DE1694324A1 - Loesungen aus Polyacyloxamidrazonen - Google Patents

Loesungen aus Polyacyloxamidrazonen

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DE1694324A1 DE19671694324 DE1694324A DE1694324A1 DE 1694324 A1 DE1694324 A1 DE 1694324A1 DE 19671694324 DE19671694324 DE 19671694324 DE 1694324 A DE1694324 A DE 1694324A DE 1694324 A1 DE1694324 A1 DE 1694324A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Description

Olanzstoff AO Wuppertal
Polyacyloxamidrazone der allgemeinen Formel
NH-N-C - C -N-NH-C-R-C
ti M ff
NH2 NH2 0 0
können durch Umsetzung von Oxalsäure-bis-amidrazon mit Dicarbonsäuredlchloriden hergestellt werden. Nur verhältnismäßig niedrigmolekulare Produkte sind in speziellen organischen Lösungsmitteln, wie N-Methy1-2-pyrrolidon, Dimethylformamid, Hexamethylphosphoramid oder Dimethylsulfoxyd etwas löslich. Hochmolekulare Polymere dagegen sind unlöslich. Lediglich einige Säuren, z.B. konzentrierte Schwefelsäure, Ameisensäure und Trifluoressigsäure haben ein gewisses Lösevermögen, doch tritt gleichzeitig ein merklicher Abbau der Polymeren ein. Da diese hochpolymereη Acyloxamidrazone außerdem unschmelzbar sind, konnten sie bisher, trotz einer Anzahl Interessanter Eigenschaften nicht verarbeitet werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung verdünnter wäßriger Alkalihydroxydlösungen als Lösungsmittel für Polyacyloxamidrazone
der Formel
NH-N-C - C -N-. M -C-R-C
It It ti
NH2 NH2 0 0
-S-
10 9 8 3 2/1615
ßAD
Pos. OW 1526
- 2
in der R «ine aromatische, heterocyclisch« oder ungesättigte aliphatisch« Gruppierung bedeutet, deren Doppelbindungen mit den Doppelbindungen der benachbarten -C-O- Gruppen konjugieren. R kann 2.B. seini
-HC-CH-,
00 €0
Als Lösungsmittel eignen sich verdünnte wäßrige Lösungen aller Alkalihydroxyde, Kenn auch aus wirtschaftlichen Überlegungen Natrium· und Kaliumhydroxyde Jeweils vorzuziehen sind. Ggfs. können auch wäßrige Lösungen, die mehr als ein Alkalihydroxyd enthalten, verwendet werden. Es ist überraschend, daß die genannten Polyacyloxaraidrazone, die in anderen Lösungsmitteln praktisch unlöslich sind, bei der erfindungsgernäßen Verwendung wäßriger Alkalihydroxydlösungen als Lösungsmittel in beträchtlichen Mengen* beispielsweise in Mengen vor* 15 &ls 2o öew.# und darüber in Lösung gebracht werden können. Das Lösungsverßiögen der Alkalihydroxydl^sun^eu hängt sowohl von dem als Löeurgsmlttel verwendeten Alk« MJ: "drcxyd und der Konzentration der LÖsungsmit&ellüsung als au h von ύ-iv chemischen Konstitution und in geringerem Maße von de/a mittleren Molekulargewicht das zu lösenden Polymeren ab. Ins einzelnen la3t sich durch wenige Versuche leicht ermitteln, bei welcher Konzentration einer wäßrigen Alkalihydroxydlösung die für die Weiterverarbeitung gewünschte Polymerkonzentration in der Lösung erhalten werden kann« Das Vorhandensein geringfügiger Mengen anderer Substanzen, z.B. Alkalikarbonate, beeinträchtigt das Löse vermöge*} der Alkalihydroxydlösungen nicht.
Von den Polyacyloxamidrazonen, die der oben genannten Formel entsprechen, 1st das Polyterephthaloyloxamidrazon aufgrund seiner guten Eigenschaften besonders hervorzuheben. Zur Herstellung von Lösungen des Polyterephthaloyloxamidrazone verwendet man vorzugsweise 2 bis etwa 4 Molkige Kaliumhydroxyd- οάω. 1 bis 2 Molkige Natriumhydroxydlöaungen. Innerhalb dieser Konzentrationsbereiche der wäßrigen Alkalihydroxydlösungen können 5 bis 16 Oew.jf PoIyterephthaloyloxamidrazon in Lösung gebracht werden*
1 0--3 3 .1 w^ / 1 6 1 5 ,
Poe.
Die folgende Obersicht enthalt weitere Angaben über erreichbare:■. Konzentrationen verschiedener Polyacyloxamidrazone in wäßrigen Alkalihydi'cxydlösungen« Die LÖslichkeitswerte wurden bei Normaltemperatur bestimmt.
Tabelle
maximale Polymer- Konzentration der wäßrigen
Pnlvaov]oxamidra7on Konzentration in Alkali-Lösung in MoIJi Polyacyloxamldrazon Lbsum LiOH NaOH KOH
Polyterephthaloyl-
0,85
2,o
2,8
7,5-8,o 2,5 2,5 8,0
Der Verlauf der Lösllchkeitskurven einiger Polyacyloxamidrazone m Litnium-, ttairxura una/ouer Kaliumhydroxydlösungen ist aus den Diagrammen ersichtlich,,und zwar zeigt:
Blatt 1 die Löslichkeitskurven von Polyterephthaloyloxamidrazon
in LiOH, NaOH und KOH
Blatt 2 die Löslichkeitskurve von Poly-2,6-naphthaloyloxamidrazon
in KOH
Blatt 3 die Löslichkeitskurve von Polyfumaroyloxamidrazon in NaOH Blatt 4- die Löslichkeitskurve von Polyieophthaloylamidrazon in NaOH Blatt 5 die Löslichkeitskurve von Polypyridin-2,6-carboxy-oxamidrazon
in KOH
Die erfinduRgsgemäß hergestellten Polyacyloxamidrazonlösungen eignen sich für viele Zwecke« zum Beispiel zur Beschichtung von Flächengebilden der verschiedensten Art«
10983P/161S
oxamidrazon Ii Gew.^S
η 16 κ
η
*		 15, η
Polypyridin-2,6-
dicarboxy-oxamid-
razon		 7, 5 "
Poly-2,6-naphthaloyl-
oxamidrazon		 17 1 "
Polyfuniaroyl-
oxamidrazon		 »
Polyisophthaloyl-
oxamldrazon		 If

Claims (1)

Pos. GW 1526 Patentansprüche
1) Verwendung wäßriger Alkalihydroxydlösungen als
Lösungsmittel für Polyaoyloxamldrazone der Formel
NH - N « C -ΝΗΛ
C - N - NH - C ι «
NH« 0
-R-
In der R eine aromatische, heterooyolische oder ungesättigte aliphatisohe Gruppierung bedeutet, deren Doppelbindungen mit den Doppelbindungen der benachbarten -C-O-Gruppen konjugieren.
109839/1R1S
8AD
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2703072C3 (de) * 1977-01-26 1979-12-13 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verwendung von Polyterephthaloyl- und Polydiphenyläther-'M'-dicarbonsäure-oxalamidrazonen zum Herstellen von Fasern und Folien nach dem Trockenspinnverfahren

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DE1694324C3 (de) 1975-03-06
SE338863B (de) 1971-09-20
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LU55817A1 (de) 1968-06-28
NL6804809A (de) 1968-10-09
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CH490447A (de) 1970-05-15
GB1166794A (en) 1969-10-08
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ES352489A1 (es) 1969-08-01

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