DE1668743A1 - Stabile waessrige Ascorbinsaeurephosphate enthaltende Gemische und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Stabile waessrige Ascorbinsaeurephosphate enthaltende Gemische und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1668743A1 DE19671668743 DE1668743A DE1668743A1 DE 1668743 A1 DE1668743 A1 DE 1668743A1 DE 19671668743 DE19671668743 DE 19671668743 DE 1668743 A DE1668743 A DE 1668743A DE 1668743 A1 DE1668743 A1 DE 1668743A1
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Description

Die Erfindung betrifft stabilisierte wässrige Stoffgemische, die als gelösten Stoff Asoorbinsäure-2~ph,osphat, Ascorbinsäure-3-phosphat oder deren wasserlösliche Salze enthalten. Es ist bekannt, daß Ascorbinsäure-3-pnosphat oder -2-phosphat nicht nur die gleiche Vitamin C-Aktivität wie Ascorbinsäure oder ihre Fettsäureester hat, sondern auch gegen Oxydation beständiger ist als Ascorbinsäure oder ihre Fettsäureester. Das Ascorbinsäurephosphat ist jedoch/vollig beständig gegen Oxydation, so daß wässrige Präparate, z.B. kosmetische Präparate, die das Ascorbinsäurephosphat enthalten, innerhalb einer langen Lagerzeit zwangsläufig unerwünschten Veränderun- I gen, z.B. einer gelben oder rotbraunen Verfärbung undSchäumen sowie einem oxydativen Abbau unterliegen.
Die Erfindung ist auf stabilisierte Stoffgemische gerichtet, die ein solches Ascorbinsäurephosphat enthalten.
Hauptgegenetand der Erfindung ist demgemäß ein stabilisiertes wässriges Stoffgemisch, das Ascorbinsäurephosphat enthält.
Die Erfindung betrifft ferner kommerziell wertvolle Zubereitungen, die eich als kosmetische Präparate, z.B. als Augenwasser, eignen und Substanzen mit Vitamin C-Aktivität im
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stabilisierten Zustand enthalten.
Die Erfindung ist ferner auf ein neues Verfahren zur Stabilisierung von Ascorbinsäurephosphat im einem wässrigen Stoffgemisch gerichtete
Produkte mit den genannten Eigenschaften werden gemäß der Erfindung erhalten, indem man ein Borat in einer bestimmten Menge zusammen mit dem Ascorbinsäurephosphat in einer wässrigen Masse löst und den ρτ,-V/ert des Stoff gemisches auf etwa 6 bis 9 einstellt,
■ O
™ "Ascorbinsaure" umfaßt im Rahmen dieser Beschreibung und der
Arabo-Ansprüche !-Ascorbinsäure und D7^scorbinsäure. Das gemäß der Erfindung zu verwendende Ascorbinsäure-2-phosphat und/oder Ascorbinsäure-3-phosphat wird beispielsweise hergestellt, indem man die entsprechende 5,6-isopropylidenascorbinsäure mit etwa 1 Mol eines Phosphorylierungsmittels (z.B. teilweise hydrolisiertes oder alkoholisiertes PhosphoroxyChlorid, das hergestellt wird durch Mischen von Wasser oder Alkohol mit Phosphoroxychlorid, Tetrachlorpyrophoaphorsäure usw.), bezogen auf die 5,6-Isopropylidenascorbinsäure, in einem Keton (z.B. Aceton, Methyläthylketon und Methylisobutylketon) in Gegenwart von wenigstens 3 Mol eines tertiären Amins t (z.B. Pyridin, Picolin, lutidin, Triäthylamin? Dimethy1-anilin und Chinolin), bezogen auf die 5f-6—Isopropylidenascorbinsäure bei Raumtemperatur (etwa15 bis 30°) oder unter Kühlung mit Bis etwa 1 bis 6 Stunden umsetzt, zum erhaltenen Gemisch eine alkalische Substanz (z.B. ifatriumhydroxyd, Calciumhydroxyd und Magnesiumoxalat) gibt und nach Bedarf das so erhaltene Gemisch mit Hilfe von Ionenaustauschharzen reinigt.
Die Ascorbinaäurephosphate können als wasserlösliche Salze, z.B. Erdalkalisalze (z.B. Magnesiumsälz, Galciunsalz) oder ale Alkalisalz (z.B. als Natriumsalz, Kaliuiasalz) sowie in ihrer freien Form verwendet werden»
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Als Borate kommen für die Zwecke der Erfindung beispielsweise das Orthoborat, Metaborat und Tetraborat in Frage. Die Borate können als wasserlösliche Salze, z.B. als Erdalkalisalz (z.B. als Magnesiumsalz und Caleiumsalz) und als Alkalisalze (z.B. als Natriumsalz oder Kaliumsalz) sowie in ihrer freien Form verwendet werden. Am vorteilhaftesten ist Borax (NagB^O- · 10 H2O)..
Die stabilisierende Wirkung, die erfindungsgemäß erzielt wird, wurde ermittelt, indem Magnesium-L-ascorbinsäure-3-phosphat bei 4o C gelagert wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle genannt. In dieser Tabelle bedeutet (I) eine l#ige Lösung dieses Phosphats in einer 0,05-molaren Boarxlösung, die mit 0,In-HCl auf p„ 7*9 eingestellt ist, (II) eine l#ige Lösung des Phosphats in einer 0,05-molaren Boraxlösung von pH 8,25, (III) eine l^ige Lösung des Phosphats in einer 0,066-molaren Phosphatpufferlösung und (IV) eine l#ige Lösung des Phosphats in Wasser.
BADOf"GINA1·
Probe Restliches Kaenesium-L-As corbin-' 21 Tagen Prozent Veränderungen des Aussehens oder
Fällung		 21 Tage
Verfärbung* Trübung		 oder
Fällung		 - 28 Tage
Verfärbung* Trübung		 oder
Fällung
säure-3-phosphat in
nach		 95,5 28 Tagen H Tage
Verfärbung* Trübung		 - - + -
(D,; H Tagen 93,9 95,1 - 0,014 0,017 -
■ (II) 96,0 84,2 93,3 0,015 + 0,027 + 0,029 +
(III) 95,3 83,9 0,027 0,139 0,158
ro
ο
co		 85,2 89,1 0,114 + +
OD (17) 88,5 0,087 0,103
-ι 90,8 0,058
* Gemessen durch Absorption bei 430 nyu.
CD CD OO
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die gewünschte Stabilisierung des Ascorbinsäurephosphats nicht mit der Phosphatpufferlösung erzielt werden kann, die den gleichen Ρττ-Wert hat wie die Boraxlösung.
Zur Herstellung der stabilisierten wässrigen Lösung gemäß der Erfindung werden das Ascorbinsäurephosphat und das Borat in einer wässrigen Lösung gelöst, die je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck des jeweiligen Präparates andere annehmbare Bestandteile enthalten kann. Das Stoffgemisch wird auf einen pTI-v/ert eingestellt, der zwischen %
Xl
etwa 6 und 9, vorzugsweise zwischen etwa 7 und 8 liegt.
Die Boratmenge, gerechnet als Orthoborsäure, sollte vom Standpunkt der stabilisierenden Wirkung wenigstens etwa 0,6 LIoI pro Mol Ascorbinsäüre^tetragen, während sie für ciie praktische Verwendung des wässrigen Stoffgemisches beispielsweise als kosmetisches Präparat oder Augenwasser, zwischen etwa 0,03 bis 3 Gew.-c/o des 'Wassers liegen sollte. Vor_ zugsweise beträgt gewöhnlich die als Orthobor^äure berechnete Boratrnenge etwa 0,3 bis 2.0 Mol pro Mol des Ascorbinsäurephosphats und gleichzeitig etwa 0,06 bis 2 Gew.-^ des V/assers.
Das stabilisierte wässrige Stoffgemisch gemäß der Erfindung ä kann beispielsweise die Form von kosmetischen Präparaten haben, z.B. von kosmetischer Milch, kosmetischer Creme und kosmetischer Ilautlotion. In diesem Fall können die kosmetischen Präparate, deren wässrige Phase ein stabilisiertes wässriges Stoffgemisch ist, nach beliebigen an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. nach dem von R.G. Harry beschriebenen Verfahren (The Principles and Practice of !.lodern Cosmetics, Bd. 1, Modem Cosmeticology, herausgegeben von Leonard Hill, Iiew iiork 1965), z.B. durch homogene Vermischung des AHcorbinsäurephosphats und Borats mit einem kosmetischen Grundmaterial einschließlich Wasser. Im einzelnen können die kosmetischen Präparate hergestellt werden,
β be
SAD
indem man die nachstehenden Bestandteile bei etwa 40 bis 900C
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in üblicher V/eise verrührt: Ascorbinsäurephosphat, das Borat und kosmetische Grundstoffe, z.B. ein oberflächenaktives Mittel (z.B. Sorbitanfettsäureester, wie Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonopalmitat, Ester von Polyoxyäthylen und Fettsäuren, z.B. Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, Polyoxyäthylensorbitanmonopalmitat, Polyoxyäthylenäther von höheren Alkoholen, z.B. Polyoxyäthylenlaurylalkohol, Polyoxyäthylencetylalkohol usw., Polyoxyäthylenalkylaryläther, z.B. Polyoxy äthylenmonylphenol, Polyoxyäthylenoctylphenol, Glycerylmonofettsäureester, z.B. Glycerylmonostearat, Konservierungsmittel (z.B. EIethyl-p-hydroxybenzoat, Äthyl-p-hydroxybenzoat, Propyl-p-hydroxybenzoat, Benzyl-p-hydroxybenzoat, o-Phenylphenol, Dehydroessigsäure, Sorbinsäure), ein. Feuchthaltemittel (z.B. Glycerin und Polyäthylenglykol), einen Fettstoff (z.B. Stearinsäure, Palmitinsäure, Isopropylalkohol, Cetylalkohol, Olivenöl, Rizinusöl, wasserhaltiges Lanolin, Yaseline, flüssiges Paraffin, V/alrat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Bienenwachs), Riechstoff und Wasser. Die Mengen und Arten der kosmetischen Grundstoffe und das Mischverfahren sind je nach der Art der gewünschten kosmetischen Präparate verschieden.
Das Ascorbinsäurephosphat und das Borat können beide mit der Grundlage bzw. den Grundstoffen gemischt werden» Beispielsweise können sie den Grundstoffen in Form einer wässrigen Lösung zugesetzt werden, oder sie können direkt den kosmetischen Grundstoffen zugegeben werden.
Die Menge des Ascorbinsäurephosphats, die dein kosmetischen Präparat zuzusetzen ist, ist verschieden je nach der Art des kosmetischen Präparats und liegt im allgemeinen zv.ischen etwa 0,05 und 5 Gew.-',ί, insbesondere zwischen etwa 0,1 und 3 u
Die auf diese Weise hergestellten kosmetischen Präparate, die das Ascorbinsäurephosphat zusammen mit dem Borat in ihrer wässrigen Phase enthalten, zeigen Vitamin C-Aktivität
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BAD
und sind "beständiger als kosmetische Präparate, die Ascorbinsäure oder ihre Fettsäureester oder nur das Ascorbinsäurephosphat enthalten. Sie bewahren daher die \7irkungen des Vitamin C bei örtlicher Anwendung (z.B. Aufhellung der Haut, Festigung der Kollagenfasern und Verhinderung von Hautinfektionen durch die bakteriziden oder bakteriostatischen Eigenschaften von Vitamin C) während einer viel längeren Zeit als kosmetische Präparate, die nur das Ascorbinsäurephosphat enthalten.
Zur Zeit bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung v/erden in den folgenden Beispielen beschrieben. In diesen Bei- Λ spielen verhalten sich Gewicht st eile zu Raumteilen wie
Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiel 1
19>1 Gew.-Teile Borax werden in einer solchen Menge destillierten Wassers gelöst, daß das Gesamtvolumen 1000 Teile beträgt. Ferner werden 8,4 Raumteile 36,5$ige Salzsäure mit destilliertem Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt. 55 Raumteile der Boraxlösung werden durch Zusatz von 45 Räumteilen der Salzsäurelösung auf pH 7»9 eingestellt. In der Lösung wird 1 Gew.-Teil Llagnesium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat gelöst, wobei die Lösungsmenge so gewählt wird, daß das Gesamtvolumen 100 Teile beträgt. %
Das so hergestellte stabilisierte wässrige Stoffgemisch hat einen Pjr-Wert von 7,68. Die Restmenge an Llagnesium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat im Stoffgemisch nach einer Lagerzeit von 4 Wochen bei 4O0C beträgt etwa 95,1$.
Beispiel 2
19»1 Gew.-Teile Borax werden in einer solchen Menge destillierten Wassers gelöst, daß das Gesamtvolumen 1000 Teile beträgt. Ferner werden 12,4 Gew.-Teile Orthoborsäure und 2,92 Gew.-Teile Natriumchlorid in einer solchen Menge destillierten Wassers gelöst, daß das Volumen lOOOTeile be-
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BAD ORIGINAL
trägt. 30 Raumteile der Boraxlösung werden durch Zusatz von 70 Raumteilen der Orthoborsäure-ITatriumehlorid-Lösung auf Pj, 8,1 eingestellt. In der lösung wird 1 Gew.-Teil eines ungefähr äquimolaren Gemisches von Magnesium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat und Magnesium-L-Ascorbinsäure-2-phosphat gelöst, wobei die Lösungsmenge so gewählt wird, daß das Gesamtvolumen 100 Teile beträgt. Der pH-Yfert des so hergestellten wässrigen Stoffgemisches beträgt 8,0.
Beispiel 3
fe 19»1 Gew.—Teile Borax werden in einer solchen Ilenge destillierten Wassers gelöst, daß das Gesamtvolumen 1000 Teile beträgt. Ferner werden 8,4 Raumteile 36,5?<>ige Salzsäure mit einer solchen Menge destillierten V/assers verdünnt, daß das Volumen 1000 Teile beträgt. 55 Haumteile der Boraxlösung werden durch Zusatz von 45 Kaumteilen der Salzsäurelösung auf Ptt 7,9 eingestellt. In der Lösung wird 1 Gew.-Teil Itfatrium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat gelöst, wobei die Lösungsmenge so gewählt wird, daß das Gesamtvolumen 100 Teile beträgt. Das hergestellte stsbilisierte wässrige Stoffgemisch hat einen pH-¥ert von 7f82.
Beispiel 4
ψ 0,95 Gew.-Teile Borax werden in einer solchen Menge destillierten Wassers gelöst, daß das Gesamtvolumen 1000 Teile beträgt. Ferner werden 0,42 Raumteile 36,5$ige Salzsäure mit einer solchen Menge destillierten ',/assers verdünnt, daß das Volumen 1000 Teile beträgt. 55 Raumteile der Boraxlösung werden durch Zusatz von 45 Raumteilen der Salzsäurelösung auf Pjj 8,0 eingestellt. In der Lösung werden 1,5 Gew.-Teile eines ungefähr äquimolaren Gemisches von Magnesium- D-Araboascorbinsäure-3-phosphat und Ltagnesium-D-Araboascorbinsäure-2-phosphat gelöst, wobei die Lösungsmenge so gewählt wird, daß das Gesamtvolumen 100 Teile beträgt. Das so hergestellte stabilisierte wässrige Stoffgemisch bat einen Pjj-Wert von 7,9.
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Beispiel 5
Gew.-Teile
a) Paraffinum liquidum 3,25
b) Isopropylmyristat 0,3
c) Cetylalkohol 0,6
d) Athylenglykolmonostearat 1,1
e) Polyoxyäthylencetylather 2,2
f) Polyoxyäthylenstearyläther 0,3
g) Polyoxyäthylenoctyläther 0,2 h) Wasser 86
i) Methyl-p-hydroxybenzoat 0,15
j) Magnesium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat 0,5
k) Borax 0,3
1) 36,5>oige Salzsäure 0,02
m) Glycerin 5
η) Riechstoff 0,5
Ein Gemisch der Bestandteile a) bis g) wird auf 800C erhitzt, wobei das Gemisch I erhalten wird. Ein. Gemisch der Bestandteile h) bis m) wird auf 800C erhitzt, wobei das Gemisch II erhalten wird. Das Gemisch II wird langsam unter Rühren zum Gemisch I gegeben. Das erhaltene Gemisch wird auf 450C gekühlt und mit dem Bestandteil n) gemischt, wobei als Öl-in-v/asser-Emulsion eine Kosmetikmilch erhalten wird, deren wässrige Phase eine stabilisierte wässrige Masse ist, die Magnesium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat enthält und einen Pjj-'r/ert von 8 hat.
Beispiel 6
Gew.-Teile
a) Pflanzliches Öl 3
b) Lanolin 2
c) Isopropylmyristat 6
d) Cetylalkohol 3
e) Glycerinmonostearat 11
f) Polyoxyäthylenstearyläther 5
g) Polyäthylejiglykol 3
209811/1652 @AD
- ίο -
»-Teile
h) Propyl-p-hydroxybenzoat 0,1
i) Wasser 62,4
j) Methyl-p-hydroxybenzoat 0,1
k) Magnesium-L-Ascorbinsäure-S-phosphat 3
1) Borax 0,7
m) 36,5/^ige Salzsäure 0,07
η) ITatriumpyrosulfit 0,1
ο) Riechstoff 0,5
P Ein Gemisch der Bestandteile a) bis h) wird auf 750C erhitzt, wobei das Gemisch I erhalten wird. IDin Gemisch der Bestandteile i) bis n) wird auf 750C erhitzt, wobei das Gemisch II erhalten wird. Das Gemisch II wird unter Rühren zum Gemisch I gegeben. Das erhaltene Gemisch wird auf 500C gekühlt und mit dem Bestandteil o) gemischt, wobei eine kosmetische Creme als Öl-in-Wasser-Emulsion erhalten wird, deren wässrige Phase eine stabilisierte wässrige Masse ist, die Magnesium-I-Ascorbinsäure-3-phosphat enthält und einen P11-Wert von 7,5 hat.
Beispiel 7
Gew.-Teile
^ a) Ungefähr äquimolares Gemisch von
ψ Natrium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat und Natrium-L-Ascorbinsäure-2-phosphat 0,5
b) Glycerin 2
c) Natriumpyrosulfit 0,05
d) 95#Lger Äthylalkohol 10
e) Methyl-p-hydroxybenzoat 0,1
f) Addukt von Polyoxyäthylen und hy- · driertem Rizinusöl 0,6
g) Borax 1 h) 36,5#ige Salzsäure 0,1 i) Wasser 85,45 j) Riechstoff 0,2
209811/1652 BAD
Die Bestandteile a) bis j) werden unter Rühren gemischt, wobei ein stabilisiertes Hauttonikum erhalten wird, das ein Gemisch von Natrium-L-Ascorbinsäure-3-\phosphat und lTatrium-L-Ascorbinsäure-2-phosphat enthält und einen ρ-ττ-',iert von 7,7 hat.
Beispiel 8
Gew.-Teile
a) iratrium-L-Ascorbinsäure-3-phosphat 1
b) l.Iethyl-p-hydroxybenzoat 0,1
c) Borax 0,3
d) 36,5$ige Salzsäure 0,02
e) natriumchlorid 0,5
Die Bestandteile a) bis e) werden in 100 Raumteilen destilliertem ./asser gelöst, wobei ein stabilisiertes Augenwasser erhalten wird, das TTatrium-L-Ascorbinsaure-O-phosphat enthält und einen pTJ.-'Jert von 7,8 hat.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1) Stabilisierte wäßrige Gemische, enthaltend neben Waaeer als Lösungsmittel und gegebenenfalls noch kosmetischen Grundstoffen
    1· Ascorbinsäure^-phosphat, Ascorblnsäure-3~phosphat und/ oder deren wasserlösliche Salze«
    2« Borsäuren und/oder wasserlösliche Borate«
    mit einem pH-Wert von etwa 6 bis 9 und einem Borat-Gehalt (berechnet als o-Borsäure) von wenigstens etwa 0,6 Mol pro Mol AscorbinsSurephosphat sowie von etwa 0,03 bis 3 Gew»-Ji des Vassergehalts»
    2) Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Borat-Gehalt (berechnet als o-BorsSure) von etwa 0,8 bis 20 Molen pro Mol AscorblnsKure-monophosphat und von etwa O906 bis 2 Gew.-Ji des Wassergehalts·
    3) Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen pH-Wert von etwa 7 bis 8·
    4) Gemisch nach Anspruch 1« gekennzeichnet durch einen Gehalt von AscorbinsSure-3-phosphat.
    5) Gemisch nach Anspruch 1« gekennzeichnet durch einen Gehalt an wasserlöslichen Salzen des Ascorbln8äure-3-phosphats* vorzugsweise des Magnesiumsalzes.
    6} Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt' von Borax,
    7) Gemisch nach Anapruefc 1 In Form eine? kosmetischen
    3} Gemisch nach Anspruch 7 in Form einer Kosmetlkmlloh
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    II·'
    9) Gemisch nach Anspruch 7 in Form einer Kosmetikcreme·
    10) Gemisch nach Anspruch 7 in Form einer Kosmetiklotion·
    11) Gemisch nach Anspruch 1 in Fons von Augenwasser·
    12) Verfahren zur Stabilisierung von in wäßrigen. Gemischen gelösten Ascorbinsäurephosphaten* dadurch gekennzeichnet* dad man zu dem wiSrigen Gemisch Borsäuren und/oder deren wlSrige Salze in Mengen von wenigstens etwa 0,6 Holen pro Hol Ascorblns&urephosphat (berechnet als o-Borsäure) und von etwa ^ 0,05 bis 5 Gew.-Ji des Wassergehalts zusetzt und den pH-Wert des Gemische auf Werte zwischen etwa 6 und 9 einstellt·
    15) Verfahren nach Anspruch 12« dadurch gekennzeichnet* dafl man Borsäuren und/oder Borate in Mengen von etwa 0,8 bis etwa 20 Holen pro Mol Ascorbinsäurephosphat (berechnet als o-Borsäure) und von etwa 0,06 bis etwa 2 Gew.-£ des Wassergehalts zugibt.
    14) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß ntn den pH-Wert des wäßrigen Gemische auf etwa 7 bis 8 einstellt.
    15) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet« dafl man * als Ascorbinsfturephosphat Ascorbinsäure-3-phosphat bxw. dessen wasserlösliche Salze, vorzugsweise das Magnesiumaalx, einsetzt·
    16) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet* daft nan dem «Hörigen Gemisch Borax zusetzt.
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DE19671668743 1966-12-10 1967-12-09 Waessrige ascorbinsaeurephosphate enthaltende gemische und deren verwendung in der kosmetik Granted DE1668743B2 (de)

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WO2003010173A1 (en) * 2001-07-26 2003-02-06 Tagra Biotechnologies Ltd. Stabilized derivatives of ascorbic acid -3-phosphate

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DE1668743C3 (de) 1973-10-18
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