DE1645259A1 - Verfahren zur Herstellung eines aschelosen Schmiermittelzusatzstoffes sowie Schmiermittel,welche einen Solchen Zusatzstoff enthalten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines aschelosen Schmiermittelzusatzstoffes sowie Schmiermittel,welche einen Solchen Zusatzstoff enthalten

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DE1645259A1 DE19651645259 DE1645259A DE1645259A1 DE 1645259 A1 DE1645259 A1 DE 1645259A1 DE 19651645259 DE19651645259 DE 19651645259 DE 1645259 A DE1645259 A DE 1645259A DE 1645259 A1 DE1645259 A1 DE 1645259A1
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Description

PATENTANWXLTIN
Mftwftsn 19-Romwytott 10 München, 17. Ill» 1965
P 5893
Shell Internationale Research Maatachappij N- V-, DEN HAAG / Niederlande
"Verfahren zur Herstellung eines ascheloeen Schmiermittelzusatzstoffes sowie Schmiermittel, welche einen solchen
Zusatzstoff enthalten"
Priorität: 17» HL 1964 / Niederlande Anmelde-Nr,ί 64 02 970
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sohmiennittelzusätzen, die bei der Verbrennung oder Zersetzung keine Asche zurücklassen und gute Reinigungseigenschäften besitzen» Gemäss der Erfindung werden diese Zusätze durch dl· Umsetzung einee Polyolefins, da· al· Substituenten wenigst·»· BW«i BerneteinsÄuregruppen» Bernsteineäureanhydridgruppen oder BernsteinsÄurehalogenidgruppen trägt, mit einem mehrwertigen Alkohol hergestellt.
ORIGINAL INSPECTED
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Die Pölyolefinkette kann aus monomeren Einheiten desselben Olefine oder aus monomeren Einheiten verschiedener Olefine bestehen. Beispiele dafür sind Polyäthylen-, Polypropylen-, Polybuten- und Polyiuοbutenketten sowie Polyolefinketten, die aus monomeren Einheiten von Äthylen und Propylen, oder Propylen und Buten oder Buten und Isopren bestehen, und PoIyolefinketten, die von substituierten Olefinen, s,B. von Styrol, abgeleitete Einheiten enthaltene
Ke iit selbstverständlich, dass die Ansahl der Kohlenstoffatome »o gross »ein soll, dass der Zusatz in den Schmieröl tteln lttsllch istο Die für diesen Verwendungszweck erforderliohe Kettenlänge kann leicht experimentell bestimmt werden» Bs kann al· Regel gelten, dass lit allgemeinen eine Kettenläng· von durchschnittlich 50 Kohlenstoffatomen auf eine polar« Gruppe ausreichend ist· Sie auf dieser relativen Kettanlange basierende Löslichkeit ninaet mit waohsender Kettenläng· weiter su. Bei der Vergrößerung der absoluten Kettenläng· jedoch wird eine Stufe erreichtr wo die Löslichkeit absunahmen beginnt. Die grösete, in dieser Hinsicht verwendbare, absolute Kettenlänge hängt neben anderen Paktoren vom Verswelgungegrad der Kette und von ihrem Kristallin!tätsgrad ab. Uaa T»rh1nrtwm& mit einer völlig atafctischen Polypropylenkette vixd besser lüelich sein ale eine Verbindung mit einer leotaktitohen Folyithyleakette bei sonst gleicher Kettenlänge· für Verbindungen mit einer Kohlenwaseeratoffkette von mehr als 50 000 lohlenetoffatoaea kann in der Regel nur eine ge-
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- 3 ring· Löellqhkeit in den Schmiermittel erwartet werden·
Wie eioh aus dem Vorhergesagten zeigt, beeinflusst auch die Anzahl der polaren Gruppen die Löslichkeit0 Im Hinblick auf den hydrophilen Charakter der polaren Gruppen ist es verständlich, dasβ bei einer Zunahme der Anzahl dieser Gruppen !■ HolekUl dee Zusatzstoffes die öllöslichkeit eventuell sehr gering wird. Wie bereits gesagt worden ist, werden vorzugsweise Verbindungen verwendet, die wenigstens 50 Kohlenstoffatome auf eine polare Gruppe in der Polyolefinkette aufweisen-
Sehr geeignet ist ein Verhältnis der Kettenlänge zu der Anzahl der polaren Gruppen, bei dem eine polare Gruppe auf durcheohnittlioh 100 - 400 Kohlenstoffatome in der Polyolefinkette entfällt.
Der mehrwertige Alkohol kann verzweigte oder unverzweigte Kohlenstoffketten enthalten. Geeignete Mehrwertige Alkohole sind swelwertlge Alkohole, wie Olykol, 1,2-Dihydroxypropan, 1,3-r Bihydroxypropan, Dihydroxybutane, Dihydroxypentane; dreiwertige Alkohole, wie Glycerol, Trihydroxybutane, Trihydroxypentane und entsprechende Alkohole mit mehreren Hydroxylgruppen, s.Bt Tetritole, Pentitole und Hexitöle, die zu den Zuokern in Beziehung stehen.
BeTorsugt werden mehrwertige Alkohole mit wenigstens drei Hydroxylgruppen, Pentaerythrit und Mannit sind besonders geeignet. 0 0 9 8 2 0/1668 ß/k0
Die neuen Zusatzstoffe können nach einem Verfahren hergestellt werden, das für diesen Zweck geeignet leto Bevorzugt wird ein Herstellungsverfahren, das von einem Polyolefin ausgeht, welches sowohl als Homopolymerisat als auch als Mischpolymerisat vorliegen kann und das aktive Gruppen besitzt, die eine Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure oder einen Maleinsäurehalogenid in der Weise ermöglichen, dass ein Polyolefin mit Bernsteinsäureanhydrid-, Bernsteinsäure ■ ^ oder Bernsteinsäurehaiogenidgruppen gebildet· wird, Anschliessend werden diese Gruppen vollständig oder teilweise mit einen mehrwertigen Alkohol verestert«
Geeignete Auegangsmaterialien sind z.J3„ Polyolefine mit mehreren Doppelbindungen oder mehreren Halogenatomen, die unter Bildung einer Doppelbindung als Halogenwasserstoff abgespalten werden kunnen. Ss wird z.B. ein Mischpolymerisat von Isobuten und Isopren als Ausgangsmaterial verwendet und Maleinsäureanhydrid hinzugegeben· Das erhaltene Produkt, das w al· eine Bernsteinsäureanhydridgruppen tragende Kohlenwasserstoffkette beschrieben werden kann, wird anechlieesend mit einen mehrwertigen Alkohol, z.B. einem Glykol, einem dreiwertigen Alkohol oder einem Alkohol mit noch mehr Hydroxylgruppen, wie Pentaerythrit, umgesetzt. Ein anderes Beispiel let die Umsetzung eines chlorierten Mischpolymerisates von Äthylen und Propylen mit Maleinsäureanhydrid und anachliessend mit einen mehrwertigen Alkohol. Bei der Reaktion dee Anhydride nlt den chlorierten Mischpolymerisat wird Chlorwasserstoff
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abgespalten, und das Maleinsäureanhydrid reagiert mit dem entstandenen ungesättigten Mischpolymerisat unter Bildung von Bernsteinsäureanhydridgruppen, die an die Mischpolymerisatketten gebunden sind«
In den beiden erwähnten Verfahren ergibt die Umsetzung des ungesättigten Mischpolymerisates oder des chlorierten Mischpolymerisates mit Maleinsäureanhydrid ein Reaktionsprodukt, in dem die Anzahl der Doppelbindungen der Kohlenwasserstoffkette unverändert geblieben ist oder der Anzahl der abgespaltenen Halogenwasserstoff moleküle enteprient« Je nach Wunsch können die Doppelbindungen durch Hydrierung in Einfaohblndüngen umgewandelt werden, dies wird voraugsweise vor der Veresterung durchgeführt.
Bei der Umsetzung des Bernateinsäuregruppen enthaltenden Polyolefine adt des Mehrwertigen Alkohol wird ein Gemisch von Honoestern und Dieetem gebildet, wenn der mehrwertige Alkohol la Unterschuss verwendet wird; ebenso können cyclische Verbindungen entstehen» wenn »wei Hydroxylgruppen eines Moleküls des mehrwertigen Alkohols mit den zwei Carboxylgruppen der gleichen Bemeteinaäuregruppe oder Anhydridgruppe Estarverbindungen bilden. Venn jedoch ein Untereoimes des mehrwertigen Alkohols verwendet wird, kann Sie JBet©rfeildang alt einer Vernetzung Ton zwei ader mebx Polyälefäisketöen untere elnan&er einhergehen« Tritt dies® ?ern@tsui2£_ iM i*ö!s®s Masse ein» so kann die Löslichkeit des
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mitteln vermindert seinο Deshalb wird der mehrwertige Alkohol vorzugsweise in einer Menge verwendet, die wenigstens für die Umwandlung aller BernsteinBäureanhydridgruppon oder Bernsteinsäuregruppen in Bemsteineäurediestergruppen ausreichend ist, weil in diesem Fall kaum die Gefahr einer übermässigen Vernetzung besteht. Die Verwendung eines Überschusses des mehrwertigen Alkohols, bezogen auf die stöchiometrische Menge, wird bevorzugt.
Die Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem Polyolefin mit mehreren Doppelbindungen oder von Maleinsäureanhydrid mit einem chlorierten Polyolefin wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, b.B» bei Temperaturen oberhalb 120° 0. Bevorzugt werden Temperaturen zwischen 130 und 200° C, Bei diesen Temperaturen wird der Halogenwasserstoff leicht aus dem chlorierten Polyolefin abgespalten und das Maleinsäureanhydrid reagiert rasch mit dem ungesättigten Polyolefin»
Die Umsetzung des entstandenen Produktes mit dem mehrwertigen Alkohol wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Sehr geeignet ist eine Temperatur zwischen 100 und 230° C. Eine vollständige Veresterung der Anhydridgruppen 1st mit der Bildung τοπ Wasser verbunden· Die Reaktion wird vorzugsweise so durchgeführt, dass das ReaJctionswasser sofort entfernt wird, z.B. durch Verwendung eines Lösungsmittels, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, oder durch Verwendung eines inerten Gases sum Austreiben des Wassers.
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Im übrigen kann je nach Wunsch irgendeine bekannte Methode für die Herstellung eines Esters einer-organischen Säure ver wendet werden.
Beispiele für geeignete mehrwertige Alkohole, mit denen die Berneteinsaureanhyciridg-ruppen verestert werden können, sind Glycerin» Erythrit, Pentaerythrit und Mannit ο Besondere geeignet ist Pentaerythrit.
Je nach Wunsch kann das erfindungsgemäes herstellbare Produkt ■it einer kleinen Menge Öl vermischt werden, um ein Konzentrat su erhalten, das für die Herstellung von ausätzetoffhaitiger. Schmiermitteln brauchbar ist ο Diese ölmenge kann bereits vor der Umsetzung eu den Reaktionspartnern hinzugefügt werden.
Die vorliegenden Produkte können ale Zusatzstoffe für Schmiermittel verschiedener Arten verwendet werden. Ar erster Stelle sind die Mineralschmieröle su erwähnen· Jedoch können auch synthetische Schmieröle sowie Schmieröle, die fette Öle entfalten, verwendet werden» Die Produkte können ebenfalls Schmierfetten su^esetst werden.
Di· Menge, in der die Produkte den Schmiermitteln zugesetzt werden, kann innerhalb.veiter Grenzen variiert werden. Im allgemeinen wird die Gewünschte Verbesserung im Verhalten der Schmiermittel bereits erreicht, wenn die zugesetzte Menge 0,1 bis 5 Gew.^ und speziell 1 bis 3 Gew*£ des fertigen
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Schmiermittels beträgtο In Spezialfallen können grössere Mengen» z°Bo mehr als 10 Gew,# zugesetzt werden, etwa bei der Verwendung für Dieeelmotoren, in1 denen ein hoher Versohmutzungs-
grad auftritt.
Ferner können die vorliegenden Produkte in Verbindung miteinander oder mit anderen Zusatzstoffen verwendet werden wie Antioxydationsmittel, Reinigungsmittel, Viskositäteverbeseerer, ^ Antikorrosionsmittel, Anti verschnürt zungsraittel, Pliesspunktserniedriger, Mittel zur Verbesserung der Schmierfähigkeit und andere Substanzen, die im allgemeinen zu Schmierstoffen hinzugegeben werden.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert. Beispiel
All Ausgangaeaterial wird ein Ithylen-Propylen-Kautschuk mit P einem Molekulargewicht von 150 000 und einem Monomerenverhältnie Ton 1 ί 1 (molar) verwendet, der bis zu einem Chlorgehalt τοπ 1,42 Gew,?6 chloriert worden ist.
4,6 Gew.teile Maleinsäureanhydrid werden in 18 Gewtteilen o-Biohl or benzol gelöst» Diese Lösung gibt nan zu einer Lösung Ton 90 Gew.teilen des chlorierten ÄthylenPropylen-Kautsehuke In 700 ff*w. teilen o-Diohlorbenzol, die in einer Stickstoffat*o»phAre mit eine Temperatur von IBO0 C erhitzt wird. Nach 20-stündigent Rühren öai dieser Temperatur steigert man die
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Temperatur des Gemisches" auf 200° 0 und gibt 9»8 Gew,teile Pentaerythrit hinzu* Nachdem das Gemisch 24 Stunden bei dieser Temperatur gerührt wurde, entfernt man das Lösungsmittel durch Vakuumdestillation. Der Rückstand wird in das gleiche Volumen Toluol eingetragene Nach dem Filtrieren wird das Filtrat in die fünffache Volumenmenge Methanol, das 10 Gew.^ Wasser enthält, eingegossen* Der unlösliche Anteil, der sich abscheidet, wird im gleichen Volumen Methanol aufgenommen und die entstandene Lösung in die fünffache Volumenmenge Methanol mit einem Gehalt von 10 Gew,^ Wasser eingegossen» Der unlösliche Anteil, der sich abscheidet, wird durch Vakuumdestillation von dem Lösungsmittel und dem anhaftenden Wasser befreit. Die Ausbeute beträgt 98,1 Gewoteile.
Das erhaltene Produkt wird in Form einer 1,5 Gew.^igen Lösung in einem Baaisöl in einem Einzylinder-Gardner-Dieselmotor und in einem Einzylinder-Petter-Benzinmotor getestet. In beiden Motortesten wird als Basisöl ein lösungsmittelraffiniertes paraffinisohes Schmieröldestillat verwendete Beim Gardnertest betrug die Viskosität des Basisöle 11,5 cS bei 98,9° C, beim Pettertest betrug sie 7,2 cS bei 98,9° Go
Gardner-Dieselmotor„ Bin wassergekühlter Einzylinder-Viertaktmotor, Zylinderbohrung: 108 mm, Hub: 152,4 mm, Hubraum: 1,4 Liter, Leistung: 11 PS bei 1200 U/Min (60 mg Kraftstoff pro Arbeitshub)ο Die Testdauer beträgt 17 Stunden« Als Kraftstoff wird ein Dieselöl mit 0,9 Gewo# Schwefelgehalt ver-
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- ίο -
wendete Die Temperatur des Kühlwassers ist 80° C,
In diesem Test wird der Grad der Kolbenverschmutsung bestimmt < >
Pot t er-Benzimotor. Ein wassergekühlter Binzylinder-Viertaktmotor, Zylinderbohrung: 85,0 mm, Hub: 82,5 mm, Hubraumt 468 om , Kompressionsverhältnis: 10,0 t 1, Der Test wird UAter verschiedenen Bedingungen, nämlich abwechselnd 55 Minuten bei 1500 U/Min, 3»5 PS Leistung und einem Luft-TreibstoffYerhältnie Ton 1,0 und 5 Minuten bei 1200 U/Min, 2 PS Leistung und ein·» luft-Treibstoffverhältnie von 1,9 durchgeführt ο Als Kraftstoff wird ein Superbenzin mit 0,4 ml TEL+' pro Liter (P-I Ootansahl ca. 100) und Op 10 Oew.jt Schwefelgehalt verwendet. Die Temperatur des Zylinderklihlwassers ist 60° C, die Temperatur des gekühlten Steuerungsdeckels ist 25° C
In diese« Motor wird der Grad der Sohlammbildung bestirnt.
^Bleitetraäthyl 61,48 Gew.^, Xthylen-dibrondd 17,86 Gew„5*, Athylen-dichlorld 18,81 Gew.?6, Farbstoff 0,06 GeWo^9 Kerosine und Yerunreinigungen 1,79 Gew.^.
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IKLe Ergebnisse dieser Teste sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Zusatzstoff Tabelle Petter-Motortest
Gardner-Motortest Schlammbildungszahl
genäse Kolbenreinheit (10 ε= rein)
Verwendeter (10 * rein) 6,5
ohne 5,6 8,4
Zusatzstoff
Beispiel		 8,7
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1, Verfahren zur Herstellung eines asehelosen SchiniermittelzuBatzstoffee, der eine o^eophile Kohlenwasserstoffkette und wenigstens zwei polare Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, dass ein Polyolefin» das als Subatituenten wenigstens zwei Berxisteiii3äuregruppen, üernsteinsäure-6-nhydridgruppen oder Bornsteinsäurehalogeni«!gruppen trägt,
    φ mit einem mehrwertigen Alkohol umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Länge der Polyox«finkette einem Durchschnitt von wenigstens 50 Kohlenstoffatomen pro polare Gruppe entspricht,
  3. 3· Verfahren naoh Anspruch 2«dadurch gekennzeichnet, dass dl· Länge der Polyolefinkette 100 bis 400 Kohlenstoffatome pro polare Gruppe beträgt.
  4. 4· Verfahren naoh einem der Ansprüche 1-3» dadurch gekennzeichnet, ,dass die Polyolefinkette nicht nehr als 50 000 Kohlenstoffatom« aufweist..
  5. 5· Verfahren nach einen der AneprUohe 1 - 4t dadurch gekennt«lehnet, dass der,mehrwertige Alkohol wenigstens drei Hydroxylgruppen enthält.
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    BAD OfilGINAL
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5t dadurch gekennzeichnet t dass der mehrwertige Alkohol Pentaerythrit ist,
    7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass die Ileak ti ons temper a tür 100 bis 250° C beträgt»
    β, Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7» daduroh gekennseiohnet, dass der mehrwertige Alkohol wenigstens in der
    stöchiometrisehen Menge verwendet wird0
    9· Verfahren nach Anspruch S9 dadurch gekennzeichnet, dass der mehrwe.tije Alkohol im Überschuss verwendet wird»
DE19651645259 1964-03-19 1965-03-17 Verfahren zur Herstellung eines aschelosen Schmiermittelzusatzstoffes sowie Schmiermittel,welche einen Solchen Zusatzstoff enthalten Withdrawn DE1645259A1 (de)

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