DE1720408A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidharzenInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
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Description
COATES BROTHERS &■COMPANY LIMITED,
Easton Street, Rosebery Avenue,
London, ¥.0. 1 / England -
Patentanmeldung Yerfahren zur Herstellung von Polyamidharzen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Polyamidharzen
mit verbesserter Löslichkeit in niederen aliphatischen Alkoholen.
Es ist bekannt, Polyamidharze durch Polykondensation von
mehrbasischen Säuren mit Polyaminen herzustellen. Jedoch sind die Produkte der bisherigen Art schwierig löslich und nur in
einem begrenzten Umfang in wirksamen Lösungsmitteln, wobei diese Lösungen für manche Zwecke ungeeignet sind.
Man hat bereits gefunden, dass Polyamide aus polymeren .Fettsäuren eine etwas grössere Löslichkeit besitzen, aber selbst
diese haben eine begrenzte Löslichkeit in niederen aliphatischen Alkoholen. Beispielsweise sind sie allgemein unlöslich
in Äthanol, während ihre Lösungen in Propanol zu Gelbildung beim Stehen neigen. Es ist dies ein beträchtlicher Nachteil,
109B25/ I 983
wenn die Lösungen dieser Polyamide in niederen aliphatischen
Alkoholen, z.B. zur Herstellung von Druckerschwärze und Lacken verwendet werden sollen. Jedoch "besitzen derartige
Polyamide andere sehr erwünschte Eigenschaften wie Biegsamkeit und gute Adhäsion zu einer Reihe von Substraten. Es wäre
daher vorteilhaft, diese Eigenschaften der Polyamide mit einer guten Löslichkeit in niederen aliphatischen Alkoholen zu
verbinden.
Verschiedene Versuche sind zur Erreichung einer Kombination dieser Eigenschaften unternommen, z.B. im baltischen
Patent 987 34-6, 993 286 und 1 035 933. Diese Verfahren haben zwar erfolgreich die Löslichkeit der Polyamide in niederen
Alkoholen verbessert, jedoch nicht andere erwünschte Eigenschaften oder sogar auf deren Kosten. Besonders wichtig unter
solchen Eigenschaften ist ein hoher Schmelzpunkt, der b#i Verwendung in Druckfarben und Lacken, die einer Heissiegelung
unterworfen werden, benötigt wird, sowie eine gute Freigabe von Lösungsmittel, beispielsweise beim Sohnelldrucken,
Ein Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, die in niederen aliphatischen Alke-liQlen
löslich sind und ausserdem eine Reihe vom anderen erwünschten
Eigenschaften besitzen, wie Biegsamkeit, gute Adhäsion, gute Lösungsmittelfreigabe, Kratzfestigkeit und Hitzeverträgliehkeit.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von Polyamidharzen, die mit Nitrocellulose und
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■ - τ-. . ■ ■
Celluloseacetat-butyrat verträglich sind. Diese Verbindungen
ί stellen erwünschte Komponenten verschiedener Druckerschwärzen
und Lacke dar, die jödoch mit den meisten Polyamiden "bisheriger
Art nicht ausreichend verträglich sind.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Polyamidharzen, das gekennzeichnet ist durch die Polykondensation
einer Mischung von Polycarbonsäuren, von denen wenigstens eine eine polymere Fettsäure ist, mit einem
aliphatischen oder alicyclischen Diamin, das durch eine Mehrzahl von Alkylgruppen substituiert ist, oder mit einer Mischung
von Amien, die wenigstens ein derartiges Diamin enthält.
Die beim Verfahren gemäss der Erfindung verwendeten polymeren Fettsäuren können die üblicherweise im Handel als
"dimere Säuren" bekannten Säuren sein, wie sie in der britischen
Patentschrift 1 035 933 beschrieben sind, oder die molekulardestillierten oder hydrierten Produkte oder rohe
polymere Fettsäuren, wie sie bei der Hydrolyse von Standölen
gewonnen werden. Die Auswahl dieser Säuren beeinflusst die Eigenschaften der erfindungsgemässen Polyamidprodukte,
besonders das Verhätlnis zwischen Löslichkeit, Schmelzpunkt
und Viskosität. Der Fachmann ist in der Lage, auf diese Weise ihre Eigenschaften zu variieren.
Die mehrwertigen Säuren, die in Verbindung mit den polymeren Fettsäuren oder Säuren verwendet werden, sind alipha-
109825/1983
tische Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Azeleinsäure und
Sebacinsäure, sowie aromatische Säuren wie Isophthalsäure und Terephthalsäure. Es wurde gefunden, dass beispielsweise bei
Verwendung der beiden letzteren Säuren höhere Temperaturen notwendig waren, um die Polykondensationsreaktion zu Stande
zu bringen, als mit aliphatischen Säuren. Säuren wie Bernsteinsäure und Phthalsäure, die mit primären Aminen cyclische
Imide bilden, können als Kettenschluss (chain terminator) bei der Polykondensation dienen.
Die beim Verfahren der Erfindung bevorzugt verwendeten substituierten Diamine sind Trimethylhexamethylendiamin und
3-Methyl-3-aminomethyl-5-dimethyl-cyclohexylamin (Isophorondiamin).
Als Amine, die in Verbindung mit den substutierten Diaminen verwendet werden können, kommen aliphatische und alicyclisdie
diprimäre Diamine in Frage wie z.B. Äthylendlamin, 1,3-Propandiamin,
Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin und 1,4-Cyclohexandiamin. Geringere Mengen anderer polyfünittioneller
«κ
Amine wie Diäthylentriamin können ebenfalls verWÄiäet werden,
wenn dafür Sorge getragen ist, dass während der Polykondensation keine Gelierung auftritt. Derartige Massnahmen sind als
solche bekannt.
Geringere Mengen von monocarbocyclischen Säuren und monofunktioneilen
Aminen können, falls erwünsoht, der Reaktionsmiechung
beigegeben werden, um das Molekulargewicht des Produktes in üblicher Weise zu regulieren.
109825/19«?
Das Ausgangsmaterial für die Polykondensation können l
auch funktionelle Derirate der oben beschriebenen Säuren und
Amine sein. Z.B. können die Säuren durch ihre Alkylester, Anhydride oder Säurechloride ersetzt werden, während die Amine ·
durch ihre Acetate oder niedere Acylderivate ersetzt werden können. Änderungen, die sich notwendigerweise durch die Verwendung
eines solchen Ausgangsmaterials ergeben, sind für den Fachmann erkennbar. Jedoch ist im allgemeinen aus Gründen
der Wirtschaftlichkeit und Zweckdienlichkeit die Verwendung der Saurem und Amine als solche vorzuziehen. .
Die Polykondensation kann unter den Bedingungen durchgeführt werden, wie sie für die Herstellung von Polyamidharzen
üblich sind. Kennzeichnend kann die Säure-Aminmischung bei
etwa 120° 0 zur Bildung der Aminsalze vorbehandelt und dann
einer verlängerten Behandlung bei 200 bis 300° 0 unterworfen werden, um die erwünschte Polykondensation zu erreiohen und
das als Beiprodukt anfallende Wasser zu entfernen. Diese letzte Stufe kann durch Anwendung von reduziertem Druck oder
durch Zusatz einea ein azeotropisoh.es Gemisch bildenden
Lösungsmittels wie Xylol erleichtert werden.
Die relativen Mengen des Ausgangsmaterials für die Polykondensation
können in weiten Grenzen schwanken, sie hängen von der Abstimmung der im Bndprodukt erwünschten Eigenschaften
gegeneinander ab. Es wurde gefunden, daas ,eine Steigerung
der Menge der polymeren Fettsäuren in der Polycarbonsäuren^-
109825/1983
sohung dazu führt, den Schmelzpunkt das Produkts zu erniedrigen
und eine verbesserte Adhäsion zu einigen Substraten zu bewirken, während eine Steigerung der Menge der substituierten
Diamine in der Aminmischung dazu heigt, die Löslichkeit des Produkts zu verbessern. Das Verhältnis der gesamten
chemischen Äquivalente von Säure und Amin sollte vorzeugsweise etwa 1 : 1 seini obwohl einige Abweichung davon
erlaubt ist. Eine wesentliche Abweichung von diesem Verhältnis ist unerwünscht wegen der begrenzten Verwendungsmöglichkeit
von Harzen, die einen hohen Gehalt an freier Säure oder Aminen haben., was zu einer unerwünschten Einwirkung auf
Behälteroberfläche, Pigmente, Druckfarben oder Lackkomponenten führen kann, oder zu einer erniedrigten Widerstandsfähigkeit
von Druckfarben oder Lackfilmen gegen eine Beschädigung durch Säuren oder Al^klien. Aus den gleichen Gründen wird vorzugsweise
die Polykondensationsreaktion im wesentlichen volJ,©tändig
bis zu Ende geführt.
Für die meisten verwendbaren Zwecke hat sich alia
massig herausgestellt, das. erfindungsgemässe Verfahr©^ unt©r
folgenden Bedingungen durchzufuhrens
a) Das Verhältnis der gesamtmn ohemisohen Äquivalent© von
Säure zu den gesamten chemischen Äquivalenten des Alpine
und der Reaktionsgrad zwischen diesen soll so liege®, dass
im Endprodukt die Summe der Säur&wertes (im folgend#n definiert) und des Aminwertes (im folgenden definiert) die '
109825/1983
Zahl 5P nicht überschreitet.
b) Das Verhältnis der chemischen Äquivalente der polymeren
Fettsäuren zu den chemischen Äquivalenten anderer Säuren
soll zwischen 1 : 20 und 20 ; 1, vorzugsweise 1 : 4 und
4 s 1, liegen. -
c) Das Verhältnis der chemischen Äquivalente der substituierten Diamine zu den chemischen Äquivalenten von
Säuren, die keine polymeren Fettsäuren sind, soll nicht weniger als 0,9 J 1» vorzugsweise nicht weniger als 1:1,
betragen.
d) Die substituierten Diamine sollen 50 bis 100 fo der gesamten
chemischen Äquivalente der vorhandenen Amine betragen.
Die im obigen gebrauchte Bezeichnung "Säurewert11 bedeutet
die Anzahl Milligramm KOH, die der in 1 g der Probe vorhandenen
freien Säure entspricht. Die Bezeichnung "Aminwert"
bedeutet die Anzahl Milligramm KOH, die der Säir emenge entspricht,
die zur Neutralisierung der in 1 g der Probe vorhandenen
freien Aminogruppen notwendig ist.
Die Erfindung soll an Hand der folgenden Beispiele näher
erläutert werden:
109825/198?
Beispiel 1
Ein Reaktionsgemisch aus einer dimeren Säure (0,6 Mol),
Adipinsäure (0,3 Mol), Tallölfettsäuren (0,2 Mol), Äthylendiamin
(0,5 Mol) und Isophorondiamin (0,5 Mol) wurde in eine
mit Thermometer, Rührer und Destillationsaufsatz ausgerüstete. 3-Halsflasche eingefüllt. Die Mischung wurde auf 120 0+1
Stunde erhitzt. Danach wurde die Temperatur innerhalb 2 Stunden auf 240° 0 gesteigert, wobei das Wasser abdestillierte.
Die Temperatur wurde weitere 3 Stunden bei 240° C und 1 Stunde lang unter Yakuum (25" Hg) gehalten. Nach Aufhebung des
Vakuums wurde das Produkt aus der Hasche entnommen.
Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 85 bis 130° G im
Vergleich zu einem Schmelzpunkt von 65 bis 74° 0 des Kontrollmusters B (siehe Tabelle II), das keine Adipinsäure enthielt.
Es war löslich in industriellem methylierten Spiritus {40 Feststoffe), die Lösung konnte mit methyliertem Spiritus
weiter bis auf etwa 20 $ Feststoffe verdünnte werden, während das Kontrollmuster B unlöslich war. Beispiel-1 zeigte auch
eine grössere Verträglichkeit mit Nitrocellulose als Kontrollmuster B. - Die Zusammensetzung der Mischung von Beispiel 1
ist in Tabelle I angegeben, Tabelle II zeigt einige Eigenschaften des Endprodukts.
Diese Beispiele wurden in der gleichen Weise wie Beispiel 1
109 8 25/198? ORIGINAL INSPECTED
durchgeführt, jedoch unter Verwendung von Beaktionsmischungen,
wie sie in Tabelle I angegeben sind. Die Eigenschaften der entsprechenden Endprodukte sind in Tabelle II aufgeführt.
In diesen zwei Tabellen sind ausserdem Angaben über die
zwei Kontrollproben (A, B) gemacht, bei denen polymere Fettsäuren
(dimere Säuren) ohne eine modifizierende aliphatische Dicarbonsäure verwendet wurden.
Folgende Abkürzungen sind in den Tabellen angewendet: F.A. . = Fettsäuren
I.P.D. ■■■ = Isophorondiamin
T.M.H.M.D. = Trimethylhexamethylendiamin I.M.S. = industriellermethylierter Spiritus
I.P.D. ■■■ = Isophorondiamin
T.M.H.M.D. = Trimethylhexamethylendiamin I.M.S. = industriellermethylierter Spiritus
109825/1983
Harz
Kontrolle A Kontrolle B leispiel 1
Dimere Modifizierende Säure Säure (Mol)
0,9
0,9
0,6
0,3
0,3
0,4
0,2
Adipinsäure
Isophthalsäure
Isophthalsäure
Adipinsäure
Sebacinsäure
(Mol)
0,3
0,6
0,6
0,65
0,85
Tallölfettsäuren (Mol)
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Äthylen-
diamin
(Mol)
1,0 0,5 0,5 0,3 0,2 0,3 0,2
I.P.D. (Mol)
0,5 0,5
0,8
0,7 0,0
T.M.H.M.B.
(Mol)
0,7
£> CD OO
T a Ta... e 1 1 e II
Harz
Schmelzpunkt Säurewert Aminwert 0C (Mg KOH/g) (ag KOH/g)
40 % Feststoffe in I,M*S.
Mögliche Verdünnung
mit J«M.S.
(■# Feststoffe)
Kontrolle | A | 1 | 110 - 1 | 15 | 1 | 4,7 | |
Kontrolle | B | 2 | 65 - | 74 | 1 | 3,9 | |
Beispiel | 3 | 85 - 1 | 30 | 3,5 | |||
O | Beispiel | 4 | 95 - 1 | 10 | 4,2 | ||
ί£> OO PO OI |
Beispiel | 5 | 140 - 1 | 57 | 3,7 | ||
;i | Beispiel | 120 - 1 | 40 | 5,2 | |||
Beispiel | 120 -'1 | 35 | 4.9 | ||||
3,6 4,2
5,5 5,1 4,6
< 1 warm u. kalt unlöslich heiss löslich
kalt unlöslich
heiss u. kalt löslich
heiss u. kalt löslich
heiss u. kalt löslich
heiss u. kalt löslich
heiss u. kalt löslich
keine keine
20 20 35
Claims (12)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen, gekennzeichnet durch die Polykondensation einer Mischung von Polycarbonsäuren,
von denen wenigstens eine eine polymere Fettsäure ist, mit einem aliphatischen oder alicyclischen Diamin,
das mit einer Mehrzahl von Alkylgruppen substituiert ist, oder
mit einer Mischung von Aminen, die wenigstens ein solches Diamin enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als substituiertes Diamin Trimethylhexamethylendiamin oder
5-Methyl-3-aminoäthyl-5-dimethylcyclohexylamin verwendet wird.
3.' Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das substituierte Diamin zusammen mit einem oder mehreren
aliphatischen oder alicyclischen diprimären Diamin verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
dass als aliphatische oder alicyclische diprimäre Diamine Äthylendiamin, 1,3-Propandiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin
und 1,4-Gyclohexandiamin verwendet werden.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung der Polycarbonsäuren
dimere Säuren enthält.
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ORIGINAL INSPECTED
i V 2 U 4 O 8
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung der Polycarbonsäuren eine oder mehrere der folgenden Säuren enthält:.Adipinsäure,
Azelainsäure, Sebacinsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure.
7. Verfahrennach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass irgendeine der Säuren oder Amine
bei der Polykondensationsreaktion in situ aus funktioneilen
Derivaten hergestellt wird.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass die Säuren und Amine zunächst bei einer Temperatur von etwa 120° 0 zur Reaktion gebracht
werden, sodann einer verlängerten Behandlung bei 200 bis 300° C
unterworfen werden.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass die Säuren und Amine in solchen
relativen Mengen verwendet werden, dass das Verhältnis der totalen chemischen Äquivalente von Säure zu den totalen
chemischen Äquivalenten des Amins etwa 1 : 1 beträgt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, dass zur Durchführung der Polykondensationsreaktion:
a) das Verhältnis der totalen ohemisehen Äquivalente der Säure
zu den totalen chemischen Äquivalenten dea Amins und der
109825/198? ORiGiMAL iNSPECTED
Reaktionsgrad ein solcher ist, dass im Reaktionsprodukt i
die Summe des Säurewertes und des Aminwertes die Zahl 50 nicht überschreitet;
b) das Verhältnis der chemischen Äquivalente der polymeren Fettsäuren zu den chemischen Äquivalenten der anderen
Säuren zwischen 1 : 20 und 20 : 1 liegt;
c) das Verhältnis der chemischen Äquivalente der substituierten Diamine zu den chemischen Äquivalenten der
Säuren, die keine polymeren Fettsäuren sind, nicht weniger als 0,9 : 1 "beträgt;
d) die substituierten Diamine 50 # oder mehr der totalen
chemischen Äquivalente der verwendeten Amine "betragen.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der chemischen Äquivalente der polymeren
Fettsäuren zu den chemischen Äquivalenten der anderen Säuren zwischen 1 : 4 und 4 * 1 liegt und das Verhältnis der chemischen
Äquivalente der substituierten Diamine zu den chemischen Äquivalenten der Säuren, die keine polymeren Fettsäuren sind,
nicht weniger als 1 : 1 beträgt.
12. Polyamidharze, hergestellt nach dem Verfahren eines der vorhergehenden Ansprüche.
Der Patentanwalt
109825/1983
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4068066A GB1177507A (en) | 1966-09-12 | 1966-09-12 | Improvements in or relating to Polyamide Resins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1720408A1 true DE1720408A1 (de) | 1971-06-16 |
Family
ID=10416098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671720408 Pending DE1720408A1 (de) | 1966-09-12 | 1967-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Polyamidharzen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1720408A1 (de) |
GB (1) | GB1177507A (de) |
NL (1) | NL6712320A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0217145A2 (de) * | 1985-09-07 | 1987-04-08 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Polyamidharze |
EP0300303A2 (de) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Polyamide aus dimerisierten Fettsäuren und Polyetherharnstoffdiaminen sowie deren Verwendung als Klebstoffe |
-
1966
- 1966-09-12 GB GB4068066A patent/GB1177507A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-09-01 DE DE19671720408 patent/DE1720408A1/de active Pending
- 1967-09-08 NL NL6712320A patent/NL6712320A/xx unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0217145A2 (de) * | 1985-09-07 | 1987-04-08 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Polyamidharze |
EP0217145A3 (en) * | 1985-09-07 | 1988-08-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyamide resins |
EP0300303A2 (de) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Polyamide aus dimerisierten Fettsäuren und Polyetherharnstoffdiaminen sowie deren Verwendung als Klebstoffe |
EP0300303A3 (de) * | 1987-07-20 | 1991-04-10 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Neue Polyamide aus dimerisierten Fettsäuren und Polyetherharnstoffdiaminen sowie deren Verwendung als Klebstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6712320A (de) | 1968-03-13 |
GB1177507A (en) | 1970-01-14 |
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