DE1670852A1 - 5-Arylotriazolyl-2-styryl-benzotriazole - Google Patents

5-Arylotriazolyl-2-styryl-benzotriazole

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DE1670852A1 DE1967F0052141 DEF0052141A DE1670852A1 DE 1670852 A1 DE1670852 A1 DE 1670852A1 DE 1967F0052141 DE1967F0052141 DE 1967F0052141 DE F0052141 A DEF0052141 A DE F0052141A DE 1670852 A1 DE1670852 A1 DE 1670852A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S EN-Bayerweik Patent-Abteilung
' ^. Marz I967
5-Arylotriazolyl-2-styryl-benzotriazoIe
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind wertvolle neue 5-Arylotriazolyl-2-styryl-berizotriazole der Formel
N-CH=CH-// \\-R
die sich hervorragend als Aufhellungsmittel eignen. In der allgemeinen Formel steht R für Wasserstoff oder einen Substituenten, beispielsweise eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carbalkoxygruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine CN-Gruppe, eine Ammoniumgruppe, eine Hydraziniumgruppe, eine Nitrogruppe oder Halogen und A für die restlichen Glieder eines in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensierten ein- oder mehrkernigen aromatisch-carbocyclischen Ringsystems, welches weitere Substituenten aufweisen kann. Die Alkyl-, Alkoxy-, Carba]koxy- sowie Acylamino- und Alkylsulfonylgruppen können weitorsubstituiert sein, wobei im Fall der
,,e λ ι', να
109813/1918
Alkylgruppen als Substituenten OH, CN, Halogen wie Cl und Br, Alkoxygruppen, Carbalkoxygruppen und Carboxylgruppen bevorzugt sind. Geeignete Alkylreste R sind beispielsweise CIL5, CpHp-, n-C,H7, iso-C^E-,, n-C^Hq, iso-C^Hq, und tert.-Cj.Hq, geeignete Alkoxyreste R sind beispielsweise GCrU, OC2H,- und OC^Hq. Als Carbalkoxygruppen R seien die Reste -COOCH,, -COOC2H1- und -COOC^Hg erwähnt. Geeignete Halogenreste R sind insbesondere Cl und Br, geeignete Acylarainoreste sind vor allem Formylamino-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Arylsulfonylamino- und Aralkylsulfonylaminoreste, beispielsweise die Reste -NHCOCH-;., -NHCOCpH,-* -NHCOC5H7, -NHSO2CH3, -NHSO2C6H5 und -NHSO2C6H^CH5. Geeignete Alkylsulfonylreste R sind beispielsweise -SO2CH,,, und
Geeignete Ammoniumreste sind beispielsweise Trialkylammoniumreste wie.-N(CHt.)-, X , -W(C9Hp-)^ X^, geeignete hydrazinium-
™ reste sind beispielsweise -M-NH0 X® ur:d -N-NH0 X~,
wobei X^ für ein Anion steht, neispielsweJse für Cl , Br , CH^OoO-, , C2IIc-OSO JP, C^H^SO,® oder CH5CrHuSO-^.
Unter ankondensierten ein- oder ri.ehrkerni^en aromatischcarbocyclischen Rin^-systemen werden insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylen-, Naphthylen- oder Acenaphthyienreste
- 2 10 9 813/1916
verstanden, wobei als Substituenten Alkyl- und/oder Alkoxygruppen und/oder Acylaminogruppen und/oder Dialky!aminogruppen bevorzugt sind. Geeignete Alkyl-, Alkoxy- und Acylaminogruppen sind die oben in der Definition für R genannten, geeignete Dialky!aminogruppen sind insbesondere solche, deren Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome aufweisen.
Die neuen 5-Arylotriazolyl-2-styryl-benzotriazole lassen sich durch Triazolierung von o-Aminoazo-styryl-benzotriazolen der Formel
(II)
in welcher A für die restlichen Glieder eines in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensierten ein- od·^ mehrkernigen aromatisch-carbocyclisehen Ringsystems, welches weitere Substituenten aufweisen kann, und R für einen Substituenten steht, erhalten.
Gegebenenfalls können nach der Triazolierung die Substituenten R bzw. die in den ankondensierten ein- oder mehrkernigen aromatischcarbocyclischen Ringsystemen vorhandenen Substituenten weiter abgewandelt werden, beispielsweise eine Dialkylaminogruppe in eine quartäre Ammoniumgruppe oder eine Carboxylgruppe in eine Estergruppe umgewandelt werden.
N-CH=CH-// Λ-R
10 911-3/1916
Die Triazolierung erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Oxidation mit Kupfer-II-salzen, gegebenenfalls in Gegenwart von Luft oder mit Chlorlauge.
Die Q-Äminoazo-styryl-benzotriazole der Formel (II) lassen sich beispielsweise durch Umsetzung von Chloressigsäure mit 5-Nitro-benzotriazol in Wasser in Gegenwart von Alkali bei erhöhter Temperatur zu 5-Nitro-benzotriazol~2-essigsäure, weitere Reaktion mit aromatischen Aldehyden in Gegenwart von katalytischen Mengen Piperidin bei 120-200°C zu 5-Nitro-2-styryl-benzotriazolen, Reduktion zu 5-Amino-2-styryl-benzotriazolen der Formel
(in)
in der R die oben genannte Bedeutung besitzt,
Diazotierung und Kupplung mit ein- oder mehrkernigen primären, aromatisch-carbocyclische.
ψ Gruppe kuppeln, erhalten.
aromatisch-carbocyclischeri Aminen, die in o-Stellung zur NH?-
Geeignete aromatische Aldehyde für die Herstellung der 5-Nitro-2-styryl-benzotriazole sind beispielsweise Benzaldehyd, p-Methylbenzaldehyd, p-tert.-Butyl-benzaldehyd, p-Methylsulfonyl-benzaldehyd, p-Dimethylamino-benzaldehyd, p-Cyan-benzaldenyd, p-Carboxy·
T.e Λ K; YOl - 4 -
109813/1916
benzaldehyd, p-Carbäthoxy-benzaldehyd, p-Chlor-benzaldehyd, p-Brom-benzaldehyd.
Als Kupplungskomponenten für die Herstellung der ο-Aminoazo-Verbindungen geeignete ein- oder mehrkernige primäre, aromatischcarbocyclische Amine sind beispielsweise m-Phenylendiamin, N, N-Dimethyl-m-phenylendiamin, ^-Amino^-methoxy-toluol, 4-Amino-2-nbutoxy-toluol, 4-Amino-2-n-dodecyloxy-toluol, 2-Amino-naphthalin, 2-Amino-6-methoxy-riaphthalin und 5-Amino-acenaphthen.
Die neuen Produkte der Formel (I) sind wertvolle, blau-fluoroszierende Aufhellungsmittel. Gegenstand der Erfindung sind daher gleichfalls Aufhellungsmittel, die als wirksamen Bestandteil 5-Arylotriazolyl-2-styryl-benzotriazole der Formel (I) enthalten.
Als Aufhellungsmittel besonders geeignete Verbindungen sind solche der Formeln
N-CH=CH-//
JT j N-CH=CH- //___n -R ι
(V)
r,e Λ 10 YOl
- 5 109813/1916
-CH=CH-// W-R
In welchen R-,für Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Ammoniumgruppe steht, insbesondere eine CHx-, OCH^,- oder
ein Anion bedeutet.
-N(CH^)-, Χσ -Gruppe, worin
Die neuen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zum Aufhellen von synthetischen Materialien, wie zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Folien oder plastischen Massen aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalaten und aromatischen Polyestern aus Terephthalsäure und \k -Bis-hydroxymethyl-cyclohexan, von Polymerisaten und Mischpolymerisaten auf Basis von Acrylnitril bzw. as.Dicyanäthylen, Polyvinylchlorid, Cellulose-2 l/2-acetat und Cellulosetriacetat, sowie zum Aufhellen von Lacken aus Celluloseacetaten. Die Anwendung der Aufhellungsmittel, welche die Verbindungen der Formel (I) in reiner Form oder mit anderen geeigneten Zusätzen vermischt, enthalten, erfolgt in an sich üblicher Weise z.B. in Form von wässrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, issijjester, 'Jlykolmonoiriethylätheracetat, Methylenchlorid oder Toluol. .'Jewünschterifalls können die Auf-" hellungsrnittel auch in Kombination mit Wasciirnitteln zur Anwendung gebracht odor Oioßmassen /.u^esetzt werden, die zur HerstelLung von Folien oder Fäden dienen.
10981371918
VM
Für die Anwendung eines Aufhellungsmittels lassen sich die erforderlichen Mengen der Verbindungen der Formel (I) von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen erweisen sich Mengen von 0,1 bis 0,5 %* bezogen auf das aufzuhellende Material, als ausreichend.
Mit den neuen Produkten lassen sich als Aufheller überragend klare Weißtöne, hohe Lichtechtheiten und insbesondere hohe Chloritbeständigkeiten der hiermit aufgehellten Materialien, erzielen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
Beispiel 1;
Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern, die gelblich aussehen, werden bei 75°C mit einem handelsüblichen Waschmittel gewaschen, welches etwa 20$ synthetische waschaktive Substanzen, sowie gegebenenfalls komplexe Phosphate, Natriumsilikat, Carboxymethylcellulose sowie Natriumperborat und außerdem 0,2 % 5-(Naphtho-/2,l-d7-triazolyl-2')-2-styryl-benzotriazol enthält. Nach dem Spülen und Trocknen besitzen die Wäschestücke ein strahlend weißes Aussehen.
Das verwendete 5-(Naphtho-^5,l-d7-triazolyl-2')-2-styryl-benzotriazol wird in folgender Weise hergestellt:
„ , 109813/1916
Le Λ 10 γοΓ - 7 -
19s4 g des o-Aminoazofarbstoffs aus diazotierten! 5-Amino-2-styryl-benzotriazol und ß-Naphthylamin werden in 300 ml Pyridin, das 20 g Kupfer-II-acetat enthält, 1 Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit etwas Alkohol gewaschen und aus Dimethylformamid oder Eisessig umgelöst. Man erhält hellgelbe Kristauchen, die bei 197°C schmelzen.
Der o-Aminoazofarbstoff wurde folgendermaßen erhalten: Das durch Kondensation von 5-Nitro-benzotriazol mit Chloressigsäure zu 5-Nitro-benzotriazol-2-essigsäure, anschließende Kondensation mit Benzaldehyd in Gegenwart von Piperidin bei I60 1700C erhältliche 5-Nitro-2-styryl-benzotriazol wird katalytisch zu 5-Amino-2-styryl-benzotriazol vom Schmelzpunkt 154-156°C reduziert.
11,8 g (0,05 Mol) 5-Amino-2-styryl-benzotriazol werden in salzsaurer Lösung bei O0C mit 3,5 g (0,05 Mol) Natriumnitrit diazotiert. Das Diazotierungsgemisch wird anschließend zu einer Lösung von 7,2 g (0,05 Mol) ß-Naphthylamin in 100 ml Eisessig gegeben, mit 20 g krist. Natriumacetat versetzt und einige Stunden bei 20 C verrührt. Dabei scheidet sich ein roter Farbstoff ab, der abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.
Oxidiert man in der angegebenen Weise die durch Kupplung von diazotiertem 5-Amino-2-styryl-benzotriazol mit 2-Methoxy-4-
10 9 8 13/1916
Le Λ 10 YOl - 8 -
amino-toluol bzw. 2-n-Butoxy-4-amino-toluol erhältlichen o-Aminoazo~styryl-benzotriazole, so erhält man 5-/5'-Methyl-6f-methoxybenzotriazolyl-2^/-2-styryl-benzotriazol vom Schmelzpunkt 222-223°C bzw. 5-/5'-Methyl-β'-n-butoxy-benzotriazolyl-2'-7-2-styryl-benzotriazol vom Schmelzpunkt 151-153°C.
Beispiel 2;
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird im Flottenverhältnis l:4o in ein Bad eingebracht, welches im Liter 1,5 g Oleylsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0,1 g 5-(Naphtho-,/2", l-d7-triazolyl-2 ' )-2-(p-methylstyryl)-benzotriazol enthält; das Bad wird dann innerhalb von ^O Minuten zum Sieden erhitzt und etwa 45 Minuten auf Siedetemperatur gehalten, wobei das Gewebe mäßig im Bade bewegt wird. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das Gewebe ist dann hervorragend aufgehellt.
Das verwendete Aufhellungsmittel wird in folgender Weise hergestellt:
Das durch Kupplung von 1 Mol diazotiertem 5-Amino-2-(p-methylstyryl)-benzotriazol mit 1 Mol ß-Naphthylamin erhältliche o-Aminoazo-styryl-benzotriazol wird wie in Beispiel 1 beschrieben oxidiert, wobei man klare gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 211-225°C erhält.
Le A 10 701 - 9 -
109813/1916
Das als Ausgangsprodukt verwendete 5-Amino-2-(p-methylstyryl)-benzotriazol wird folgendermaßen erhalten:
g 5-Nitro-benzotriazol-2-essigsäure, gemäß Beispiel 1 hergestellt, wurden 5 Stunden bei I5O-I65 C in Gegenwart katalytischer Mengen Piperidin mit 200 g p-Methyl-benzaldehyd kondensiert. Das so erhältliche 5-Nitro-2-(p-methylstyryl)-benzotriazol vom Schmelzpunkt 213°C wird mit Zinn-II-cnlorid in Eisessig zu 5-Amino-2-(p-methylstyryl)-benzotriazol vom Schmelzpunkt l69-171°C reduziert. Die Diazotierung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt.
Beispiel 3:
Ein Gewebe aus Celluloseacetatfasern wird im Flottenverhältnis 1:40 bei 60°C in ein wäßriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oleylsulfonat, 0,95 g Ameisensäure und 0,075 g 5-(Naphtho-^2", l-d/-triazolyl-2')-2-(p-methoxy-styryl)-benzotriazol enthält. Nach 45 Minuten wird das Gewebe gespült und getrocknet. Es ist gut aufgehellt.
Das verwendete Aufhellungsmittel wird in folgender Weise hergestellt:
Das durch Kondensation von 5-Nitro-benzotriazol-2-essigsäure mit 4-Methoxy-benzaldehyd erhältliche 5-Nitro-2-(p-methoxy-styryl)-benzotriazol vom Schmelzpunkt 2j59-24l°C wird in Butanol mit Eisen-
Le A 10 701 - 10 -
109813/1916
pulver/Salzsäure zu 5-Amino-2-(p-methoxy~styryl)-benzotriazol reduziert. 0,05 Mol des so erhältlichen Amins werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert, mit 0,05 Mol ß-Naphthylamin gekuppelt und anschließend mit Kupfer-II-acetat in Pyridin zu 5-(Naphthole!, l-d7-triazoly 1-2 ' )-2-(p-methoxy-styryl)-benzotriazol
vom Schmelzpunkt l88-190°C oxydiert. Beispiel 4:
65 g Polyvinylchlorid mit einem K-Wert von 72-Jk, 35 g Dioctylphthalat, 2 g einer handelsüblichen, zur «Stabilisierung des Polyvinylchlorids dienenden organischen Zinnverbindung, 1 g Titandioxyd (Rutil) und 0,1 g eines der in Beispiel 1 genannten Aufhellungsmittel werden auf einer Heißwalze mit geringer Friktion bei etwa l65-170°C 5 Minuten gewalzt; das erhaltene Fell wird dann auf einem Vielwalzenkalander zu einer Folie in Stärke von etwa 300/U abgezogen. Die Folie ist hervorragend aufgehellt.
Le A 10 701 - 11 -
1 0 9 8 1 3 / 1 9 1 B

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    N-CH=CH-// \\-R,
    worin R für Wasserstoff oder einen Substituenten steht, und A die restlichen Glieder eines in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensierten ein-oder mehrkernigen aromatisch-carbocyclischen Ringsystems bedeutet, welches weitere Substituenten aufweisen kann.
    2. Aufhellungsmittel gemäß Anspruch 1, bestehend aus oder enthaltend 5-Naphthotriazolyl-2-styryl-benzotriazole der Formel
    N-CH=CH-// W-R
    in welcher R^für Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Ammoniumgruppe steht, insbesondere eine CH7-, OCH^- oder
    ^-Gruppe, worin tr ein Anion bedeutet und der
    Naphthalinring weitere Substituenten aufweisen kann.
    Le A 10 YOl
    - 12 -
    10981 3/1916
    5· Aufhellungsmittel gemäß Anspruch 1 bestehend aus oder enthaltend S-Benzotriazolyl-^-styryl-benzotriazole der Formel
    N -
    N-CH=CH-// Λ -R1
    in welcher Rjfür Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Ammoniumgruppe steht, insbesondere eine CH-,.-, OCH-,- oder
    2 2
    ),, 3C3 -Gruppe,worin X^ ein Anion bedeutet, R1 für eine Älkylgruppe und R" für eine Alkoxygruppe s.teht.
    4. Verfahren zur Herstellung neuer fj-Arylotriazolyl^-styrylbenzotriazole, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminoazo-styryl· benzotriazole der Formel
    N-CH=CH-// \\-R
    in der R für Wasserstoff oder einen Substituenten steht und A die restlichen Glieder eines in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensierten ein- oder mehrkernigen aromatisch-carbocyclischen Ringsystems, welches weitere Substituenten aufweisen kann, bedeutet,
    triazoliert.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminoazo-styryl-benzotriazole der Formel
    Le A 10 701
    109813/1916
    in der R die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung besitzt und A für die restlichen Glieder eines in der angegebenen Weise ankondensierten Benzol-, Naphthalin- oder Acenaphthonrestes steht, der gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen kann,
    verwendet.
    6. Verfahren zum Aufhellen von synthetischen Materialien, vorzugsweise von Fasern, Fäden, Geweben, Folien und plastischen Massen aus aromatischen Polyestern, Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylni tr ils bzw. as.Dicyanäthylens, Polyvinylchlorid, Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und von Lacken aus Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Aufhellungsmittel der Ansprüche 1-3 verwendet.
    7. Nach dem Verfahren des Anspruchs 6 aufgehellte synthetische Materialien.
    8. 5-Arylotriazolyl-2-styryl-benzotriazole der Formel
    N-CH=CH-/7"A-R
    109813/1916
    Le A 10 YOl - 14 -
    16708E2
    worin R für Wasserstoff oder einen Substituenten steht, und A die restlichen Glieder eines in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensierten ein-oder mehrkernigen aromatisch-carbocyclischen Ringsystems bedeutet, welches weitere Substituenten aufweisen kann.
    9· 5-Naphthotriazolyl-2-styryl-benzotriazole der Formel
    N-CH=CH-// \\-R,
    N'
    in welcher R, für Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Ammoniumgruppe steht und der Naphthalinring weitere Substituenten aufweisen kann.
    10. 5-Benzotriazolyl-2-styryl-benzotriazole der Formel
    Rf
    N-CH=CH- //\\ -
    in welcher R, für Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Ammoniumgruppe steht, R1 für eine Alkylgruppe und R" für
    eine Alkoxygruppe steht.
    11. 5-Naphthotriazolyl-2-styryl-benzotriazol der Formel
    N-CH=CH-// V
    10 9813/1916
    - 15 -
    Le A 10 701
    4(
    12. 5-(5'-Methyl-6'-n-butoxy-benzotriazolyl)-2-(p-methylstyryl)-benzotriazol der Formel
    N.
    I >
    / l!^l>-c„.O-
    CH
    1^· 5-(5!-Methyl-6'-methoxy-benzotriazolyl)-2-(p-methoxy· styryl)-benzotriazol der Formel
    Ns
    N-CH=CH-// \\-OCH,
    109813/ 1916
DE1670852A 1967-04-17 1967-04-17 5-Arylotriazolyl-2-styrylbenzotriazole Expired DE1670852C3 (de)

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