 DEM0072849A DE1745087A1 DE 1745087 A1 DE1745087 A1 DE 1745087A1 DE 1967M0072849 DE1967M0072849 DE 1967M0072849 DE M0072849 A DEM0072849 A DE M0072849A DE 1745087 A1 DE1745087 A1 DE 1745087A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/18Copolymerisation of aldehydes or ketones

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxymethylenmischpolymerisaten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Mischpolymerisate mit vorwiegend polyoxymethylenischer Struktur und zwar mit am wenigstens 95 %-CH2-0-Monomereinheiten, die reaktionsfähige Gruppen enthalten, welche mit geeigneten Reaktionsteilnehmern Reaktionen eingehen und daher diese Mischpolymerisate modifizieren können.
  • Seit einigen Jahren ist die Möglichkeit der Mischpolymerisierung von Trioxan mit cyclischen Athern und Acetalen, wie Athylenoxyd, Dioxolan und Methadioxan, bekannt. Es ist bekannt, daß unter den gleichen Bedingungen auch die aktive Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen, wie Styrol, Vinyläther, Isobutene, Indene, mit Trioxan Mischpolymerisate ergeben können. Alle diese Mischpolymerisate sind durch eine bemerkenswerte Wärmestabilität gekennzeichnet, und zwar aufgrund des Vorhandenseins von Folgen von zwei oder mehr benachbarten Kohlenstoffatomen in den Polyoxymethylenketten. DarUberhinaus ist die Moglichkeit der Mischpolymerisation von Trioxan mit bifunktionellen Verbindungen, wie Diepoxyden, cyclischen Diformalen oder Epoxyformalen bekannt, wodurch Mischpolymerisate erhalten werden, die durch das Vorhandensein von Querbindungen zwischen den polymeren Ketten modifiziert sind, welche durch die Offnung der beiden cyclischen Athergruppen der Mischmonomeren erhalten werden. Das Ausmaß an Quervernetzung, das durch diese Arbeitsweise erzielt werden kann, muB jedoch zwangsldufig auf die Erzielung von Produkten beschrankt sein, die im schmelzflussigen Zustand solche Viskositatswerte haben, doB sie ohne UbermäBige Schwierigkeit verarbeitet werden können. In der Praxis wird eine begrenzte Vernetzung durch Verringerung der Menge an bifunktionellen Mischmonomeren auf wenige Prozenteinheiten und Zugabe eines anderen monofunktionellen Mischmonomeren zum Zweck der Zusammenarbeit bei der Warmestabilisierung des Mischpolymerisats erzielt.
  • Es ist nun uberraschend gefunden worden, daß es möglich ist, Mischpolymerisate von Trioxan mit Mischmonomeren mit zwei polymerisierbaren Gruppen herzustellen, wobei praktisch nur die Gruppe einer Art wahrend der Polymerisationsstufe reagiert. Mit derartigen Mischmonomeren werden Makromoleküle mit Polyoxymethylenstruktur, die Folgen von zwei benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten, die an Seitengruppen mit olefinischen Doppelbindungen gebunden sind, erzielt.
  • Die durch das Verfahren der Erfindung erhaltenen Mischpolymerisate besitzen im schmelzflussigen Zustand niedrige Viskositäten, wodurch praktisch dos Vorhandensein von Quervernetzungen wahrend der Polymerisationsstufe ausgeschlossen wird ; diese Tatsache ist interessant, da es keine offensichtlichen theoretischen Gründe gibt, welche die schlechte Reaktionsfähigkeit der in den Mischmonomeren gemß der Erfindung vorhandenen olefinischen Doppelbindungen wahrend der Mischpolymerisation erkldren können. Die Mischmonomeren, die fUr die Herstellung der Mischpolymerisate gemuß der Erfindung verwendet werden, gehören zu der Klasse mit der allgemeinen Formel in welcher R'und R"Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstellen.
  • Die Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylen-Mischpolymerisaten mit am wenigsten 95 % -CH2-0-Monomereinheiten, welche oxymethylenische Folgen bilden, die durch an Seitengruppen mit olefinischen Doppelbindungen gebundene Oxyalkyleneinheiten getrennt sind, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Trioxan mit einem Ester der Formel in welcher R'und R"Wasserstoffatome oder Methylgruppen darstelr len, in einer Estermenge von 0, 2 bis 15 Mol je 100 Mol Trioxan, in Gegenwart von Katalysatoren der Lewis-Sdure-Art mit einem Gehalt an Chlor oder Fluor bei Temperaturen zwischen 30° und 120°C, vorzugsweise zwischen 50° und 90°C, umsetzt.
  • In den gemäß der Erfindung erhaltenen Mischpolymerisaten ist ein Verhältnis von Oxymethyleneinheiten : Estereinheiten zwischen 20 : 1 und 1500 : 1, vorzugsweise zwischen 60 : 1 und 300 : 1 vorhanden.
  • Die Polyoxymethylen-Mischpolymerisate bestehen aus Oxymethylenfolgen, die durch Einheiten getrennt sind, welche die Derivate der Offnung einer Acetalbindung der vorstehend genannten Ester sind.
  • Die gemäß der Erfindung durch Mischpolymerisation von Trioxan mit den difunktionellen Monomeren erhaltenen Mischpolymerisate scheinen sich nicht von den Mischpolymerisaten zu unterscheiden, die durch Mischpolymerisation von Trioxan mit monofunktionellen Monomeren erhalten werden, da sie im schmelzflussigen Zustand sehr ahnliche Viskositäten, Marmestabilitatswerte und Prozentsatze an instabiler Fraktion zeigen.
  • Die olefinische Doppelbindungen enthaltenden Seitengruppen modifizieren jedoch außerordentlich ihre Reaktionsfähigkeit mit Bezug auf geeignete Modifizierungsmittel. So ist es beispielsweise möglich : 1. die aufeinanderfolgende oder anschlieaende Polymerisation der Doppelbindungen durch die Zugabe kleiner Mengen an Substanzen, die freie Radikale ergeben können, zu fördern ; durch Dosierung dieser Mengen ist es möglich, die Polymerisation dieser Doppelbindungen und daher das Ausmaß der Vernetzung der Mischpolymerisate gemuß der Erfindung zu regeln, wodurch Produkte mit erhöhter Viskositut im schmelzflussigen Zustand oder Produkte mit den typischen Merkmalen eines warmehartenden Harzes erzielt werden, die immer noch den größten Teil der ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften von Polyoxymethylenpolymerisaten besitzen.
  • Im allgemeinen werden Produkte mit erhöhter Viskosität im schmelzflussigen Zustand durch die Verwendung geringer Mengen an Vernetzungsmitteln und eines niedrigen Gehaltes an ungesättigten Estern erzielt, die dUr die Blasverformung und das Strangpressen geeignet sind ; dagegen werden warmehartende Harze durch die Verwendung höherer Mengen an Vernetzungsmitteln und eines höheren Gehaltes an ungesättigten Estern erhalten.
  • 2. auf die Hauptkette neue polymere Ketten mit einer Struktur, die sich von der Polyoxymethylenstruktur unterscheidet, mit Hilfe von Radikolkatalysatoren aufzupropfen.
  • Die VerfUgbarkeit von Radikalen fUr die anschließende Modifizierung des Mischpolymerisats wird zweckmäßig durch die Zugabe von Substanzen erzielt, die sich unter Bildung von Radikalen thermisch zersetzen, wie z. B. Azoderivate. Diese Substanzen können zu Ldsungen der Mischpolymerisate in geeigneten Lösungsm teln gegeben werden, wodurch sich unlösliche Gele bilden, oder mit den Mischpolymerisaten im pulverförmigen Zustand vermischt werden, wodurch Mischungen erhalten werden, welche nur wdhrend der Weiterverarbeitung, wie Extrudieren und Formen, vernetzt sind.
  • Es ist zu bemerken, daß das Vorhandensein der während der Weiterverarbeitung der Mischpolymerisate der Erfindung verwendeten Radikale die Warmestabilitat dieser Mischpolymerisate nicht nachteilig beeinflußt, wie dies erwartet werden könnte, da es sich um Mischpolymerisate mit einer Polyoxymethylenstruktur handelt.
  • Als Radikale liefernde Mittel können Azobisisobutyrronitril, Azodicarbonamid, Diazoamine und samtliche Azoderivate, die sich unterhalb 200°C zersetzen, verwendet werden.
  • Die Vernetzung der Mischpolymerisate gemäß der Erfindung kann nicht nur durch Einwirkung von Radikalen, sondern auch auf thermischem Weg in Gegenwart von zwei oder mehrere Doppelbindungen enthaltenden Substanzen, wie Divinylbenzol, Allylmethacrylat, Diallylvyanurat, erzielt werden.
  • In analoger Weise kann auch das Aufpropfen polymerer Ketten mit einer sich von der Polyoxymethylenstruktur unterscheidenden Struktur auf thermischem Weg erzielt werden, z. B. durch Erhitzen der Mischpolymerisate gemdß der Erfindung in Gegenwart von Monomeren wie Styrol, Acrylaten, Vinylacetat usw.
  • Die Modifizierungsmittel werden in Mengen von 0, 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Mischpolymerisat, verwendet.
  • Die zur Herstellung der Mischpolymerisate gemäB der Erfindung verwendeten Mischmonomeren sind beispielsweise Acrylat und Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-1, 3-dioxolan, Acrylat und Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan, Diese Mischmonomeren können entweder allein oder in Vermischung miteinander oder mit anderen monofunktionellen Mischmonomeren, wie z. B. Dioxolan, Athylenoxyd, Hexahydrobenzotrioxyepan, verwendet werden. Sie werden zu Trioxan in einer Menge gegeben, die zwischen 0, 2 und 15 Mol, vorzugsweise zwischen 1 und 5 Mol je 100 Mol Trioxan variiert. Es ist interessant festzustellen, daB diese Monomeren, die zu Trioxan in den vorstehend als vorzugsweise angegebenen Mengen zugegeben wurden, die Herstellung von Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht ermöglichen, das ausreichend hoch ist (grundmolar (inherent) > 0, 5 in Dimethylformamid bei 150°C), um ihre praktische Verwendung zu ermöglichen, obgleich sie zu einer Klasse von Estern gehören, die als Ubertragungsmittel bei der Polymerisation von Trioxan bekannt sind.
  • Die bei der Polymerisation der Mischpolymerisate gemoB der Erfindung verwendeten Katalysatoren sind als Lewis-Sauren bekannt und insbesondere als solche mit einem Gehalt an Chlor-oder Fluoratomen, wie Antimonchlorid, Antimonfluorborat, Phosphorpentachlorid, Zinntetrachlorid. Die bevorzugten Katalysatoren für die Mischpolymerisation sind FeCl3 oder BF3 entweder allein oder als komplexe Verbindung (complexed) mit organischen Verbindungen, bei welchen Sauerstoff oder Schwefel das Elektronendonatoratom ist (z. B. BF3. (C2%) 20 und BF3. Me2S). Der Katalysator soll in Mengen im Bereich zwischen 0, 0001 und 0, 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0, 001 und 0, 01 Gew.-%, bezogen auf Trioxan, vorhanden sein.
  • Das Trioxan soll wasserfrei oder im wesentlichen wasserfrei verwendet werden. Die Mischpolymerisation wird vorzugsweise in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt ; es ist auch mtfglich, in Lösung von Kohlenwasserstoffen (wie Benzol, Cyclohexan), Chloralkanen (wie Methylenchlorid) oder Nitroarenen (wie Nitrobenzol) zu arbeiten. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 30 bis 120°C, vorzugsweise zwischen 50° und 90 C.
  • Die durch die Vernetzung der Mischpolymerisate gemäß der Erfindung bewirkte Modifizierung wird angezeigt durch eine Verringerung der Menge an Polymerisat, das bei 200°C durch eine Öffnung mit einem Durchmesser von 2 mm und einer Lange von 7, 5 mm extrudiert wird, wobei die Belastung die gleiche ist (ASTM 1238-53 T). Als Maßstab fUr den Grad an Vernetzung wurde das Verhältnis der Mengen in Gramm an innerhalb von 10 Minuten extrudiertem Mischpolymerisat unter Belastungen von 10 kg bzw. 2, 160 kg gewählt (R = MI (10)).
  • MI (2, 160) Der Wert dieses Verhältnisses, der fUr lineare Mischpolymerisate etwa 5 bis 6 beträgt, vergrößert sich bis zu Werten von 10 bis 15 für vernetzte oder Propfmischpolymerisate. Durch die Vernetzung wird dem schmelzflussigen Polymerisat eine höhere Elastizität oder Biegsamkeit erteilt, welche sich in einem Ansteigen des Anteils (section) des extrudierten vernetzten Polymerisats mit Bezug auf denjenigen des extrudierten nicht-vernetzten Polymerisats äußert oder offenbart. Darüberhinaus sind die vernetzten Mischpolymerisate gemäß der Erfindung in Dimethylformamid bei 150°C nur wenig löslich ; die Menge an unlöslichem Gel ist annähernd proportional dem Grad oder Ausmaß der Vernetzung.
  • Die dem schmelzflussigen Polymerisat durch Vernetzung erteilten Merkmale oder Eigenschaften der Biegsamkeit erlauben Verarbeitungstechniken, die fUr Polyoxymethylenpolymerisate ungewöhnlich sind.
  • So können Produkte mit Verhaltnissen MI (10) von 8 bis 15 zum MI (2, 16) Formen durch Verblasen oder Extrudieren von Gegenständen auch besonderer Größe, z. B. Rohren oder Bahnen, geeignet sein.
  • Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen erläutert.
  • Beispiel l 100 g Trioxan, das durch Erhitzen bis zum Siedepunkt auf einer Natrium-Kaliumlegierung wasserfrei gemacht wurde, wird unter einer Stickstoffatmosphare destilliert und in einem mit einem Rührer versehenen Kolben für 250 cm3 kondensiert. Zu dem so gereinigten Trioxan werden 4 cm3 Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan gegeben und die Masse auf 70°C erhitzt, bis eine homogene Lösung erhalten wird; danach wird 1 cm3 einer 0,07 molaren (o, o7 M) Lösung von BF3. (C2H5) 20 in Nitrobenzol zugegeben.
  • Die Polymerisation setzt sofort ein und führt zur Bildung einer kompakten Polymerisatmasse.
  • Nach einer halben Stunde bei 7o°C wird die Polymerisation durch Zugabe eines MethanolUberschusses angehalten. Das feingemahlene Polymerisat wird mit einer warmen Ammoniaklösung und anschliessend mit Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen unter einer mechanischen Pumpe werden 98g Polymerisat gewogen.
  • Eine o, 5% N-Phenyl-ß-naphthylamin enthaltende Probe zeigt eine Abbaukonstante unter Vakuum bei 22o°C von o, o8% je Minute und eine grundmolare Viskositot von o, 51 in Dimethylformamid bei 15o°C. Der Gehalt an ungesättigten Gruppen, berechnet durch Infrarotanalyse und bezogen auf die Einheit der Dicke in mm, ist äquivalent zu 8, 7 Absorptionseinheiten (absorbance units) fUr die C=O-Gruppen und 1, 52 Absorptionsein heitnfür die-C-C-Gruppen.
  • Der Wert des Schmelzindex einer bei 2oo°C mit einer Belastung von 2, 16 kg extrudierten Probe ist 12, während er bei einer Belastung von lo kg 6o betrdgt ; Das Verhultnis zwischen den FlUssigkeitsindice betragt 5. Zur Verringerung des Schmelzindex und Erhöhung des Flüssigkeitsverholtnisses wird eine Probe eines mit Dimethylformamid bei loo°C gequollenen Polymerisats mit o, 2 Gew.-% Azo-bis-isobutyrronitril gemischt. Nach dem Waschen mit Aceton und Trocknen bei 60 C unter einem Vakuum hat das Polymerisat einen Schmelzindex von o, 13 unter einer Belastung von 2, 16 kg und von 1 unter einer Belastung von lo kg beim zweiten Durchgang im Rheometer, wobei das Verhältnis der Indice etwa 8 ist. Das extrudierte Material hat die Gestalt von"Spaghetti"mit einem Durchmesser von etwa dem zweifachen Durchmesser der Extrudieröffnung, es ist in Dimethylformamid bei 15o C besonders unlöslich und bildet darin ein Gel.
  • In analoger Weise wird der Wert des Schmelzindex durch mechanisches Homogenisieren einer trockenen Probe des Polymerisats mit 1 Gew.-% Azodicarbonamid bei einer Belastung von 2, 16 kg auf 3 und bei einer Belastung von lo kg auf 28 reduziert.
  • Höhere Konzentrationen des Vernetzungsmittels, das entweder auf gequollenem oder auf trockenem Material zugegeben wird, bewirken eine derartige Vernetzung, dass das Polymerisat bei 2oo C selbst bei sehr hohen Belastungen nicht durch die Kapillare des Rheometers fliesst, obgleich es eine anscheinend schmelzflussige kompakte Masse ergibt.
  • Beispiel 2 Unter Befolgung der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden 100 g Trioxan mit 2 cm3 Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan und 3 cm3 Dioxolan mittels 1 cm3 einer 0,07-molaren Lösung von BF3. (C2H5) 20 in Nitrobenzol mischpolymerisiert.
  • Die Polymerisation tritt sofort ein. Das gemahlene, gewaschene und getrocknete Polymerisat hat ein Gewicht von 91g.
  • Eine o, 5% N-Phenyl-ß-naphthylamin enthaltende Probe zeigt unter einem Vakuum bei 22o°C eine Abbaukonstante (degradation constant) von o, o4% je Minute und eine grundmolare Viskosität von o, 47 in Dimethylformamid bei 15o C. Der Gehalt an ungesuttigten Gruppen, berechnet durch Infrarotanalyse und bezogen auf die Dickeneinheit in mm, ist 4, 95 Absorptionseinheiten fur die C-0-Gruppen und o, 92 Absorptionseinheiten fUr die-C-C--Gruppen oquivalent.
  • Der Wert des Schmelzindex einer bei 2oo0C mit einer Belastung von 2, 16 kg extrudierten Probe ist 25, wahrend er bei einer Belastung von lo kg 13o betragt. Zur Verringerung des Schaelzindex wird eine Polymerisatprobe mit 2 Gew.-% Azo-bis-isobutyrronitril gemischt ; das Produkt hat bei einer Belastung von 2, 16 kg einen Schmelzindex von 2, 3 und unter einer Belastung von lo kg beim zweiten Durchgang im Rheometer einen Schmelzindex von 30, wobei das Verhältnis der FlUssigkeitsindice 13 ist.
  • Das extrudierte Material scheint besonders gequollen, leicht porös und in Dimethylformamid bei 15o°C unlöslich zu sein.
  • In analoger Weise wird der Wert des Schwelzindex durch mechanisches Homogenisieren einer trockenen Polyerisatprobe mit 2 Gew.-% Azodicarbonamid bei einer Belastung von 2, 16 kg auf 13, 5 verringert, wahrend das Verholtnis des FlUssigkeitsindex auf Werte von mehr als 7 ansteigt.
  • Eine Polymerisatprobe, die mit 16 Gew.-% einer 5o%-igen Lösung von Divinylbenzol in Athylvinylbenzol gemischt wurde, zeigt einen Schmelzindex, der unter einer Belastung von 2, 16 kg auf o, 7 und bei einer Belastung von lo kg auf 6 verringert ist, wobei das Ver-MI(10) hältnis - 8,5 beträgt.
  • MI(2,16) Beispiel 3 Unter Befolgung der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden loog Trioxan mit 1,5 cm3 Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan und 3 cm3 Dioxolan mit Hilfe von 0,8 cm3 einer 0,07-molaren Lösung von BF3. (C2H5) 20 in Nitrobenzol mischpolymerisiert. Die Polymerisation findet sofort statt.
  • Das gemahlene, gewaschene und getrocknete Polymerisat hat ein Gewicht von 95 g.
  • Eine o, 5% N-Phenyl-B-naphthylamin enthaltende Probe zeigt eine Abbaukonstante von o, o4% je Minute unter einem Vakuum bei 220°C und eine grundmolare Viskosität von o, 85 in Dimethylformamid bei 15o°C. Der Gehalt an ungesdttigten Gruppen, berechnet durch Infrarotanalyse und bezogen auf die Einheit der Dicke in mm, ist 4, 15 Absorptionseinheiten für die C=0-Gruppen und o, 69 Absorptionseinheiten für die C=C-Gruppen äquivalent.
  • Der Wert des Schmelzindex einer bei 200°C mit einer Belastung von 2, 16 kg extrudierten Probe betragt 14, wahrend er bei einer Belastung von lo kg 84 betragt ; das Verhältnis der FlUssigkeitsindice ist 6, 1. Zur Verringerung des Schmelzindex und zur Erhöhung des Verhultnisses der FlUssigkeitsindice wird eine Probe eines trocknen Mischpolymerisats mit 2 Gew.-% Azo-bis-isobutyronitril gemischt und mechanisch homogenisiert ; das Produkt zeigt einen Schmelzindex von 2 unter einer Belastung von 2, 16 kg und von 26 unter einer Belastung von lo kg beim dritten Durchgang im haarröhrchenförmigen Rheometer, wobei das Verhältnis der FlUssigkeitsindice 13 betrögt. Nach dieser Behandlung ist das Polymerisat in Dimethylformamid bei 15o C praktisch unlöslich.
  • Beispiel 4 Unter Befolgung der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden loog Trioxan mit 1,5 cm3 Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan und 3 cm3 Dioxolan mittels 1 cm3 einer 0,07-molaren Lösung von BF3. (C2H5) 20 in Nitrobenzol mischpolymerisiert. Die Polymerisation findet sofort statt. Das gemahlene, gewaschene und getrocknete Polymerisat wiegt 92g.
  • Eine o, 5% N-Phenyl-ß-naphthylamin enthaltende Probe zeigt unter einem Vakuum bei 22o°C eine Abbaukonstante von o, o5% je Minute und eine grundmolare Viskositut in Dimethylformamid bei 15o C von o, 5. Der Gehalt an ungesättigten Gruppen, berechnet durch Infrarotanalyse und bezogen auf die Einheit der Dicke in mm, ist 3, 65 Absorptionseinheiten fUr die C=O-Gruppen und o, 55 Absorptionseinheiten fUr die C=C-Gruppen äquivalent.
  • Eine bei 2oo°C extrudierte Probe hat bei einer Belastung von 2, 16 kg einen Schmelzindexwert von 50. Eine Probe eines mit 5 Gew.-% einer 5o%-igen Lösung von Divinylbenzol in Athylvinylbenzol gemischten Polymerisats zeigt unter einer Belastung von 2, 16 kg einen auf 2, 1 verringerten und bei einer Belastung von lo kg einen auf 62 verringerten Schmelzindex, wobei ein Verhdltnis MI lo 3o vor-MI 2, 16 liegt. Das Produkt verholt sich beim Ausspritzen wie ein bemerkenswert elastisches schmelzflussiges Material und ist in Dimethylformamid bei 15o C nur teilweise löslich.
  • Beispiel 5 Unter Befolgung der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden loog Trioxan mit 2 cm3 Acrylat von 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan und 3 cm3 Dioxolan mittels 1 cm3 einer 0,07-molaren Lösung von BF3.(C2H5)20 in Nitrobenzol mischpolymerisiert.
  • Die Polymerisation erfolgt sofort. Das gemahlene, gewaschene und getrocknete Polymerisat wiegt 82g.
  • Eine o, 5% N-Phenyl-ß-naphthylamin enthaltende Probe zeigt unter einem Vakuum bei 220°C eine Abbaukonstante von o, o5% je Minute und eine grundmolare Viskositdt von o, 51 in Dimethylformamid bei 150°C.
  • Der Gehalt an ungesottigten Gruppen, berechnet durch Infrarotanalyse und bezogen auf die Einheit der Dicke in mm, ist 4, 6 Absorptionseinheiten fUr die C=O-Gruppen und o, 9o Absorptionseinheiten fUr die C=C-Gruppen äquivalent.
  • Der Schmelzindexwert einer bei 2oo°C extrudierten Probe betrdgt bei einer Belastung von 2, 16 kg 22, wdhrend er bei einer Belastung von lo kg 12o betrogt. Zur Verringerung des Schmelzindex wird eine Polymerisatprobe mit 2 Gew.-% Azo-bis-isobutyronitril gemischt ; das Produkt hat einen Schmelzindex von 2, 1 unter einer Belastung von 2, 16 kg und von 27 unter einer Belastung von lo kg beim zweiten Durchgang im Rheometer, wobei das Verhältnis der FlUssigkeitsindices 12, 8 beträgt.
  • Das extrudierte Material ist in Dimethylformamid bei 15o°C unlöslich.

Claims (6)

  1. P a t e n t a n s p r U c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylen-Mischpolymerisaten mit am wenigstens 95 %-CH2-0-Mnomereinheiten, welche Oxymethylenfolge bilden, die durch an Seitengruppen mit einem Gehalt an olefinischen Doppelbindungen gebundene Oxyalkyleneinheiten getrennt sind, dadurch gekennzeichnet, dass man Trioxan mit einem Ester der allgemeinen Formel in welcher R'und R"Wasserstoffatone oder Methylgruppen bedeuten, in einer Estermenge von o, 2-15 Mol je loo Mol Trioxan, in Gegenwart von Katalysatoren der Lewis-Sauren-Art mit einem Gehalt an Chlor oder Fluor bei Tmperaturen zwischen 30° und 120°C, vorzugsweise zwischen 50° und 9o C, umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ester eine Verbindung aus der Gruppe aus dem Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-1, 3-dioxolan, dem Acrylat von 4-Hydroxymethyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan, dem Acrylet von 4-Hydroxymethyl-1, 3-dioxolan und dem Methacrylat von 4-Hydroxymethyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Estern in einer Menge von 1 bis 5 Mol je loo Mol Trioxan verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysatoren BF3. (C2H5) 20, BF3-Me2S, FeCl3 oder SnC14 verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Katalysatormenge im Bereich von o, oool-o, l Gew.-%, vorzugsweise o, ool-o, ol Gew.-%, bezogen auf Trioxan, verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt durch Verwendung von Radikal-Katalysatoren vernetzt.
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