DE1668975A1 - Verfahren zur Erhoehung der optischen Reinheit von optisch aktivem Lysinmonohydrochlorid - Google Patents
Verfahren zur Erhoehung der optischen Reinheit von optisch aktivem LysinmonohydrochloridInfo
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Description
Kennzeichen 1946 ()
Dr. R. Koenig.bergor
Dipl. Phys. R. ne^hauer
Potentar.wüiia
Mönchen 2, Bräuhaussfralje 4/UI
Verfahren zur Erhöhung der optischen Reinheit von
optisch aktivem Lysinmonohydrochlorid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der optischen Reinheit
von DL-Lysinmonohydrochlorid enthaltendem, optisch aktivem Lysinmonphydrochlorid,
indem man daraus eine DL-Lysinmonohydrochlorid enthaltende Phase ausscheidet,
deren optische Reinheit niedriger ist als die des ursprünglichen Lysinmonohydrochlorids. Die zurüdkbleibende Menge Lysinmonohydrochlorid.besitzt
dann eine höhere optische Reinheit als das ursprungliche Lysinmonohydrochlorid
.
Nach dem aus der deutschen Patentschrift 1.135.004 bekannten Verfahren
kann L-Lysinmonohydrochlorid mit hoher optischer Reinheit dadurch erhalten «erden,
dass eine ungesättigte, wässrige Lösung von DL-Isomeres enthaltendem L-Lysinmonohydrochlorid
mit einer optischen Reinheit von z.B. 95 % eingedampft wird, bis das vorhandene Wasser der Menge entspricht, welche nötig ist, um bei einer
unter der Eindampftemperatur liegenden Sättigungstemperatur mit dem vorhandenen,
reinen L-Lysinmonohydrochlorid eine gesättigte Lösung zu bilden, ferner die
eingedampfte Lösung auf diese Sättigungstemperatur abgekühlt und während des Abkllhlens
mit DL-Lysinmonohydrochlorid geimpft wird, wonach anschliessend der bei
der Sättigungstemperatur auskristallisierte Feststoff von der Flüssigkeit getrennt
wird' 109839/1637
Das auskristallisierte Lysinmonohydrochlorid hat eine niedrigere optische
Reinheit und das in Lösung verbleibende Lysinmonohydrochlorid eine
höhere optische Reinheit als das ursprüngliche L-Lysinmonohydrochlorid. Durch
z.B. Sprühtrocknung lässt sich dann das L-Lysinmonohydrochlorid mit der erhöhten
optischen Reinheit in fester Form aus der erhaltenen Lösung ausscheiden.
Bei der Durchführung dieses bekannten Verfahrens, das sich auf die
sehr geringe Löslichkeit von DL-Lysinmonohydrochlorid in einer wässrigen, mit L-Lysinmonohydrochlorid gesättigten Lösung stützt (selbstverständlich gilt
das Gleiche für eine wässrige, mit D-Lysinmonohydrochlorid gesättigte Lösung)
hat sich nun herausgestellt, dass das Auskristallisieren der im wesentlichen aus DL-Lysinmonohydrochlorid bestehenden Phase aus der eingedampften Lösung
bei der betreffenden Sättigungstemperatur trotz der Impfung sehr unregelmässig
verläuft. Wie sich zeigt, dauert es manchmal sehr lange, ehe die gewünschte
Menge auskristallisiert ist. Durch diese unregelmässige Kristallisation bei
einer genau bestimmten Temperatur wird die Verwirklichung des bekannten Verfahrens
in grosstechnischem Masss'tab äusserst kostspielig.
Die Erfindung sieht ein Verfahren zur Erhöhung der optischen Reinheit
von optisch aktivem Lys inmonohydrochlorid vor., das auf einfache Weise und in grossem Massstab durchgeführt werden kann. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass das DL-Lysinmonohydrochlorid enthaltende, optisch aktive Lysinmonohydrochlorid in festem Zustand mit einer Menge Wasser versetzt wird und
vor Eintritt einer Gleichgewichtslage die feste Phase von der flüssigen Phase getrennt wird.
überraschenderweise stellt sich heraus, dass auf diese Weise eine DL-Lysinmonohydrochlorid
enthaltende, feste Phase ausgeschieden werden kann, deren optische Reinheit niedriger ist als die des ursprünglichen Lysinmonohydrochlorids,
so dass das Lysinmonohydrochlorid in der anfallenden, wässrigen Lösung
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eine höhere optische Reinheit besitzt als das ursprüngliche Lysinmonohydrochlorid.
Aus der erhaltenen, wässrigen Lösung kann das Lysinmonohydrochlorid
auf gleiche Weise, wie beim bekannten Verfahren, in fester Form gewonnen werden. Die ausgeschiedene, DL-Isomer enthaltende feste Phase kann nach bekannten
Methoden einer optischen Aufspaltung unterzogen werden.
Vorzugsweise werden minimal 70 % der Menge an optischer Antipode, welche neben dem DL-Lysinmonohydrochlorid im ursprünglich festen Salz vorhanden
ist, in der wässrigen Phase gelöst.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann bei mehreren Temperaturen durchgeführt
werden. Je höher die Temperatur - unter übrigens gleichen Bedingungen gewählt
wird, umso grosser wird die in Lösung übergehende Menge an Lysinmonohydrochlorid,
umso niedriger aber die optische Reinheit des gelösten Lysinmonohydrochlori'ds
sein. Dahingegen wird bei niedrigeren Temperaturen - unter übrigens gleichen Bedingungen - die in Lösung übergehende Menge Lysinmonohydrochlorid
geringer, die optische Reinheid des Lysinmonohydrochlorids in der
anfallenden Lösung aber höher sein. Vorzugsweise werden Temperaturen von 40-80 C angewandt.
Beim erfdingungsgemässen Verfahren kann von festem Lysinmonohydrochlorid
ausgegangen werden, das gegebenenfalls Kristalwasser enthält. Die
Anwendung von festem, kristallwasserhaltigem Lysinmonohydrochlorid hat den
Vorteil, dass eine kürzere Mischungsdauer gewählt werden kann.
Das Wasser mit dem beim erfingungsgemessen Verfahren das feste,
optisch aktive Lysinmonohydrochlorid versetzt wird, braucht kein reines
Wasser zu sein. Sollte das Wasser z.B. eine geringe Menge an gelöstem Lysinmonohydrochlorid
enthalten, so kann das gewünschte Resultat gleichfalls erzielt werden; dies ist auch .der Fall, wenn das feste Lysinmonohydrochlorid,
wovon ausgegangen wird, mit anderen Stoffen verunreinigt ist.
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Das Verhältnis zwischen der Menge Wasser und der Menge an festem Lysinmonohydrochloric kann beim erfindungsgemässen Verfahren variiert werden.
Bei einer grösseren Menge Wasser wird - unter übrigens gleichen Bedingungen die
sich lösende Lysinmonohydrochloridmenge grosser, die optische Reinheit
aber niedriger sein, während für eine geringere Menge Wasser das Umgekehrte gilt. Auch bei Anwendung einer solchen Menge Wasser, dass in der Gleichgewichtslage
kein Feststoff mehr vorhanden wäre, kann das bei der Erfindung bezweckte Ergebnis erzielt werden, weil erfindungsgemäss die Mischung vor Erreichung
der Gleichgewichtslage beendet wird und in diesem Falle immer eine feste Phase vorhanden ist. Optimale Resultate werden erzielt, wenn die im Gemisch
vorhandene Gesamtmenge an Wasser (einschl. ggf. vorhandenen Kristallwassers) der Menge entspricht, die nötig ist, um bei der Temperatur, bei der das feste
Lysinmonohydrochlorid mit dem Wasser versetzt worden ist, mit der vorhandenen
Menge an reinem L- oder D-Lys.inmonohydrochlorid eine gesättigte oder nahezu
gesättigte Lösung bilden zu können. Eine solche Wassermenge wird auch beim
bekannten Verfahren verwendet. ^Überraschenderweise stellt sich heraus, dass
durch die Anwendung dieser Wassermenge beim erfindungsgemässen Verfahren die
optische Reinheit des Lysinmonohydrochlorids in der erhaltenen, wässrigen
Lösung höher ist als die unter den gleichen Bedingungen zu der Gleichgewichtslage
gehörige Reinheit; dies ist ein wichtiger Vorteil gegenüber dem bekannten Verfahren, bei dem die optische Reinheit des Lysinmonohydrochlorids in der
Lösung, welche nach Ausscheidung der DL-Isomeres enthaltenden, festen Phase
zurückbleibt, nie höher sein kann als die zu der Gleichgewichtslage gehörige Reinheit. Auch bei Anwendung einer anderen Wassermenge sind - wie sich
herausstellt - Gleichgewichtslagen möglich, bei denen eine DL-lsomeres enthaltende,
feste Phase, deren optische Reinheit niedriger ist als die des ursprünglichen Lysinmonohydrochlorids, neben einer Flüssigkeitsphase anwesend
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ist, in der Lysinmonohydrochlorid gelöst ist, dessen optische Reinheit höher
ist als die des ursprünglichen Lysxnmonohydrochlorids. Es stellt sich heraus,
dass auch wenn in einem solchen Falle die nicht gelöste, feste Phase vor Eintritt
einer Gleichgewichtslage ausgeschieden wird, die optische Reinheid des
Lysxnmonohydrochlorids in der Lösung höher .ist als die zu der Gleichgewichtslage
gehörige Reinheit.
Ebenso wie die vorgenannten Grossen, kann beim erfindungsgemässen Verfahren
auch die für die Mischung des festen Lysxnmonohydrochlorids mit dem
Wasser erforderliche Zeitdauer variiert werden. Selbstverständlich soll diese Dauer kürzer sein als die zur Erreichung einer Gleichgewichtslage nötige Zeit.
Dies stellt jedoch kein Problem dar, well sich die Gleichgewichtslage - abgesehen
von extremen Bedingungen - sehr langsam einstellt. Bei einer Mischungsdauer von 20 bis 40 Minuten können ausgezeichnete Ergebnisse erzielt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand nachstehender Beispiele
näher erläutert werden; sie stellen jedoch keine Einschränkung der Erfindung dar.
236,4 DL-Isomeres enthaltendes L-Lysinmonohydrochlorid mit einer
optischen Reinheit von 92,4 % (100 g wasserfreies Lysinmonohydrochlorid besteht
aus 84,8 g L-Isomer und 15,2 g DL-Isomer) und einem Gehalt an Kristallwasser
von 15,4 Gew.% werden etwa 30 Minuten bei 60 0C gut mit 87,5 g Wasser
gerührt. Ausser 169,6 g reinem L-Lysinmonohydrochlorid sind insgesamt dann 123,9 g Wasser vorhanden, was der Sättigungskonzentration von reinem L-Lysinmonohydrochlorid
in Wasser bei 60 C entspricht.
Ansehliessend wird der nicht gelöste Feststoff abfiltriert. Es
bleiben 281,3 g wässrige Lösung zurück, welche 56,6 Gew.% L-Lysinmonohydro-
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Chlorid mit einer optischen Reinheit von 99,1 % enthält (Wird das Rühren bei
60 C fortgeführt, bis die Gleichgewichtslage eingetreten ist, so beträgt die optische Reinheit des L-Lysinmonohydrochlorids in der wässrigen Lösung nur
98 %).
Nach Sprühtrocknung der zurückbleibenden, wässrigen Lösung werden 160 g festes L-Lysinmonohydrochlorid mit einem Wassergehalt von 0,5 Gew.%
und einer optischen Reinheit von 99,1 % erhalten.
234,2 g DL-Isomeres enthaltendes L-Lysinmonohydrochlorid mit einer
optischen-Reinheit yon 92,4 % und einem Gehalt an Kristallwasser von 14,7 Gew.%
werden etwa 30 Minuten bei 65 C gut mit 110,3 g Wasser gerührt; danach wird der nicht gelöste Feststoff abfiltriert.
Erhalten werden 309,4 g wässrige Lösung, welche 53,6 Gew.% L-Lysinmonohydrochlorid
mit einer optischen Reinheit von 98,2 % enthält. (Wird das Rühren bei 65 C fortgeführt, bis die Gleichgewichtslage eingetreten ist, so
beträgt die optische Reinheit nur 97 %).
Die erhaltene, wässrige Lösung wird bis auf 15 C gekühlt; die dabei
auskristallisierte Kristallmasse wird abzentrifugiert. Erhalten werden 105 g
Kristallmasse, welche 82,1 Gew.% L-Lysinmonohydrochlorid mit einer optischen
Reinheit von 99,1 % enthält.
Die zurückbleibende Mutterlauge enthält 79,6 g L-Lysinmonohydrochlorid
mit einer optischen Reinheit von 97 %. Aus dieser Mutterlauge lässt sich auf bekannte Weise das L-Lysinmonohydrochlorid in festem Zustand gewinnen; danach
kann auf die bereits umschriebene Weise die optische Reinheit erhöht werden.
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235.7 g DL-Isomeres enthaltendes L-Lysinmonohydrochlorid mit einer
optischen Reinheit von 95,2 % und einem Gehalt an Kristallwasser von 15,1 Gew.% werden 30 Minuten bei 55 C gut mit 84,3 g Wasser gerührt, wonach der
nicht gelöste Feststoff abfiltriert wird. Erhalten werden 243,2 g wässrige
t-
Lösung, welche 54,6 Gew.% L-Lysinmonohydrochlorid mit einer optischen Reinheid
von 99,2 % enthält. Nach Sprühtrocknung werden aus dieser Lösung 133,5 g
festes L-Lysinmonohydrochlorid von der gleichen optischen Reinheit und mit einem Wassergehalt von 0,6 Gew.% erhalten.
230.8 g DL-Isomeres enthaltendes L-Lysinmonohydrochlorid mit einer
optischen Reinheit von 90,4 % und einem Kristallwassergehalt von 13,3 Gew.% werden 30 Minuten bei 55 C gut mit 87,2 g Wasser gerührt. Danach wird der
nicht gelöste Feststoff abfiltriert. Erhalten werden 246,6 g wässrige Lösung, welche 54,7 Gew.% L-Lysinmonohydrochlorid mit einer optischen Reinheit von
98,5 % enthält. Anschliessend wird die wässrige Lösung bis auf 20 C gekühlt und der dabei auskristallisierte Feststoff abzentrifugiert. Erhalten werden
84,8 g Feststoff, der 83,4 Gew.% L-Lysinmonohydrochlorid mit einer optischen Reinheit von 99,4 % enthält.
100 g festes DL-Isomeres enthaltendes L-Lysinmonohydrochlorid mit einem Wassergehalt von 1 Gew.% und einer optischen Reinheit von 92,8 % werden
etwa 25 Minuten bei 70 C mit 61,9 g Wasser gut gerührt, wonach der nicht gelöste Feststoff abfiltriert wird.
Erhalten werden 142,3 g wässrige Lösung, welche 57,3 Gew.% L-Lysin-
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Claims (8)
1. Verfahren zur Erhöhung der optischen Reinheit von DL-Lysinmonöhydrochlorid
enthaltenden, optisch aktivem Lysinntonohydrochlorid, indem man daraus eine
DL-Lysiraeonohydroehlorid enthaltende Phase ausscheidet, deren optische
Reinheit niedriger ist als die des ursprünglichen Lysinmonohydrochlorids,
dadurch gekennzeichnet, dass das DL-Lysinmc-nohydrochlorid enthaltende, optisch aktive tysinmonohydrochiorid in festem Zustand mit einer Menge Wasser
versetzt wird und vor Eintritt einer Gleichgewichtslage die feste Phase
von der flüssigen Phase getrennt wird. ;
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung hei
einer Temperatur von 40-80 e durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mit
Wasser zu versetzende, feste Lys inraonohydrochlorid Kristal!wasser enthStt *
4. Verfahren nach einem der Ansprüche.1*3, dadurch gekennzeichnet, dass die
im Gemisch vorhandene Gesamtmenge an Wässer der Menge entspricht, welche
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nötig ist, um bei der Temperatur, bei der das feste Lysinmonohydrochlorid
mit dem Wasser versetzt worden ist, mit der vorhandenen Menge an reinem L- oder D-Lysinmonohydrochlorid eine gesättigte oder nahezu gesattigte
Lösung bilden zu können.
5. Verfahren nach einem der AnsprOche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass mini-
-mal 70 % der Menge an optischer Antipode, welche neben dem DL-Lysinmonohydrochlorid
im ursprünglich festen Salz vorhanden ist, in der wässrigen
Phase gelöst werden.
6. Verfahren zur Erhöhung der optischen Reinheit von DL-Isomeres enthaltendem,
optisch aktivem Lysinmonohydrochlorid, wie es im wesentlichen beschrieben
worden ist.
7. Verfahren zur Erhöhung der optischen Reinheit von DL-Isomeres enthaltendem,
optisch aktivem Lysinmonohydroehlorid, wie es an Hand der Beispiele näher
erläutert worden ist.
8. Optisch aktives Lysinmonohydrochlorid von hoher, optischer Reinheit, erhalten
unter Anwendung des Verfahrens nach einem der vorangehenden Ansprüche.
1Q9839/1637
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