DE2436468A1 - Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln - Google Patents
Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemittelnInfo
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Description
- "Hautpflege- und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln" Die Erfindung betrifft Hautpflege- und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an Oxoalkancarbonsäuren bzw. deren Salzen als Haut-Feuchthaltemittel.
- Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witterungseinflüsse entzogen, so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.
- Es bestand daher die Aufgabe, Hautpflege- und Hautschutzmittel zu entwickeln, durch die die Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer einetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
- Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man Hautpflege- und Hautschutzmittel auf Basis üblicher Bestandteile, wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duft-.
- stoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem Gehalt an Oxoalkancarbonsäuren bzw. deren Salzen der allgemeinen Formel in der R für Wasserstoff, eine Carboxylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, die durch Carboxylgruppen substituiert sein kann, n für ganze Zahlen von 0 - 4 und M für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, ein Ammoniumion, ein alkyl- oder hydroxyalkylsubstituiertes Ammoniumion stehen, in einer Menge von 1 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
- Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw. wiederherzustellen und hierdurch die Haut weich und flexibel und voll funktionsfähig zu halten.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwendenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So können a-Oxoalkancarbonsäuren analog dem von V. Prelog und H.L. Meier in Helvetica Chimica Acta 36, 322 (1953) beschriebenen Verfahren durch Oxidation von a-Hydroxyalkancarbonsaurèestern mit Bleitetraacetat und anschließende alkalische Verseifung gewonnen werden. Ein anderer Weg zu ihrer Darstellung führt über die Hydrolyse von Acylcyaniden, wie dies von T.S. Oakwood und C.A. Weisgerber in Organic Synthesis 24, 16 (1944) beschrieben wird. Glyoxylsäure selbst ist durch Hydrolyse von Dichloressigsäure zugänglich. Mehrbasische a-Oxoalkancarbonsäuren lassen sich durch Claisen-Kondensation von ein- oder mehrbasischen Alkancarbonsäureestern mit Oxalsäureestern und alkalische Verseifung des erhaltenen Reaktionsproduktes gewinnen. Als Beispiel einer -Oxoalhancarbonsäure ist Acetondicarbonsäure (3-Oxoglutarsäure) zu nennen, die nach den Angaben von R. Adams, H.M. Chiles und C.F. Rassweller in Organic Synthesis Collective Volume I, 10 aus Citronensäure mit rauchender Schwefelsäure unter Abspaltung von Kohlenmonoxid erhalten werden kann. y-Oxoalkancarbonsäuren sind gemäß den Angaben von R.R. Russel und C.A. Vandewerf in J. Amer. Chem. Soc. 69, 12 (1947) durch Oxidation von y-Lactonen mit Brom zugänglich. Lävulinsäure kann gemäß den Ausführungen von B.F. McKenzie in Organic Synthesis Colletive Volume I, 335 (19111) aus Saccharose mittels Salzsäure gewonnen werden. d-0xo-alkancarbonsäuren lassen sich nach den Angaben von H. Stetter in Angew. Chem. 673 769 (1955) durch alkalische Spaltung von in 2-Stellung alkylierten Cyclohexan-1,3-dionen herstellen.
- Erfindungsgemäß einzusetzende Oxoalkancarbonsäuren sind zum Beispiel Glyoxylsäure, Brenztraubensäure, 2-Oxo-buttersäure, 2-Oxo-valeriansäure, Oxalessigsäure, 2-Oxo-glutarsäure, 3-Oxo-glutarsäure, Mesoxalsäure, Lävulinsäure, 4-Oxo-pimelinsäure, 5-Oxo-capronsäure, 5-Oxo-heptansäure. Die Säuren finden in den Hautpflege- und Hautschutzmitteln vorwiegend in Form ihrer Alkalisalze beziehungsweise N-substituierten Ammoniumsalze Verwendung.
- Zur Salzbildung werden die Oxoalkancarbonsäuren in wäßriger.
- Lösung mit Alkalilauge, insbesondere Natronlauge, Ammoniak oder Aminen wie zum Beispiel ono-, Di-, Trialkanolaminen oder Cholin, vorzugsweise bis zu einem pH-Wert von 6 neutralisiert und die erhaltenen Lösungen unter vermindertem Druck eingedampft.
- Die auf vorstehend beschriebenem Wege erhaltenen Salze stellen farblose und geruchlose, völlig stabile Produkte dar, die eine ausgezeichnete physiologische VertrEglichkeit besitzen und keine nachteiligen Auswirkungen auf die mis ihnen versetzten Hautpflege- und Hautschutzmittel haben.
- Als Hautpflege- und Hautschutzmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendendk Oxoalkancarbonsuren bzw. deren Salzen besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutzemulsionen, Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die Hautpflege- und Haut schutzmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden Oxoalkancarbonsäuren bzw. deren Salzen können die kosmetischen Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen Bestandteile, wie z. B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Haut schutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
- Beispiele Von-den erfindungsgemäß als H2ut-Feuchthaltemittel einzusetzenden Oxoalkancarbonsäuren beziehungsweise deren Salzen wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen den Prüfungen unterworfen und in Rezepturen verwendet.
- A) Brenztraubensäure3 Natriumsalz auf pH 6 eingestellt.
- B) 3-Oxoglutarsäure, Natriumsalz auf pH 6 eingestellt.
- C) 3-Oxoglutarsäure, Triäthanolammoniumsalz eingestellt.
- D) Lävulinsäure3 Natriumsalz auf pH 6 eingestellt.
- ~ ~ E) Lävulinsäure 9 Triisopropanolammoniumsalz eingestellt.
- F) Lävulinsäure3 N-(133-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-ammoniumsalz eingestellt G) Glyoxylsäure3 Triisopropanolammoniumsalz, pH 6 eingestellt.
- Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnahme fähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt.
- Die Bestimmung des Wasseraufnahmevermögens erfolgte durch Messung der Gewichtszunahme bei Lagerung bei 100- % relativer Luftfeuchtigkeit über 48 Stunden in mg Wasser pro 100 mg Substanz.
- Das Wasserretentionsvermögen wurde ermittelt durch Bestimmung des Restwassergehaltes einer mit 300 mg Wasser pro 100 mg Substanz befeuchteten Probe nach Lagerung bei \ O % relativer Feuchtigkeit unter einem Druck von 12 Torr während einer Zeit von 45 Minuten, 1 1/2 Stunden und 8 Stunden als mg Wasser pro 100 mg Substanz Hierbei wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Meßwerte erhalten Tabelle 1
Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das beachtliche Wasserretentionsvermögen der erfindungsgemß einzusetzenden Verbindungen und damit ihre gute Eignung als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege- un Hautschutzmitteln zu entnehmen.Wasserretentions- und Wasseraufnahmevermögen von Oxoalkan- carbonsäuren Pro- Wasserretention in mg/iOO mg Substanz Wasseraufnahme in dukt mg/100 mg Substans nach 45 Min. nach 90 Min. nach 8 Std. nach 48 Stunden A 109 96 6 256 B 134 46 8 95 C 61 19 4 162 D 112 51 40 222 E 91 21 7 167 F 135 18 7 205 G 185 31 11 162 - Nachstehend werden noch einige Beispiele fUr kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
- Tagescreme schwach fettend Fettsäurepartialglycerid Cutina MO(R) Dehydag 6,0 Gew. -Teile Stearinsäure 8,0 Gemisch nichtionogener Emulgatoren Eumulgin C 700(R) Dehydag 3,0 " 2-Octyldodecanc@ @ 0 " Pflanzenöl 3,0 Gew.-Teile Paraffinöl 5,0 Triäthanolamin 0,4 1,2-Propylenglykol 3,0 Produkt A 3,0 lt Nipagin M 0,2 Parfümöl 1,0 Wasser 63,4 Baby-Creme Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus Pentaerythrit-Fettsäureester und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E(R) Dehydag 7,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 10,0 Vaseline 10,0 Wollfett 5,0 Borsäure 0,2 Talkum 12,0 Zinkoxid 8;0 " Nipagin M 0,2 lt Produkt B 5,0 Wasser 42,6 Nacht creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 10,0 Gew.-Teile 2 Octyldodecanol 12,0 Pflanzenöl 7,0 " Wollfett 2,0 1? Glycerin 1,0 Produkt D 5,0 Nipagin M 0,2 Parfümöl 1,0 Wasser 61,8 Bor-Glycerin-Creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat - 1?,0 Gew.-Teile 2 Octyldodecanol 8,o Pflanzenöl 5,0 Borsäure 2,0 Glycerin 28,0 Nipagin M 0,2 " Produkt G 3,0 " Wasser 41,8 Sonnenschutzcreme Gemisch höhermolekularer Ester mit Fettstoffen Dehymuls K(R) Dehydag 30,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 15,0 Lichtschutzmittel 5,0 Nipagin M 0,2 " Produkt D 3,0 " Wasser 46,8 Gesichtsmaske Gemisch von Fettsäurepartialglycerid mit Emulgatoren Cutina LE(R) Dehydag 12,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 4,0 Vitaminöl 5,0 II Kaolin 2,0 Reisstärke 3,0 Nipagin M 0,2 II Produkt F 6,0 Wasser 67,8 Rasierwasser Ole'yl-Cetylalkohol 1,0 Gew.-Teile Athanol 96 % 67,5 II Menthol 0,2 Kampfer 0,2 Perubalsam 0,1 " Parfüm 0,5 lt Hammamelisextrakt 10,0 Borsäure 0,5 " Produkt G 5,0 Produkt D 5,0 Wasser 10,0 Gesichtswasser Gurkensaft 15,0 Gew. -Teile Citronensäure 0,2 Äthanol 96%ig 15,0 Produkt C 5,0 Produkt 7 5,0 Duftstoff 1,0 lt Wasser 58,8 " An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfinduncsgemäß einzusetzenden Produkte treten.
Claims (4)
1. Hautpflege- und Hautschutzmittel auf Basis üblicher Bestandteile
wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-,
Konservierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Oxoalkancarbonsäuren
beziehungsweise deren Salzen der allgemeinen Formel
in der R für Wasserstoff, eine Carboxylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
die durch Carboxylgruppen substituiert sein kann, n für ganze Zahlen von 0 - 4 und
M für Wasserstoff, ein Alkali-oder Erdalkalimetallkation, ein Ammoniumion, ein alkyl-
oder hydroxyalkylsubstituiertes Ammoniumion steilere in einer Menge von 1 - 20 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 3 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
2. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die Oxoalkancarbonseuren in Form ihrer Natriumsalze, Triäthanolammoniumsalze
oder Choliniumsalze; vorzugsweise ihrer Natriumsalze, enthalten.
3. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß sie neben den als Haut-Feuehthaltemittel wirkenden Oxoalkancarbonsäuren
bzw. deren Salzen die üblichen Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen pflanzenauszüge
Konservierun Ip ttc%-
Duftstoffe, Verdickungs-, Lösungsmittel in
den herkömmlichen Mengen enthalten.
4. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet,
daß ihr pH-Wert auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2436468A DE2436468A1 (de) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE2436468A DE2436468A1 (de) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2436468A1 true DE2436468A1 (de) | 1976-02-12 |
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ID=5921837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE2436468A Withdrawn DE2436468A1 (de) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2436468A1 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0059441A1 (de) * | 1981-03-02 | 1982-09-08 | Füssener Textil AG | Bioaktives Mittel auf Terpen/alpha-Ketocarbonsäure-Basis |
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| WO2019145425A1 (en) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | Firmenich Sa | Prevention of the oxidation of perfumery raw materials |
| EP3618799A1 (de) * | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Firmenich SA | Reduktion von organischem hydroperoxid in parfümrohstoffen und nahrungsmittelrohstoffen |
| US11395790B2 (en) | 2017-05-05 | 2022-07-26 | Firmenich Sa | Organic hydroperoxide reduction in perfumery raw materials |
-
1974
- 1974-07-29 DE DE2436468A patent/DE2436468A1/de not_active Withdrawn
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| CN111655221A (zh) * | 2018-01-29 | 2020-09-11 | 弗门尼舍有限公司 | 香料原料氧化的预防 |
| CN111655221B (zh) * | 2018-01-29 | 2024-03-29 | 弗门尼舍有限公司 | 香料原料氧化的预防 |
| US12257332B2 (en) | 2018-01-29 | 2025-03-25 | Firmenich Sa | Prevention of the oxidation of perfumery raw materials |
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