DE1493075A1 - Freie Aminogruppen enthaltende Stoffkompositionen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Freie Aminogruppen enthaltende Stoffkompositionen und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Stoffkompositionen,
die freie Aminogruppen enthalten, und sie betrifft insbesondere, jedoch nicht ausschließlich, Kompositionen,
die zum Härten von Epoxyharzverbindungen geeignet sind. Zu den Kompositionen, die freie Aminogruppen enthalten, gehören z.B.
Verbindungen vom Polyamidtypo
Polyamide werden bei Klebstoffen, Kitten, Plastifizierungs. mitteln und thixotropen Stoffen verwendet, und sie werden insbesondere
vorteilhaft als Härtungsmittel für'Epoxyharze benutzt.
Es ist bereits bekannt, Verbindungen vom Polyamidtyp dadurch zu erzeugen, daß man Diamine und polymerisierte trocknende
Öle miteinander reagieren läßt« Die Produkte dieser bekannten
Reaktion haben niedrige Aminzahlen in der Größenordnung von 50
oder darunter, und sie sind zum Härten von Epoxyharzen von geringem
oder überhaupt keinem Wert«,
909 824/123 7
Ferner ist es bekannt, daß. man Kompositionen zum Härten
von Epoxyharzen herstellen kann, indem man dimerisierte Fettsäuren,
z.B. Dinilolsäure oder ihre Methylester mit Aminoverbindungen reagieren läßt, die dtei oder mehr basische Stickstoffatome
in ihren Molekülen enthalten, z.B. mit Diäthylentriamin. In der Praxis, d.h. wenn polymerisiertes. leinöl als Ausgangsmaterial
verwendet wird, um solche Kompositionen herzustellen, wird das polymerisierte Leinöl zuerst in die saure Form überführt,
bevor die Reaktion mit der Aminoverbindung durchgeführt wird. Bei diesem Verfahren können sich hohe Kosten ergeben.
Überraschenderweise §at es sich nunmehr gezeigt, daß es
möglich ist, auf die kostspielige und zeitraubende Umwandlung des Öls in die freie Säure zu verzichten, und daß es trotzdem
möglich ist, ein Produkt zu erhalten, das geeignet ist, als Härtungskomposition für Epoxyharze verwendet zu werden. Zwar
ist dieses Produkt geeignet, gegenüber Epoxyharzen als Härtungsmittel zu wirken, doch kann es nicht mit dem Produkt identifiziert
werden, daß man erhält, wenn man dimerisierte Fettsäuren oder Fettsäuremethylester mit Polyaminen reagieren läßt.
Die Erfindung sieht eine Stoffkomposition vor, die freie Aminogruppen enthält, die eine Aminzahl von mindestens 50 aufweist, und die das Reaktionsprodukt eines Polyamine mit mindestens
drei basischen Stickstoffatomen im Molekül mit einem polymerisierten
ungesättigten natürlichen pflanzlichen oder tierischen Öl umfaßt. Ein im Handel erhältliches und auf geeignete Weise
polymerisiertes Öl ist polymerisiertes Leinöl. Zu weiteren,
■pflanzlichen Ölen, die verwendet werden können, gehören polymerisiertes
Sojabohnenöl, polymerisiertes Perillaöl, polymerisiertes
9 09 82 A/ 12 3 7 ,,:
i* ' BAD ORIGINAL
Tungöl und polymerisiertes Oiticiaöl. Alternativ kann man poly
merisiertes Fischöl verwenden. Das Polyamin hat vorzugsweise
die folgende allgemeine Formel:
Hierin ist R ein Alkylenradikal mit 2, 3 oder 4 Ketten-Kohlenstoffatomen,
wobei eines oder mehrere der Ketten-Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Zweig trägt, der aus einem Methyloder
Äthyl-Substituenten besteht, und χ ist gleich 1, 2, 3 oder
Die Reaktionstemperatur kann im Bereich von 100 bis 300° G
liegen, und sie liegt vorzugsweise zwischen 170 und 260 C.
Bei den auf diese v/eise hergestellten Kompositionen handelt es sich gewöhnlich um Flüssigkeiten von mittlerer oder hoher
Viskosität, doch können sie auch weiche feste harzähnliche Produkte bilden. Solche Kompositionen können benutzt v^erden, um
Epoxyharze zu härten, wobei Epoxyharze in Frage kommen, die vor dem Härten Flüssigkeiten von geringer Viskosität darstellen,
wobei sich der Bereich bis zu härten hochschmelzenden festen Epoxyharzen erstreckt. Geeignete Epoxyverbindungen, die härtbar
sind, entstehen bei der Reaktion von Phenolen mit mehreren Wasserstoffatomen mit liaterialien, die Epoxygruppen enthalten,
z.B. mit Epichlorhydrin, doch können auch andere harzähnliche Verbindungen mit freien Epoxygruppen mit Hilfe der erfindungsgemäßen
Kompositionen gehärtet weraen. Sowohl die zur Härtung dienenden Kompositionen als auch die noch nicht gehärteten Epoxyharze'
"sind gewöhnlich in Ketonen oder Gemischen aus organischen Lösungsmitteln wie Ketonen, Alkoholen und. aromatischen Kohlenwaoserstoffen
löslich* . .. . ...
,-,; ο-α:......r; :.,r . ^;: L : . - 9 0 S I 2 4/1 1 3
Im frisch zubereiteten Zustand stellen die Gemische aus Epoxyharz und der Härtungskomposition Flüssigkeiten dar; nach der
Härtung, die bei Raumtemperatur 2 bis 7 Tage oder bei erhöhter Temperatur nur 45 min bis 3 Stunden in Anspruch nimmt, hat sich
das &emisch in ein unlösliches und nicht schmelzbares Harz verwandelt.
Hierbei sind die gehärteten Harze in ketonischen oder anderen organischen Lösungsmitteln im wesentlichen unlöslich,
und sie können nicht durch Erwärmen verflüssigt werden· Diese Unlöslichkeit und Unschmelzbarkeit erweist sich als vorteilhaft,
wenn man die gehärteten Harze als Klebstoffe verwendet oder sie zum Überziehen von Flächen, zum Vergießen, zur Herstellung von
Gußteilen oder Formstücken oder zur Erzeugung geschichteter Verbände verwendet. Die erfindungsgemäßen Kompositionen sind im
wesentlichen frei von Carboxylgruppen, und nur die freien Aminogruppen bewirken die Härtung in Verbindung mit den Epoxygruppen
der Harze. Das Ergebnis ist ein Gefüge der gehärteten Harze, das sich von Gefüge unterscheidet, welches man erhält, wenn man
Polyamide verwendet, die in ihren Molekülen Carboxylgruppen enthalten.
. Es liegt somit auf der Hand, daß man gemäß der Erfindung polymerisierte Öle, z.B. Leinöl bzw. Standöl direkt zur Herstellung
der Härtungskompositionen verwenden kann; hierdurch wird die Notwendigkeit vermieden, die dimerisierten Fettsäuren aus
dem Leinöl bzw. Standöl auf relativ kostspielige V/eise herzustellen. Das polymerisierte ungesättigte Öl, z.B. das Leinöl
oder Standöl, läßt man vorzugsweise bei einer Temperatur von über 100° C mit einer Polyaminoverbindung der allgemeinen Formel
-MDOIlWML 909824/1237
NH9-(R-NH) -R-NH9 reagieren? hierbei ist R ein Alkylenradikal
mit 2, 3 oder 4 Ketten-Kohlenstoffatomen, wobei eines oder mehrere
der Ketten-Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Methyloder Äthylsubstituenten trägt; χ ist gleich 1, 2, 3 oder 4.
Bei dem Polyamin kann es sich z.B. um Diäthylentriamin handeln oder um Triäthylentetramin, Pentamine, Hexamine oder
Eestillationsrückstände dieser Stoffe.
Trocknende oder halbtrocknende pflanzliche Öle, z.B. Leinöle, können auf bekannte V/eise polymerisiert werden, so daß man
z.B. polymerisiertes Leinöl erhält, das gewöhnlich al3 Standöl bezeichnet wird. Dieses Material enthält polymerisierte Fettsäuren,
z.B. Dilinolsäure und Trilinolsäure, und zwar im wesentlichen als Glyzerinester; bezüglich des genauen Molekulargefüges
besteht gegebenenfalls keine Gewißheit. Diese Glyzerinester von polymerisieren Fettsäuren können gemäß der Erfindung amidifiziert
und polyamidifiziert werden, und zwar mit Hilfe von Polyaminen, z.B. von Diäthylentriamin und Triäthylentetramin. Die
dabei entstehenden Kompositionen haben keine endständigen Carboxylsauregruppen, wie es der Fall sein würde, wenn man die
Kompositionen mit polymeren Fettsäuren als Ausgangsmaterial herstellen würde. Bei der teilweise Amidifizierung kann das Molekül
nicht nur Amidbrücken, sondern auch Überbrückungsgruppen enthalten,
die von dem Glyzerin herrühren. Freies Glyzerin ist ein Nebenprodukt der Reaktion, doch braucht dieses Glyzerin nicht
notwendigerweise aus dem Produkt entfernt zu werden, denn in manchen Fällen kann es sich infolge seiner zusätzlichen Wirkung
als Weichmacher als vorteilhaft erweisen. In anderen Fällen ist
909824/1 237 iA, . ,
es dagegen erforderlich, das freie Glyzerin zu beseitigen; dies kann z.B. mit Hilfe einer Hochvakuumdestillation, der Molekulardestillation,
der Gasstromdestillation oder der Lösungsmitteldestillation geschehen.
Die erhaltenen Produkte enthalten im wesentlichen lineare Polyamide, ferner Polyamide mit Imidazolingefüge sowie Polyimidazoline.
Die Säurezahl kann zwischen 0 und 10 liegen, und die Aminzahl kann 50 bis 500 oder mehr betragen.
Weitere Einzelheiten und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung mehrerer Ausführungsbeispiele,
300 g Standöl mit einer Viskosität von etwa 6000 Centipoise wurden mit 105 g eines 98-prozentigen Diäthylentriamins in einer
Stickstoffatmosphäre zur Reaktion gebracht, und zwar dadurch,
daß das Material 3 Stunden lang unter ständigem Rühren auf 170 bis 180° C erhitzt wurde. Hierbei erhielt man eine orangefarbene
zähflüssige Flüssigkeit, die in verdünnter Essigsäure kristallklar löslich war. Bei diesem Produkt wurde in der üblichen
Weise eine Titration durchgeführt, um die Aminzahl zu bestimmen. Hierbei zeigte es sich, daß die Aminzahl etwa 250 bis
280 betrug.
300 g Standöl mit einer Viskosität von etwa 6000 Centipoise wurden mit 100 g Tetraäthylenpentamin in einer Stickstoffatmosphäre
zur Reaktion gebracht, wobei die Reaktionsdauer 3 Stunden ,und die temperatur 170 bis 180° C betrug. Das Produkt war im
kalten Zustand eine außerordentlich Zähflüssige Flüssigkeit,
909824/1237 ,..,,, _,
die in verdünnter Essigsäure klar löslich war und eine Aminzahl von etwa 200 bis 250 aufwies.
300 g Standöl mit einer Viskosität von etwa 6000 Centipoise wurden mit 200 g Tetraathylenpentamin in einer Stickstoffatmosphäre
3 Stunden lang bei 170 bis 180° C zur Reaktion gebracht. Das Produkt war bei Raumtemperatur eine klare zähflüssige Flüssigkeit,
die in verdünnter Essogsäure kristallklar löslich war und eine Aminzahl von etwa 400 bis 450 aufwies.
Bei den Produkten gemäß den Beispielen 1 bis 3 zeigte es sich, daß sie als Härtungsmittel für Epoxyharze geeignet sind,
wenn man sie auf bekannte Weise benutzt, um eine Härtung bei 100 bis 200° C durchzuführen; bei dem Erzeugnis gemäß dem Beispiel
3 erfolgte die Härtung bei Raumtemperatur, d.h. bei diesem Erzeugnis ist es möglich, die Härtung bei 20 bis 200° C durchzuführen.
2300 g Ütandöl mit einer Viskosität von etwa 6000 Centipoise
wurden mit 35 g von 98-prozentigem Diäthylentriamin in einer Stickstoffatmosphäre 3 Stunden lang bei 170 bis 180° C zur Reaktion
gebracht. Das Produkt war kristallklar, und es handelte sich bei 25° C und darüber um eine außerordentlich zähflüssige
Flücsigkeit oder ein weiches festes Material. Das Produkt erwies
sich als geeignet, als Weichmacher verwendet zu werden.
300 g Standöl mit einer Viskosität von etwa 6000 Centipoise
und 105 F Diäthylentriamin wurden durch Mischen und Destillieren
90982A/1237
BADORiQINAL
bei 250 bis 260° C unter einer Stickstoffschicht 3 Stunden lang
zur Reaktion gebracht; hierauf folgte ein weiteres einstündiges Mischen und Destillieren bei 250 bis 260° C und einem absoluten
Druck von 5 mm Quecksilbersäule. Bei dem gewonnenen Erzeugnis
handelte es sich um eine kristallklare, blaß orangefarbene zähflüssige Flüssigkeit. Das Erzeugnis hatte eine Aminzahl von
150 bis 22, und es zeigte sich, daß es ein gutes Härtungsmittel für Epoxyharze bildet, und zwar insbesondere bei erhöhten Temperaturen.
handelte es sich um eine kristallklare, blaß orangefarbene zähflüssige Flüssigkeit. Das Erzeugnis hatte eine Aminzahl von
150 bis 22, und es zeigte sich, daß es ein gutes Härtungsmittel für Epoxyharze bildet, und zwar insbesondere bei erhöhten Temperaturen.
300 g Standöl mit einer Viskosität von etwa 6000 Centipoise wurden mit 234 g Pentaäthylenhexamin 3 Stunden lang bei 250 bis
260° C und eine Stunde lang bei 250 bis 260° C im Vakuum zur
Reaktion gebracht, wie es bei dem Beispiel 5 beschrieben wurde. Das erhaltene Produkt war eine kristallklare, blaß orangefarbene zähflüssige Flüssigkeit. Das Produkt hatte eine Aminzahl zwischen 400 und 500, wobei die Aminzahl etwa 450 betrug; das Produkt er- ' wies sich als gutes Härtungsmittel für Epoxyharze, und zwar sowohl bei Raumtemperatur als auch bei erhöhten Temperaturen.
Reaktion gebracht, wie es bei dem Beispiel 5 beschrieben wurde. Das erhaltene Produkt war eine kristallklare, blaß orangefarbene zähflüssige Flüssigkeit. Das Produkt hatte eine Aminzahl zwischen 400 und 500, wobei die Aminzahl etwa 450 betrug; das Produkt er- ' wies sich als gutes Härtungsmittel für Epoxyharze, und zwar sowohl bei Raumtemperatur als auch bei erhöhten Temperaturen.
300 g SojabohnenstandÖl wurden mit 105 g 98-prozentigen
Diäthylentriamins unter Rühren und gründlichem Mischen in einer ütickstoffatmosphäre 3 Stunden lang bei 270 bis 280° 0 zur Reaktion gebracht. Nach Abschluß der Reaktion und nach dem Abdestillieren'des jxeaktionswassers war das Erzeugnis eine blaß
orangefarbene, etwas zähflüssige Flüssigkeit, und es zeigte sich, daß das Polyamid zum Härten von Epoxyharz geeignet war.
Diäthylentriamins unter Rühren und gründlichem Mischen in einer ütickstoffatmosphäre 3 Stunden lang bei 270 bis 280° 0 zur Reaktion gebracht. Nach Abschluß der Reaktion und nach dem Abdestillieren'des jxeaktionswassers war das Erzeugnis eine blaß
orangefarbene, etwas zähflüssige Flüssigkeit, und es zeigte sich, daß das Polyamid zum Härten von Epoxyharz geeignet war.
909824/1237
H93075
— y —
600 g Pischstandöl wurden mit 210 g 98-prozentigen Diätylentriamins
3 otunden lang bei 250 bis 260° C durch Destillation
unter einer Stickstoffschicht zur Reaktion gebracht. Hierbei erhielt
man eine blaß orangefarbene, etwas undurchsichtige zähflüssige Flüssigkeit.
Beispiele 9a und
9h
Die folgenden Lösungen wurden in der angegebenen V/eise getrennt angesetzt.
Lösung A
Lösung A
50 g eines festen Epoxyharzes, wie es unter der gesetzlich
geschützten Bezeichnung Epikote 1001 erhältlich ist, wurden in 25 g Xylol und 25 g n-Butanol gelöst.
Löuung B
50 g des gemäß dem Beispiel 6 hergestellten Polyamids wurden in 25 g Xylol und 25 g n-Butanol gelöst.
a) 70 Teile der Lösung A und 30 Teile der Lösung B oder
b) 60 Teile der Lösung A und 40 Teile der Lösung B wurden
gemischt.
Nach dem Mischen verbleib in jedem Falle eine Firnislösung, die als Überzugsmaterial verwendet wurde. Nach der Herstellung
des Überzugs wurde der Überzug gehärtet, so daß er einen harten, zähen und gleichmäßigen Film bildete. Die Härtung wurde sowohl
bei Raumtemperatur als auch bei erhöhten Temperaturen durchgeführt; hierbei wurden jeweils die gleichen Ergebnisse erzielt.
309824/1237
U93075
- ίο -
50 g flüssiges Epoxyharz;, wie es unter der gesetzlich geschützten
Bezeichnung Epikote 828 erhältlich ist, wurden mit 50 g des gemäß dem Beispiel 6 hergestellten Polyamids gemischt.
Dieses Gemisch wurde als Klebstoff für Metall-Metall-Verbindungen und andere Verbindungsstellen verwendet, wobei es sich zeigte,
daß es hierfür sehr gut geeignet ist. Ferner wurde festgestellt, daß das Gemisch bei Raumtemperatur in 2 bis 7 Tagen oder zwischen
50 und 100° C in wenigen Stunden erhärtet, so daß es eine harte und zähe Masse mit guten mechanischen und Verbindungseigenschaften
bildet,
Um einen Vergleich mit dem Beispiel 4 zu ermöglichen, wurden 300 g Dilinolsäure, wie sie für die Herstellung von Polyamiden
erhältlich ist, und 35 g 98-prozentigen Diäthylentriamins in einer Stickstoffatmosphäre 3 Stunden lang bei 170 bis 180° C
zur Reaktion gebracht. Es zeigte sich, daß das Produkt nach 1,5 Stunden koagulierte. Dieses -Beispiel zeigt, daß sich das erfindungsgemäße
Verfahren anders abspielt als die bekannten Verfahren, bei denen Dilinolsäure und Diäthylentfeiamin verwendet
werden, ferner zeigt es sich, daß man hiarbei andere Erzeugnisse
erhält.
Jedes der Beispiele 1 bis 8 befaßt sich mit der Herstellung
einer Komposition unter Verwendung eines polymerisieren natürlichen
pflanzlichen oder tierischen Öls als eines der Ausgangs— materialien sowie eines einzigen Polyamine mit mindestenes drei
"basischen Stickstoffatomen im Molekül als zweites Auu^angsmaterial,
90982Λ/1237
Jedoch kann das einzige verwendete Polyamin durch ein Gemisch
aus Polyaminen ersetzt werden, wobei sich ein erheblicher Teil des Gemisches aus einem oder mehreren Polyaminen zusammensetzt,
die mindestens drei basische Stickstoffatome im Molekül enthalten. Somit kann das Gemisch gegebenenfalls Diäthylentriamin und
Triäthylentetramin enthalten. Alternativ kann das 'Gemisch etwas
Äthylendiamin enthalten, doch würde es nicht möglich sein, erfindungsgemäße
Härtungskompositionen herzustellen, wenn man nur Äthylendiamin verwenden würde. Die Eigenschaften des erhaltenen
Produktes werden entsprechend den -Bestandteilen der Gemische modifiziert.
Patentansprüche;
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Claims (21)
1. otoffkomposition, die freie Aminogruppen enthält, und
deren Aminzahl mindestens 50 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß die Komposition das .Reaktionsprodukt eines Polyamins mit mindestens
drei basischen Stickstoffatomen im Molekül und eines polymerisierten ungesättigten natürlichen pflanzlichen oder
tierischen Öls umfaßt.
2. Komposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Komposition von Glyzerin frei ist, das bei der Reaktion freigesetzt wird, und daß die Komposition von Stoffen frei ist,
die nicht an der Eeaktion teilgenommen haben.
3. Komposition nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurezahl der Komposition im Bereich von 0 bis
liegt.
4. Verfahren zum Herstellen einer Komposition nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyamin mit mindestens
drei basischen Stickstoffatomen im Lolekül zur Reaktion mit einem
polymerisierten ungesättigten natürlichen pflanzlichen oder tierischen öl gebracht wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur im .Bereich, zwischen 100 und
300° C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von 170 bis 260° C
'durchgeführt wird. 909824/1237
-13- U93075
7. Verfahren nach Anspruch 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch nach Abschluß der Reaktion destilliert
wird, um freigesetztes Glyzerin und Stoffe, die an der Reaktion nicht teilgenommen haben, aus der Komposition zu entfernen.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch nach Abschluß der Reaktion im Hochvakuum
destilliert wird.
10. Verfahren nach Anspruch 4 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß die Struktur des Polyamins der allgemeinen Formel
H2N-(R-NH)x-R-NH2 entspricht, wobei R ein Alkylenradikal mit
2, 3 oder 4 Ketten-Kohlenstoffatomen ist, wobei eines oder mehrere
der Ketten-Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Methyl- oder Äthylsubstituenten tragen, und wobei χ gleich 1, 2, 3 oder 4 ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Polyamin um Diäthylentriamin handelt, oder um
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaathylenhexamin oder um ein Gemisch aus Polyaminen, das einen oder mehrere der
genannten Bestandteile enthält.
12. Verfahren nach Anspruch 4 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem polymerisieren natürlichen Öl um Leinöl
bzw. standöl handelt.
13. Verfahren nach Anspruch 4 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisiertes natürliches 01 Sojabohnenstandöl,
Tungiätandöl, Perillastandöl oder Oiticiastandöl verwendet wird.
909824/12 37
14. Verfahren nach Anspruch 4 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisiertes natürliches Öl Fischstandöl ver- i
wendet wird.
15» Verfahren zum Herstellen einer Stoffkomposition, die
freie Aminogruppen enthält, wobei die Aminzahl mindestens 50 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Temperatur im Bereich
von 100 bis 300 C zwei Stoffe zur Reaktion gebracht werden, und zwar erstens ein Polyamin oder ein Gemisch aus Polyaminen,
wobei das Polyamin oder mindestens eines der Polyamine der allgemeinen Strukturformel HpN-(R-M)-H-IiHp entspricht, wobei R
ein Alkylenradikal mit 2, 3 oder 4 Ketten-Kohlenstoffatomen ist,
wobei eines oder mehrere der Ketten-Kohlenstoffatome gegebenenfalls einen Methyl- oder Athylsubstituenten trägt, und wobei χ
gleich 1, 2, 3 oder 4 ist, sowie zweitens leinsamenstandöl,
Tungstandöl, Sojabohnenstandöl, Perillastandöl, Oiticiastandöl
oder Fischstandöl, und daß danach die Produkte der Reaktion
unter einem herabgesetzten Druck destilliert werden, um das freigesetzte Glyzerin und die Stoffe, die an der Reaktion nicht
teilgenommen haben, ganz oder teilweise aus dem Erzeugnis zu entfernen.
16. Verfahren zum Herstellen einer Stoffkomposition, die freie Aminogruppen enthält, wobei die Aminzahl mindestens gleich
50 ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren gemäß einem der -Beispiele 1 bis 4 durchgeführt wird.
17. Verfahren zum Herstellen einer Stoffkomposition, die freie Aminogruppen enthält, wobei die Aminzahl mindestens gleich
50 ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren gemäß einem
909824/1237
-15- 1*93075
der Beispiele 5 bis 8 durchgeführt wird.
18. Komposition, gekennzeichnet durch ihre Herstellung mit Hilfe eines Verfahrens nach Anspruch 4 bis 17.
19. Gehärtetes Epoxyharz, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxyharz das Reaktionsprodukt der Komposition nach Anspruch 1
bis 3 und ein Epoxyharzmaterial umfaßt, das endständige Epoxygruppen auf v/eist.
20. Gehärtetes Epoxyharz, dadurch gekennzeichnet, daß das
Epoxyharz das fteaktionsprodukt der Komposition nach Anspruch und eines Epoxyharzmaterials umfaßt, das endständi^e Epoxygruppen
aufweist.
21. Verfahren zum Herstellen eines gehärteten Epoxyharzes, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren gemäß einem der Beispiele
9a, 9b und 10 durchgeführt wird.
Der Patentanwalt:
909824/1237
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE1493075A1 true DE1493075A1 (de) | 1969-06-12 |
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Family Applications (1)
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DE1965S0098224 Pending DE1493075A1 (de) | 1964-07-17 | 1965-07-15 | Freie Aminogruppen enthaltende Stoffkompositionen und Verfahren zu deren Herstellung |
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