DE1669170A1 - Gelatineueberzugsmassen - Google Patents
GelatineueberzugsmassenInfo
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Description
'' ■"-■■-V;?cner
p.V ...„ar
;fr
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Frankfurt a. M.-Höchst
Unsere Nr. 14 152
General Aniline & PiIm Corporation New York, N«YOf Y.St.A.
G-elatineuberzugsmassen
Die Erfindung bezieht sich auf Gelatineüberzugszusammensetzungen, die insbesondere wertvolle Zusätze zur Verhinderung der Schleierbildung
enthalten«
Es ist bekannt, dass lichtempfindliche Materialien wie Gelatinesilberhalogenidemulsionen
in verstärktem Masse zur Schleierbildung neigen. Der Ausdruck "Schleier" bezeichnet in der Photographie
den Teil der Dichte nach der Entwicklung, der durch andere Faktoren als die photographische Belichtung erzeugt wurde.
Der Schleier kann einer Vielzahl von Einflüssen zugeschrieben werden, z,Bo übermäs...iger Reifung der Emulsion, verlängerter
Lagerung des li'ilms, insbesondere unter erhöhten Temperatur-
und f'euchtigkeitsbedingungen, verlängerter Entwicklung der belichteten
Emulsion usw.
Auch Schnellentwicklungsverfahren, die gewöhnlich erhöhte Temperaturen
erfordern, haben ähnliche schwerwiegende Schleierbildungsorobleme*
Bekuii.-itiich ist es In der Photographie allgemein üblich, in SiI-
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berhalogenidemulsionen verschiedene Typen von lichtempfindlichmachenden
Mitteln einzuarbeiten, um ihre sensitometrisch^ Reaktion
zu verstärken» Beispielsweise wurden häufig lichtempfindlichmachende
gold- oder schwefelhaltige Mittel oder Kombinationen
beider Mittel für solche ^wecke verwendet» Bisherige
Versuche zur Erzielung von ausserordentlich schnell reagierenden
photographischen Emulsionen, die auf diese Weise lichtempfindlich
gemacht wurden, waren zu einem grossen Teil durch
die gleichzeitig damit auftretende Schleierbildung erfolglos»
Ähnliche Schleierbildun.^spro-bleme treten auch auf, -wenn reduziere!
de lichtempfindlichmachende Mittel verwendet werden, wie zoBe
die Mittel, die gewöhnlich verwendet werden, um die lichtempfindlichemachenden
Eigenschaften von Gold, Schwefel und dergleichen zu erhöhene Als Verbindungen, die als reduzierende Sensibilisatoren
für Silberhalogenidemulsionen bekannt sind, werden beispielsweise die folgenden Verbindungen angeführt werden: Iminoaminomethansulfonate;
Hydrazin und Hydrazinderivate; bestimmte Amine wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Triäthanolamin,
Silenverbindungen mit einer Silizium-Wasserstoff-Bindung, Spermin,
Natriumformaldehydsulfoxolat, Zinn-II-chlorid, Alkalisulfit;
Zucker wie Lactose, Dextrose, Ascorbinsäure und dergleichen. Wie bei vielen ihrer Vorläufer, war auch die Verwendung
der vorstehend angeführten Verbindungen von schwerwiegenden Schleierbildungsproblemen begleitet, insbesondere, wenn sie bei
der Herstellung von photographischen Silberhalogenidemulsionen mit hoher Emulsionsgeschwindigkeit verwendet werden»
Die vorstehenden Probleme haben es in vielen Fällen notwendig gemacht, Mittel zur Verhinderung der Schleierbildung wie Benzotriazol,
Nitrobenzimidazolo Phenylraercaptotetrazol und dergleichen
zu verwenden« Diese ^erbindungen haben jedoch zu etwas weniger optimalen Ergebnissen geführt, da sie zwar als wirksame
Mittel zur Verhinderung der Schleierbildung dienen, jedoch eine verstärkte lieigung zur Verringerung der Emulsionsgeschwindigkeit
zeigen. Zu einem groasen Teil hat die Verringerung der Emulsions-lichtempfindlichkeit
eventuell mögliche Vorteile, die bei ihrer Verwendung erzielt werden, mehr als ausgeglichen.
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BAD ORIGINAL
ι r
Sorgfältige Untersuchungen zeigen ferner, dass die Gelatine
selbst eine Quelle für die Sehleierbildungsprobleme sein kann«, Ganz offensichtlich macht die Verwendung von Gelatinen, die
nicht in angemessener Weise einen Ausgleich hinsichtlich ihres
Gehalts an lichtempfindlichmachenden, verzögernden und die
^chleierbildung bekämpfenden Substanzen aufweisen, Versuche zur Bekämpfung des Schleierbildungsproblems zunichte, ^rotz der
Tatsache, dass die Hersteller von photographischen Gelatinen meistens ausserordentlich erfahren hinsichtlich der Einstellung
des angemessenen Gehalts an empfindlichmachenden Mitteln, die
Schleierbildung verhindernden Mitteln usw. sind, indem sie
beispielsweise die Rohmaterialien, Knochen und Häute, sorgfältig auswählen und behandeln, die Säure- oder Alkalibehandlung
der Gelatineextrajrtion und die Auswahl der Filterhilfen sorgfältig
regeln, wird dennoch häufig festgestellt, dass das Gelatinematerial ein ursprünglicher Faktor für die Schleierbildung
ist, ^s wurde zwar gefunden, dass der grösste '^eil der handelsüblichen
Gelatinen in dieser Hinsicht schädlich ist, jedoch hat sich das Schleierbildungsproblem sehr stark bei Gelatine
aus Schweinehaut, Hühnerfüssen und Kaninchenhaut bemerkbar gemacht, insbesondere wenn diese zur Herstellung von Emulsionen
vom Ammoniak-Typ verwendet wird» Von solchen Gelatinematerialien steht fest, dass bei uelatine aus Schweinehaut der erforderliche
Widerstand gegen eine Schleierbildung ein besonders schwerwiegendes xroblem bildete
Üblicherweise werden photographische Silbejrhalogenidemulsionen mit einem oder mehreren, die Geschwindigkeit erhöhenden Mitteln,
ZeB, Polyoxyalkylenen oder deren Derivaten versetzt, um die
Verringerung der sensitometrischen Wirkung aufgrund der Schleierbildung auszugleichen« Häufig ist das Nettoergebnis jedoch ein
Wiederauftreten des Problems der Schleierbildung,
Das Problem der ^chleierbildung wird noch verstärkt bei Verwendung
von Härtungsmitteln für die photographeische Emulsion, z.B, von Formaldehyd, Glyoxal usw.
H der Erfindung wurde nun festgestellt, dass die Antischleierbildunßs-
und Stabilisierungseigenschaften von licht-
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empfindlichen Silberhalogenidemulisionen vorteilhaft Synergist
is cn verändert v/erden können, wenn man eine besondere Gruppe
von chemischen Verbindungen bei der Herstellung von Gelatinemassen verwendet, die zur Verwendung bei der Herstellung von
photographischen Silberhalogenidemulsionen geeignet sind«,
Ein Vorteil der Erfindung besteht darin, dass sie sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Gelatineüberzugsmassen bezieht,
die insbesondere und günstig zur Herstellung von photographischen Silberhalogenidemulsionen verwendet werden können, die
durch eine grosse Beständigkeit gegen Schleierbildung,verbesserte Geschwindigkeit, Kontrastwirkung usw. gekennzeichnet sind.
Die als Mittel zur Bekämpfung der Schleierbildung und als Stabilisator
verwendete Verbindung zeigt im wesentlichen keine Neigung, die Lichtempfindlichkeit von photographischen Emulsionen,
die unter Verwendung derselben hergestellt wurden, gegen Licht längerer Wellenlänge aufgrund des Vorliegens von einem oder
mehreren lichtempfindliehmachenden farbstoffen zu verringern»
Die Erfindung bezieht sich, allgemein gesprochen, auf ein Verfahren
zur Herstellung von inert gemachter Gelatine, die vorzugsweise zur Herstellung von photographischen Silberhalogenidemulsionen
geeignet ist. Bei diesem Verfahren wird eine wässrige Gelatinelösung in Gegenwart einer Verbindung der folXgenden
allgemeinen Strukturformel
0 ti
CH « GH-R
in der R eine -C-OH- oder -C-H-Gruppe und η 1 oder 2 bedeutet,
digeriert und dann das ^elatinemedium abkühlt.
Die Anmeldung bezieht sich insbesondere auf die Verwendung der identischen Verbindung bei der Gelatinevorbehandlung, wodurch
das Gelatinematerial noch geeigneter für photographische Zwecke
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■wirdo Es wurde beispielsweise gefunden, dass die opttnale Realisierung
der die schleierbildung herabsetzenden Effekte, die kennzeichnend
für die vorstehend beschriebenen Stabilisatorverbindungen sind, bei einer Vorbehandlung erzielt werden kann, d.h.
vor der Zugabe der das Silberhalogenid bildenden Bestandteile, bei der die rohe Gelatine in wässriger Lösung in Gegenwart eines
neuen stabilisierenden Materials digeriert wird, Ausserdem wurde gefunden, dass dieses Verfahren jede Möglichkeit einer nachteiligen
Beeinflussung der fertigen lichtempfindlichen Silberhalogenidzusammensetzung
auf ein Minimum herabsetzt, wie es bisher für unerreichbar gehalten worden ist.
Ohne Festlegung auf eine Theorie wurde die folgende Hypothese als Erklärung für die verbesserten Ergebnisse des nachstehend
beschriebenen Verfahrens aufgestellt. Wie weitgehend bekannt ist, ist Gelatine ein organisches Material, das aus natürlichen
Quellen erhalten wird, ^as Gelatinematerial neigt häufig dazu,
von Ansatz zu Ansatz hinsichtlich der wirksamen -^estandteile,
z.B0 der aktiven lichtempfindlichmachenden Schwefelverbindungen,
zu schwanken. Als unmittelbares Ergebnis stellt sich eine entsprechende
Neigung der Eigenschaften des Ge]_atinematerials heraus,
in einigen Fällen innerhalb nicht tolerierbarer weiter Grenzen zu schwanken. Dies kann beispielsweise auf Veränderungen im Gehalt
an wirksamen, lichtempfindlichmachenden Schwefelverbindungen
zurückzuführen sein. Die lage wird weiter problematisch, da
in vielen Fällen die genaue Zusammensetzung des Gelatinematerials, bezogen auf die Menge der vorliegenden lichtempfindlichmachenden
Substanz nicht leicht bestimmbar ist, wenigstens nicht innerhalb einer gewünschten Genauigkeitsbreite. Infolge dieser vorstehenden
Situation wurde eine grosse Anzahl von Verfahren vorgeschlagen, die als wesentliche Stufe die Unempfindlichmachung des
^elatinematerials vorsäien, wodurch es photographisch inert wird,
Der erforderliche Grad der Unempfindlichmachung kann nach Verfahren erreicht werden, die im wesentlichen chemischer oder
physikalischer ^atur sind» Obgleich die Verbesserungen, die durch
solche Verfahren in vielen Fällen erzielt wurden, beachtlich sind,
wurden sie dennoch durch einen oder mehrere wesentliche Nachteile
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BAD ORIGINAL
begleitet, die die industrielle Durchführung unmöglich machen» Beispielsweise führen physikalische Verfahren auf der Grundlage
eines verlängerten Waschens des Gelatinematerials unweigerlich zu dem Nachteil, dass Bestandteile der Gelatine mit niedrigerem
Molekulargewicht durch Extraktion entfernt werden» Die sich
notwendigerweise ergebende i'olge ist natürlich eine unerwünschte
Veränderung oder Verschiebung der pheysikalischen und vielleicht auch chemischen Eigenschaften des Gelatineprodukts« Andere
GelatineVorbehandlungen, beispielsweise die Verwendung von adsorbierenden
Mitteln, führen zwar zu einer zufriedenstellenden Entfernung von lichtempfindlichmachenden Bestandteilen, bringen
jedoch den eindeutigen Nachteil mit, dass eine unerxvünschte
Entfernung von anderen, sogar lebenswichtigen Bestandteilen des Gelatinemediums erfolgt, z.B, die Entfernung von verzögernden
Mitteln, so dass sich nachteilige Veränderungen der Gelatineeigenschaften
ergeben« Ausserdem ist der weitaus grösste lj-'eil
der vorstehend angeführten Verfahren in wirtschaftlicher Hinsicht ausserordentlich nachteilig, da die durch die Verwendung solcher
Verfahren zur Idchtempfindlichmachung der Gelatine erzielten
Verbesserungen nicht die damit verbundenen zusätzlichen Kosten rechtfertigen» In ähnlicher "eise haben sich die chemischen Verfahren,
die zur Erzielung einer Unempfindlichmachung der Gelatine vorgeschlagen wurden, aus einem oder mehreren Gründen als undurchführbar
erwiesen. Solche Verfahren umfassen beispielsweise die Vorbehandlung des Gelatinematerials mit einem oxyd£^ren^en
Mittel, wie z.B, Wasserstoffperoxyd, einer Persäure oder dergleichen.
In jedem ^aIl muss das oxydierende Mittel im Überschuss
vorliegen, um eine völlige Zersetzung der lichtempfindlichmachenden
Mittel sicherzustellen. Ein solcher Überschuss kann nach Abschluss der Behandlung durch Verwendung eines reduzierenden
Mittels, z.B, eines Sulfits, entfernt werden.
Pur bestimmte industrielle Anwendungsgebiete haben sich die chemischen
Behandlungen zwar als annehmbar erwiesen, dennoch wurden mehrere nachteilige Tendenzen festgestellt· Beispielsweise führen
chemische Behandlungen gewöhnlich zu einer unerwünschten Veränderung
der chemischen und physikalischen Eigenschaften der
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BAD ORIGINAL
— ι —
Gelatineasubstanz, Auf diese Art können unerwünschte Veränderungen
"bei einer oder mehreren Eigenschaften, wie z.B, dem isoelektrischen
^unkt, dem Stöckpunkt, der Viskosität usw. auftreten«
Solche Veränderungen zeigen gewöhnlich an, dass das Proteinmolekül wenigstens einen teilweisen Abbau erlitten hat« Solche nachteiligen
Wirkungen zeigen sich dann unvermeidbar in den aufgebrachten Schichten, bei denen das Gelatiiiematerial als Bestandteil
vorliegt.
Chemische Gelatinevorbehandlungen bringen einen weiteren und
schwerwiegenden Machteil insofern mit sich, als die vollständige Entfernung des Überschusses des oxydierenden Mittels unbedingt
erforderlich ist."Dies wird gewöhnlich durch Verwendung eines
kleinen Überschusses an Sulfitionen erzielt, ^s liegt jedoch
auf der Hand, dass Gelatinemateria]Lien, die auf diese weise
inert gemacht wurden, in charakteristischer Meise eine ungewöhnlich hohe Konzentration an Sulfit aufweisen, das natürlich photographisch wirksam ist· Verfahren dieser Art verbieten sich daher weitgehend von selbst.
schwerwiegenden Machteil insofern mit sich, als die vollständige Entfernung des Überschusses des oxydierenden Mittels unbedingt
erforderlich ist."Dies wird gewöhnlich durch Verwendung eines
kleinen Überschusses an Sulfitionen erzielt, ^s liegt jedoch
auf der Hand, dass Gelatinemateria]Lien, die auf diese weise
inert gemacht wurden, in charakteristischer Meise eine ungewöhnlich hohe Konzentration an Sulfit aufweisen, das natürlich photographisch wirksam ist· Verfahren dieser Art verbieten sich daher weitgehend von selbst.
Im Gegensatz dazu sind die für die Vorbehandlung der Gelatine vorgesehenen
erfindungsgemässen verbindungen, durch die der notwendige
Grad des inerten Verhaltens erzielt wird, in gleicher Wei^e dadurch gekennzeichnet, dass sie den einzigartigen Vorteil aufweisen, die bisher beschriebenen nachteiligen Verfahren der
vorstehenden Art zu vermeiden, Ausserdem besitzen solche Verbindungen den einzigartigen Vorteil, dass die sensitometrischen
Eigenschaften der Silberhalogenidemulsionszusammensetzung in
keiner ^eise nachteilig durch das Vorliegen solcher ^erbindungen beeinflusst werden« Tatsächlich ist das Gegenteil der Fall, da
solche Verbindungen die Lichtempfindlichkeit, Geschwindigkeit,
die Beständigkeit gegenüber der Schleierbildung usw. verbessern.
vorstehenden Art zu vermeiden, Ausserdem besitzen solche Verbindungen den einzigartigen Vorteil, dass die sensitometrischen
Eigenschaften der Silberhalogenidemulsionszusammensetzung in
keiner ^eise nachteilig durch das Vorliegen solcher ^erbindungen beeinflusst werden« Tatsächlich ist das Gegenteil der Fall, da
solche Verbindungen die Lichtempfindlichkeit, Geschwindigkeit,
die Beständigkeit gegenüber der Schleierbildung usw. verbessern.
Besondere Beispiele von ^erbindungen, die in den Rahmen der Erfindung
fallen, werden nachfolgend angegeben:
JH*CH-CHO
009844/072
009844/072
o-!iitroeA»He»aldehyd
filmt
CH=CH-OHO
m- Nitrozimtaldehyd
CH=CH-CHO
ρ- Nitrozimtaldehyd
CH-CH-COOH ο- Nitrozimtsäure
3H=CH-COOH ρ- Nitrozimtsäure NO,
OH=CH-COOH
m- Nitrozimtsäure 009844/0725
CH=CH-CHO
Zimtaldehyd
CH=CB-COOH
Zimtsäure
Die neuen erfindungsgemässen stabilisierenden Verbindungen
können nach bekannten Verfahren erhalten werden. Die Herstellung
von Nitrozimtsäure ist beispielsweise in Beilstein, Bd. 9f
S. 604-606 beschrieben. Die Herstellung von Nitroζimtaldehyden
ist in Organic Synthesis, Bd. 33, S, 60 beschrieben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können wirksam in Konzentrationen
mit verhältnismässig grosser Schwankungsbreite verwendet
werden. In jedem Fall kann die optimale Erzielung der vorstehend
beschriebenen Verbesserung durch die Verwendung solcher Verbindungen in Konzentrationen von 50 bis etwa 2.500 ^ewichtsteilen
pro 1 χ 10 Teile Gelatine erzielt werden.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Ä.· Nach der auf Seite 332 von Photographic Chemistry, Bd. 1, von
Pierre G-lafkides (1958) beschriebenen Formel wurde eine negative
Anmoniafcemulsion mit hohex* Geschwindigkeit hergestelltβ Hierbei
wurde Soiiweinshautgelatins verwendet» Diese Emulsion wurde mit
(a) bezeichnet, Sine zweite Emulsion ("b) wurde hergestellt, die
aich von der "Emulsion (a) dadurch unterschied, dass man bei der zweitaa Zubereitung (Ua0J1 dem ^äschert) 1 ecm einer 5$igen Lösung
von o-Bi i;:?ozimtaldehyd in N-M9thyl-2-pyrrolidon verwendet©,
009844/072S
BAD ORlGlNAt
BAD ORlGlNAt
- ίο -
Diese Emulsionen wurden dann zum Überziehen auf einer leimbasis
vorbereitet, d.h. sie wurden bei 400C geschmolzen und die erforderlichen
Überzugszusätze zugegeben, wie z.Be Stabilisatoren und Härtungsmittel· Emulsionsproben wurden auf einem geeigneten
Celluloseesterträgermaterial aufgebracht und getrocknet« -Proben
dieser Filmüberzüge wurden anschliessend in einem Sensitometer,
Typ IB, belichtet und in einem Entwickler der nachfolgenden Zusammensetzung
entwickelt:
Metol | 1,5 | g |
Natriumsulfit, wasserfrei | 45,0 | g |
Natriumbisulfit | 1,0 | g |
Hydrochinon | 3,0 | g |
Natriumcarbonat, mono- | ||
hydratisiert | 6,0 | g |
Kaliumbromid | 0,8 | g |
Wasser ad | 1 Liter |
Die sensitometrischen Ergebnisse waren wie folgt:
Relative
Emulsion Geschwindigkeit Schleier, 12* Abw.
Emulsion Geschwindigkeit Schleier, 12* Abw.
(a) 100 .25
(b) 100 .12
B0 Teil A wird mit der Abweichung wiederholt, dass eine Vordigerierung
des Gelatinematerials in Gegenwart des o-Nitrozimtaldehyds
vor der Zugabe der das Silberhalogenid bildenden bestandteile sowie von üblichen Emulsionszusätzen erfolgt· Die anschliessende
Herstellung der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionszusammensetzung
unter Verwendung des vorbehandelten Gelatinemater
ialübersugs, Belichtung und Entwicklung werden, wie in Beispiel A beschrieben, durchgeführt» Hinsichtlich Geschwindigkeit
und Beständigkeit gegenüber Verschleierung werden gleichwertige
Ergebnisse erzielt» Die Ergebnisse zeigen, dass eine
weitere Verbesserung verwirklicht wurclr»
44/072S
BAD OFUGINAL
Beispiel 2
Beispiel 1 wird mit der Abweichung wiederholt, dass p-Nitrozimtsäure
anstelle von o-Jfitrozimtaldehyd verwendet wird. Ähnliche
Ergebnisse mit Bezug auf verbesserte Geschwindigkeit und Beständigkeit
gegenüber der Verschleierung werden erhalten·
Beispiele 3 "bis 6
Beispiel 1 wird mit der Abweichung wiederholt, dass in jedem
Pail o-lTitro zimtaldehyd durch eine äquivalente Menge der nachfolgenden Verbindungen ersetzt wird:
Pail o-lTitro zimtaldehyd durch eine äquivalente Menge der nachfolgenden Verbindungen ersetzt wird:
3 m—Nitrozimtsäure
4 o-Nitrozimtaldehyd
5 Zimtaldehyd
6 Benzaldehyd
Bei jedem der vorstehenden Beispiele erhält man nach dem Gelatine
vorbehandlungsverfahren eine hochlichtempfindliche Silberhalogenidzusammensetzung,
die durch eine aussergewöhnliche Geschwindigkeit sowie Beständigkeit gegenüber Verschleierung gekennzeichnet
ist· Ferner wurden die sensitometrischen Eigenschaften
der Emulsionszusammensetzung in keiner Weise nachteilig beeinflusst, und daher waren Eigenschaften, wie z.B» Kontrast,
Dichte, Gammastrahlenaufnahme und dergleichen ausserordentlich
zufriedenstellend·
$03844/072$
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE :1* Gelatineiiberzugsmasse, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der allgemeinen Strukturformel
<! 0 CH = CH-R 0 I! ti enthält, in der R eine -C-OH- oder -C-H-^ruppe und η 1 oder "bedeuten, - 2. Gelatineuberzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung p-Nitrozimtsäure, m-Nitrozimtsäure, o-Nitrozimtsäure oder Zimtsäure, o-Nitrozimtaldehyd, m-Nitrozimtaldehyd, p-Nitrozimtaidehyd oder Zimtaldehyd istoFür General Aniline & Film CorporationNew York, N0Y0, V0St.A.Rechtsanwalt009644/0725
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
US59467566A | 1966-11-16 | 1966-11-16 | |
US65200367A | 1967-07-10 | 1967-07-10 |
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BE788687A (nl) * | 1971-09-17 | 1973-03-12 | Agfa Gevaert Nv | Ontwikkeling van zilverhalogenide-materiaal bij verhoogde temperatuur |
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IT1196972B (it) * | 1986-07-23 | 1988-11-25 | Minnesota Mining & Mfg | Composizioni di sviluppo fotografico per alogenuri d'argento e procedimento per la formazione di immagini fotografiche di argento |
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- 1967-11-10 DE DE19671669170 patent/DE1669170A1/de active Pending
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- 1967-11-16 BE BE706574D patent/BE706574A/xx unknown
Also Published As
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GB1191728A (en) | 1970-05-13 |
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US3600181A (en) | 1971-08-17 |
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