DE1670841C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Styryl-benzotriazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Styryl-benzotriazolenInfo
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Description
N —CH,-COOH (II)
worin χ und R1 die oben angegebene Bedeutung
haben, mit mindestens der stöchiometrisch erforderlichen Menge eines Benzaldehyds der allgemeinen
Formel III
OHC
(R2),
(III)
worin R2 und y die oben angegebene Bedeutung
haben, in Gegenwart von Piperidin im Temperaturbereich von etwa 120 bis etwa 2000C umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Reaktion gebildete
Wasser laufend entfernt.
Verfahren zur Herstellung von 2-Styryl-benzotriazolen
der allgemeinen Formel I
N-CH=CH-
<N'
(R2I1.
(1)
in welcher χ und ν für 1, 2 oder 3 stehen und worin R,
und R2 Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-,
Acetylamino-, Dialkylamino-Gruppen — wobei die Alkylgruppen zusammen mit den Stickstoffatomen
Bestandteile von heterocyclischen Ringen sein können, welche als weitere Heteroatome noch Sauerstoff-.
Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten können Ilalogenatome, Cyan-, Carboxy-, Sulfo- oder Alkylsulfonylgruppen
bedeuten und wobei einer dei Reste R1
oder R2 außerdem auch eine Aldehydgruppe bedeuten
kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Benzotriazo!-(2)-essigsäure der allgemeinen Formel Il
N-CH1-COOH (H)
ίο worin .v und R, die oben angegebene Bedeutung
haben, mit mindestens der stöchiometrisch erforderlichen
Menge eines Benzaldehyds der allgemeinen Formel 111
OHC
(ill)
worin R2 und >'die oben angegebene Bedeutung haben.
in Gegenwart von Piperidin im Temperaturbereich von etwa 120 bis etwa 20O0C umsetzt und gegebenenfalls
das bei der Reaktion gebildete Wasser laufend entfernt.
Als Reste R1 bzw. R2 sind neben Wasserstoffatomen Alkyl-bzw. Alkoxyresle -und Dialkylaminognippen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest zu verstehen; als Halogenatome seien vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom genannt; Alkylsulfony I-gruppen enthalten im allgemeinen bis zu 4 Kohlenstoffatome im Alkylrest.
Als Reste R1 bzw. R2 sind neben Wasserstoffatomen Alkyl-bzw. Alkoxyresle -und Dialkylaminognippen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest zu verstehen; als Halogenatome seien vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom genannt; Alkylsulfony I-gruppen enthalten im allgemeinen bis zu 4 Kohlenstoffatome im Alkylrest.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei am Beispiel der Umsetzung von Benzotriazol-(2)-essigsäure mit
Benzaldehyd erläutert:
N-CH1-COOH + OHC
Piperidin
-H1O, -CO,
-H1O, -CO,
N-CH=CH
Die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen sind bekannt
bzw. können nach bekannten Verfahren erhalten werden. Als Benzotriazol-(2)-essigsäure-Derivate seien
z. B.genannt:
4-Nilro-benzotriazol-(2)-essigsäure, 4-Methyl-benzotriazol-(2)-essigsäure,
4.7-Dimethyl-benzotriazol-(2)-essigsäure, 4,5,7-Trimethyl-benzotriazol-(2)-essigsäure.
4-Methoxy-benzotriazol-(2)-essigsäure, 5-Methoxy-benzotriazoI-(2)-essigsäure, 5-Acetylamino-benzotriazol-(2)-essigsäurc,
4,7-Dichlor-bcnzotriazol-(2)-essigsäure, 5-Brom-benzotriazoI-(2)-essigsäure,
5-Methylsulfonyl-benzotriazol-(2)-essigsäure. 5-Cyano-benzotriazol-(2)-essigsäure,
Benzoiriazol-(2)-essigsäure-5-sulfonsäure.
Die zur Anwendung gelangenden gegebenenfalls substituierten Benzaldehyde sind lileraturbekannl.
Das Verfahren wird im Temperaturbereich von etwa 120 bis etwa 200 C, vorzugsweise 140 bis 180 C.
durchgeführt. Das für die Umsetzung erforderliche Piperidin kann sowohl in katalytischer Menge als
auch in molarer Menge, bezogen auf die zur Anwendung gelangende Carbonsäure, eingesetzt weidon
16 70 84i
Das Verfahren kann sowohl in Abwesenheit als auch in Gegenwart eines organischen, über etwa
120 C siedenden Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Beispielhaft seien als Verdünnungsmittel
1,2-Dichlorbenzol oder 1.2,4-Trichlorbenzol genannt.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, das bei der Reaktion
frei werdende Wasser wahrend der Umsetzung taufend zu entfernen.
Die Aufarbeitung der Ansätze zur Isolierung der Benzolriazol-Derivate erfolgt in bekannter Weise.
Die nach dem erfinduntisgemäßen Verfahren erhältlichen
neuartigen 2-Sty:ryl-benzotriazole sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen.
Einige dieser Verbindungen zeigen blaue Fluoreszenz.
17.? g Benzotriazol-(2)-essigsäure, 11g Benzaldehyd
und 5 ecm Piperidin werden unier Rühren auf 160 bis 170 C erhitzt. Das bei der Umsetzung
entstehende Wasser wird abdestilliert. Nach einer Stunde trägt man den Kolbeninhah auf Hiswasser
aus, stellt mit konzentrierter Salzsäure kongosauer und saugt das ausgefallene Material ab. Man erhält
2-Styryl-benzotriazol in Form von schwachjieibnchgrünlichen
Kristallen, die nach dem Umlösen aus N,N-Dimethylformamid Wasser bei SO bis 82 C
schmelzen.
Lösungen der Verbindung in N.N-Dimethylformamid
oder Essigester zeigen am Tageslicht kräftige. violettblaue Fluoreszenz.
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
<f/ ΥΝ'
N-CH=CH-':''
| CH3 | CO —CH, | B | c i s ρ i e | H |
| OCH., | H | |||
| NO2 | CH3 | H | ||
| NH — | H | |||
| H | SO3Na | |||
| SO2- | H | |||
| CN | H | |||
| 1 2 | ||||
19 g 5-Mcthyl-benzotriazoi-(2)-essigsäure, 16,5 g 4-Acetylaminobenzaldehyd und 7 ecm Piperidin werden
45 Minuten auf 170 bis 1800C erhitzt. Dabei wird das bei der Reaktion entstandene Wasser abdestilliert.
Man trägt das Reaktionsgemisch auf Eiswasser aus, saugt das abgeschiedene Material ab und
löst es aus wenig Alkohol um. Man erhält 2-p-Acetylaminostyryl-5-methyl-beni.otriazol
voin F. 228 bis 23 Γ C in Form von hellgelben Kristallen.
Die Verbindung zeigt nach dem Lösen in Essigester oder Ν,Ν'-Dimethylformamid starke, blaue Tageslichtfluoreszenz.
Die 5-Methyl-benzotriazol-{2)-essigsäure ist wie folgt erhalten worden: 167g 5-Methylbenzotriazol,
158 g Soda und 132 g Chloressigsäure werden 5 Stunden unter Rühren und Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen stellt man das Reaktionsgemisch mit konzentrierter Salzsäure kongosauer und
saugt das abgeschiedene Reaktionsprodukt ab. Man löst die rohe, feuchte Masse heiß in einer Mischung
aus 1220ccm konzentrierter Salzsäure und 775ecm Wasser und läßt die Lösung langsam erkalten. Es
scheiden sich 38 g5-Methyl-benzotriazol-(2)-essi!isäure
ab; F. 192 bis 193'C.
300 g 5-Nitro-benzotriazol-(2)-essigsäure, 145 g Benzaldehyd und 110 g Piperidin werden unter Rühren
auf 160 C erhitzt, dabei destilliert man das bei der Reaktion entstehende Wasser ab. Die Schmelze wird
in 3 1 Methanol gegossen.
Man saugt nach dem Abkühlen die abgeschiedenen sielhen Kristalle ab und löst sie aus Glykoimono-I
hit
blau
blaugrün
blaugrün
blau
blau
blau
blauviolett
blauviolett
blauviolett
methylätheracetat um. Man erhält 5-Nitro-2-styrylbenzotriazol
vom F. 168 C.
In analoger Weise erhält man
In analoger Weise erhält man
| Farbe der Krislalle | V. | 125 |
| ( ti | 120 | |
| gelb | 120 | 265 |
| gelb | 116 | 217 |
| braunrot | 260 | |
| gelb | 215 | |
| farblos | >36O | 215 |
| hellgelb | 226 | |
| hellgelb | 214 | |
O, N
N-CH-CH -:
;— R
'"
-cn.,
-OCH3
CH3
— N
\
55
55
| Farbe dci | Krisl | alle | 1 | 24S |
| I Cl | ||||
| gelb | 263 | |||
| iiclb | 247 | |||
CH3
-Cl
rot
uelb
I70 176
209
Die 5-Nitro-benzotriazol-(2)-essigsäure ist wie folgt
erhallen worden: 551p 5-Nitro-benzotriazol. 410g
Chloressigsaures Natrium. 5 1 Wasser und 13Sg Natriumhydroxyd
werden unter Rühren und Sieden 16 Stunden erhitzt. Man stellt die Re;'klionsmischung
dann mit Salzsäure kongosauer, saugt das abgeschiedene
Material ab und löst es aus 20%iger Salzsäure um. Man erhält 5-Nitio-bui/otria7ol-(2KsMgsauiv
in Form von hellgelben Kristallenen, die Ivi 2OS bis
211 C schmelzen.
687 g S-Nitro-henzotriazol-pi-essigsäurc. 31Sg
Benzaldehyd und 75 ecm Piperidin werden in 21
o-Dichlorbenzol unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Das bei der Reaktion entstandene Wasser wird zusammen
mit etwas o-Dichlorbenzol öbdestiMiert. Wenn kein Wasser mehr übergeht, was nach etwa 5 Stunden
der Fall ist, läßt man die RcakJionsmischung erk
eS^^Ni^styry das
dem UmlöVen aus Glykolmonomclhylaihcracc
168 bis 171" C schmilzt.
nach at bc,
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-StyryI-benzotriazolen
der aligemeinen Formel I
N —CH=CH
in welcher χ und y für 1, 2 oder 3 stehen und
worin R1 und R2 Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkoxy-,
Nitro-, Acetylamino-, Dialkylamino-Gruppen
— wobei die Alkylgruppen zusammen mit den Stickstoffatomen Bestandteile von heterocyclischen
Ringen sein können, welche als weitere Heteroatome noch Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome
enthalten können — Halogenatome, Cyan-, Carboxy-, Sulfo- oderAlkylsulfonylgruppen
bedeuten, und wobei einer der Reste R, oder R2
außerdem auch eine Aldehydgruppe bedeuten kann,da durchgekennzeichnet, daß man
eine Benzotriazo!-(2)-essigsäure der allgemeinen Formel II
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0051999 | 1967-04-01 | ||
| DEF0051999 | 1967-04-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1670841A1 DE1670841A1 (de) | 1971-03-11 |
| DE1670841B2 DE1670841B2 (de) | 1975-06-19 |
| DE1670841C3 true DE1670841C3 (de) | 1976-02-12 |
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