DE1695672A1 - Neue Chlorchinoline und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Chlorchinoline und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1695672A1 DE1968R0048067 DER0048067A DE1695672A1 DE 1695672 A1 DE1695672 A1 DE 1695672A1 DE 1968R0048067 DE1968R0048067 DE 1968R0048067 DE R0048067 A DER0048067 A DE R0048067A DE 1695672 A1 DE1695672 A1 DE 1695672A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms

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  • Medicinal Preparation (AREA)
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Description

ROUSSEL-UGLAF, Paris, Frankreich
Keu3 Chlorchlnoline und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
lie vorliegende Erfindung betrifft neue Chlorchinoline sowie sin ^erfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Iv.© vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Chlorchinolins !.■mV allgemeinen
Cl"
COOR
(D
■in dta· R den Methyl« oder den Phanylrest» R, einen gegebenen· fall.n substituierten Alkylrest rait I bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutetft wobei »loh das Chloratom in 7" oder 8'3t.eilung bo
BAD ORIGINAL 1 09817/21G6
« 2
findet und ebenso deren therapeutisch verträgliche oder organische Salze< >
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I ebenso wie deren therapeutist verträgliche anorganische oder organische Salsse besitzen lo'iarniakologlsuh interessante Eigenschaften ο Sie besitzen insbesondere eine bemerkenswerte antiinf lanunatorische Wlrkun/
Analoge Chinoline sind bereits bekannt (siehe beispielsweise diJ französische Patentschrift 1 369 967 oder 1 421 229). (lese Verbindungen besitzen eine antiInflamraatorische und eine analgetische Wirksamkeit.
Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung unterscheiden sich von den vorgenannten durch das Fehlen analgetischer Eigenschaften» was durch phartnakologische Tests bewiesen wird, wobei die ant ünf laminat orischm Eigenschaften vollständig erhalten bleiben. Dieser Unterschied hebt eine Wirkungsweise hervor und folglich eine bestimmte Wirkungsart. Die analgetischen Eigenschaften der in den französischen Patentschriften 1 369 96? und I 421 229 beschriebenen Verbindungen spiegeln einen schnolien Blutdurchsatz wieder und folglich eine Blutkonzentration an aktivem Bestandteil» die schnell ihr Maximum erreicht. Diese erhöhte Blutkonzentration wird in diesem Fall maximal drei Stunden aufrechterhalten.
BAD ORIGINAL
10 9 817/2166
Die iceire analgetischen Eigenschaf ten aufweisenden Verbindungen ■diiv Formel X v/erden folglich dadurch gekonnseiohnet« daß der TuxOiisats teeir.i Blutkreislauf Iraigrmrn abev progressiv erf«t!fet;·. Hieraus ergeben sich folglich deutlich dauerhaftere und länger ■•n'j'iltsnde Eigenschaften. Tatsächlich zeigen die pharmskellog?, Gehen i.nfi.&inrnatorischen Untersuchungen das px^ressive und dauerhafte Auftreten eines iriflaiMM&tor&sckG;* IJhcr-oir.ori£i ?.vf Orirnd eines toxischen^ Chornischen, physikalischen oder bakteriellen Agens. Die Aufrechterhaltung einer ebenso Iftta:ri-» rJ-.-~r. rntiinflamiiratcrisohen Wirksamkeit» wie sie bei den Veu.1-binciiHigGn auftritt, die keine Substituenten in 2»Stellung ti; eJtzenr bevieist deutlich t daß die neuen Verbindungen eine neve VJiricungsart offenbaren, die langsamer in Erscheinung t.r?,ttn die sich jedoch in einar langer anhaltenden Wirkungsv.fö?i3o offenbart»
Wiier den zur Zeit bevorzugten Verbindungen der allgemeinen X seien erwähnt!1
I\.s 2 Methyl"4-C (2' "ßiethoxycarbonyl )pheny3 ansino]7·= chlor« chinoirn (I mit R = CH5 und R1 = CH?)f
cJi?π 2 r'herjyl-4- f (2 * -=uietho3rycarbonyl)pheny] aminc>-]-7-3hl*3robinolin (I mit R = C6H5 und R9 = CH5).
)"iit-';r ei en besonders in'-eressanten Verbindungen dar al?ge;v-5'.lr.e«i. F«-i-1.-!? ;; seien diejeu'.gen GmiUhn*:, *n donen der Svbist't.vrer.'t
1 0 9 8 1 7 / 2 1 B 6 ßAD
R1 einor der faigend/n Rasfce :b;i:s Methy?..· Kfcliy?.r n- Pr(Py?., Zn^WWl, iv-Butyl, n-Oot;yi
Kn <>e-n arorganxKolieii f f'ißi1 ('11^u' -^oh^n V-?".OJ'apeufc?.suh verti ?>v-Hrtiien Sihren« öi.o mit; den \'crh-v-'.'UiJKei} eier al?.r;of.ioi.ne-n λ1 ·χ'ηο<; Χ Sai'iö gsi)2n kc'nnon,, können loJfipicLcrjsifics die foißomlou •'■Vi'.n^Oi?
7,'Λ ponentliwve-, i'aJ.oi.nr.Uiu.··©. Ni.oolvtnsävire·■ Kpi'e'f nlinvc νοΛ
)*o Produkte der niligcaeinen PonnsX X e-bonso v/fe Ihre ßa.i^.ö mi. ν anorganischem oder nx^anifsohen tborap^nt-.^rjoh ^rvi-.x'fi'.;! ^c:?,(.;, Säuren besitzen "pharfiUl-ioirtg^soh JnV.evessant.e iviti.auriniiafV-en. Si« besitzen Insbssordera eine bsmerkensv/erte anV.:r.t η füimir1^·:;·<-Tische W^rksankelt,
Sie können zur Behandlung; J.nflam!«ator1.scher Ki'ankliL'3?.i:en vor wendet werden» \iirb8J.ar\ilenveratoi.ft.mßp akutem (role tifimufi« Arthrosen r DiscopathSeii,. ?.»uiiiijp.Kc»n ßUrV-e!' Γ(»μ ?.ußUtK.l:l«hen BehaüciJun?·, riebrifjer nnd
ie worden auf «iivü.om W-~;ft, trän%kutan.. rektn* oder in 1;»^v-
BAD
Sie körmen in Form von "lösungen oder injizierharer Suspensionen* in ■ΛΓ,ίΐηι.ίΙβπΓΜϊΊν.η in ?a?z: von I" Sschohen zur sohrfaoh«n Ent" uah.no.-. 2.n Tablettenformf in $*γλ vmhittlZer Tabletten/ .In sem,. Suppuaitorien., Piiö!aäcnr f'reiaes oder in topischen Piidern vorliegen-
Die nützliche Dosierung liegt zwischen 200 mg und 2 g pro Tag h-alm Erwachsenen in Abhängigkeit von der Art der Verabreichung.
Die phamia^eutischen Formen wie! Lösungen oder injisierbare Suspensionen, Tabletten? umliüDte Tabletten, Kapseln^ Suppositorien., Pomaden, Creme« υηά toplscha pulvorförraige Puder werden nach üblichen Verfahren hergestellt.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Chlorehinoline der allgemeinen Formel l,f sowie
ihrer anorganischen oder organischen therapeutisch verträglichen Saj.iQ, fia» ob?infalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, wird nach klassischen Methoden in an sich bekannter Wei as durchgeführt·
Da3 Verfahren wird im wesentlichen dadurch gekennzeichnet,, daß man in Oegenv/arfc einer Mineralsäure, einen Anthranilsäure« ester der Formel
10 9 8 17/2166
COOR1
'if
in der R, die vorstehende Bedeutung besitzt, mit einem Dichlorchinolin der Formel
in der R die vorstehende Bedeutung hat und das Chloratora aX in 7« oder 8-Stellung befindet, kondensiert, ein Salz einer anorßanischen Säure einer Verbindung der Forma], I erhält, welches man mit einem Säureactepfcor wnsetzt, isoliert die gewünschte Verbindung der Formel I und fünrt letztere gegebenenfalls durch Einwirkung einer anorganischen oder organischen therapeutisch verträglichen Säure in eLii entsprechendes Salz über.
Das erfindungsgemSße Verfahren vird vorteilhaft wie folgt durchgeführt»
Die anorganische Säure ist Chlorw.nserstoffsäureP Schwefelsäure oder PhosphorsSure5
Der Söuroaoceptor iet ein AlVvilimtcallhydroxyd wie Natriumoder Kaliumhydroxyd,, Ammoniak* eine pvlmUre organische Base wie Äthanolamin, eine seku/.difc'a organische Base wie Diäthylamln, eine terti'J.e organische Base wie Pyridin oder Tri&thylamin.
BAD ^ 1098 17/2166
1895672
otn ist es ebenfalls möglich* die Verbindungen dar all»
Formel X durch TfmesterMng ausßGhsnd vom entsprechenden riethj Ilester herzustellen.
Dfe i'aisenden Beispiele erl&utern die Erfindung, ohne sie zu
BnI splcA 1 s 2~Methyl-4-[ (2s -uiethoxycarbonyl )pheiiylamJno]
Ihn («.'htfcKt 3 Stunden eta Rückfluß 5,5 g S-Matliyl-4,7-dieh!0r·· rthiuo.V?.n.'- 3r 92 J5 Anthrftnj«lsS"?.u*emetiiy!ester und 26 cem 2n-'Mjla3ni{\nseratoffsäure« kühlt mit EIb 1 Stunde,, saugt den Hl,©-* <3','.'cch'».f»i5 ^b1. vjfisnhl" Ihn mit Wasser und trocknet SIm be? .l.OOeö 'in Yakwura; man ev-hlilt 7fi65 g S-Methyl«^ *i {2' -raethoxycarbonyl)-phenylftmino!»Y-chlorchAnolin in Form gelber bei 19O0C scliraelzendar Hade!ηο
7OiSt das Hydrochloric unter Rückfluß in 100 ecm fa ""'·■·-'.»Ar fi?gt unter Htihran 3^3 ecia Triethylamin hinzu(. kt!hlt rniv· Ff ί fib- anu«l; al., v;5saJ3t die Kristalle durch Anteigen *n . r.fc Eis i§eküliltem 50iC-igen Äthancl und troeimet fcei 100*C im "n'uivr.ir man erhtii.t 6»v^ g ruhe käse* dje man durch ?JtnIiristall?- fjir-iTTiM -?u kochendem Methanol reinigt. Mar/ erhält 4,31 K ri- l-l.'.^-I-r" -1I™C (2r -methoxycarbony 1)phc-nylansf noίί-Y-ohJ'-.orcJri.nolJ.n*
■■ 1
Ί /
Das 2-Methy1-4-,[ (2" -methoxyearbonyl)pheny!amino]-7-*ohlor~ ohinolin liegt in Form gelber in Alkohol weniß lösliche*·« in Wasserc Kther, Aceton, Benzol und Chloroform unlöslicher oclsr sehr wenig löslicher Ifcdeln vor,, Sein SchmsXspimkt auf dem Kofier-Block bsstiismt betrögt P-. - 15« - 3 0
Analyaoi C ßH rJ* 9
berechnets G 66.,36 H ^6.p N 0r57 «1 JOnB1J, % gefunden: (16ΰ1 4.,f> 8 6 ;U e0 ^
Stweit bekannt., wird das 2"Kcftl)yl-'4-[(2ll-ineth.(*xy«aiiiKn-iy.v}-phenylaminoJ-T'-rtnlorOhJ.ttfj'l.iii v.nü sein HydroohJorld ?.n Mteratur nicht baschriebsn..
Das Ausgangsprodukt a·---Kafcliyl~ht '.f·■-■&!eh!oroli.i r«ili,n lmnn 3i;>o]·. dom von A,K.Sen νηά U4PJJaCU in JtIndeCUeni-3o«,, (3Jl,(i 9.'J" )■· 833 bsschriebensn Verfahren erh«lt-«?ti werden*
Beispiel 2: 2-Pheny 1-4* [ (2" -methaxycarbony 1 )phenylarnino ί -
Man suspendiert 9A g 2»Phenyl-4,7-dichlorchino1Hr» 1n ^o ^ 2n ChloiTiasserstoffsiiure und 6 ecm Anthranilsäure^thylestor fügt 6OO ecm Methanol hinzu, bringt sum Rückfluß, dan man 7 1/2 Stunden aufrecht arhält und dampft zur Trockne ei.n; de/' Rückstand wird in 100 ecm Wasser aufgenommen; tro.n sau;-»:t: ab und wäscht mit V/asser? man suspendiert in 100 ecm Wasser* i'i"
109817/2166 BAD oriqjnal
mit äfchanolaiiiin alkalisch., um einen pH-Wert von 10 zu erhalten* extrahiert mit Methylenohlorid, wäscht die Extrakte mit Wasser bis zur Neutralität^ trocknet über Natriumsulfat und dampft ira Vakuum zur Trockne ein? man erhält 10 g rohes Produkt, das man in 10 ocm warmem Methanol anteigt, bringt auf 20eC„ saugt ab und wäscht mit Methanol; man rekrietallisiert das Produkt in Aceton* saugt ab und trocknet ira Vakuum bei 70*C; man erhält 6 g 2«Phenyl-4-[(2'-methoxycarbonyl)phenylamino]-7-chlorchinolin«
Das 2-Phenyl-4»[(2B-methoxycarbonyl)phenylamino3-7-chlorchinolin liegt in Form gelber Prismen vor, die in Chloroform löslichα in Alkohol, Aceton und Benzol wenig löslich und in Wasser und Äther unlöslich sind. Sein Schmelzpunkt, bestimmt auf dem Kofler-Block, beträgt P. = l67°C.
Analyses C, 23H17C1N: 219 ψ E U
1		 388, tr cm 85
berechnet; 2°2 23^ ψ E 1 H *,*1 X
gefunden: C 71,04 25* rau E Xi
Ί 		*»5 X
70,7 277 m;j Ii Ii
1
3*1 mu E IJ
1 		cm 1 175
UV-Spektrum (Äthanol) 363 mu E U
1.		 cm 916
ν. Max, bei ί cm 868
Xnflogegen cm 610
j\„ Max., bei 369
j\ .Mf)Jc. bei 501
InfL»gegen
'■I.Max, bei
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Soweit bekannt j, wird das 2"Phenyl~4-[(2t-ni8thoxyearbonyl)--phenylaminoJ-^-chlorchinolin und sein Hydroehlorid In dor X*lteratur nicht beschrieben.
Das Ausgangaprodukt 2~Phenyl-4,7-dichlorchlnolin kann nach dein von Susin und Burness, J.Ain„ChemaSoc. £8. (1946), l 370 beschrie· benen Vorfahren erhalten werden.
Beispiel 5 χ S-Methyl-^-tiS'-a-glyceryloxycarbonylJphenylamino]«-
* 7-°hlorcMnolin
Arbeitet man ausgehend vom (2,3«>Xsopropylldendioxy)propylanthranilat (beschrieben in der französischen Patentschrift 1 421 229) und dem 2-Methyl-4,7-dichlorchinolin nach der in Beispiel 1 beschriebenen Art, so erhält man das 2-Methyl~4-C (2 * -a-glyceryloxycarbonyl)phenylamino]7-chlorchinolin·
Soweit bekannt, wird diese Verbindung sowie auch ihr Hydroohlorid in der Literatur nicht beschrieben.
Beispiel 4: 2-Pheny1-4-C(2f-a-glyceryloxycarbony1)phenylamino3-7-chlorohinolin
Arbeitet man ausgehend vorn (2,j5-Ißopropylldendioxy)propylanthranilat (beschrieben in der französischen Patentschrift 1 421 229) und dem 2-Phenyl-4,7-dichlorohlnolin, wie in Beispiel 2 beschrieben, so erhält man das 2«Phenyl-4-[(2f-a-glyof>. ry loxyoarbony 1 )phenylaraino ] -7-chlorchinolln.
BAD ORIGINAL
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Soweit bairannt, wird diese Verbindung ebenso wie ihr Hydro« chüorid in der Literatur nicht beschrieben«
Beispiel 5? 2-Methyl-4-[(2l~raethoxycarbßnyl)phenylaraino)-
Arbeitet man ausgehend von AnthranilsKuremethylester und a-Methyl-^pB-dichlorchinolin (beachrieben von S„E. Krahlerj J, A5C0SoC. M (191^) 2417) wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhUU· man das a-'Mefchyl-^-ECs'-methoxycarbonyl )phenyla.minoi~8· chi« >r chinol i η.
i3o'.fö?'ä bflcarmtf v/ird diene Verbindung ebenso wie ihr Ilydrocl·μ rid in <*.er Literatur nicht bssehrieben«
Beispiel 6: 2-Methyl~H«[ (2i-a-glyceryloxycarbony3.)phonylam:?no!f-8-chlorohinolin
Arbeitet man ausgehend vom (2,j5-Isopropylidendioxy)propylanthranilat„(beschrieben in der französischen Patentschrift 1 421 229) und dem 2-Methyl-4,8-dlchloi«chinolin (beschrieben von 3.E9 Krahler J.AnwChem. Soc. öl (19*2) 2417), wie in Bei« spiel 1 beschrieben, so erhält man das 2-Methyl-4-[(2r-aglyceryloxycarbonyl)phenylaraino]-8-chlorchinolin.
Sovieit bekannt^ wird diese Verbindung ebenso wie ihr Hydroch'i.orid in der I-iteratur nicht beschriebenr.
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Claims (1)

  1. Λ η π j: ρ 7 ο
    Patentansprüche
    Chlorohilnoline der allgemeinen Porras.1
    Gl "
    ?.n del' R einen Mettiyl- «der Phenylreat; R-, einen geizebenenCa.T.i.^ substituierten Alliy'iriiRt-, mit l M«s 1.8 Kohleiistofratoiacr* darstellen;., das Chloratrar sich in 7- oder 8-Stellung befindet« sowie ihre Salze mit therapeutisch ve.·--.".^"glichen anox'gwm.lsuhen oder organliiGhen Säuren.
    2* 4-E(2'-MethoxycarbonylJphenylaraS.noJehlorahiiioline der allgemeinen Formel II
    er rt2 (ii)
    in dei* Rp einen Methyl- oder Phenylrest bedeutet und das Chloratora sich in 7- oder 8~3tellung befindet,, ebenso wie ihre Salze reit therapeutisch vertr%iloben anorganischen organischen SSuren»
    10 9 8 17/2166 BAD ORIGINAL
    λ e ο r r *>
    3. 2-Methyl-4~[(2'-methoxycarbonyl)phenylamino]-7-chlorchinolln und sein Hydrochlorid.
    4. 2-Phsnyl-4-C(2f-methoxycarbonyl)phenylamino]-7-chlorchinolin und sein Hydrochlorid.
    5. 2-Methyl-4-ί(2·-a-glycerylcaycarbony1)phenylaminoJ-7-chlorchinolin sowie sein Hydrochlorid·
    6. 2-Phsnyl-4-C(2·-a-glyceryloxycarbonyl)phenylawin»]-7· chlorchlnolin soxvie sein Hydrochlorid.
    7. 2~Methyl-4-C(2'-mathoxycarbonyl)phenylamino]-8-chlorohlnolin und sein Hydrochlorid.
    8. 2«Methyl-4-C(2·-a-glyceryloxycarbonyl)phenylamino]-8-ohlorchlnolin und sein Hydrochlorid.
    9» Verfahren zur Herstellung der Chlorohlnoline der allgemeinen Formel I
    (I)
    ORIGINAL INSPECTED
    109817/2166
    1B95672
    in der R einen Methyl- oder Phenylrest, R, einen gegebenenfalls substituierten Allcjlresfc mit 1 bis lO Kohlenstoffatomen bedeuten; das Chloratom sich in 7- oder 8-Stellung befindet, sowie ihre Salze mit therapeutisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren« dadurch gekennzeichnet« daß man in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Mineralsäure einen Anthranilsäureester der Formel
    in der R1 die vorstehende Bedeutung besitzt, mit einem Dichlor« chinolin der Formel
    in der R die vorstehende Bedeutung besitzt und das Chloratom sich in 7" oder 8-Stellung befindet« kondensiert und ein Salss einer anorganischen Säure einer Verbindung der Formel I er« hält« das man mit einem Säureakzeptor umsetzt» die gesuchte Verbindung der Formel I isoliert und letztere gegebenenfalls durch Einwirkung einer anorganischen oder organischen therapeutisch verträglichen Säure in ein entsprechendes Salz überführt.
    ORIGINAL INSPECTED
    109817/2166
    95 672
    ίΟ. Verfahren zur Herstellung von 4~[(2f-41eth<raycarbony!)~ phenylaninojchlorohinolinen der allgemeinen Formel II
    COOCiU
    H2 (XI)
    In C|9r, P1 einen Methyl» ο fei1 Phenylrest bedeutet und das Chltrcatom sich in 7« odex* 8-Stellung befindete sowie deren ijal:'.e n-At therapeutisch v-rtrUslichen anorganischen oder organischem Sßuren*. dadurch gi:kennaeiohnet,; daß man in Gegenwart einer anorganischer, SUure Anthranilsäureniatlijriester mit einem 2'-"R5,"1!-*7- oder ·4EV-Dic-hlorchinolin kondensierte worin R^ dia vorstehende Bij.leutuug besitzt, ein anorganisches Salz einer Verbindimg ler Poi'jnel ΧΪ erhält; welches man mit einem öih?.reak«eptor iuT£;etzt« dds gevjünschte 2~Methyl- oder 2-PhenyJ,- k - {{2 r -ne thoxycp cboxiy 1) phony !amino ] -7«- oder 8-chlorchinolin Jttolierb und letvteres gerjäbenenfalls durch Einwirkung einer therapeutisch verträglichen anorganischen oder organischen 3äure in ein entEprec'i.endes Salz umwandelte
    11» Therapeutische Zi sanimansetzungen, dadurch gekennzeichnet,, daß oie als aktiven Bestandteil mindestens ein« Verbindung nach Armpruch 1 und einen pharmazeutischen Träger enthalten»
    j Pt Thisrftpsuti.sche .^..isairvnerisetjsungen!. dadurch gekennzeiciinet. öaß ηU?. als aktiven Bestandteil rröndostens eine V
    1098 17/2 166
    *A ORIGINAL
DE1695672A 1967-02-22 1968-02-21 2-MeUIyM-[^- methoxy-carbonyl)-phenylamino] -7-chlorchinolin und dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel Expired DE1695672C3 (de)

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