DE1670283A1 - Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexahydropyrimidinderivatenInfo
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- DE1670283A1 DE1670283A1 DE19671670283 DE1670283A DE1670283A1 DE 1670283 A1 DE1670283 A1 DE 1670283A1 DE 19671670283 DE19671670283 DE 19671670283 DE 1670283 A DE1670283 A DE 1670283A DE 1670283 A1 DE1670283 A1 DE 1670283A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten Zusatz zu Patent 1 231 247.
- Gegenstand des Hauptpatents 1 231 247 ist ein Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten der allgemeinen Formel worin RI und R2 Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenylreste, R3 einen geradkettig oder einfach verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoffatom oder den Isopropylrest und X ein Sauerstoff-oder Schwefelatom bedeuten, durch Umsetzung von etwa 1 Mol der Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit etwa 2 Mol Isobutyraldehyd oder etwa 1 Mol Isobutyraldehyd und etwa 1 Mol Formaldehyd in Gegenwart von Säuren oder Kationenaustauschern bei Temperaturen zwischen 30 und 110°C und in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel R30H worin R3 die zuvor genannte Bedeutung hat und gegebenenfalls in Gegenwart von nichtwHBrigen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln.
- Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents weiter ausgestalten l. g8t, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel R30H, worin R3 einen geradkettig oder einfach verzweigten Alkylrest mit 1t bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet.
- Als Ausgangsatoffe des neuen Verfahren werden geradkettige oder einfach verzweigte Alkanole mit bis 20, vorzugsweise 15 bis 18 Kohlenstbffatomen, wie z. B. Dodecyl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-oder α-Äthyl-Stearylalkohol, verwendet, Man kann das Alkanol in stdchiometrischer Menge, bezogen auf Ausgangsharnstoff, oder in vorzugsweise bis zu 5fachem Uberschuß verwenden.
- Im Ubrigen wird das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchgeführt.
- Die naah dem Verfahren herstellbaren neuen Verbindungen sind Textilausrustungsmittel und wertvolle Ausgangsstoffe fUr die Herstellung von Kunststoffen, Aminoplasten und Textilausrüstungsmitteln.
- So können z. B. mit ihnen nach dem Verfahren des Patents.......
- (Patentanmeldung B 83 321 IVc/8k, O. Z. 23 815) Textilgewebe knitterfest ausgerdstet werden, wobei solche Ausrüstungen, je nach Konstitution der Verbindung und den Anwendungsbedingungen, durch ihre Fiydrolysenechtheit, Chlorechtheit und/oder die Eigenschaft, die lichtechtheit so ausgerüsteter Färbungen nicht zu beeinträchtigen, besondere Vorteile bieten.
- Die in den Beispielen angegebenen Tuile bedeuten Gewichtsteile.
- Beispiel 1 In einer RUhrapparatur mit Rückflu#küher wird eine Losung von 60 T@ilen Harnstoff, 72 Teilen Isobutyraldehyd, 30 Teilen Parafermaldehyd, 190 Teilen Undecanol und 500 Teilen Dioxan unter starke Rührer mi@ 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. tas Reaktionsgemisch wird auf Rickflu#temperatur aufgeheizt. Nach 'su Huhren wird mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert, Unter vermindertem Druck werden Dioxan, Wasser und Uberschüssiger Undecylalkchol abdestilliert. Beim Abkühlen des meakticnsgemisches kristallisiert das Reaktionsprodukt aus. Es werden 240 telle 4-Undecyloxy-5, 5-dimethyl-hexahydropyrimidinon- (2) als Pohprodukt erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 80 % der Theorie. Das Produkt kann aus Essigester umkristallisiert werden : Farblose Kristalle vom Fp 65 bis 67°C.
- Analyse: C17H34O2N2 (298,5) berechnet : C 68, 4 % H 11, 5 % 0 10,7%M9<4% gefunden : C 68, 6 % H 11, 5 % 0 10,9% N 9,4 %.
- Beispiel 2 Ein Gemisch von 60 Teilen Harnstoff, 72 Teilen Isobutyraldehyd, 30 Teilen Paraformaldehyd, 300 Teilen Stearylalkohol und 600 Teilen Dioxan wird in einer RUhrapparatur mit Rückflußkühler unter starkem RUhren mit 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert. Danach werden unter vermindertem Druck Dioxan und Wasser abdestilliert. Der RUckstand kristallislert nach dem Erkalten. Zur Entfernung des UberschUssigen Stearylalkohols MM er in Xther aufgeschlämmt und abgesaugt. Man~ erh§Lt 346 Teile 4-Stearyloxy-5,5-dimethyl-propylenharnstoff (87,5 % der Theorie). Das Prcdukt kann aus Essigester umkristallisiert werden : Farblose Kristalle vom Fp 87 bis 89°C.
- Analyse: C24H48N2O2 (396,6) berechnet: C 72,7 % H 12,2 5 08, 1 % N 7, 1 % gefunden : C 72, 6 % H 12, 1 % 0 8, 3 % N 7,2 %.
- Beispiel 3 In einer Rührapparatur mit Rückflu#kühler wird ein Gemisch ion 60 Teilen Harnstoff, 72 Teilen Isobutyraldehyd, 30 Teilen Paraformaldehyd und 700 Teilen Dodecanol erwärmt und unter starkem RUhren. mit 2Q Teilen konzentrierter Sehwefelskure versetzt. Das Gea misch wird dann 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert und dann werden Wasser und UberschUssiges Dodecanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Es bleibt ein Ol zurück, das nach dem Erkalten kristallisiert. Man erhält 260 Telle 4-Dodecyloxyw5, 5-dimethyl-propylenharnstoff (83 % der Theorie). Das Produkt kann aus Essigester umkristallisiert werdena Farblose Kristalle vom Fp 77 bis 78s5oC, Analyse : C18H36N2O2 (312, 5) berechnet : C 69, 2 % H 11,6 % 0 10,2 2 N N 9 % gefunden : C 69, 4 % H 11,6% 0 10,4 % N 8,7 %.
Claims (2)
- Patentansprüche 1. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenylreste, R3 einen geradkettig oder einfach verzweigten Alkylrest mit bis 10 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoffatom oder den Isopropylrest und X ein Sauerstoff-oder Schwefelatom bedeuten, durch Umsetzung von etwa 1 Mol der Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit etwa 2 Mol Isobutyraldehyd oder etwa 1 Mol Isobutyraldehyd und etwa 1 Mol Formaldehyd in Gegenwart von Säuren oder Kationenaustauscherh bei Temperaturen zwischen 30 und 110°C und in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R3 die suvor genannte Bedeutung hat und gegebenenfalls in Gegenwart von nichtwä#rigen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln nach Patent 1 231 24 dadurch gekennzeichnet, da8 man Verbindungen der allgemeinen Formel R3OH, worin R3 einen geradkettig oder einfach verzweigten Alkylrest mit. 11 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet.
- 2. Hexahydropyrimidinderivate der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenylreste, R3 einen geradkettig oder einfach verzweigten Alkylrest mit 11 bis 20 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoffatom oder den Isopropylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0095158 | 1967-10-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1670283A1 true DE1670283A1 (de) | 1971-01-28 |
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ID=6987993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19671670283 Pending DE1670283A1 (de) | 1967-10-27 | 1967-10-27 | Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1670283A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007028752A1 (de) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen und deren verwendung |
WO2013027156A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von kondensationsharzen und deren verwendung |
WO2014125061A2 (en) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Basf Se | New uses of condensation resins |
US8957178B2 (en) | 2011-08-19 | 2015-02-17 | Basf Se | Method for preparing condensation resins and use thereof |
-
1967
- 1967-10-27 DE DE19671670283 patent/DE1670283A1/de active Pending
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WO2014125061A2 (en) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Basf Se | New uses of condensation resins |
US9834676B2 (en) | 2013-02-18 | 2017-12-05 | Basf Se | Uses of condensation resins |
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