DE1920972A1 - Haertbare Beschichtungsmassen auf der Grundlage von Gemischen aus sauren Polyestern und Epoxyverbindungen - Google Patents

Haertbare Beschichtungsmassen auf der Grundlage von Gemischen aus sauren Polyestern und Epoxyverbindungen

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DE1920972A1 DE19691920972 DE1920972A DE1920972A1 DE 1920972 A1 DE1920972 A1 DE 1920972A1 DE 19691920972 DE19691920972 DE 19691920972 DE 1920972 A DE1920972 A DE 1920972A DE 1920972 A1 DE1920972 A1 DE 1920972A1
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Description

ASHlAHD OIL & KBPIHIHG COMPAHY.
Ashland^ Kentucky ο Y0St0A0
18 Härtbare Beschiehtungsmasseii auf der Grundlage von Gemischen aus sauren Polyestern und Eperayverbindungen "
Priorität j 24O April 1968S YoSt.A», Mr«, 731 670
Härtbare Beschichtungssiassen auf der Grundlage iron Gemischen aus sauren Polyestern und Epoxyverbindungen werden im grossen Ausmass auf Grund der vorteilhaften Eigenschaften der ausgehärteten An-■striche verwendetβ Da die sauren Polyester und die Epoxyverbindungen " miteinander chemisch reagieren9 sind zur Härtung keine weiteren Katalysatoren erforderliche Auf Grund dieser chemischen Reaktionsfähigkeit müssen jedoch die sauren Polyester und die Epoxyverbindungen in getrennten Behältern aufbewahrt werden» da andernfalls eine sofortige Umsetzung erfolgt, wobei die Viskosität des Gemisches ansteigt» Innerhalb etwa 8 bis 30 Stunden steigt die Viskosität auf einen derartigen Wert an, dass die Handhabung der Beschichtungsraasse schwierig oder UBraiiglich wird,, Somit haben diese BesehichtungsinasseK eine verhältnisöiässig kurze
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Gebrauchsdauer bzw«, ein kurzes Topfleben» und es ist daher im allgemeinen notwendig, sie innerhalb etwa 24 Stunden nach dem Vermischen der Komponenten zu verwenden«, Dieses verhältnisinässig kurze Topfleben stand bisher einer breiteren Verwendung der Besehichtungsmassen entgegen,, ■■-_.-
Aufgabe der Erfindung ist ess härtbare Bs schichtung anlassen auf der Grundlage von Gemischen aus sauren Polyestern wid Epoxyverbindungen ssur Verfugung au stellen» die ein längeres topfleben besitzen^ bei denen jedoch die sonstigen erwünschten Eigenschaf=· ten ausgehärteter Produkte, wie Härte g Biegsamkeit,, Kratsfestig= keitj, Lösungsmittelbeständigkeit und bzw» oder Wasserfestigkeit9 nicht beeinträchtigt sind0 Diese Aufgabe v;ird durch die Erfindung gelöste
Gegenstand der Erfindung sind 3OmIt härtbare Beachichtungsmassen auf der Grundlage von Gemischen aus sauren Polyestern und Epoxy= verbindungenρ die als Lösungsmittel mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I v
.■ R - ( O - CH2 - CH2 ~ )a H ' (I)
0 in der R ein Wasserstoffatom oder die Acety !gruppe (OHa=C=-)
ist und η den Wert 2 oder 3 hat, enthaltene
Vorzugsweise wird als Lösungsmittel in den BeSchichtungsmassen der Erfindung 2-Äthoxyäthanol oder 2-Äthoxyäthylacetat oder ein Gemisch aus diesen !lösungsmitteln verwendete Das Lösungsmittel wird dem Gemisch aus dem sauren Polyester und der Epoxyverbin=· dung in solcher Menge zugesetzt, dass die Zunahme der Viskosität verzögert und ein längeres .Topfleben erhalten wirdo "Im allgemeinen wird dieses Ziel erreicht 2 wenn der Gehalt an nleht-flüehti·=
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gen Bestandteilen auf 10 bis 75 Gewo-#, vorzugsweise auf 40 biß 70 Gewe-3&, bezogen auf das Gemisch aus saurem Polyester und Epoxy verbindung , verringert wird· Das Lösungsmittel kann dem Gemisch aus dem sauren Polyester und der Epoxyverbindung gleichseitig beim Vermischen dieser Bestandteile oder später zugesetzt werden.
Für die härtbaren Beschichtungsmassen der Erfindung werden die üblichen sauren Polyester verwendet, die mit Epoxyverbindungen chemisch reagieren. Diese sauren Polyester können nach üblichen Verfahren hergestellt werden, wie sie ζ·Β. in der USAe-Patentechrift 3 218 274 beschrieben sind. Sie sauren Polyester haben im allgemeinen eine Säurezahl von mindestens 50 und vorzugsweise von mindestens 80» Sie werden durch Veresterung von einer oder mehreren Polycarbonsäuren oder deren reaktionsfähigen Derivaten und einem oder mehreren mehrwertigen Alkoholen hergestellt. Beispiele für geeignete Polycarbonsäuren sind Phthalsäure oder Hexaehlorendomethylentetrahydrophthalsäure,, Beispiele für geeignete mehrwertige Alkohole sind Trimethyloläthan und Pentaerythrit ο Andere Reaktionsteilnehmer sind in der vorgenannten USA.-Patentschrift beschrieben.
Vorzugsweise wird für die härtbaren BeecUichtungsmaseen der Er» findung ein saurer Polyester verwendet, der durch chemischen Einbau eines funktioneilen Modifiziermittels, das mit der PoIycarbonsäure und bzw» dem mehrwertigen Alkohol chemisch reaktionsfähig ist. löslich in Testbenzin ist«, Beispiele für derartige funktionelle Moaifiziermittel sind aliphatische Monocarbonsäuren mit 8 bis 26 C-Atomenc Die aliphatische Monocarbonsäure wird mit
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c=. 4- ™
der Polycarbonsäure und dem mehrwertigen Alkohol gemeinsam der Veresterungsreaktion unterworfene
Die in Teetbenzin löslichen Polyester werden gewöhnlich in Form einer Lösung in Testbenzin verwendetο Dae Testbenzin liegt in der Polyesterlcomponente in einer Menge vor, die ausreicht, das VeresterungsreaktionsgemisoJi in einem Temperaturbereich von etwa 135 bis 235°C und vorzugsweise zwischen 140 und 19O0C unter Rückfluss zu kochen«,
Zur Verbesserung der Haftfestigkeit der Anstriche baw„ Beschich» tungen an dem Substrat kann es erwünscht sein, als zusätzliches Lösungsmittel 2-Äthoxyäthylacetat neben. Testbenzin zu verwenden^ damit das Gemisch aus dem sauren Polyester und der Epoxyverbiadung eine bessere Löslichkeit besitzt» Ferner ist die Topfzeit der härtbaren Beschichtungsnasse erhöht« Das 2-Äthoxyäthylacetat kann bis zu einer Menge verwendet v/erden„. bei der die· Seschichtungsmasse den geringsten erwünschten Gehalt an nicht-flüchtigen Bestandteilen enthält. Sofern das 2~Äthoxyäthylaoetat in einer Menge vorliegt t die zumindest ausreicht, dass das Gemisch misch« bar ist, und die im allgemeinen mindestens etwa 15 Gewe-$ beträgt 9 kann die Topfzeit jedoch durch Zusatz von 2-Äthoxyäthanol noch weiter erhöht werden. Wegen der Flüchtigkeit des 2-Äthoxyäthanols kann es jedoch niedt als einziges Lösungsmittel mit Testbenzin verwendet werdenj da es andernfalls zu rasch aus der härtenden Beschichtungsmasse verdampft und ein Lösungsmittel hinterlässt, das zur Hauptsache aus Testbenzin besteht, und das eine unerwünschte Ausfällung c.es Heaktionsproduktes aus dem Polyester und der Epoxyverbindung hervorruft„
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Als Epoxyverbindungen können für die härtbaren Beschichtungemassen der Erfindung die üblichen Epoxyverbindungen verwendet werden8 die mit sauren Polyestern eine chemische Reaktion eingehen und Anstriche bzw0 Beschichtungen mit den erwünschten Eigenschaften bildenο Zu diesen Epoxyverbindungen gehören Z0B0 epoxydierte Öle, epoxydierte Fettsäureester» Epoxyharze, monomere Polyepoxyde sowie andere Epoxyverbintungenf die in der USAo-Patentschrift 3 218 274 beschrieben sind» und Gemische von Epoxyverbindungen. Diese Epoxyverbindungen haben im allgemeinen einen Oxiran-Wert von 4 bis 10 °J>0
Die Epoxyyerbindung und der saure Polyester können in jedem Gev/ichtsverhaltnis miteinander vermischt werden β das eine Beechichtungsmasse ergibts die jsu einem Produkt mit den gewünschten Eigenschaften aushärtete Das Gewichtsverhältnis beträgt im allgemeinen 3:1 bis 1 ; 3S vorzugsweise 1 s.lo Spezielle Mischungsrezeptüren lassen sich leicht aus der Säurezahl des sauren Polyesters und dem Oxiran-Wert der Epoxyverbindung unter der Annahme berechnen s dass jev/sils eine Carboxylgruppe mit einem Oxiranring reagiert ο Die. im Verfahren der Erfindung verwendeten Lösungsmittel können dem. sauren Polyester, der Epoxyverbindung oder deren Gemisch zugesetzt vjerdeno Gemäss einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung \;ird die gewünschte Menge an Lösungsmittel unter Berücksichtigung des Gehaltes an nicht-flüchtigen Bestandteilen in clsr Beschichtungsmasse zwischen der Polyester-Komponente und dar Epoxyverbindung derart aufgeteilt, dass volumetrisch gleiche Mengen die gewünschte chemische Reaktionsfähigkeit aufweifiexie Auf diese V/edse kann der technisch nicht vorgebildete Letstverbraucher sich leicht ein geeignetes Gemisch durch
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BADORJGINAL
einfaches Abmessen und Vermischen gleicher Volumteile der Polyesterkomponente und der Epo.xykomponente herstellen
Mit den vorgenannten Lösungsmitteln können andere Lösungsmittel im Gemisch verwendet werden» sofern sie die Viskositätszunahme nicht ungünstig beschleunigen oder das Gemisch aus dem Polyester» der Epoxyverbindung und dem Lösungsmittel nicht ausserhalb der gewünschten Konzentration an nicht-flüchtigen Bestandteilen bringenο Im allgemeinen beträgt der Gehalt an anderem Lösungsmittel bis zu 20 Gew„-#, bezogen auf das Lösungsmittelo Beispiele für andere, zusätzlich verwendbare Lösungsmittel sind niedere Alkohole ρ wie Äthyl englyk öl, Propylenglykol, Methanol, Äthanol), und n-Butanolj, Ketone, wie Methylisobutylketon, Ester^ v/ie Ιεο-buttersäureisobutylesterP sowie aromatische Lösungsmittel;, v/ie Benzol und Toluole
Die Säurezahl ist die Anzahl an mg Kaliumhydroxydj, die zur Neutralisation von 1 g an niett-flüchtigen Stoffen im Realctionsgemisch erforderlich isto Dei Gehalt an nicht-flüchtigen Stoffen in # entspricht dem 100-fachen Gewicht des Hückstandes einer •Probe von 1 g nach 30-rainiitigem Erhitzen auf 1500C0 Der Oxiran™ Wert bezieht sich auf die Gewo=$ an Oxiran-Sauerstoffatomen in nicht-flüchtigem Anteil der Spoxykomponente0 Die Topfzeit in Stunden ist diejenige Zeitj die vom anfänglichen Mischen der Polyesterkomponente mit der Epoxykomponente bis zu dem Zeitpunkt vergeht, bei der das Gemisch eine so hohe Viskosität aufweist, dass es nicht mehr praktisch zu handhaben, z»Bo auf ein Substrat aufzutragen ist. Zm allgemeinen liegt der obere Viekositätswert bei 14 Stokes0 Selbstverständlich können für einige
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Anwendungszwecke Gemische mit höherer Viskosität verwendet werden» während für andere Anwendungszwecke Gemische mit niedriger Viskosität bereits unbrauchbar sind«.
Die Beispiele erläutern die Erfindungβ Seile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht; sofern nichts anderes angegeben ist,
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Polyeeterkomponenten A8 B und Q, die saure Polyester enthalten, die für die Beschichtungsmassen der Erfindung geeignet sind.
Die Polyesterkoniponente A ißt ein saurer Polyester„ der gemäss · Beispiel IV der USAo-Patentschrift 3 218 274 hergestellt worden ist, eine Säurezahl von 17C) besitzt, und in einem Gemisch aus 80 Teilen Xylol und 20 Teilen 2-Athoxyäthylaoetat bis zu einer Konzentration von 60 # gelöst ist.
Die Polyesterkomponente B :.st ein saurer Polyester, der von der Anmelderin unter der Bezeichnung Aroflint AOA als Lösung mit einem Feststoffgehalt von 60 $ in den Handel gebracht wirde
Die Polyesterkomponente C :.st ein saurer Polyester mit einer Säurezahl von 99» der in e:.ner Lösung aus 85 Teilen Testbenzin und 15 Teilen 2-ÄthoxyäthyI»aeetat in einer Konzentration von 60 i> Feststoffgehalt gelöst ist,
Beispiel 2 Dieses Beispiel erläutert die Epoxykomponenten A, B und C5, die
für die Besehicircungsmassen der Erfindung geeignet sind0
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Die Epoxykomponente A ist ein epoxydiertes Gemisch von ungesättigten pflanzlichen Triglyceridölen mit einem Oxiran-Wert von . 7,7 #, die als lösung in Xylol mit einem Peststoffgehalt von 90 $> vorliegt«
Die Epoxykomponente B ist ein epoxydierter ungesättigter Fettsäureester eines mehrwertigen Alkohols mit einem Oxiran-Wert von. 4 bis 10 %o
Die Epoxykomponente G ist ein epoxydiertes Leinöl mit einem Oxiran-Wert von 9*2 #„
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Zunahme der Topfzeit bestimmter Gemische aus einem sauren Polyester und Epoxyverbindungen in bestimmten Lösungsmitteln gemäss der Erfindung sowie saum Vergleich in bestimmten anderen Lösungsmitteln<, In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse unter Versuch 1„ 2 und 3 zusammengestellt β
Die Polyester-Komponente A (60 kg) wird mit der Epoxykomponente A (40 kg) vermischt und unmittelbar danach in drei gleiche Anteile unterteilte Der erste Teil wird mit 20 kg Xylol, der zweite Teil mit 20 kg 2~lthoxyäthylacetat (GA) und der dritte Seil mit 20 kg 2-Äthoxyäthaaol (C) versetzte Danach wird sofort die Viskosität bestimmt» Ferner wird die Viskosität der Lösungen in bestimmten Zeitabständen nach dem Vermischen festgestellt» Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellte Die aus der Tabelle su entnehmende Zunaame der Viskoeität ist in der Zeich--, nung graphisch dargestellte Die Viskosität ist gegen die Zeit aufgetragen» Unmittelbar naah dem Vermischen der Polyester=-Kompo-'
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J - 9 -
nente (A) mit der Epoxy-Komponente (A) wird eine Glasplatte in einer Schicht von 0,038 mm mit der Beschichtungemasse beschichtet und an der Luft eine Woche bei 200C aushärten gelasseno Danaoh wird die Sward-Härte des Anstrichfilmes bestimmt* Die Werte sind in der Tabelle zusammengestellt0
Beispiel 4
Bas Verfahren gemäss Beispiel 3 wird unter Verwendung der gleichen Bestandteile und unter den gleichen Bedingungen wiederholt, jedoch wird die Polyester-Komponente (A) durch 60 kg der Polyester-Komponente (B) und die Epoxy-Komponente (A) durch 44 leg der Epoxy=-Komponente (B) ersetzte Die Ergebnisse sind in der Tabelle unter Versuch 4f 5» und 6 zusammengestellt0
Beispiel 5
Das Verfahren gemäss Beispiel 3 wird unter Verwendung.der gleichen Bestandteile und unter den gleichen Bedingungen wiederholt, jedoch wird die Polyester-Komponente (A) durch 33 kg der Polyester-Komponente (G), die Epoxy-Komponente (A) durch 27 kg der Epoxy-Komponente (B) und das Xylol durch die gleiche Gewichtemenge Testbenzin (MS) ersetzte Die Ergebnisse sind in der Tabelle unter Versuch 7, 8 und 9 zusammengestellt.
Beispiel 6
Das Verfahren gemäss Beispiel 3 wird unter Verwendung der gleichen Bestandteile und unter den gleichen Bedingungen wiederholt, jedoch wird die Epoxy-Komponente (A) durch die gleiche Gewichtsmerige der Epoxy-Komponente (C) ersetzte Ea werden ähnliche Ererhalten,
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Tabelle
pkLy-
eister-		 3mpo-
snte
I		 Epoxy-
Kompo-		 Lösungs
mittel		 Viskosität, bestimmt nach der angegebenen Anzahl von
Stunden nach dem Nischen, Stoked		 3 5 21
I		 25 . !
I
I		 45 49 ""■■ 69 Sward-
Härte
fear-
luch 		K
η		 A nente O 1,00 1,40 12,00 32s00_ geliert - 11,0 - nach 1
Woche,
Nr.
A A Xylol- 0?50 0,55 Oe65 ls40 2,00 7,5 - 1,40
I		 geliert 6
1 Λ A CA 0,32 0,45 0,45 0,70 0,85 1,40 - 2,75 46
2 B A C 0,32 2,00 2,85 geliert - ■ 42
3 B B Xylol 0*85 0585 1,00 3,40 5,50 geliert) - - 40
4 B B CA O3 50 0,55 0,65 1,30 1?65 4,8 geliert 38
5 C B C 0,50 on 7,0 geliert - - - 40
6 C B MS 1,25 - 0,5 1,25 1,65 6,27 - 38
7 C B CA 0,32 - 0,32 0p65 0,85 1,30 42
8 B σ 0,32 40
9

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ν lJ Härtbare Beschichtungaraasse auf der Grundlage von Gemischen aus sauren Polyestern und Epoxy verbindungen» enthaltene!, als Lösungsmittel mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
    R - ( O - CH2 - CH2 -')n H (I)
    0 in der R ein Wasserstoffatom oder die Acetylgruppe (CH^-C-)
    ist und η den Wert 2 oder 3 hat.
    2ο BeschichtungsmasBe nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet, dass der saure Polyester eine Säurezahl von mindestens 50 hat«,
    3ο Beschichtungsmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel 2-Ä*thoxy~ äthanol ist,
    4o Besohichtungsmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das lösungsmittel 2-A'thoxyäthylacetat istο
    5ο Besohiohtungsmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,, dass das Lösungsmittel ein Gemisch aus 2-A'thoxyäthanol und 2-Äthoxyäthylacetat ist.
    6ο Beschichtungsmasse nach Anspruch 1 bis 5» gekennzeichnet durch einen Gehalt an nicht-flüchtigen Stoffen von 10 bis 75 #o
    90984 5/17
    7 ο BescbichtungBinasse nach Anspruch 1 bis 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an saurem Polyester und Epoxy verbindung im Gewiehtsverhältnis 3:1 bis 1 : 3ο
    8ο Beschichtungemasse nach Anspruch 1 bis 7p dadurch geJtennzei chnett dass die Epoxyverbindung einen Oxiran-Wert von A biß 10 $ hato
    909845/1704
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GB1271406A (en) 1972-04-19
BE732009A (de) 1969-10-01
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