DE1720129A1 - Verbesserte Kautschukzusammensetzung - Google Patents
Verbesserte KautschukzusammensetzungInfo
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Description
Dr. W. Schalk -.öipi.-ing. P. Wirth - Dipi-ing. G. Dannenberg
Dr-V-SCHMIED-KOWARZIK-Dr-PzWEINHOLD
6 FRANKFURTAM MAIN
Gase 66:1910 Wd/pi
KOPPERS COMPANY, INC. 436 Seventh Avenue
Pittsburgh 19, Pa. / USA
"Verbesserte Kautschukzusammensetzung,.
Bei der Herstellung von Bereifung wurden zahlreiche Versuche gemacht, die Adhäsion zwischen textilem Rei->
fencord und Kautschuk zu verbessern. Oft bringen Zusatzmittel einige Vorteile, sie sind jedoch mit Nachteilen
verbunden, die den Vorteil oft wieder aufwiegen. Z.B. Kann eine erhöhte Adhäsion durch bestimmte Verfahren
erreicht werden, jedoch werden die physikalischen Eigenschaften des hergestellten Kautschuks dadurch nachteilig
beeifnlußt.
Aus der USA-Patentschrift 3 018 207 ist bekannt, daß durch Härtung von Resorcin oder Resorcinharz enthaltenden
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_ 2 —
Kautsehukpräparaten mit Methylenaminoaceionitril eine
erhöhte Adhäsion des Kautschukmaterials am Reifencord erhalten wird. Bei der Verwendung dieser Aminverbindung
zi tauchen jedoch Probleme wegen ihrer Toxiytat auf.
Es wurde nun gefunden, daß durch Zugabe von Verbindungen der allgemeinen Formel
ROCHp
CH2OR X
in der R Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe und X eine niedrige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Phenyl-, Niedrig-alkyl-phenyl- oder Cyclohexy!gruppe
ψ ist, zu einem Kautschukpräparat, das Resorcin, ein Resorcinharz oder andere polymerisierbare Verstärkungszusätze
enthält, um diesel Verstärkungszusatz zu härten, die Adhäsion der hergestellten Kautschukpräparate am
Reifencord wesentlich erhöht wird. Weiterhin besitzen diese Kautschukpräparate einen niedrigeren Modulwert
als unmodifizierter Kautschuk (der Modulwert ist ein Maß
für die Steifheit bzw. fehlender Flexibilität des Kaut-
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schukpräparates). Bei einem kleineren Modulwert wird die
Haltbarkeit des textlien Reifencords erhöht. In "Fatigue Failure in Nylon Reinforced Tires" (Rubber Chemistry and
Technology , Band 38, Nr. 4, November 1965) wird festgestellt, daß die Steifheit der einen Cord umgebenden Zone
die Ermüdungserscheinungen des Cords bemerkenswert beeinflußt.
Die prozentuale Dehnung der neuen Präparate wird durch die Verwendung dieser Härtungsmittel ebenfalls erhöht.
Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
sind folgende Dialkoholei
2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol
4-Methy1-2,6-dihydroxymethylphenol 2-Äthyl-4,6-dihydroxymethylphenol
2-Propy1-4,6-dihydroxymethylphenol 2-t-Buty'l-4,6-dihydroxymethylphenol
2-Pheny1-4,6-dihydroxymethylphenol 2-Tolyl-4,6-dihydroxymethylphenol
2-Cyclohexyl-4,6-dihydroxymethylphenol 4-Phenyl-2,6-dihydroxymethylphenol
4-t-Butyl-2,6-dihydroxymethylphenol 2-Äthylphenyl-4 f 6-dihydroxymethylphenol
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und dergl. und weiter die niedrigen Alkoxyderivate dieser
Dialkohole, wie
2-Methyl-4,6-dimethoxymethylphenol 4-Methy1-2,6-dimethoxymethylphenol
2-Phenyl-4,6-dimethoxymethylphenol und 2-Methyl-4,6-dipropoxymethylphenol
und dergl.
Diese Verbindungen können durch geeignete, in der Literatur beschriebene Verfahren»z.B. nach "Experimental Plastics and
Synthetic Resins"·, D'Alelio, Experiment 19, Seite 32* und
"Journal für praktische Chemie", Band 155, 1940, Seite 317, wo die Herstellung von 2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol
(o-Cresol-dialkohol) beschrieben wird, hergestellt werden.
Erfindungsgemäß wird das genannte Härtungsmittel zu einem durch Zugabe von Resorcin, einem Resorcinharz oder einem
anderen polymerisierbaren Verstärkungsmittel modifizierten Kautschukpräparat zugefügt.
Die Kautschukkomponente, zu der erfindungsgemäß das Verstärkungsmittel
und das Härtungsmittel zugegeben werden, kann jede der verschiedenen Arten von Kautschukverbindungen
sein, wie natürlicher Kautschuk und synthetischer Kautschuk, z.B. Butadien-Styrol-Kautschuk, Polybutadienkautachuk, Butyl-
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kautsCnuk-Äthylen-Propylen-terpolymerisate und synthetischnatürlicher
Polyisrprenkautsch.uk. Regenerierter Kautschuk der genannten Arten kann auch verwendet werden.
Neben Resorcin und Resorcin-Aldehydharzen als polymerisierbar
Verstärkungszusätze können andere meta-disubstituierte Benzolverbindungen, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten,
verwendet werden, z.B. Polyhydroxydiphenyle, Polyhdroxynaphthaline, wie 1,5-Naphthalindiol* und geeignete polymerisierbare
Alkylphenole wie 3,5-Xylenol,
Bei der Herateilung der erfindungagemäßen verbesserten Kautschuk·
Präparate wird das Resorcinharz oder· ein. .anderes Verstärkungsmittel gründlich mit der-Kautschukkohlenwasserstoffkomponente
in einem Inirensiv-Mischer, wie- einen Banburymischer «der
Walzenmischer gemischt. Obwohl die Verstarkungsmittel, wie
2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol auch, in dieser Verfahrensstufe
zugegeben werden können, werden gewöhnlich bessere Resultate erzielt, wenn die Derivate während des letzten Mischens. mit dem
üblichen Kautschukhärtungsmittel (Schwefel und Beschleuniger) unter Verwendung eines .Walzenmischers und "bei niedrigen Temperaturen .zugemischt werden. Ein längeres.Mischen bei höheren
Temperaturen· ist für das Produkt allgemein weder vorteilhaft noch schädlich. Die Tatsache, daß die Härtungsmittel bei
höheren Temperaturen zugegeben werden können, hat den Verteil einer einfacheren Verarbeitung des modifizierten Kautschuk-
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Präparates und Vorteile gegenüber Härtungsmitteln, die zum vorzeitigen Härten und thermischer Zersetzung neigen.
Die bevorzugte Menge von Resorcin, Resorcinformaldehydharz-
oder einem anderen polymerisierbaren, dem Kautschuk zugegebenen Verstärkungsmittel liegt im Bereich von etwa 2 Gew.-Teilen
je 100 Teile kohlenwasserstoffartiger Kautschukkomponente
(d.h. Gesamt-Rohmaterial von natürlichem und synthetischem
Kautschuk) im Endpräparat\ . Die Verwendung der zweifachen
oder »βhalbfachen Menge des polymerisierbaren Verstärkungsmittels
hat ebenfalls eine vorteilhafte Wirkung auf das Kautschukpräparat, aber die Eigenschaften liegen unter dem
Bestwert,
Das Härtungsmittel, z.B. 2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol, wird in einer Menge von etwa 10 Teilen je 100 Teile Resorcin,
Resorcinharz oder einem anderen polymerisierbaren Verstärkungszusatz, zugegeben. Ein Erhöhen der Menge auf etwa 50 Teile
je 100 Teile Resorcin oder einem anderen Harz brachte praktisch keine Verbesserung der Eigenschaften des hergestellten Präparates.
Die erfindungsgemäß modifizierten Kautschukpräparate zeigen eine verbesserte Adhäsion zu textilem Beifencord, wie Rayon
oder anderen synthetischen Fasern (z.B. Nylon oder Polyesterfasern). Eine erhöhte Adhäeion wird auch an anderen Reifencords,
wie Glasfaser- oder Metallcords,erhalten. Das Textil-
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material kann aueh in einer anderen geeigneten. Form, wie
z.B. als Cerdgewebe, Gewebe oder Ein- oder Mehrfadencord,
vorliegen.
Als Verfahren zur Bestimmung der statischen Adhäsion von textilem Reifencerd an Kautschuk wird von der Kautschukindustrie
der Η-Test anerkannt. Dieser mit ASTM-D-2138-62-T
bezeichnete Test wurde bei der Untersuchung der Adhäsion der erfindungsgemäßen Kautschukpräparate verwendet. Die Ergebnisse werden unter Berücksichtigung der Größe der Probe
und der Temperatur des Tests bewertet. Je höher der erhaltene Wert, desto stärker ist die Adhäsion des Kautschuküberzugs
am Cerd.
Die Zugfestigkeit, der Mtdulwert bei 5öO5£iger Dehnung, die
Dehnung bis zum Bruch und Defermatien (Biegung) beim Bruch
wurde nach Testverfahren ASTM D-412-62-T bestimmt. Die Härte
der Präparate wurde mittels einer Shore-Α -Testvorrichtung nach ASTM D-675-59-T bestimmt.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert.
Ein mit einem Rührwerk und Heizungs- und Kühlungsrorriehtungen
ausgestatteter Kessel (etwa 60 Liter) wurde unter Rühren mit 9,85 kg Wasser, 4,95 kg einer 5#igen wässrigen Natronlauge
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und 6,62 kg o-Cresol (98$ig rein) beschickt. Die Mischung wurde
unter Rühren auf 450C erhitzt und während zwei Stunden bei 45 5O0C
11,56 kg Formaldehyd (37$ige wässrige Lösung) zugeg~eben;
wonach diese Temperatur für weitere 2 1/2 Stunden beibehalten wurde. Die Mischung wurde gerührt, auf 150C abgekühl+ und durch
während zwei Stunden Zugabe von 12,34 kg 28$iger wässriger Essigsäure/angesäuert.
Die Mischung wurde über Nacht zur Ausfällung des Produktes stehengelassen. Das Produkt wurde durch Filtrieren abgetrennt,
bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, um die Hauptmenge des Wassers zu entfernen, und dann bei 105°C getrocknet. Das
Produkt war kristallin, hatte einen Schmelzpunkt von 92 - 940C
und einen pH von 6,30. Die Ausbeute an 2-Methyl-4>6-dihydroxymethylphenol
betrug 75»8 $ bezogen auf das eingesetzte o-Cresol.
Ein unmodifiziertes i Kautschukpräparat wurde zum Vergleich aus
folgenden Bestandteilen hergestellt:
Gew.-Teile
Butadien-Styrol-Kautschuk
(Synpol 1551, mit Öl gestreckte Sorte) 60 geräucherte Kautschukfelle
(IRSS, natürlicher Kautschuk,
Standardqualität) 60
regenerierter Kautschuk (ganzer Reifen,
erste Qualität) 36
Ruß (Continex SRP/HM) 48
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Octamine (Faugatuck)
2inkoxyd Stearinsäure Fichtenteer (Tarene Nr. 40)
Leicht-Prozeß-Öl (Sunoco Circo leicht) 4,8
| Gewv-Teile | ,2 |
| 1 | |
| 6 | ,8 |
| 1 | ,8 |
| 4 |
Diese Bestandteile vrarden 10 Minuten in einem Banburymischer
gemischt, wobei die Temperatur bis etwa 1600C anstieg. Die
folgenden Bestandteile wurden zugegeben, als die Kautschukgrundmischung
auf Farrell-Birmingham-Walzen bei einer Temperatur
von 820O gemahlen wurde?
Gew,-Teile
Schwefel (Rubbermaker's) 4,5
Delac S. Prills (Naugatuck) 1,32
Das Präparat wurde mit "Vergleich" bezeichnet.
Ein dem Präparat des Beispiels II vor der Vermischung
entsprechendes Präparat wurde hergestellt. Diesem wurden 2,4 Gew.-Teile eines im allgemeinen nach dem Verfahren der
USA-Patentschrift 2 385 372 hergestellten Resorcin-Formaüd-■
es
hydharz/zugegeben. Das Präparat wurde wie in Beispiel II gemischt, und es wurden zusätzlich zu den in Beispiel 2 wäh-or. des Mischene zugegebenen Bestandteilen 0,24 Gew»-Teile
hydharz/zugegeben. Das Präparat wurde wie in Beispiel II gemischt, und es wurden zusätzlich zu den in Beispiel 2 wäh-or. des Mischene zugegebenen Bestandteilen 0,24 Gew»-Teile
2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol (Beispiel I) zugegeben.
Das Präparat wird mit A bezeichnet.
Mit den Bestandteilen des Präparates und dem Verfahren von Beispiel 3 wurde ein Präparat hergestellt, jedoch wurde
anstelle von 2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol trimeres
Methylenaminoacetonitril (USA-Patentschrift 3 018 207) als Härtungsmittel verwendet. Das Präparat wird mit B bezeichnet,
Die Präparate der Beispiele II,ΠΙ und IV wurden zur physikalischen
Untersuchung und zur Bewertung der Adhäsion zu 1,14 mm dicken Folien ausgerollt. Zum Vergleich der physikalischen
Eigenschaften der beiden modifizierten Kautschukpräparate mit dem "Vergleich" wurde Zugfestigkeit, de^ Modulwert bei 30Q#iger Dehnung, Dehnung bis zum Bruch und Deformation
beim Bruch nach ASTM D-412-62-T. bestimmt. Die Härte
wurde mittels einer Shore-A-Testvorrichtung nach ASTM
D-676-59-T bestimmt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.
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| (bei 145 C-gehärtet) | 149 151 |
A | B |
| Zugfestigkeit, kg/cm 30 Min. 45 Min. |
60 77 |
157 172,5 |
144 138 |
| 300 io Modul, kg/cm2 30 Min. 45 Min. |
426 480 |
39 56 |
75 "' 84 |
| Dehnung, $> 30 Min. 45 Min. |
22 21 |
708 600 |
475 435 |
| Deformation (Biegung) bei Bruch, i» 30 Min. 45 Min. |
59 57 |
33 27 |
21 19 |
| Shore-A-Härte 30 Min. 45 Min. |
52 57 |
63 ■ 63 |
|
Wie die Ergebnisse zeigen, wird durch die Verwendung von
2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol als Härtemittel von
mit Resoreinharzen modifizierten Kautschukpräpraten nicht nur
die Zugfestigkeit und die Elastizität des Kautschuks erhöht, sondern auch der Modulwert des Kautschuks erheblich gesenkt.
Die Kautschukpräparate der Beispiele II, III und IV" wurden
auch hinsichtlich der statischen Adhäsion nach ASTRT D-2138-62-T verglichen. Reifencord DuPont Kylontyp 714 mit 840 Denier
(zweischichtig), 12/12 gezwirnt, wurde mit einem Standardlabor-iatexbad
der folgenden Zusammensetzung behandelt:
1 0982A/1908
Gewicht
Eeseroin-P*rmaldehyd-Harz
(75 & Feststoff in wässriger
Lösung) 26,7 g
Wasser 407,7 g
Formaldehyd, methanolfrei (37$) 20,3 g wässrige Natronlauge (10 ^) 8,0 g
Vinylpyridinlatex (42 # Festätoff
) 250,0 g
Der Nyloncerd wurde unter leichtem Zug durch das Bad (40-8Og'
getrocknet
behandelt, dann bei 221 C (36,3 m je Min.y, wobei die Behandlungszeit
19»8 Sek." betrug.
Proben dieses Cords wurden bei 1450C 45 Minuten zu 6,4 mm
Proben für den Η-Test vulkanisiert. Folgende Werte der statischen Adhäsion wurden erhalten:
Vergleich Präparat A Präparat B Η-Test (1000C) 18,3 23,3 20,8
Die mit fieeorcinharz modifizierten Kautschukpräparate, die mit
2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol gehärtet waren, zeigten also eine erhöhte statische Adhäsion.
In einem mit einem Rückflußkühler ausgestatteten Kolben wurden 5,04 g 2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol (0,30 Mol,wie in
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Beispiel I hergestellt) in 150 ml Methanol-gelöst. Zu der
lösung wurden-4 Tropfen konzentrierte Salzsäure gegeben. Der pH-Wert dieser Lösung war ungefähr 2,0. Die Lösung wurde mit
festem NaHGO, alkalisch gemacht, 15 Stunden über einem Dampfbad
unter Rückfluß erhitzt und filtriert. Das Piltrat wurde
in einem Rotationsverdampfer bei 50 - 600C im Wasserstrahlvakuum
konzentriert. Der Rückstand wurde mit zweimal je 20 ml Äther extrahiert und die Ätherextrakte über Magnesiumsulfat
getrocknet. Der Äther wurde durch Destillation entfernt und dabei wurden 5,43 g (92,5 f») einer praktisch farblosen Flüssigkeit
erhalten. Durch IR- und NMR-Analyse wurde gesichert, daß
das Prdoukt 2-Methyl-4,6-dimethoxymethylphenol war.
Anstelle von 2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol wurde das
Produkt des Beispiels VII in dem modifizierten Kautschukpräparat des Beispiels III verwendet. Die physikalischen Eigenschaften
des hergestellten Kautschukpräparates (bestimmt wie in Beispiel V) waren wie folgt:
Zugfestigkeit kg/cm 300 <$>
Modul kg/cm2 Dehnung
Deformation bei Bruch Shore-A-Härte
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| Gehärtet | bei 145 C |
| 3ö Min. | 45 Min. |
| 147 | 156 |
| 49 | 64 |
| 628 | • 558 |
| 27 | 25 |
| 52 | 56 |
Das Präparat wurde auch hinsichtlich der atatischen Adhäsion
geprüft, wobei das Bad und die Bedingungen des Beispiels VI verwendet wurden. Der erhaltene H-Testwert unter Verwendung
einer 6,4 mm Probe bei 10O0C (45 Minuten bei 1450C gehärtet)
betrug 22,9.
Diese Ergebnisse zeigen, daß vergleichbare Eigenschaften bei
Verwendung eines niedrigen Alkoxyderivates von 2-Methyl-4,6-dihydroxymethylphenol
erhalten werden.
Das Präparat nach Beispiel III wurde unter Verwendung von Resorcin anstelle von Resorcin-Aldehydharz hergestellt, wobei
die gleichen relativen prozentualen Mengen der Bestandteile verwendet wurden. Die Ergebnisse hinsichtlich der Zugfestigkeit,
der Dehnung und des Modulwertes waren' ähnlich wie in den Beispielen V und VI, wo Resorcin-Aldehydharz im Präparat
A verwendet wurde.
Eine Reihe von Präparaten wurde nach dem allgemeinen Verfahren des Beispiels II durchgeführt. Ein Resorcin-Phenol-Formaldehyd-Harz
wurde zu dem natürlichen Kautschukpräparat gegeben und eine Reihe von Präparaten nach Beispiel IUhergestellt,
in-dem verschiedene erfindungsgemäß verwendete Härtungsmittel
zugegeben wurden. Die verwendeten Härtungsmittel und die erhaltene Adhäsionswirkung zwischen Nylon-Reifencord und den
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Kautsehukpräparaten war wie folgt:
Härtungsmittel Statische Adhäsion am Cord
6,4 mm Η-Test bei 1OQ0C - 454 s
2-3?henyl-4,6-dihydroxymethyl-
phenol . 21,7
4-Phenyl-2,6-dihydroxymethylphenol 21,2
4-Methyl-2,6-dihydroxymethylphenol 21,2
vt~Butyl-2,6-dihydroxymethylphenol 19,9
Nach dem Verfahren des Beispiels II wurde ein Kautschukpräparat
zum Vergleich unmodifiziert hergestellt, das folgende Bestandteile
enthielt;
Gew«-Teile
Butadien-Styrol-Kautschuk (ASRC-1OOO) 75,0
Geräucherte Pelle (Nr. 1
Standard-Qualität, natürlicher Kautschuk) 75,0
Stearinsäure 1,5
Zinkoxyd 4,5
Agerite Stallte (Antioxydationsmittel) 1,5
Reogen (Weichmacher) 3»0
Paraflux (Weichmacher) 7,5
Continex IEF (Ruß) 45,0
Micronex W-6 (Ruß) 15,0
109 82 kl 19 08
Gew.-Teile
Amax (Besehleuniger) 1,9
Altax (Beschleuniger) 0,4
Schwefel 3,7
Das Präparat wurde mif'Vergleich A" bezeichnet.
Eine Reihe von Präparaten wurde unter Verwendung der Bestandteile des "Vergleichs A" hergestellt, jedoch 3,0 Teile eines
im allgemeinen nach dem Verfahren der USA-Patentschrift 3 242 118 hergestellten Resorcin-Butyraldehyd-Formaldehydharzes
und 0,3 Teile verschiedener erfindungsgemäß verwendeter substituierter Phenoldialkohole zugegeben.
Die Präparate wurden zu Folien verarbeitet und wie in Beispiel V getestet. Der verwendete Dialkohol und die erhaltene
Wirkung auf die physikalischen Eigenschaften der Kautschukpräparate
sind in Tabelle I aufgeführt.
DialkohoIverbindung Zugfestigkeit WT1-. ,'.nüng Härte
(20 Min. Hart en) 300
% jo
(Shore
Keine (Vergleich A) 152 132 380 58
4-Phenyl-2,6-dihydroxy-
methylphenol 170 122 500 58
2-Phenyl-4,6-dihydroxymethyl-
phenol 165 113 485 57
2-Methyl-4,6-dihydroxymethyl-
phenol 171 117 535 59
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Mo- Deh-Dialkoholverbindung
Zugfestigkeit ' dul nung Härte
(20 Min. Härten) 300
j $>
(Shore A)
4-Methyl-2,6-dihydroxymethyl-
phenol 172 115 500
4-t-Butyl-4,6-dihydroxy-
methylphenol 168 112 485
Die verschiedenen Präparate des Beispiels XI wurden auch
hinsichtlich der statischen Adhäsion anUyloncord unter Verwendung
des Verfahrens und des Bads nach Beispiel VI getestet. Es wurden fjlgendß Ergebnisse erhalten:
Dialkoho!verbindung H-Test
~ : (6,35 mm 100α0)
Keine (Vergleich A) 16,5
4-Phenyl-2,6-dihydroxymethylphenol 21,0
2-Phenyl--4,6-dihydroxymethylphenol 20,4
^-Methyl^jo-dihydroxymethylphenol 19,9
4-Methyl-2,6-dihydroxymethylphenol 19»5
4-t*-Butyl-4,6-dihydroxymethylphenol 17» 7
en ■
Mit den folgenden Härtungsmitteln ward/ebenfalls den Beispielen
XI und XII vergleichbare gute Adhäsion und physikalische
Eigenschaften bei der erfindungsgemäßen Verwendung erhalten.
1 09824/1908
2-Cyelohexyl-4,6-dihydroxymethylphenol 4-0yclehexyl-2,6-dihydroxymethylphenol
2-Äthyl-4,6-dihydroxymethylphenol
4-Äthyl~2,6-dihydroxymethylphenol
2-Propyl-4,6-dihydroxymethylphenol 4-Propyl-2,6-dihydroxymethylphenol
2-tert-Butyl~4,6-dihydroxymethylphenol 4»tert-Butyl-2,6-dihydroxymethylphenol
2-Tolyl-4,6-dihydroxymethylphenol 4-Tolyl-2,6-dihydroxymethylphenol
zusätzlich zu den niedrig-Alkoxyderivaten dieser Dihydrexyverbindungen.
Die erfindungsgemäß verwendeten, gegebenenfalls substituierten
Dialkoholverbindungen können auch durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
Y I Y
in der wenigstens zwei Substituenten Y die Gruppe -CH2OR, wobei
R eine niedrige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
eine Methylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet, und der restliche Substituent Y für eine niedrige
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugswejse eine
Methylgruppe, eine niedrige Alkyl-Phenyl-, Cyclohexylgruppe
oder vorzugsweise eine Phenylgruppe steht.
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Claims (1)
1. Vulkanisierbares Kautschukpräparat, dadurch gekennzeichnet»
daß es je 100 Teile des Kautschuks 0,5 bis 3,0 Teile
Resorcin, Resorcin-Aldehydharz, Polyhydroxynaphthalin-,
Polyhydroxydiphenyl-, alkylierte Phenol-, meta-Phenylendiamin-
oder meta-Aminophenolverbindung als polymerisierbares
Verstärkungsmittel und je 100 Eeiledes Verstärkungsmittel
5 bis 50 Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel
OH , ,
ROCH2 j
OH2OR
in der R für eine niedrige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methylgruppe oder vorzugsweise
ein Wasserstoffatom und X für eine niedrige Alkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methylgruppe, eine niedrige Alkyl-phenyl-, Cyolohexylgruppe oder vorzugsweise
eine Pheny!gruppe steht, enthält.
109824/1908
2« Verfahren zur Erhöhung der Adhüsionsfähigkeit von
Kautschuk, dadurch gekennzeichnet, daß. man ^ 100 Teile
des Kautschuks etwa 0,5 "bis 3,0 Teile der Resorcin;»
Resorcin-Aldehydharz-, Polyhydroxynaphthalin-, Polyhydroxydiphenyl-,
alkylierte Phenol-, meta-Phenylendiamin- oder
meta-Aminophenolverbindung als polymerisierbares Verstärkungsmittel
und Je 100 Teile des Verstärkungsmittel
5-50 Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel
OH
EOOH2 j
4
in der R für eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Methylgruppe oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und X für eine niedrige Alkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, niedrige Alkyl-phenyl-5
Cyclohexyl- oder vorzugsweise eine Phenylgrappe steht,
verwendet.
Der Patentanwalt
VERTRETERVOUMACHT
MNr. 62,67 (§46 PAO)
109824/1908
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56539566A | 1966-07-15 | 1966-07-15 | |
| US62416667A | 1967-03-20 | 1967-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1720129A1 true DE1720129A1 (de) | 1971-06-09 |
Family
ID=27073839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671720129 Pending DE1720129A1 (de) | 1966-07-15 | 1967-07-06 | Verbesserte Kautschukzusammensetzung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
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| BE (1) | BE701231A (de) |
| CH (1) | CH505154A (de) |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1967
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- 1967-07-14 ES ES343047A patent/ES343047A1/es not_active Expired
Also Published As
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