DE1569041A1 - Tris-(hydroxyphenyl)-butan - Google Patents

Tris-(hydroxyphenyl)-butan

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DE1569041A1
DE1569041A1 DE19601569041 DE1569041A DE1569041A1 DE 1569041 A1 DE1569041 A1 DE 1569041A1 DE 19601569041 DE19601569041 DE 19601569041 DE 1569041 A DE1569041 A DE 1569041A DE 1569041 A1 DE1569041 A1 DE 1569041A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FlNOKE DIPL.-IN0. H. BOHR PIPL.-ΙΝΘ. S. STAEGER
Fernruf: "26 6060
; MÜNCHEN S1 MOllareSraSa 31
«. APR. m
OemäS der Srf toöimg
vorgeschlagen, welches in reinen Zustand einen Schmelzpunkt von 1880C unter Zersetzung besitzt.
Die neue Verbindung kann dadurch hergestellt werden, daß man ein
909819/1260
ORIGINAL INSPECTED
Unterlagen (Art. 7 § t Abs.2 Nr. l Satz3 desÄnderunfletiH· v.&g.l9§7i
Molekül Crofconaldehyd mit drei Molekülen 3-Methyl-6-tert.-butylphenol in Gegenwart; eines geeigneten Kondensationsmittel·, wie z.B. 2!inkch2:x -r. starke Schwefelsäure oder Pluorsulfoneäure und vorzugsweise starke Salzsäure umsetzt. Die Umsetzung wird In Anwesenheit alnee Lösungsmittel? ausgeführt. Es wird angenommen, dad das Lösungsmittel die Bildung von harzartigen Produkten verhindert. Das Lösungsmittel roue gegenüber den Reaktionestoffen Inert sein und kann beispielsweise aus Methanol oder Eisessig bestehen. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei etwas erhöhter Temperatur« beispielsweise bei der RÜokfluBtemperatur des Lösungsmittels. Das Produkt kann in irgendeine.* Welse gewonnen werden. Wenn jedoch das Produkt fest ist, wird es vorgezogen, ein Schleppmlttel, vorzugsweise Toluol, zuzusetzen« worauf dann die Mischung destilliert wird, bis im wesentlichen reines Toluol abdestilliert. Durch KUhlen des Rückstandes scheidet sich dann das feste Produkt ab.
Die erfindungsgemäSe Verbindung ist ein wertvolle Antioxydationsmittel für polymere Materialien, wie z.B. synthetische und natürliche Kauteehukarten, Polyolefine wie Polyäthylen und Polypropylen und für Polyäthylenterephthalate Sie sind insbesondere für Materialien brauchbar, bei denen eine Verfärbung unerwünscht ist. Sie werden in solchen Materialien in Mengen eingearbeitet* die gewöhnlich 1 Gew.-# nicht überschreiten*
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BAD ORIGINAL
Aus den OS-Patentsohrift«n2919 29* -und 2 912 Konesatlcospsrodukte aus ungesättigten Aldehyden und Phenolen bekannt. Bs wurde jedoch festgestellt, daß die vorliegende Verbindung in Mehrfacher Hinsicht den bekannten ähnlichen Verbindungen Überlegen 1st, «le aus den beigefügten Vergleichsversuohen ent· nommen «erden kann·
Öle Herstellung der neuen Verbindungen bildet den Gegenstand des deutschen Patente... (Aktenzeichen J 18 495 IVb/12 qu). Oenftuere Herstellwngaanweleungen für die neue Verbindung können dieser Fa tent schrift entnooMn «erden·
BIe Erfindung «ird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, Beispiele
Die erflndungageaäSe Verbindung wurde als Antioxydationsmittel für Poly&thylemterep&thalatf ollen und einen mittleren Nitrll« kautschuk untersucht. Der letztere besaß einen Mooney«Viskos 1-t&tsindex von 89» elaea aonlnellen Acrylnltrilgehalt von 52 % und Hürde durch eine bei niedriger Temperatur von etwa 50C durchgeführte Polynerlsation hergestellt. Die Versuche wurden wie folgt durchgeführtt
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(a) Nitrilkautsehuk
FUr den Sauerstoffaufnahmeversuch wurden dttnne rohe Crepeproben In einen Glaskolben eingebracht, welcher einige Molekularsiebe 5A "Linde" enthielt und der durch ein Quecksilber enthaltendes U-Rohr mit einem anderen Glaskolben verbunden war. Die erwähnten "Linde" Molekularsiebe bestehen aus synthetischen Zeoliten. Beide mit Luft gefüllte Kolben wurden dann verschlossen und die Apparatur wurde in einen Dampfthermostaten von 780G gebracht. Eine Verschiebung des Quecksilbers in dem IT-Rohr lässt eine Oxydation des Polyäthylens erkennen und die Zelt In dem bei 78CC gehaltenen Dampf* thermostaten, bis eine erhebliche Verschiebung des Quecksilbers auftrat, wurde gemessen. Diese Zeit war die Induktionsperiode für den Säuerstoffaufnahmeversuch.
(b) Polyethylenterephthalat.
Bs wurden ähnliche Sauerstoffaufnahmeuntersuchungen bei 2000C mit einer Folie aus diesem Material von 0,025 mm Stärke durchgeführt, wobei die betreffende Probe mit einem Belag aus einer 5$lgen Lösung des Antioxydationsmittels In einer 50 s 50-Misohung von Toluol und Aceton bestrichen wurde. Die in der Tabelle angegebene Zeit ist die Anzahl von Stunden« «eiche erforderlich war, um in jedem Fall 20 und 40 ecm Sauerstoff pro g der Probe zn absorbieren.
909819/1260 bad original
569041
Die Ergebnisse dieser Versuohe sind In der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Tabelle
Medium Oew.-#
Antioxy-
dationß-
mittel		 Induktionsperiode in Stunden 14OWC
I*i		 2000C 40ocn Ofenaltepung Brüohlg=
Nitrll-
katuschul		 O Sauerstoffauf- 20ccm 14O°C 16O0C: 14O0C
Polyethy
lentere
phthalat		 1 78°C *
O IQ 16
Belag 140 2 1/2 ko
19
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Dl· folgenden Vergleiohsverauche demonstrieren die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber den besten aus der US-Patentschrift 2 919 294 und 2 912 463 bekannten Verbindungen in der Anwendung auf Polypropylen«
Bei den besten aus den genannten- US-Patentsohriften bekannten Verbindungen handelt es sich um folgende :
1. 4, V-(2-Äthyl-2-hexen-l-yliden)-bis-(6-tert .-butyl-m-eresol) 2 · 4,4· - (2-Xthy 1-2-buten-l-y llden).-bis~ (6-tert. -butyl-m-cresol)
Di« Produkte «erden wie folgt hergestellt :
(1) l/S Mol 3-Methyl-6-tert.-buty!phenol (das 1st 6-tert0-Butylm-oresol) und 1/4 NoI a-Äthyl-B-propylacrolein (das ist 2-Xthyl-2-hexanal} wurden zusammen mit 4,7 g Salzsäure unter RUclcflufl auf einem Wasserbad annähernd eine l/S Stunde lang erhitzt* Das Produkt war ein dunkelbrauner viskoser Sirup. Das Reaktionsgemieoh wurde abgekühlt und es wurden ungefähr 100 ml eines Lösungsmittels zugegeben, das aus einem Geraisch aus aliphatischen Kohlen· Wasserstoffen mit ungefähr 7 Kohlenstoffatomen bestand. Das Produkt wurde 4 Stunden etwas oberhalb Raumtemperatur gertihrt, und der resultierende weide Feststoff wurde abfiltriert,
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mlt dem gleichen aliphatischen Kohlenwasserstoff gewaschen und getrocknet. Das Produkt wurde dann aus Benzol tsmkristallislert. Die Ausbeute betrug ungefähr 10 g. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 203 bis 2070C0 Dieser Schmelzpunkt wurde nicht gesenkt, wenn dieses Produkt mit einer Probe von l,l-Bis~(3-iaethyl-6-tert.-butyl-phenylol)-butan gemischt wurde» Das Infra» rotspektrum dieser beiden Verbindungen war identisch, woraus hervorging» daß es sich bei dem Produkt um l,l-Bis-(3-raethyl-6-tert«,-butyl-phenylol)-butan und nicht um« wie in einer der genannten US-Patentschriften behauptet« das 4,49-(2-&thyl-2-hexen>l-yliden)-bis-6-tert.-buty 1-m-cresol handelte.
(2) Ein entsprechender Versuch wurde unter Verwendung von a-Methyl-ß-äthylacrolein (das ist 2-Methyl-2-phentßnal) und 3-Mefchyl* 6-tert.-buty!phenol ausgeführt. Das Produkt wurde als !,l-Bis-(3-methyl-6-tertο-buty1-phenylol)-propan identifiziert ο
(3) Sum Vergleich wurde die erf indu^gssgemäße Verbindung veiv wendet a
Diese drei Stabilisatoren wurden in einer Menge von 0,5 in Polypropylen eingearbeitet, woraus dann Platten von 0,5 ram Dicke angefertigt wurden„ Die Platten wurden bei einer Temperatur von 1500C in einem Ofen gealtert, wobei über die Platten Luft
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BAD ORIGINAL
mit einer Geschwindigkeit von 1 en? pro Minuten gleitet wurde
Die Zeitdauer, bis eine VersprSdung eintrat, war wie folgt:
verbindung 1 230
Verbindung t
2		 166
Verbindung 270
Die bessere der bekannten Verbindungen, nämlich die Verbindung ' 1 wurde in einem SchmelzetablIitätstest mit der erfindungsgetnäSen Verbindung (5) verglichen. Die Sohmelzstabilität ist sehr wichtig, da thermoplastische Formmassen bei der Verformung auf höhere Temperaturen gehalten werden müssen» Bei diesen höheren Temperaturen tritt eine Spaltung der Polymerketten auf, so daß die Viskosität sinkt.
Die Versuche wurden mit Polypropylen ausgeführt, das 0,1 bzw. 0,5 Gew.-% der Verbindung (l) bzw. der Verbindung O) als Antioxydationsmittel enthielt. Die Schmelzflußindices wurden mit die» sen Proben unter Verwendung von ASTK D.1228-57T geraessen,
wobei ein 10 kg Gewicht bei 1900C vor und nach dem Spritzguß von 3,2 mm dicken Polypropylenplatten und eine Verweilzeit im Zylinder von 20 Minuten bei der Testt?nperatur von 295°C angewendet wurde.
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BAD ORIGINAL
Der Faktor der änderung des Sehtaelfcf luseindex Ut nie folgt
definiert :
Schmelsfluflindex vor der Verarbeitung Sohmelzflüßindex nach der Verarbeitung
Die Resultate waren wie folgt :
Antioxydationsmittel ibderung des Schmelzfluß
Indexes
0,1 Gew.-£ Verbindung O)
0,1 Qew„-£ Verbindung (l)
0,5 Qew.-jG Verbindung (3)
0,5 Gew*-# Verbindung (1) 		5,5 '
5,5
5,5
6,0
Aue den obigen Versuchen geht eindeutig hervor» das die anmeldunge· genSee Verbindung ein vorzuglicher Stabilisator für Polypropylen ist. .
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Claims (2)

  1. - Io -
    Trie-(hydroxyphenyl)-butan der Formel
    welches in seinem reinen Zustand bei 188°C unter Zersetzung schmilzt.
    PATENTANWÄLTE
    Dt-IN·. H.-RNCKE, DIPL-ING. H. BOHK DIfL-ING. S. STAEQER
    909819/1260
    Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs.
  2. 2 Nr. I Satz 3 des Änderunosge* v. 4.9. 1967 j
DE19601569041 1960-04-14 1960-07-28 Tris-(hydroxyphenyl)-butan Pending DE1569041A1 (de)

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